Você está na página 1de 140

GLÚCIDOS

GLÚCIDOS
• Os Glúcidos são uma das quatro classes principais
de biomoléculas.
• Quimicamente são aldeídos ou cetonas com
grupos hidroxilados
• Formam a maior parte da matéria orgânica na
Terra e exercem funções de:
• - Reservas energéticas Ex: Amido
• - Alimentos energéticos Ex: Glucose
• - Intermediários metabólicos Ex: glucose-1-fosfato
• - Estruturais Ex: a Ribose e a Desoxiribose que
fazem parte das moléculas do DNA
• - Permitem o reconhecimento das células Ex: a
fertilização inicia-se com a ligação do
espermatozóide a um oligo-holósido específico da
superfície do óvulo.
GLÚCIDOS
• A Fórmula empírica das Oses é (CH2O)n.
As menores são as trioses, com três
átomos de carbono
• O Gliceraldeído e a Dihidroxicetona.
• O Gliceraldeído apresenta um átomo de
carbono assimétrico e portanto apresenta
um par de enantiomorfos, designados por:
• D-Gliceraldeído
• L-Gliceraldeído
• D e L dizem respeito à configuração
absoluta e não à rotação do plano de
polarização da luz.
GLÚCIDOS

• Para as oses com número de átomos


superior a três a configuração D e L diz
respeito ao átomo de carbono assimétrico
mais afastado da função aldeído ou
cetona.
• Em geral uma molécula com n centros de
assimetria e nenhum plano de simetria
tem 2n formas de estereo-isómeros.
• As oses que diferem apenas na orientação
de um dos seus centros de assimetria
chamam-se Epímeros.
GLÚCIDOS
• Como as oses derivam de heterociclos saturados,
com grupos oxidrilo na sua estrutura a
configuração da molécula governa a quantidade
de interacção que experimentam com as
moléculas vizinhas.
• Se esta interacção exceder um valor limte o anel
do açúcar pode alterar a sua forma por inversão,
produzindo um anel de forma diferente ou mudar
a sua conformação.
• Existe, então para cada açúcar, uma configuração
favorável que pode explicar as suas propriedades
específicas.
• Os ciclos mais comuns que formam os açúcares
são as formas piranósicas e furanósicas.
GLÚCIDOS
• O anel piranósico
C1
pode encontrar-se 5
1C
1
4 5 O
em duas 4 O
conformações 3 2 1 3 2

possíveis em
B3
cadeira e seis B1
1
B2
5 4 5 O
4 5 O 2 3 4 3
conformações em 2
O
2 1
3 1
barco e
inumeráveis 1B 2B 3B
5 4 4 5
conformações O 3
O
tortas em twist ou 3 2 1 1 2 1 O
4 2 53
em envelope.
GLÚCIDOS
• Nestas condições o número de identidades
estereoespecíficas que são possíveis para
um dado açúcar é enorme e tentar
encontrar bases estereoquímicas para
muitos aspectos biológicos pode ser
praticamente impossível.
• Em termos de quiralidade as duas formas
possíveis em cadeia podiam pertencer a
C1D, 1CD, C1L e 1CL.
• Para muitos açúcares a conformação em
cadeira por razões energéticas é favorecida
em 95% das moléculas.
GLÚCIDOS

• Um terceiro elemento de estereoquímica dos


açúcares designa-se por Estereo-geometria de
múltiplos grupos.
• Na β-D-glucopiranose o carácter primário da sua
conformação diz respeito ao confórmero em
cadeira do tipo C1. O carácter secundário diz
respeito ao facto de que todos os grupos OH estão
dispostos equatorialmente e todos os H estão
H OH
dispostos axialmente.
HO
HO β-D-glucopiranose
HO OH
H OH
H H
GLÚCIDOS
• A relação entre os substituintes em termos
configuracionais constitui a terceira característica
da configuração.
• Nestas condições a relação geométrica do átomo
de oxigénio do anel com os átomos de oxigénio
dos grupos hidroxilo ligados aos C1 e C2,
descrevem um triângulo planar oblíquo assimétrico
que não é sobreponível à sua imagem num
espelho. OH H OH
H
HO HO
HO HO
HO OH HO OH
H OH H OH
H H H H
GLÚCIDOS
• Tais relações geométricas de grupos podem ter um
papel importante no sabor dos açúcares.

• Efeitos configuracionais nas propriedades dos


açúcares

• O melhor exemplo de configuração afectando as


propriedades dos açúcares alimentares está ligado
ao C1 (carbono anomérico), que apresenta duas
formas possíveis α e β, dependentes da posição do
grupo hidroxilo, β equatorialmente e α axialmente.
• Quando um açúcar cristaliza pode fazê-lo num ou
no outro anómero mas quando se dissolve na água
forma uma mistura em equilíbrio de formas
piranósicas, furanósicas e lineares, como se
mostra na figura seguinte.
GLÚCIDOS
H OH H OH
HO HO
HO HO
HO H HO OH
H OH H OH
H OH H H
α-piranósica CHO β-piranósica
H OH
HO H
H OH
H OH
CH 2OH
H
H Fisher H
HOHO O OH
HO H HO O
HO HO H
H OH
H OH H H
H OH
α-furanósica β-furanósica
Mutarrotação
GLÚCIDOS
• Esta modificação é acompanhada por uma
alteração na rotação óptica e chama-se
mutarrotação.
• Em todas as análises de controle de
qualidade de açúcares na indústria, quer
farmacêutica quer alimentar, este
fenómeno tem um grande significado,
governando a grandezas das medidas
polarimétricas, reacções específicas com
enzimas e velocidade de cristalização e
solubilidade.
• As propriedades tecnológicas e de textura
dos produtos podem depender do tamanho,
solubilidade e distribuição das formas
cristalinas de um açúcar particular.
GLÚCIDOS
• Exemplo
• No leite condensado é a distribuição dos cristais de
monohidrato de α-lactose que lhe confere a sua
textura cremosa. Condições incorrectas de
temperatura e processamento originam a β-lactose
que
• produz um produto viscoso de pouca aceitação.
• A digestibiidade e a resposta nutricional depende de
um critério configuracional em que um OH axial
funciona como um elemento de instabilidade
levando a diferenças profundas entre os açúcares
comuns e os mais raros.
• Verificou-se que a D-galactose que é um
diastereoisómero da D-Glucose no C4, como
apresenta o OH axial, tem tendência a tomar parte
GLÚCIDOS
• ROTÂMEROS
• Nas formas furanósica e piranósica da glucose
pode ocorrer rotação O6-C6-C5-O5, criando-se um
ângulo de torsão chamado ângulo- ω (ómega) que
origina três confórmeros designados por
rotâmeros.
GLÚCIDOS
• Conforme as orientações do ângulo-ω e do
ângluo formado pelas ligações O6-C6-C5-C4
originam-se três confórmeros rotâmicos
designados por torta-torta (gauche-
gauche) (gg), torta-trans (gauche-trans )
(gt) e trans-torta (trans-gauche )(tg).
• Para o O6-metil-α-D-glucopiranose no
equilíbrio a razão de cada um dos
confórmeros é 57:38:5 gg:gt:tg. Esta
tendência para que o ângulo- ω prefira
adoptar uma conformação torta e
atribuida ao “ Efeito Gauche”.
GLÚCIDOS
• EFEITO GAUCHE
• O termo "gauche" refere-se aos isómeros
conformacionais resultantes da rotação de dois
grupos vicinais separados por um ângulo de
torsão de 60º. Este efeito pode observar-se no
1,2-difluoroetano
• Para o qual a conformação torta ou gauche é mais
estável entre 2,4 a 3,4 kcal/mol na fase gasosa.
GLÚCIDOS
• Há duas explicações principais para o efeito
“gauche”:
• Hiperconjugação There are two main
explanations for the gauche effect:
hyperconjugation and bent bonds. In the
hyperconjugation model, the donation of electron
density from the C–H σ bonding orbital to the C–F
σ* antibonding orbital is considered the source of
stabilization in the gauche isomer. Due to the
greater electronegativity of fluorine, the C–H σ
orbital is a better electron donor than the C–F σ
orbital, while the C–F σ* orbital is a better
electron acceptor than the C–H σ* orbital. Only
the gauche conformation allows good overlap
between the better donor and the better
acceptor.
GLÚCIDOS
• Propriedades
Químicas CHO
CHO CHO H2O CHO

