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ÉSTERES

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois, na presença de um


catalisador ácido, formando ésteres e água (reacção de esterificação de
Fisher).

icoatode

Propanoato de metilo Butanoato de fenilo


ÉSTERES
ÉSTERES:
Mecanismo de esterificação de Fisher
O mecanismo inicia-se com a protonação do grupo carbonilo do ácido
carboxílico que provoca um aumento da electroafinidade deste mesmo
grupo. Seguidamente, o metanol ataca o grupo carbonilo protonado para
formar um composto intermédio tetraédrico, que rapidamente, por
intermédio de um processo de intercâmbio protónico, forma um novo
intermediário tetraédrico que exibe um grupo saliente (água). A regenaração
do grupo carbonilo provoca a expulsão de água e a formação do éster
protonado. Finalmente, o intercâmbio protónico com uma molécula de água
regenera o catalisador ácido.
Se se seguir o mecanismo de forma directa, tem-se o mecanismo para a
reacção de esterificação catalisada pelo ácido. Se se seguir o mecanismo de
forma inversa, tem-se o mecanismo da reacção de hidrólise , catalisada pelo
ácido, dos ésteres.
ÉSTERES:
Mecanismo de esterificação de Fisher
ÉSTERES:
Mecanismo de esterificação de Fisher
ÉSTERES: Síntese de ésteres a partir
de cloretos e anidridos de ácido
ÉSTERES: Saponificação
ÉSTERES: Saponificação
ÉSTERES: Saponificação
saponis
ÉSTERES: Saponificação
ÉSTERES: Saponificação
ÉSTERES: Saponificação
ÉSTERES: Saponificação
ÉSTERES: Lactonização
lactonas