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Nomenclatura dos Compostos Orgnicos

Regras para nomear compostos Nomenclatura de Hidrocarbonetos

Primeiras noes de Nomenclatura


Estrutura dos Nomes
Nome: formado por trs partes: Prefixo diz o nmero de carbonos Parte intermediria diz o tipo de ligao Sufixo diz a funo orgnica
Nmero de C
1 2 3 4 5 6 7 8 9

Grupo Funcional
Hidrocarboneto lcool Cetona Adedo Sufixo Fenol teres Ac. Carboxlicos teres Amina Amida . . .

Nome

Prefixo

MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON

Nmero de Ligaes
Simples Dupla Tripla Dupla+Dupla

Nome
AN EN IN DIEN

NO OL ONA AL HIDROXI ATO de Radical C.___ ICO ETER ___ICO INA IDA . . .

Nome

Parte intermediria

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Nomenclatura para Hidrocarbonetos


1. Ligaes Simples - ALCANOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural Condensada
Metano - CH4 CH4 Etano - C2H6 CH3 CH3 Propano - C3H8 CH3 CH2 CH3 Butano - C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 Pentano - C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexano - C6H14 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptano - C7H16 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Frmula Geral: CnH2n+2

Obs: molcula de heptano, por exemplo:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 pode tambm ser representada por : CH3 (CH2)5 CH3
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1.1 Alcanos cclicos CICLANOS ou CICLOALCANOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural O nome do alcano precedido pela palavra ciclo.
CicloPropano - C3H6
CH2

CH2
CH2

CicloButano - C4H8

CH2
CH2

CH2
CH2 CH2

Frmula Geral: CnH2n

CicloPentano - C5H10

CH2

CH2

CH2

CH2

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2. Ligaes duplas - ALCENOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural Condensada
Eteno - C2H4 CH2 = CH2 Propeno - C3H6 CH2 = CH CH3 Buteno - C4H8 CH2 = CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH3 Penteno - C5H10 CH2 = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH3 Hexeno - C6H12 CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

Frmula Geral: CnH2n

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Nomenclatura para Alcanos


2.1. Alcenos cclicos CICLENOS ou CICLOALCENOS Nome - Frmula Molecular Frmula Estrutural O nome do alceno precedido pela palavra ciclo.
CicloPropeno - C3H5
CH2

CH
H2C HC CH2 CH

CH

CicloButeno - C4H6

Frmula Geral: CnH2n-2

CicloPenteno - C5H8

CH2 CH

CH2

CH2 CH

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2.2 Posio da Dupla Ligao - ALCENOS
Buteno - C4H8 - existem duas frmulas possveis: CH2 = CH CH2 CH3 /nome: 1 buteno CH3 CH2 CH = CH2 /nome: 1 buteno CH3 CH = CH CH3 /nome: 2 buteno Os nmeros na designao 1buteno e 2buteno indicam a posio da ligao dupla (entre dois tomos de carbono). O nome buteno significa que se trata de um composto com 4 tomos de carbono na cadeia principal. ainda importante realar que a frmula CH3 CH2 CH = CH2 representa tambm o 1buteno, uma vez que neste caso a numerao mais baixa significa que a contagem deve ter incio no carbono mais direita porque este encontra-se mais prximo da dupla ligao. Estes dois compostos (1 buteno e 2buteno) tm ambos a mesma frmula qumica, C4H8,mas apresentam conformao espacial diferente, chamada de ismeros, que veremos mais adiante.

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2.3 Mais de uma Ligao dupla - ALCENOS

No seu nome, deve constar a indicao do nmero de duplas ligaes existentes, e quais as respectivas posies. Esta indicao aparece entre o prefixo relativo ao nmero de tomos de carbono na cadeia principal e antes do sufixo ENO, e usam-se os termos di, tri, tetra, etc, consoante o nmero de ligaes duplas existentes. Exemplo: CH2 = CH CH = CH CH3 1,3pentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligaes situadas no tomo de carbono -> no tomo de carbono 1 e no tomo de carbono 3 Exemplo:

1,3 ciclopentadieno, ou seja, apresenta duas duplas ligaes situadas no


tomo de carbono -> no tomo de carbono 1 e no tomo de carbono 3

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2.4 AROMTICOS Caso especial com dois aromticos que no seguem a nomenclatura pois possuem nomes prprios. So dois exemplos:

Benzeno

Tolueno

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3. Ligaes triplas - ALCINOS Nome - Frmula Qumica Frmula Estrutural Condensada Etino - C2H2 CH CH Propino - C3H4 CH C CH3
Butino - C4H6