• A) Acção do CHOH
CHOH H2SO 4
COH
CH
C=O
CH2
H 2O C=O
CH
ácido sulfúrico CHOH
CHOH
H 2O CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH
CHOH
concentrado CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H 2O OH
H

O O
HOH2C CHO HOH2C CHO

Hidroximetilfurfural
GLÚCIDOS
H CN
C=O CHOH
• B) Acção do ácido
CHOH CHOH
cianídrico CHOH
+ H+ + CN-
CHOH
CHOH
• Forma cianidrinas
CHOH
CHOH
CHOH
CH 2OH CH2OH
Cianidrina de Aldeído

CH 2OH CH2OH
C=O HO C-CN
CHOH CHOH
+ H+ + CN-
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH 2OH CH2OH
Cianidrina de Cetona
GLÚCIDOS
COOH
• As cianidrinas por CN
CHOH CHOH
hidrólise formam CHOH
H 2O
CHOH
CHOH
ácidos carboxílicos CHOH
CHOH CHOH
com mais um CHOH CHOH

átomo de carbono CH 2OH CH 2OH


Cianidrina de Aldeído ácidocarboxílico

CH2OH CH2OH
H 2O
HO C-CN HO C-COOH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
Cianidrina de Cetona Ácido carboxílico
GLÚCIDOS
CHO CHO
• C) Acção do ácido CHOH CHOH
fosfórico com CHOH H3PO 4 CHOH
CHOH CHOH
formação de CHOH
H2O
CHOH
ésteres fosfóricos CH2OH CH2O-PO3H2

• D) Alcalís diluido aldose Éster de ácido fosfórico

sobre as oses CHOH CH2OH


CHO
produzem CHOH COH C=O
isomerização CHOH CHOH CHOH
CHOH CHOH CHOH
CHOH CHOH CHOH
CH2OH CH2OH CH2OH
aldose enediol cetose
GLÚCIDOS
• A isomerização em trans-enediol Fructose
meio alcalino,
Glucose
origina diferentes
isómeros, tudo cis-enediol Manose

dependendo da
isomeria
geométrica do
enediol 64% de Glucose
31% de Fructose
intermediariament Glucose natural
2,5% de Manose
e formado. 0,5% de Ácidos Áricos
GLÚCIDOS
• E) Acção do ácido
CHO
periódico CHOH
CHOH
• Como o periodato é CHOH
CHOH
HIO 4 6 CO 2 + 6 HIO3

um oxidante dá-se CH 2OH


aldose
a cisão das
ligações C-C, cujos CH3
CHOH
C estão ligados a CHOH
+ 2 HIO4 2 CH3CHO + 2 HIO 3

funções alcool, CH3

aldeído ou cetona
CH3
contíguos. C=O
CHOH + 2 HIO4 CH3CHO + CH3COOH + 2 HIO3
CH3
GLÚCIDOS
• F) Acção de redutores
• As oses por acção de H nascente
transformam as suas funções aldeído e
cetona em funções alcool.
CH2OH CH2OH CH2OH
CHO
CHOH C=O CHOH
CHOH
CHOH CHOH CHOH
CHOH
CHOH
+ H2 CHOH CHOH + H2 CHOH
CHOH CHOH CHOH
CHOH
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH
Glucose Glucitol Fructose Glucitol
GLÚCIDOS
• G) Acção de sais deCHO COOH
Ag+ e Cu+. CHOH CHOH

• A função aldeído CHOH + 2 Cu(OH)


CHOH CHOH
2 + Cu2O + 2H2O
CHOH
forma uma função CHOH CHOH
CH OH
ácido. A função Glucose
2 CH2OH
Ácido glucónico
cetona com uma
função alcool CH OH
C=O
2 CH2OH
C=O
secundário vizinhaCHOH C=O
transforma-se CHOH + 2 Cu(OH) 2 CHOH + Cu2O + 3H2O

numa dicetona. CHOH


CH OH
CHOH
CH2OH
2
Fructose 1,4,5,6-Tetrahidroxi-hexa-2,3-diona
GLÚCIDOS
• Os sais de prata reagem apenas com a
função aldeído formando sais de amónio.

CHO COO - NH3+


CHOH CHOH
CHOH CHOH
+ 2[Ag(NH3) 2] + OH- CHOH
CHOH
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
aldose sal de amónio de
um ácido glucónico
GLÚCIDOS
• H) Acção do
Bromo em
presença da CHO COOH
CHOH CHOH
água
CHOH Br 2 CHOH
(Hipobromito9 CHOH CHOH
H 2O
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
aldose ácido ónico
GLÚCIDOS
• I) Ácção do ácido COOH
CHOH
nítrico CHO . CHOH
nc
• Conforme a CHOH
N O3
c o
CHOH
CHOH H CHOH
concnetração do CHOH CH 2OH
ácido nítrico CHOH ácido árico

H
N
formam-se ácidos

O3
CH2OH

di
l.
CHO
áricos e ácidos aldose
CHOH
ónicos. CHOH
CHOH
CHOH
CH 2OH
ácido ónico
GLÚCIDOS
• J) Acção de aminas CHO H2N COH
• Por um mecanismo CHOH CHOH
CHOH CHOH
de adição + NH3
CHOH CHOH
nucleofílica ao CHOH CHOH
grupo C=O forma- CH2OH CH2OH
se uma amina Glucose Glucosamina
GLÚCIDOS
• L) Acção da
hidroxilamina
• As substâncias com CHO CH=N-OH
grupos C=O sofrem CHOH CHOH
CHOH
adição nucleofílica CHOH + H2NOH
CHOH + H2O
CHOH
pela hidroxilamina CHOH CHOH
formando óximas. CH2OH CH2OH
Glucose Aldóxima
GLÚCIDOS
• M) Por acção da
fenilhidrazina as
oses transformam-
se em osazonas
CHO CH=N-NHC6H5
CHOH CH=N-NHC6H5
CHOH CHOH
+ 3C6H5NHNH2 + 2 H2O + C6H5NH2
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
Glucose Osazona
OH
CN

