QUÍMICA ORGÂNICA I

• ISOMERIA
• Quando uma mesma fórmula
molecular serve para identificar várias
substâncias diferentes, diz-se que
essas substâncias são isómeros.
isómeros
• Como são substâncias diferentes,
apresentam propriedades químicas e
físicas diferentes umas das outras.
QUÍMICA ORGÂNICA I
CADEIA
ESQUELETO

NÚCLEO

SÉRIE

POSIÇÃO

PLANAR
FUNÇÃO

METAMERIA
CETO-ENÓLICA

TAUTOMERIA IMINA-EMINA
ISOMERIA
AMIDA-ENAMIDA

CONFORMACIONAL

CIS-TRANS
ISOMERIA ESPACIAL
CONFIGURACIONAL SYN-ANTI

BAYERIANA

ESTEREOISOMERIA
 QUÍMICA ORGÂNICA I
• Isómeros planares
• Quando os isómeros ESQUELETO DE CADEIA
são identificados
pelas suas fórmulas H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

estruturais planas, Butano CH3

isto é, a diferença Metilpropano

entre os compostos
ESQUELETO DE NÚCLEO
é visível no plano.
CH3 CH3

CH3

Metilciclohexano 1,2-Dimetilciclopentano
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PLANAR DE SÉRIE
H H

H H
PLANAR DE POSIÇÃO
H H
H3C CH2 CH CH2 H H H3C CH2 CH2 OH H3C CH CH3
Buteno Ciclobutano OH
1-Propanol
2-Propanol

P PLANAR DE FUNÇÃO
O O
H3C CH2 C
H3C C CH3
H
Aldeído Cetona
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• PLANAR DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO
• Acontece esta situação quando um heteroátomo
migra no interior da cadeia carbonada

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH2 CH2 O CH3

Éter dietílico Éter metilpropílico

 QUÍMICA ORGÂNICA I
• Tautomeria – Ocorre tautomeria quando os
compostos possuem a mesma fórmula
molecular, ocorrendo migração da dupla
ligação e de um átomo de Hidrogénio. A
tautomeria ocorre somente no estado
líquido, em compostos cuja molécula possui
um átomo muito electronegativo, como o
oxigénio ou o azoto e um carbono com uma
ligação p. O átomo muito electronegativo
atrai os electrões da ligação p do Carbono.
Para estabilizar a molécula, o Hidrogénio sai
do átomo muito electronegativo e vai para o
Carbono. Este processo é reversível,
originando um equilíbrio dinâmico.
 QUÍMICA ORGÂNICA I
• TAUTOMERIA CETO-ENÓLICA
• Passagem da orbital π da ligação dupla da
função C=O para uma ligação C-C
tornando-se um grupo eno e transferência
do H do grupo alcool para um dos
Carbonos da ligação C-C

Equilíbrio Aldo-enólico Equilíbrio Ceto-enólico

 QUÍMICA ORGÂNICA I
• TAUTOMERIA IMINA-EMINA
• Passagem da orbital π da ligação dupla da
função C=N para uma ligação C-C tornando-se
um grupo eno e transferência do H do grupo
amina para um dos Carbonos da ligação C-C

H3C C CH2 CH3 H 3C C CH CH3

NH NH2

Forma IMINA Forma EMINA

 QUÍMICA ORGÂNICA I
• TAUTOMERIA AMIDA-ENAMIDA
• Passagem da orbital π da ligação dupla da função
C=O para uma ligação C-N tornando-se um grupo
imida e transferência do H do grupo alcool para
o Azoto da ligação C-N

O OH
H 3C CH2 CH2 C H 3C CH2 CH2 C
NH2 NH

Forma AMIDA Forma ENAMIDA

 QUÍMICA ORGÂNICA I
• FORMAS ALEOTRÓPICAS OU
ALOTRÓPICAS
• Alotropia (do grego allos, outro, e tropos,
maneira) foi um nome designado por Jöns
Jacopb Berzelius para designar formas de
substâncias simples ou elementos que
origina substâncias simples diferentes.
• As tautomerias originam por isso alotropia
ou aleotropia
 QUÍMICA ORGÂNICA I
ISOMERIA ESPACIAL

Quando os isómeros são

identificados pelas suas fórmulas
estruturais espaciais, isto é, a
diferença entre os compostos só é
visível ao observar-se o arranjo
espacial dos átomos.
 QUÍMICA ORGÂNICA I
• 1-ISOMERIA CONFORMACIONAL
Resulta da rotação das ligações simples e à
adaptação das orbitais de menor energia dos
carbonos.
• A representação dos isómeros conformacionais ou
confórmeros é feita por intermédio de Fórmulas
de Projecção de Newman ou Fórmulas em
Perspectiva de Cavalete ou Cavalete em Cunha
 QUÍMICA ORGÂNICA I
• Fórmulas de Newman
• A ligação simples que sofre rotação é
representado por um círculo. As três ligações
visíveis de um dos átomos de carbono são
representadas a partir do centro do círculo. As
três ligações não visíveis do outro átomo de
carbono são representadas a partir do exterior do
círculo.
C2H5 H3C C2H5 C 2H 5
H H H CH3
H
H H H H H H
CH3 H H

Forma em estrela, Forma em eclipse Forma torta

em oposição ou
transóide
 QUÍMICA ORGÂNICA I
• REPRESENTAÇÕES EM PERSPECTIVA
• CAVALETE EM CUNHA
• Moléculas lineares
• Os dois átomos de carbono da ligação simples
em rotação são representados por uma linha a
cheio assim como cada um dos grupos
substituintes que se encontram no mesmo plano.

C 2H 5 H C2H5 CH3 C 2H 5 H
H H CH3

H H CH3 H H H H H H

Forma em estrela, Forma em eclipse Forma torta

em oposição ou
transóide
 QUÍMICA ORGÂNICA I
• Os substituintes que estão vísíveis para o
observador representam-se em cunha a cheio, os
não visíveis em cunha a tracejado.
• CAVALETE SIMPLES
• Neste caso todas as ligações estão representadas
a cheio.

confórmero em Eclipse confórmero em Estrela

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• Moléculas cíclicas
• Do mesmo do as ligações visíveis encontram-se em cunha
a cheio, enquanto que as não visíveis apenas a cheio.

Forma em twist Forma em Forma torcida

envelope

Forma em cadeira Forma em barco

 QUÍMICA ORGÂNICA I
•A representação dos isómeros conformacionais
cíclicos pode também ser apenas efectuada por
linhas a cheio.

Em oposição Torta Eclipse