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Aldedos e Cetonas.

Reaes de Adio Carbonila


Alunos: Abrao Lzaro Antnio Pergentino

Reatividade
Os aldedos e cetonas so extremamente importantes na sntese orgnica. A presena de carbonila nesses grupos de compostos, faz com que as reaes que os envolvem sejam bem semelhantes. Uma importante diferena em relao a esses grupos quanto as reaes de oxi-reduo.

A ligao carbono oxignio da carbonila polarizada, com o Carbono suportando carga parcial positiva e o oxig~enio suportando carga parcial negativa.

Carbonila no protonada: Moderadamente eletroflica

Carbonila protonada: fortemente eletroflica

Adio de gua

Adio de lcoois Carbonila

Protonao da carbonila

Hemiacetal

Reao de Polimerizao
O Formaldedo em presena de pequenos traos de gua, polimerizase formando o paraformaldedo, um polmero linear, muito resistente e de alta temperatura de fuso, conhecido como Delrin.

Trioxano

Adio de Cianeto de Hidrognio

Condensao de Benzona

Benzona

Adio de Bissulfito de Sdio


O Bissulfito de Sdio possui a caracterstica de reagir com compostos carbonlicos, produzindo um precipitado cristalino . Graas a essa propriedade, essa substncia utilizada para purificar compostos carbonilados e separ-los de outras substncias.

Condensao com amonaco e seus derivados.


A reao geral a seguinte:

Sob catlise cida,o amonaco e muitos de seus derivados condensam-se com compostos carbonilados,eliminando gua.(Allinger-1976) O cido serve para ativar o C=O e facilitar a desidratao,mas sem inibir o nuclefilo.

Condensao com amonaco e seus derivados.


A velocidade da reao muito afetada pelo pH.A posio exata do mximo de velocidade depende da natureza do grupo G.(Allinger-1976)

IMAGEM:GOOGLE

Condensao com amonaco e seus derivados.


Dependendo da natureza do grupo G- teremos uma das seguintes espcies sendo formadas: Iminas; Enaminas; Oximas.

Condensao com amonaco e seus derivadostipo 1.


Se o grupo G for aminas primrias(R-NH2 ou ArNH2)? Ocorrer uma adio eletroflica em aldedos e cetonas formando carbinolaminas,as quais desidrataram formando iminas substitudas,de acordo com a seguinte reao(ocorre mais rapidamente com pH 4 ou 5):

Reaes de derivados de amina primria.

Mecanismo da reao com aminas primrias e suas derivaes.


1.

Um par de eltrons no compartilhados do nitrognio da amina atrado para o carbono parcialmente positivo do grupo carbonila.

2. Um prton transferido a partir do nitrognio para o nion de oxignio.

3. O grupo hidroxila protonado um on para produzir oxnio, que facilmente libera uma molcula de gua.

Mecanismo da reao com aminas primrias e suas derivaes.


4. Um par de eltrons no compartilhados do nitrognio migram para o positivo
de oxignio, causando a perda de uma molcula de gua.

5. Um prton do nitrognio carregado positivamente transferido para a gua, levando formao de imina.

Condensao com amonaco e seus derivadostipo 2.


Se o grupo G for aminas secundrias(R2NH): Ocorrer uma adio eletroflica formando carbinolaminas,as quais desidrataram formando enaminas,de acordo com a seguinte reao:

Mecanismo da reao com aminas secundrias.


1.
2. 3.

4.

Ataque do nuclefilo N nos eltrons pi do C eletroflico do grupo C = O. Sada do prton. A remoo do prton neutraliza a carga + no N. Protonao do grupo OH e remoo de um prton de um dos C adjacentes,permitindo a sada de uma molcula de gua e a formao da enamina.

Converso de compostos carbonilados a halogenetos.


Vrios reagentes podem ser usados na converso de um aldedo ou de uma cetona em um derivado dihalogenado geminal,usandose,frequentemente,os derivados poli-halogenados de fsforo ou de enxofre,que atuam como cidos de Lewis pela expanso de seus octetos.(Allinger-1976)

Adio de compostos organometlicos.


Os reagentes de Grignard,tambm conhecidos como compostos organometlicos,reagem por adio nucleoflica com formaldedo para a formao de lcoois primrios,com todos os outros aldedos para formar lcoois secundrios e com cetonas para produzir lcoois tercirios.(www.cliffsnotes.com) De modo que,os compostos organometlicos so muito importantes para aumentar a cadeia carbnica dos compostos com os quais estiver reagindo.

Mecanismo base da reao principal com Grignard.


1.

Formao do organometlico,por meio da adio de um halogenoalqueno a pequenos pedaos de magnsio em um frasco com ter.

2. O reagente de Grignard acrescenta todo o carbono-oxignio dupla ligao.

3.O cido diludo ento adicionado a este para hidrolis-lo.

O que so Ildeos?
So compostos de fsforo ou de enxofre,gerados pela reao dos sais apropriados com bases fortes e condensam-se facilmente com aldedos e cetonas.(Allinger-1976)

Adio de ildeos.
A reao de aldedos e cetonas com iletos de fsforo (reao de Wittig) produz alcenos,a grande vantagem que no h ambiguidade na localizao da ligao dupla no produto.Enquanto a reao com iletos de enxofre produz epxidos.

Exemplos de reaes com ildeos de enxofre.

Mecanismo de adio de ildeos.

IMAGEM:www2.chemistry.msu.edu

Referncias:
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch

17nitrogennucleophiles.html&usg=ALkJrhh1GCkcbnT9y4Ka1bW AilEqiXbINA; http://translate.google.com.br/translate?hl=ptBR&langpair=en|pt&u=http://www.cliffsnotes.com/study_guide /Reactions-of-Aldehydes-and-Ketones.topicArticleId23297,articleId-23281.html; http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/spe cial2.html. BARBOSA,LCA. Introduo Qumica Orgnica.Editora UFV. So Paulo 2004.

Obrigado!!!!!