GLÚCIDOS
H-C-OH C=O C=O
H-C-OH H-C-OH O
HO-C-H
HO-C-H HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH H-C
H-C-OH
CHO H-C-OH H-C OH
CH 2OH
HO-C-H CH2OH CH2OH
H-C-OH + HCN

• N) Prolongamento CN OH
H-C-OH
HO-C-H C=O C=O
CH 2OH
HO-C-H HO-C-H HO-C-H O

da cadeia H-C-OH

H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
H-C

carbonada de oses. Cianidrinas


CH2OH H-C-OH
CH2OH
H-C-OH
CH2OH

Síntese de Kiliani diastereoisómeras Ácidos glucónicos Ésteres


diastereoisómeros diastereoisómeros

• Formação final de CH=O CHO


H-C-OH

Epímeros, que são


H-C-OH O
HO-C-H HO-C-H

H-C H-C OH

aldoses, que H-C-OH


CH 2OH
Na
H-C-OH
CH 2OH

diferem apenas Cat

pela orientação dos C=O


HO-C-H O
CHO
HO-C-H

grupos ligados ao HO-C-H


H-C
HO-C-H
H-C OH

C2. H-C-OH
CH 2OH
H-C-OH
CH 2OH
ésteres
internos Epímeros
GLÚCIDOS
• O) Síntese de Ruff-Encurtamento da cadeia
carbonada
• Est
• E processo envolve dois passos de oxidação até
perda do grupo carboxilo na forma de CO2.
CHO COOH COO -
CHO
HO-C-H HO-C-H HO-C-H
Br 2 CaCO 3 Ca2+ H-C-OH + CO2
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
H2O H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH 2OH CH2OH CH 2OH
CH2OH
2
Hexose Ácido ónico Pentose
gluconato de cálcio
GLÚCIDOS
• P) As moléculas das pentoses e hexoses ciclizam-
se devido à presença simultânea das funções
Ceto e Ol na mesma molécula

• R-C=O + HOR´ R-C-OR´


• Aldeído + Alcool Hemiacetal
OH

• Na Glucose a função aldeído em C1 reage com a


função alcool secundário em C5, criando um
heterociclo derivado do Pirano e formando dois
hemiacetais designados por Anómeros o α-D-
Glucopiranose e o β-D-Glucopiranose.
• Após a formação dos anómeros a função
hemiacetálica pode sofrer uma reacção química
de substituição nucleofílica criando um Acetal
GLÚCIDOS

• Nas cetoses a função cetona reage com uma


função alcool criando um Hemicetal

• R-C=O + HOR´ R-C-OR´


• Cetona + alcool Hemicetal

• Na Frutose, a função cetona em C2 reage com a


função alcool em C5 formando um heterociclo
derivado do Furano e originando dois anómeros a
α-D-Frutofuranose e β−D-Frutofuranose.
• Após a formação dos anómeros a função
hemicetálica sofre substituição nucleofílica
criando um Cetal.
GLÚCIDOS
• A D-manose é fracamente
absorvida porque H OH H
HO H OH
apresenta em C2 o OH no O O
HO HO
isómero α, tendo a mesma HO H H HO
H
H
H H
relação configuracional da H OH H OH
α-D-Lixose
α-D-Manose α-D-Lixose

H OH H
HO H HO
HO HO
HO H
• A α-D-Glucose apresenta a HO H OH
H H OH
configuração da α-D-Xilose H OH H OH
α-D-Glucose α-D-Xilose
GLÚCIDOS
• A α-D-Glucose e a α-D-Xilose
são metabolisadas enquanto OH OH HO
que a α-D-manose é inerte e HO H HO
a α-D-Lixose é altamente H H
HO H HO H
tóxica nos ratos. H OH H OH
H OH
• Passa-se o mesmo com a α-
α-D-galactose
H
α-L-arabinose
OH

D-galactose e a α-L-
arabinose, ambos são
absorvidos na circulação
sanguínea e com efeito
cataratogénico.
• O sabor está também
directamente relacionado
com a configuração dos
açúcares. A D-frutose é o
α-D-frutose
açúcar mais doce que se
conhece porque a sua
estereoespecificidade
permite atingir um sabor
GLÚCIDOS

• Derivadas do D-Gliceraldéido existem 2 tetroses:


• D-Eritrose e a D-Treose,
• 4 pentoses:
• D-Ribose, D-arabinose, D-Xilose, D-Lixose
• 8 hexoses:
• D-Alose, D-Altrose, D-Glicose, D-Manose, D-
Gulose, D-Idose, D-Galactose e D-Talose
• Derivadas da Dihidroxicetona existe 1 tetrose:
• D-Eritrulose
• 2 pentoses: a D-Ribulose e a D-Xilulose
• 4 hexoses:
• D-Psicose, D-Frutose, D-Sorbose e D-Tagatose
GLÚCIDOS
• As ligações formadas durante o processo de obtenção de
Acetais e Cetais designam-se por Ligações Glucosídicas que
se podem estabelecer por intermédio de funções Alcool ou
Amina.

• Por ex: A Celobiose é a β-DGlicopiranosil-(1-4)-α-D-


glucopiranose

• Por ex: A Adenosina apresenta uma ligação N-glucosídica do


tipo β.

• Como apresentam funções alcool estas podem sofrer


Esterificação.
• Os ésteres mais importantes das Oses são os Ésteres
Fosfóricos, compostos de enorme importância na produção
de energia e na biossíntese de ligações O- e N- Glucosídicas
• Este passo modifica a carga eléctrica das oses tornando-as
aniónicas o que pode ter fortes interacções electrostáticas
com o centro activo das enzimas.
• A carga negativa impede a passagem das oses pela dupla
camada lipíca das membranas mantendo-as no interior das
células.
GLÚCIDOS

