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CARBOIDRATOS

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CARBOIDRATOS

 Carboidrato: poliidroxialdeído ou poliidroxicetonas, ou substâncias


que liberam esses compostos por hidrólise

 Fórmula empírica (CH2O)n, existem exceções (nitrogênio, fósforo e


enxofre)

 G licose e amido: base da nutição humana

 Oxidação dos carboidratos: principal via metabólica liberadora de


energia em células não fotossintéticas
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CARBOIDRATOS

FUNÇÕES

 fonte de energia (principal)


 elementos estruturais de vários organismos
 lubrificantes das articulações esqueléticas
 coesão celular
 sinalizadores na determinação da localização intracelular
 reconhecimento imune (interação célula-célula)

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CARBOIDRATOS
CLASSIFICAÇÃO
 Monossacarídeos : açúcares simples (1 unid de poliidroxialdeído ou
cetona)
* Qto ao n° C: trioses, tetroses, pentoses...

 Oligossacarídeos: polímeros monossacarideos c/ 2 a 10 unid,


unidos por ligações glicosídicas.
Ex.: dissacarídeos, trissacarídeos...

 Polissacarídeos: polímeros monossacarideos c/ + 10 unid.

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CARBOIDRATOS
Monossacarídeos
 são sólidos, incolores, cristalinos, solúveis em água e insolúveis nos
solventes não-polares

 D-glucose (+ abundante) tem 6 C e 5 OH(centros quirais)

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CARBOIDRATOS
Monossacarídeos

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CARBOIDRATOS

Os monossacarídeos têm centros assimétricos

 todos têm C quiral (assimétrico): exceto a diidroxicetona


 gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (D-
gliceraldeído e L-gliceraldeído)
 moléculas com n centros quirais, terá 2 n estereoisômeros
 a maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são D-
isômeros
 os átomos de C de um açúcar são numerados começando-se pela
extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonila

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Os monossacarídeos têm centros assimétricos
 Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de
um único átomo de carbono.

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CARBOIDRATOS
Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas

 Os açúcares, especialmente os de 5 C, existem como moléculas


cíclicas:
 ciclizaçã
 interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C1 e C5 )
para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses)
 interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal cíclico (nas
cetohexoses)
 carbono anomérico: átomo de carbono da carbonila (hemiacetal ou
hemicetal) após ciclização.

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Os monossacarídeos
Ciclização

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Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas

 o açúcar cíclico pode assumir duas formas diferentes:


 α → OH da carbonila p/ direita
anômeros
 β → OH da carbonila p/ esquerda
 mutarrotação: propriedade das formas α e β interconverterem-se em
solução aquosa.
 Ex: D-glicose: α-D-glicose (1/3) + β-D-glicose(2/3) + peq. qte. de
estrutura linear

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Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas

 Aldohexoses podem formar:

 anéis piranosídicos: piranose (+ estável)

 anéis furanosídicos: furanose (- estável)

 Cetohexoses:

 formam α e β e anéis furanosídicos

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Os monossacarídeos simples
são agentes redutores

 Os monossacarídeos podem ser oxidados por


agentes oxidantes como íons férrico (Fe+3) ou
íons cúprico (Cu+2)

 C da carbonila: oxidado a ác. carboxílico

 açúcares redutores: açúcares capazes de reduzir


os íons férrico (Fe+3) a íons férroso (Fe+2) ou
os íons cúprico (Cu+2) a íons cuproso (Cu+);
base da reação de fehling.

 reações de óxido-redução: fornecem energia


para que os organismos realizem seus
processos vitais. 20
CARBOIDRATOS
Os monossacarídeos simples são agentes redutores

 Outros reagentes usados em laboratório:


 Reagente de Tollen: usa o complexo iônico prata amônia (AgNH3)2,
como agente oxidante.
→ um espelho de prata será depositado na parede do tubo de
ensaio se um açucar redutor estiver presente, como resultado do
íon Ag+ do complexo iônico ser reduzido ao metal prata livre.
 Dosagem quantitativa de glicose sanguínea ou urinária: glicose
oxidase.

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Os dissacarídeos contêm uma ligação glicosídica

 Ligação O-glicosídica: formada quando um grupo OH de açúcar


reage com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de
açúcar.
 Carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica: não pode mais
ser oxidado por íons férrico ou cúprico (não é mais agente redutor)
 Extremidade redutora: carbono anomérico livre.
 Ligação glicosídica: sofrem hidrólise na presença de ácido ou base.

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POLISSACARÍDEOS E PROTEOGLICANOS

 polissacarídeos: polímeros de alto peso molecular, também chamado


de glicanos

 unidades monossacarídeos, tipos de ligação, comprimento da cadeia e


grau de ramificação: diferencia os polissacarídeos

 homopolissacarídeos: um tipo unid. monomérica

 heteropolissacarídeos: 2 ou mais tipos diferentes de unidades


monoméricas.

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POLISSACARÍDEOS E PROTEOGLICANOS

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CARBOIDRATOS

Homopolissacarídeos:

forma de armazenamento

empregado como combustível pelas células (amido e

glicose)

formas estruturais das paredes de células vegetais e de

exoesqueleto de animais (celulose e quitina)

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CARBOIDRATOS

Homopolissacarídeos:

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Heteropolissacarídeos:

suporte extracelular nos organismos (peptideoglicano nas


bactérias)
matriz espaço extracelular (mantém células unidas)
ác. hialurônico: resistência e flexibilidade das cartilagens
dos tendões
proteoglicanos: propriedades lubrificantes e elevada viscosidade
de algumas secreções extracelulares

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CARBOIDRATOS
Polissacarídeos: amilose

amilopectina

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CARBOIDRATOS
Polissacarídeos: amilose

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CARBOIDRATOS
Polissacarídeos Estruturais: celulose

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CARBOIDRATOS

GLICOGÊNIO
☺ Altamente ramificado
☺ Ligações glicosídicas são α 1 – 4 com ramificações α 1 – 6 ocorrendo a
cada 8 ou 12 resíduos.
☺ Abundante no fígado (7% peso úmido)
☺ Músculo esquelético
☺ Os grânulos de glicogênio também contêm as enzimas responsáveis
pela síntese e degradação do próprio glicogênio.

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Tipagem
Sanguínea

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