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IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

• O método geralmente adoptado para


identificar substâncias orgânicas é
separar os seus constituintes e
identificar cada um deles pelos
métodos normais de identificação de
grupos.
• O processo de separação de
substâncias orgânicas é complexo e
tem de se ter em atenção inúmeras
questões.
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
Resíduo 1

Mistura insolúvel na água


Processo C
Destilação pelo vapor

Destilado 1
Resíduo 1
Ac idif icar com H 3PO 4
De stilação pelo va por

Destilado 2 Resíduo 2
Adicionar NaOH 5% Adicionar NaOH 5%
De stilação pelo va por Extrair cométer
Evaporar o éter

Resíduo básico 1

Resíduo 3 Destilado 3
Satura r com K 2 CO 3
Adicionar H 3P O4 Separas as ca madas
Extrair cométer Guardar a f ase supe rior
Evaporar o éter

Fase Orgânica 1
R esíduo acídico 1
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
Mistura insolúvel na água
Contendo ésteres
Processo D
S aturar com K 2C O3

Fase Orgânica 1
Fase aquosa 1
Neutraliz ar com H2 SO 4
Acidif icar com H 3PO 4 em presença de a lara njado de metilo
Filtr ar
Destilação pelo vapor

Sólido1 Filtrado1 Resíduo1 Destilado 1


Destilação
pelo vapor
Satura r
com K 2CO 3

Destilado 2 Resíduo2
Evapor ar à se cura
Extrair com alcool
a que nte Fase Orgânica 1 Fase aquosa 2

Solução 1
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
• 1º Passo
• Separação de compostos acídicos e neutros por
destilação
• a.1 Dissolver 10 g de uma mistura sólida em 50
ml de água. Se fôr uma mistura líquida pesar o
equivalente a 10 g de resíduo seco.
• a.2 Acidificar a solução com solução de ácido
sulfúrico a 20% em excesso
• a.3 Se se formar um precipitado separa-se e
identifica-se
• a.4 Destilar a solução ácida até obter 100 ml a
150 ml de destilado. Juntar água à mistura
original no balão para atingir este volume de
destilado.
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
• a.5 Guardar a solução resídual (R1)
• a.6 Adicionar ao destilado um ligeiro excesso de
solução a 20% de solução de hidróxido de sódio
• a.7 Voltar a destilar a solução medindo a
densidade do destilado. Se a densidade fôr
inferior à da água então apresenta compostos
orgânicos neutros.
• a.8 Guardar este destilado (S1)
• a.9 Arrefecer a solução que fica no balão e
acidificá-la por adição de solução de ácido
sulfúrico a 10%
• a.10 Juntar um excesso de hidrogenocarbonato
sólido
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
• a.11 Extrair esta fase aquosa com duas porções
de 20 ml de éter etílico
• a.12 Evaporar as fases etéreas e identificar no
resíduo fenóis ou enóis
• a.13 Voltar a acidificar a solução aquosa por
adição cuidadosa de solução de ácido sulfúrico a
10%
• a.14 Se a solução ficar turva extrair duas vezes
com 20 ml de éter etílico
• Aa.15 Se ficar límpida destilar e receber o
destilado
• Identificar o ácido no destilado
IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
• 2º Passo
• Destilação da solução alcalina
• b.1 À solução resídual (R1) adicionar
solução de hidróxido de sódio a 10% até
ficar alcalina
• b.2 Se se formar um precipitado separá-lo
por filtração e identificá-lo
• b.3 Destilar a solução alcalina até que não
se apresente alcalina ao papel de pH.
Adicionar água ao balão para que não
fique seco. Sentir o cheiro do destilado
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA

• b.4 Guardar a solução que fica no balão


(S2)
• b.5 Se o destilado fôr turvo extraí-lo com
duas vezes 20 ml de éter etílico.
• b.6 Juntar os extractos etéreos e evaporar
o éter.
• b.7 Dissolver de novo o resíduo em água.
Destilar e receber a primeira metade do
destilado. Identificar as bases formadas.
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
• 3º Passo
• Obtenção de compostos não arrastáveis pelo
vapor de água
• c.1 A solução que fica no balão (S2) pode conter
ácidos não voláteis, ou compostos básicos ou
neutros. Adicionar suficiente solução de ácido
sulfúrico a 10% até ficar ácida em presença de
vermelho Congo
• c.2 Evaporar à secura em banho-maria
• c.3 Extrair o resíduo sólido com porções de alcool
etílico absoluto até que o resíduo não arda.
• c.4 Evaporar a solução alcoólica e identificar os
compostos
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA
• 4º Passo
• Obtenção de compostos neutros arrastáveis
pelo vapor de água
• D.1 Concentrar o destilado (S1) por
destilação até perder metade do volume
original
• C.2 Se fôr necessário voltar a redestilar o
destilado
• C.3 Saturar a solução com carbonato de
sódio anidro
• C.4 Se se formar uma camada insolúvel
separá-la numa ampola de decantação
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SEPARAÇÃO DE MISTURAS SOLÚVEIS NA
ÁGUA

• C.5 Juntar à camada insolúvel mais


um pouco de carbonato de sódio
anidro e separa a fase aquosa
• C.6 Identificar a fase insolúvel
• C.7 Juntar as fases aquosas
saturadas com carbonato de sódio e
destilar
• C.8 Identificar o composto do
destilado