• B-Degradação
• São degradas por processos
biológicos aeróbios e anaeróbios,
respectivamente a piruvato, alcool
etílico ácido láctico.
• C) Acção de ácido sulfúrico
concentrado
• As oses por acção do H2SO4
produzem furfural
GLÚCIDOS
• Ao ter a possibilidade de criar ligações
glucosídicas as Oses criam dímeros e
polímeros.
• Os principais dímeros são:
• Sacarose (α-D-glucopiranosil-(α-β)(1-2)-β-
D-frutofuranose). Não redutora
• Lactose (β-D-galactopiranosil-(β-1-4)-α-D-
glucopiranose). Redutora
• Maltose (α-D-glucopiranosil-(α-1-4)-α-D-
glucopiranose). Redutora
α -Celobiose (β-D-glucopiranosil)-(β-1-4)-α-D-
glucopiranose
GLÚCIDOS
• Dissacaridos
• Sacarose
• Designada por α-D-glucopiranosil-(1-2)- β-D-
fructofuranose. É um dímero de glucose e fructose
que se ligam pelos OH pseudoaldeídico e cetónico
respectivamente. Encontra-se nas plantas
especialmente na cana do açúcar e na beterraba
açúcareira. OH
H
HO HOH2C
HO H
HO H O
H OH HO
H O CH2OH
HO
Sacarose
GLÚCIDOS
• É uma substância sólida, branca, cristalina, solúvel
na água, dextrógira, não redutora e que não
apresenta mutarrotação.
• Sofre hidrólise em meio ácido, invertendo a rotação
do plano de polarização da luz, tornando-se
levógira
• Não apresenta propriedades redutoras
• Por hidrólise retoma as propriedades redutoras por
libertação das funções aldeídica e cetónica
• Não forma ozasonas, nem óximas.
• Forma ésteres fosfóricos
• Sofre hidrólise enzimática por intermédio da
enzima invertase e por acção de bactérias mas não
sofre fermentação por meio da levedura de cerveja.
GLÚCIDOS
• Lactose
• A lactose (b-D-galactopiranosil-(1-4)-B-D-
glucopiranose) é um dissacarido formado
por duas moléculas de glucose que se ligam
por intermédio do OH pseudoaldeídico de
uma das moléculas e o OH alcoólico em C4
da outra molécula. Redutora
GLÚCIDOS
• Existe no leite dos mamíferos e na urina
das mulheres durante a lactação. O leite
humano contém de 6-8% e, o de vaca, de
4-6%.
• ‘E uma substância sólida, branca, solúvel
na água, dextrógira que apresenta
mutarrotação. Sofre hidrólise em meio
ácido diluido libertando galactose e
glucose. Tem propriedades redutoras
porque tem a função pseudoaldeídica do
radical glucosidíco livre. Reage com todos
os reagentes que actuam sobre as oses .
• Por acção da enzima lactase (uma β-
glucosidade) hidrolisa-se libertando as oses
GLÚCIDOS
• Na maior parte dos mamíferos, a enzima
lactase só é sintetizada durante o período
de aleitamento. Na ausência de lactase, a
lactose não pode ser digerida, tornando-se
por isso uma fonte de alimento abundante
para a flora intestinal, que começa a
crescer descontroladamente, originando
náuseas e vómitos, assim como diarréia.
• Desde a domesticação do gado, as
populações humanas desenvolveram a
capacidade de continuarem a sintetizar a
lactase durante toda a vida.
GLÚCIDOS
• Esta capacidade pode não existir ou modificar-se
ao longo da vida permanente ou temporariamente,
tornando os indíviduos intolerantes à lactose. Esta
situação origina diarreias osmóticas com enorme
perda intestinal de líquidos.
• A deficiência congénita de intolerância à lactose é
normal em recém-nascidos prematuros de menos
de 30 semanas e rara nos de tempo normal a não
ser que seja hereditária.
• A concentração de lactase nos recém-nascidos é
elevada e vai decrescendo com a idade.
• Muitos medicamentos contêm lactose como
excipiente por isso é necessário existir um alerta
que previna os indivíduos intolerantes a este
dissacarido.
GLÚCIDOS
• Não sofre fermentação por acção da
levedura de cerveja.
• Por acção do Lactobacillus acidophilus
ou do Streptococcus lacticus sofre
fermentação com produção de ácido
láctico que é a base da produção de
iogurte.
• Por acção do Lactobacillus caucasicus
e leveduras, sofre fermentação láctica
e alcoólica com produção do kefir que
é uma bebida originária do Cáucaso.
GLÚCIDOS
• Maltose
• Designada por α-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranose
é um produto resultante da hidrólise enzimática e
ácida do amido.
• A produção de maltose a partir da germinação dos
cereais, como a aveia é uma parte importante da
produção de cerveja. Quando a aveia é maltada é
colocada em condições de maximização da acção
da enzima amilase. O metbolismo da maltose pelas
leveduras leva à produção de etanol e dióxido de
carbono.

•Maltose
GLÚCIDOS
• No caso dos Whiskies a maltose fermentada é
sujeita a destilação e o produto obtido envelhecido
em cascos de carvalho. Diferentes cereais são
utilizados tais como aveia, aveia maltada, arroz,
arroz maltado, trigo e milho.
• A palavra Whisky deriva da palavra gaélica
sinónimo de água (uisce ou uisge), e chama-
se uisge-beatha na Escócia ou uisce beatha na
Irlanda significando água da vida. Sempre se
distingue o “Scotch whisky” do “Irish
whiskey”.
• Alguns eruditos acreditam que as bebidas
destiladas foram produzidas entre os século
VIII e IX no médio oriente e trazidos para a
Irland e Bretanha pelos monges cristãos.
• O primeiro registo escrito é de 1405 na
Irlanda onde era destilado pelos monges. É
posteriormente mencionado pelos escoceses
GLÚCIDOS
α -Celobiose
• Designada por (β-D-glucopiranosil)-(β-
1-4)-α-D-glucopiranose, é o produto
da degradação profunda da celulose
por meio dos fungos Pleurotus sp

α-Celobiose
GLÚCIDOS
• Trissacaridos
• Rafinose
• É designada por α-D-galactopiranosil-(1-6)-α-D-glucopiranosil-(α-β)-
β-D-fructofuranose. Existe nas sementes de algodão e melaços de
beterraba açucareira. É dextrógira, não apresentando
mutarrotação e não tem propriedades redutoras.
• Sofre hidrólise em ácido diluido com libertação de um dissacarido,
a melibiose e um monossacido a frutose.
• Soffre hidrólise enzimática pela levedura de cerveja com libertação
de galactose e sacarose
• A enzima refinase liberta galactose, glucose e fructose.
GLÚCIDOS
• Polissacaridos
Amido
Glicogénio
Glucanas Dextrinas
Celulose
Homopolissacaridos
Fructosanas Inulina

Quitina

Polissacaridos Hemiceluloses
Pectinas
Glicoproteínas
Condroitinas
Heteropolissacaridos Mucopolissacaridos ácidos Ácido hialurónico
Heparina