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3


Pentino - C5H8

Frmula Geral: CnH2n-2

CH C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3


Hexino - C6H10

CH C CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 C C CH2 CH3
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Radicais - Hidrocarbonetos
Um fragmento molecular com o os 8 tomos incompletos gerado pela quebra de uma ligao covalente. Alguns importantes radicais para a nomenclatura de hidrocarbonetos: - CH3 metil; - CH2 CH3 etil; - CH2 CH2 CH3 propil(n-propil); - CH CH3 iso-propil; - CH2 CH2 CH2 CH3 butil (n-butil); CH3 CH3 - CH2 CH CH3 iso-butil; - C CH3 terc-butil (terciobutil ou t-butil); CH3 CH3 H3C CH CH2 CH3 sec-butil (s-butil); - CH = CH2 vinil; CH2

fenil;

benzil;

Radicais - Hidrocarbonetos

Existe mais de um radical diferente contendo 3 ou 4 carbonos. Para evitar confuso, os qumicos resolveram usar os prefixos n-, iso-, sec- e tercpara fazer a diferenciao dos nomes. Abaixo o significado dos prefixos:
- CH2 CH2 CH3 n-propil
n significa normal
valncia livre na ponta e cadeia normal (no ramificada)

- CH2 CH2 CH2 CH3 n-butil


carbono secundrio

sec significa secundrio

H3C CH CH2 CH3 sec-butil


CH3 carbono tercirio - C CH3 terc-butil CH3 iso-propil

terc (tercio) significa tercirio CH3 - CH

iso significa igual

CH3 extemidades iguais CH3 - CH2 CH iso-butil CH3

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada).

A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios: I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais; II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa.

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.

Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao
dupla ou tripla
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Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo A:

4 - metiloctano ->No carbono de nmero 4 h um radical metil. -> A cadeia carbnica principal tem 8 carbonos: oct -> A cadeia carbnica tem apenas ligaes simples: ano

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Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo B:

3 metilnoneno - 2 ->No carbono de nmero 3 h um radical metil. -> A cadeia carbnica principal tem 9 carbonos: non -> H uma ligao dupla: eno que encontra-se no carbono de nmero 2.

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Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo C:

pentino - 2

-> A cadeia carbnica principal tem 5 carbonos: pent -> H uma ligao tripla: ino que encontra-se no carbono de nmero 2.

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1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo D:
CH3 | CH3 CH C CH2 CH3 | | CH3 CH3 2,3,3-Trimetil Pentano

-> No carbono 2 h radical metil e no carbono 3 h dois radicais metil: 2,3,3 -> Como so trs radicais metil na cadeia, nomeamos: trimetil -> A cadeia carbnica principal tem 5 carbonos: pent -> S h ligaes simples entre os carbonos:

ano

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Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo E:
CH3 CH CH2 CH CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 3,5-dimetil Heptano

-> No carbono 3 h radical metil e no carbono 5 tambm h um radical metil: 3,5 -> Como so dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil -> A cadeia carbnica principal tem 7 carbonos: hept -> S h ligaes simples entre os carbonos:

ano

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Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo F:
CH3 CH CH CH3 | | CH3 CH3 2,3-dimetil butano

-> No carbono 2 h radical metil e no carbono 3 tambm h um radical metil: 2,3 -> Como so dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil -> A cadeia carbnica principal tem 4 carbonos: but -> S h ligaes simples entre os carbonos:

ano

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Regras para Nomenclatura Geral


1. Determinar a cadeia principal Comporta todas as ligaes necessrias (duplas ou triplas) Apresenta maior nmero de carbonos A cadeia mais ramificada A cadeia de radicais menos complexos 2. Numerar a cadeia As ligaes recebem menor nmero possvel As ramificaes recebem o menor nmero possvel 3. Nomear o composto citando os radicais ramificados em ordem crescente de complexibilidade precedidos e separados por hfen pelo nmero onde eles ocorrem, finalizando com o acrscimo do nome correspondente cadeia principal e, se existente, a localizao da ligao dupla ou tripla

Exemplo G:
CH3 C CH2 CH CH3 || | CH2 CH2 | CH3 2,4-dimetil hexeno - 1 -> No carbono 2 h radical metil e no carbono 4 tambm h um radical metil: 2,4 -> Como so dois radicais metil na cadeia, nomeamos: dimetil -> A cadeia carbnica principal tem 6 carbonos: hex -> H ligao dupla entre os carbonos:

eno

-> No primeiro carbono encontra-se a dupla ligao: - 1

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