Gomas
Mucilagens
GLÚCIDOS

Glucanas
Substâncias de reserva
Fructosanas
Polissacaridos
Quitina
Substâncias estruturais
Heteropolissacaridos
GLÚCIDOS
• Polissacaridos
• Os principais polissacaridos pertencem às
• -Substâncias de reserva:
• Glicogénio
• Este polímero é formado por ligações glucosídicas do tipo α
(1-4) e ligações e α (1-6) (ramificações) entre moléculas de
glucose.
• Apresenta uma ramificação a cada oito a dez unidades. Cada
ramificação do glicogênio termina com um açúcar não
redutor, sendo assim ele tem tantos terminais não redutores
quantas as ramificações, porém com um único terminal
redutor na cadeia principal.
• É o meio de armazenamento mais importante nas células
animais do fígado e do músculo. É o combustível dos esforços
intensos. O organismo consegue armazenar até 600 g de
glicogénio mas este é rapidamente destruido nos esforços
intensos. São necessárias 48 horas para renovar a reserva.
GLÚCIDOS
• Para cumprir a sua função biológica o glicogénio
deve armazenar o maior número de moléculas de
glucose no menor volume possível, enquanto
maximiza tanto a quantidade de glucose
disponível para entrar na circulação por meio da
acção da glicogénio-fosforilase, quanto o número
de extremidades não redutoras para maximizar a
taxa na qual os resíduos de glucose podem ser
mobilizados. Todos estes critérios devem ser
respeitados pela optimização de duas variáveis:
• -Grau de ramificação
• -Comprimento da cadeia
• Toda a molécula de glicogénio é mais ou menos
esférica e organizada em camadas
GLÚCIDOS

Ligação a(1 4)

Ligação b(1 6)

Cadeia ramificada do Glicogénio


GLÚCIDOS
• A sua estrutura
terceária apresenta a
forma helicoidal
• Forma soluções
coloidais com a
água, é dextrógiro
mas não apresnta
mutarrotação.
• Na presença de
soluções contendo
iodo adquire uma
coloração vermelha.
• Por hidrólise em
meio ácido liberta
Organização tridimensional
moléculas de do glicogénio
GLÚCIDOS
• O glicogênio na sua forma hidratada é
especialmente abundante no fígado onde ele
constitui até 7% do peso húmido deste órgão.
Neste caso é denominado glicogênio hepático,
sendo encontrado em grandes grânulos, eles
mesmos agregados de grânulos menores
compostos por moléculas de glicogénios
unitárias, altamente ramificadas e com uma
massa molecular média de vários milhões. Esses
grânulos apresentam numa forma intimamente
unida as enzimas responsáveis pela sua síntese e
degradação.
GLÚCIDOS
• Cada molécula de glicogénio está
associada a uma única molécula de
uma proteína, a glicogenina e a uma
molécula da enzima glicogénio
sintase.
• Uma tirosina-glicosiltransferase liga
uma molécula de glicose ao grupo OH
da tirosina 194 da proteína
glicogenina. A glicogenina aumenta
por autocatálise a cadeia até conter 8
resíduos glicosil, doados pela UDPG,
formando um “primer” (segmento
GLÚCIDOS
• O glicogénio está sujeito a perturbações no
seu metabolismo entre as quais:
• 1-Doença de Von Gierke
• Doença do Armazenamento de Glicogênio
Tipo I
• É uma doença genética onde falta o gene
correspondente à formação da glucose-6-
fosfatase que origina uma diminuição de
açúcar no sangue (hipoglicémia). A
acumulação do glicogénio no fígado e rim
produz Hepatomegalia maciça,
Hipoglicémia grave, Hiperlipémia e
cetose/cetoacidose e conduz à morte
GLÚCIDOS
• Doença de Pompe
• É também designada por Glicogenose do tipo II,
Deficiência da 1,4 glicosidase .
• Esta enzima lisossómica é responsável pela
degradação do glicogénio intra-lisossómico, que
representa apenas uma pequena percentagem (1-
3%) do glicogénio celular total.
• A deficiência desta enzima origina cardiomegalia,
Morte antes dos 2 anos de idade por insuficiência
cardiorrespiratória.
• A doença de Pompe consiste num distúrbio
autossómico-recessivo de penetração variável. As
estimativas actuais colocam a incidência geral da
doença em 1 a cada 40.000 nascimentos vivos.
• A prevalência mundial encontra-se entre 5.000 e
10.000 casos, por extrapolação.
GLÚCIDOS
• Doença de Cori
• É uma Glicogenose do tipo III que
resulta da deficiência da enzima
desramidificadora. Semelhante ao tipo I,
porém mais branda.
• Doença de Anderson
• É uma Glicogenose do tipo IV que
resulta da deficiência da enzima
ramidificadora.
• Origina cirrose hepática e morte por
insuficiência hepática.
• Outras doenças se manifestam mas as mais
GLÚCIDOS
• Amido
• Amido é formado
por uma mistura de
glucanos a amilose
e a amilopectina e
depositado na forma
de grânulos nos
cloroplastos das
células vegetais. É a
substância de
reserva mais
importante do reino
vegetal,
encontrando-se em
sementes, rizomas e
tubérculos
GLÚCIDOS
• A amilose é um
polímero linear
formado por
milhares de
moléculas de
glucose ligadas
entre si por ligações
glucosídicas α-(1-4).
Devido a este facto
tem uma estrutura
helicoidal
irregularmente
agregada, com a
hélice voltada para
a esquerda.
GLÚCIDOS
• A amilopectina é o componente ramificado
do amido e é formado por moléculas de
glucose ligadas por ligações glucosídicas α
(1-4) com pontos de ramificação α (1−6) a
cada 24 e 30 resíduos de glucose.
• As moléculas de amilopectina contém até
106 resíduos de glucose, tornando-as uma
das maiores moléculas presentes na
natureza.
• A reserva de glucose na forma de amido
reduz enormemente a pressão osmótica
intracelular que resultaria da sua reserva
na forma monomérica, porque a pressão
osmótica é proporcional ao número de
moléculas solúveis por unidade de volume.
GLÚCIDOS
• A digestão do amido, a principal fonte de glúcidos
na dieta humana, é iniciada na boca. A saliva
contém uma enzima, amilase, que hidrolisa
aleatoriamente as ligações α(1-4) do amido.
• A digestão continua no intestino delgado sob a
influência da amilase pancreática que degrada o
amido no dissacarido maltose, no trissacarido a
maltotriose e oligossacaridos, as dextrinas, estas
últimas contendo as ligações α(1-6).
• Os oligossacaridos são hidrolisados por meio de
uma α-glicosidase que remove uma molécula de
glucose de cada vez e uma enzima
desramidificadora que hidrolisa quer as ligações α
(1-6) quer as (1-4).
• A glucose resultante é posteriormente absorvida
no intestino delgado e transportada para a
corrente sanguínea.
GLÚCIDOS
• O amido forma ligações coloidais com a
água. É dextrógiro. Em presença de uma
solução de iodo o amido adquire uma
coloração azul violeta. Apenas a amilose em
presença do iodo dá uma coloração azul, a
amilopectina dá uma coloração violeta.
• Por hidrólise ácida obtém-se como produto
final a glucose.
• Por hidrólise por meio do extracto de malte
que contém α e , β amilases e isoamilase,
em meio neutro ou ligeiramente alcalino, o
amido hidrolisa-se:
• A α-amilase é uma α-glucosidase que quebra
as ligações glucosídicas α-(1-4) mas não em
zonas específicas produzindo 6 a 7 resíduos
GLÚCIDOS
• A b-amilase é uma a-glucosidase que
quebra as ligações glucosídicas a(1-4) a
partir das extremidades com formação de
moléculas de maltose.
• A isoamilase é uma a(1-6) glucosidase que
quebra as ligações glucosídicas a(1-6)
transformando a amilopectina em várias
estruturas lineares que posteriormente são
actuadas pelas amilases.
• A acção das enzimas do malte
transformam o amido sucessivamente em
dextrinas, acrodextrinas, maltose e por fim
glucose.
• O amido não apresenta propriedades
GLÚCIDOS
• Dextranas
• Dextranas são polímeros de glicose
produzidos a partir de sacarose
principalmente por bactérias do género
Leuconostoc.
• Entre os polissacarídeos modificados para
utilização em aplicações farmacêuticas a
dextrana tem sido um dos mais estudados
A sua estrutura primária é composta de
resíduos de D-glucose e apresenta ligações
glicosídicas que levam a cadeias que
podem ser descritas como flexíveis.
• A grande vantagem da utilização de
dextrana é que ela é biodegradável em
humanos, bem tolerado, não é tóxica e
não provoca reações no organismo.
GLÚCIDOS
• A sua utilização no campo médico-
farmacêutico inclui a aplicação em
procedimentos que envolvem transfusão
de sangue, e sua funcionalização tem sido
objeto de vários estudos devido ao fato
que a escolha de grupos apropriados
podem atrasar a coagulação do plasma.
Outra utilização é o emprego na
construção de géis transportadores de
drogas.
GLÚCIDOS
• Dextrinas
• São produtos
intermediários
resultantes da hidrólise
ácida e enzimática do
amido formado quase
exclusivamente por
ligações glucosídicas α
(1-6) e α (1-4), de
moléculas de glucose.
Substâncias de reserva Dextrinas
de leveduras e
GLÚCIDOS
• São substâncias solúveis na água,
insolúveis no alcool que apresentam
actividade óptica.
• Em presença de iodo a coloração obtida
varia desde o azul, passando por vermelho
até incolor, tudo dependendo da
complexidade da molécula.
• São substâncias hidrolisáveis em meio
ácido até à formação de glucose.
• Sob a acção das α, β e isoamilases as
dextrinas transformam-se em maltose.
• As dextrinas de baixo peso molecular
apresentam propriedades redutoras.
GLÚCIDOS
• -Substâncias estruturais:
• Celulose.
• A sua função é eminentemente estrutural e é um
dos polímeros mais abundantes da Terra. É
formada por moléculas de glucose com ligações
do tipo β (1-4).
• Uma macromolécula de celulose contém entre
3.000-10.000 unidades de glucose e constitui
mais de 50% de carbono da biosfera.
GLÚCIDOS
• Sob o ponto de vista estrutural encontram-se na
forma de microfibrilhas, que são conjuntos
paracristalinos de várias dúzias de cadeias do
polissacarido ligadas entre si por ligações por
pontes de hidrogénio.
• Nas plantas, em média, cada microfibrilha tem 36
cadeias individuais, mas as microfibrilhas de algas
podem ser maiores com várias centenas de cadeias
individuais formando cabos redondos ou fitas
achatadas. As microfibrilhas das angiospérmicas
podem apresentar uma largura de 5 a 12 nm e
comprimento de 2 a 3 µm.
• As cadeias polipeptídicas estão dispostas de modo
que todas as extremidades redutoras se encontram
para o mesmo lado. Recentemente descobriu-se que
a celulose bacteriana é sintetizada de modo que as
ligações das unidades de celulose se ligam a
extremos não redutores da cadeia.
GLÚCIDOS
• As microfibrilhas estão rodeadas por outros
polissacaridos predominantemente xilanas
e mananas, genericamente conhecidos por
Hemi-celuloses e substâncias pécticas.
• Nas regiões cristalinas as moléculas de
celulose têm uma estrutura em zig-zag
permitindo ligações por pontes de
hidrogénio intra-moleculares, entre o OH
em C3 e o oxigénio do anel piranósico,
impedindo a rotação dos resíduos de
glucose adjacentes. Os resíduos de glucose
adjacentes ligam-se por pontes de
hidrogénio inter-moleculares.
GLÚCIDOS
• A celulose é uma substância insolúvel na
água, apresenta actividade óptica e
elasticidade, isto é pode ser sujeito a
estiramento e compressão, até um certo
limite, retomando o seu comprimento
primitivo. Só assim se compreende a
resistência das plantas ao vento.
• Quimicamente não sofre hidrólise por
acção dos ácidos diluidos.
• A sua hidrólise enzimática produz
celobiose.
• Os ruminantes utilizam a celulose como
fonte de energia porque têm bactérias no
rúmem que segregam a enzima celulase
que quebram as ligações glucosidícias β(1-
GLÚCIDOS
• CARBOXIMETILCELULOSA DE SODIO
(CMC)
• Producto obtido por reacção alcalina da
celulose com cloroacetato de sódio.
• A CMC produz soluções cristalinas, é
estável numa ampla variação de pH, é
insolúvel em solventes orgânicos e
compatível
• Usa-se em bebidas, produtos lácteos,
cerreais e derivados, sobremesas,
botanas, molhos e aderezos.
GLÚCIDOS
• Inulina
• É um
homopolissscarido de
fructose que se
encontra nas
Asteraceae
(alcachofras, chicória
e dálias).
• As ligações
glucosídicas são entre
as funções cetónicas
do tipo α-β (2-2) com
uma unidade de
glicose terminal onde Inulina
a ligação é do tipo
GLÚCIDOS
• É uma substância solúvel em água quente,
insolúvel no alcool. É levógira. É
facilmente excretada pelas vias urinárias,
sendo por isso usada como teste em
análises clínicas. Não forma complexos
corados com soluções de iodo.
• Quando pura não apresenta propriedades
redutoras. Sofre hidrólise por ácidos
diluidos libertando fructose. Não sofre a
acção das enzimas amilases.
GLÚCIDOS
• A inulina e a oligofrutose apresentam valores
calóricos reduzidos (1Kcal/g e 1,5 Kcal/g). Não
são digestíveis porque as ligações β(2-2) entre as
unidades de frutose não podem ser hidrolisadas
pelas enzimas digestíveis humanas; após serem
ingeridas chegam quase que integralmente ao
cólon. Lá, são fermentadas pela microflora e
transformadas em gases (10%), ácidos gordos
voláteis (50%) ou encontram-se (40%) na
biomassa bacteriana excretada. Assim, a inulina
não aumenta nem a glicemia nem a taxa de
insulina no sangue, sendo, consequentemente,
indicada para os diabéticos.
GLÚCIDOS
• Quitina
• Faz parte do exo-esqueleto dos
crustáceos alguns fungos e apresenta
ligações glucosídicas do tipo β (1-4)
entre moléculas de N-
acetilglucosamina, estando o grupo N-
acetil em C2.

Quitina
GLÚCIDOS
• Semelhantemente à
celulose forma
estruturas com
carácter cristalino de
cadeias paralelas.
• A quitina desacetilada
por métodos químicos
permite obter
quitosanas. A
quitosana, um
biopolímero do tipo
polissacarídeo, possui
uma estrutura
molecular
quimicamente similar
à fibra vegetal
chamada celulose, Semelhança entre a celulose e as quitosanas
diferenciando-se
somente nos grupos
GLÚCIDOS
• É solúvel em meio ácido diluído, formando
um polímero catiónico, com a protonação
(adição de prótons) do grupo amino (NH3+),
que lhe confere propriedades especiais
diferenciadas em relação às fibras
vegetais.
• Devido à alta densidade de cargas
positivas do polímero, a quitosana atrai e
se liga aos lipídeos (moléculas de gordura
de natureza negativa) como uma
“esponja”. Num ambiente ácido como o
estômago, a quitosana adsorve as gorduras
durante a digestão, formando uma esponja
GLÚCIDOS
• No intestino, um ambiente básico, a
esponja de gordura é solidificada e
eliminada pelas fezes, sem ser aproveitada
pelo organismo. Portanto, a quitosana é
indicada como auxiliar no controle de
excesso de gordura das dietas.
Dependendo das condições do meio em
que a quitosana se encontra e do seu grau
de desacetilação (porcentagem de grupos
amino presentes no biopolímero), ela pode
adsorver (reter) de 4 a 5 vezes o seu peso
em gordura.
• A quitosana é conhecida como um redutor
de níveis de colesterol no sangue.
Apresenta uma capacidade de diminuir o
colesterol LDL (forma prejudicial – “mau
GLÚCIDOS
• É conhecida também como um antiácido,
para o controle de pressão alta, para
prisão de ventre e para redução de ácido
úrico no sangue. Está sendo estudada
como controlador de liberação de drogas e
coadjuvante no controle de doenças como
a artrose. Como cosmético é utilizada na
formulação de cremes para o rosto, as
mãos e o corpo, loções de banho e
fabricação de xampus.
GLÚCIDOS GLÚCIDOS
• Heteropolissacaridos
• Como foi dito no capítulo da celulose as paredes
das células vegetais são formadas por celulose e
heteropolissacaridos:
• 1-Hemi-celuloses
• 2-Pectinas
• 3-Lenhinas
• 1-Hemi-celuloses são polímeros de três tipos:
• -Xilanas
• -Mananas e glucomananas
• -Galactanas e arabogalactonas
• Apresentam assim uma série de oses que se
encontram indicadas abaixo.
GLÚCIDOS
GLÚCIDOS
• As Xilanas são polímeros de D-xilopiranose
com ligações glucosídicas b(1-4), com
cadeias laterais de L-arabofuranose, Ácido
D-glucurónico, ácido 4-O-metil-D-
glucurónico e dissacaridos de xilose-
arabin81-2). As ligações entre a cadeia
principal e as cadeias laterais são dos tipos
(1-2) ou (1-3).
• As Mananas e Glucomananas são polímeros
de manopiranose com ligações β(1-4) e de
glucopiranose com ligações β(1-4). A
proporção de manose e glucose no
polímero varia com a espéci vegatal.
• Estes polímeros fazem parte das madeiras
GLÚCIDOS

• O teor e a proporção dos diferentes


componentes encontrados nas
hemiceluloses de madeira variam
com a espécie e, provavelmente,
também de árvore para árvore.
GLÚCIDOS

• As Galactanas e Arabogalactanas são


polímeros muito ramificados de
galactopiranose e cadeias laterais de
arabinose na forma de dissacarido
com ligações glucosídicas dos tipos
(1-3) e (1-6).
GLÚCIDOS
• Pectinas
• São polímeros formados por três
tipos de polímeros componentes
• -Galactanas-polímero linear de β-D-
galactopiranosil com ligações β-(1-4)
• -Arabinanas-polímero ramificado de
α-D-arabofuranose com ligações α(1-
4) e α(1-5)
-Galacturanas-polímero linear de ácido D-
galacturónico, com algumas funções ácido
esterificadas por grupos metilo e outras
formando sais de cálcio e magnésio
Estes três tipos de polímeros estão ligados
entre si por ligações éster que se
estabelecem entre os grupos –COOH do
ácido galacturónico e os OH das
galactanas e arabinanas.
GLÚCIDOS
• As pectinas têm a capacidade de em presença da
água em meio ácido, com sacarose e a quente,
formar gels que por arrefecimento originam uma
substância sólida que está na base da preparação
de geleias e compotas.
• As pectinas formam com a água uma solução
coloidal, hidrofílica, carregada negativamente, que
diminui em meio ácido e na presença de sacarose,
originando a floculação do colóide.
• As pectinas sofrem a acção de dois tipos de
enzimas:
• -Pectina esterase-enzima que quebra as ligações
éster metílico
• Pectinase-enzima que quebra as ligações
glucosídicas a(1-4)
GLÚCIDOS
• Ligninas
• São polímeros de
elevado peso
molecular de
estrutura mal
conhecida cujos
precursores são
alcóois aromáticos
que existem nas
paredes celulares do
xilema antigo das
árvores e nas
paredes das células
GLÚCIDOS
• Glicoproteínas
• As paredes celulares das bactérias têm de
ser rígidas e porosas porque se encontram
muitas vezes em situações de hipotonia e
hipertonia. Além de proteger o citoplasma,
a cobertura das células bacterianas tem
aindas outras funções:
• 1-Conjugação sexual
• 2-Locais específicos de actuação de
agentes tóxicos
• 3-Substâncias que actuam como antigénios
em relação aos seres vertebrados
• 4-substâncias que distinguem dois grandes
grupos de bactérias, Gram positivas e Gram
negativas.
GLÚCIDOS
• A parede bacteriana é
formada por
heteropolissacaridos,
polímero de um dissacarido
formado pela ligação entre a
N-acetilglucosamina e o
ácido acetilmurâmico por
uma ligação β(1-4). A cada
grupo –COOH do ácido
láctico ligado ao ácido
acetilmurâmico liga-se um
tetrapeptido formado pelos
aminoácidos L-alanina, D-
alanina, ácido glutâmico e L-
lisina ou ácido
diaminopimélico.
• As cadeias peptídicas ligam-
se entre si por meio de um
GLÚCIDOS

• O conjunto do
heteropolissacarido e
as cadeias peptídicas
constituem a
molécula estrutural
da parede bacteriana
e designa-se por
mureína ou
peptidoglucano.
• A estrutura básica da
mureína é um
retículo de cadeias
polissacaridícas
paralelas com
ligações transversais
GLÚCIDOS
• As mureínas ainda estão ligadas a outros
polímeros acessórios dependentes das
bactérias serem Gram + ou Gram -:
• Nas Gram + estão ligadas a:
• -Ácidos teicóicos
• -Polissacaridos de ramnose, manose,
glucose
• -Proteínas
• Nas Gram – estão ligadas a:
• -Ácidos teicóicos
• -Polissacaridos de ramnose, manose,
glucose
• -Proteínas
• -Lipoproteínas
GLÚCIDOS
• No
Staphylococcu
s aureus as
mureínas têm
a mesma
estrutura em
camadas
como se
mostra na
figura ao lado
GLÚCIDOS
• Os tipos sanguíneos dependem do tipo de
glicoproteína que contém a membrana dos
eritrócitos; o tipo de sangue A tem como
oligossacarido uma cadeia de N-
acetilgalactosamina, enquanto que o tipo B tem
uma cadeia de galactose, de tal modo que, o tipo
AB apresenta os 2 tipos de glicoproteínas e o tipo
O tem ausência de ambos.
• Para determinar o tipo sanguíneo usam-se
antisoros, que contiêm anticorpos que reconhecem
determinado tipo de glicoproteína (o antisoro A
reconhece a glicoproteína A). O conhecimento do
tipo sanguíneo é importante para fazer transfusões
e evitar a formação de coágulos que provocam
infartos e tromboses cerebraies mortais.
GLÚCIDOS
• Ácidos teicóicos são polímeros de
glicerina ou de ribitol unidos por
pontes fosfodiéster, com os grupos
OH ligados a várias moléculas de D-
alanina, D-glucose, N-
acetilglucosamina.
• As mureínas são hidrolisadas pela
enzima lisozima que hidrolisa as
ligações b(1-4) entre a N-
acetilglucosamina e o ácido N-
GLÚCIDOS
• Coberturas celulares e substâncias
intersticiais nos tecidos animais
• As células dos tecidos dos animais
superiores são brnadas e flexíveis e
algumas possuem uma superfície
filamentosa mole e maleável que em
muitos tecidos tem propriedades adesivas.
• As superfícies celulares nos animais
superiores têm papéis fisiológicos
importantes tais como:
• 1-Permtem o reconhecimento mútuo das
células
2-não permitem o crescimento
GLÚCIDOS
• 3-Apresentam locais específicos de
actuação de certas substâncias
• 4-É na superfície celular que se encontram
os antigénios
• 5-Estão implicadas em reacções
intercelulares como acontece nos
contactos sinápticos, entre os neurónios do
sistema nervoso.
• Os constituintes principais das coberturas
celulares dos animais superiores são:
• -Glicolipidos
• -Glicoproteínas
• -Mucopolissacaridos ácidos
GLÚCIDOS
• Mucopolissacaridos ácidos
• São heteropolissacaridos gelatinosos e
viscosos que asseguram a lubrficação
intercelular e actuam como cimento flexível.
• Temos dentre eles o
• Ácido hialurónico
• Este ácido encontra-se presente na maior
parte da substância intersticial extracelular
do tecido conectivo dos vertebrados, nas
coberturas celulares, no fluido sinovial das
articulações e no humor vítreo do olho.
GLÚCIDOS
• É um polímero de um
dissacarido formado pelo
ácido D-glucurónico e a
N-acetil-D-glucosamina,
por meio de uma ligação
α(1-3) e os dissacaridos
ligados entre si por
ligações do tipo α(1-4).
• É hidrolisado pela enzima
hialuronidase que quebra
as ligações a(1-4).
• Esta enzima encontra-se
em bactérias patogénicas
e espermatozóides.
GLÚCIDOS
• Aminoglicanos, são compostos que
apresentam grupos ácídicos nas moléculas
glucosídicas constituintes. Os principais
exemplos são: condroitinas com grupo
sulfato e carboxilato; Heparinas com
grupos sulfato, carboxilato e
aminosulfónico e grupos protéticos de
heteroproteínas
GLÚCIDOS
• Condroitinas
• São mucopolissacaridos que fazem parte
da substância intersticial extracelular do
tecido cartilaginoso, ossos, córnea e
estruturas do tecido conjuntivo na forma
de sulfatos.
• São polímeros de um dissacarido formado
por ácido D-glucurónico e a N-acetil-
galactosamina por meio de uma ligação α
(1-3) e entre si por ligações α(1-4).
GLÚCIDOS
• Conforme a posição do grupo
sulfato assim se distinguem o
Sulfato de Condroitina A, em C4
e o sulfato de Condroitina C em
C6 da N-acetilglucosamina. Um
exemplo de proteoglucano do
tecido conjuntivo da cartilagem
é o representado na figura ao
lado.
• São usados em medicina como
reconstituintes da cartilagem
articular devido ás suas
propriedades anti-inflamatórias,
analgésicas, condro-reparadora
e á sua capacidade de estimular
a biossíntese de proteoglicanos Proteoglucano da cartilagem
(condrogênese) e colágenos
(colagenogênese)
GLÚCIDOS
• Heparinas
• São mucopolissacaridos
que se encontram no
espaço intercelular de
alguns tecidos animais tais
como fígado, pulmões e
paredes das artérias e
paredes dos glóbulos
brancos.
• É um anti-coagulante
fisiológico, que actua por
inibição da protrombina
em trombina, impedindo a
conversão do fibrinogénio
em fibrina. Heparina
GLÚCIDOS
• B-Heparina ou Condroitina B
• É um mucopolissacarido existente
nas paredes das artérias formado por
um dissacarido por ácido L-idurónico
e acetil-D-galactosamina-4-sulfato
por meio de uma ligação α(1-3),
ligando-se entre si por meio de
ligações α(1-4).
• Apresenta propriedades anti-
coagulantes.
GLÚCIDOS
• Goma arábica

GLÚCIDOS
• É um polímero de estrutura
complexa e pouco conhecida que
contém D-galactose, ácido D-
glucurónico, arabinose e ramnose.
• Os polissacaricos, contêm
quantidades significativas de
proteínas, até 15%, que são
importantes nas suas propiedades
emulsionante.
• A goma arábica obtém-se de várias
espécies de acacia,
GLÚCIDOS
• especialmente da Acacia senegal que
é a árvore de que tradicionalmente
se obtém. A goma arábiga aparece
como um exudado protector sobre as
feridas e gretas da casca das
árvores. Normalmente efectuam-se
séries de cortes nas árvores em
exploração, para obter a maior
quantidade de resina.
GLÚCIDOS
• Uma árvore pode produzir entre 1 e
5 kg de goma arábica por ano
durante a estação seca, de Octubre a
Junho. A goma depois de recolhida
classific-se pela color e pureza,
sendo mais valorizadas as que
apresentam as cores mais claras. A
maioría da produção de goma
arábiga,até 70% do total mundial era
produzida até há alguns anos pelo
Sudão.
GLÚCIDOS

• Goma adraganta
• Goma obtida da espécie Astragalus
gummifer
GLÚCIDOS
A goma adraganta apresenta duas fracções a
tragacantina e a basorina. A primeira
representa aproximadamente 30% do total e
é solúvel na água. A basorina é insolúvel,
mas tem a capacidade de formar um gel.
Ambas são formadas fundamentalmente por
arabinogalactanas.
A goma adraganta é estável a pH muito baixo,
e forma dispersões muito viscosas com
concentraçoes inferiores a 1%, o que a torna
no produto que produz soluções com a maior
viscosidade. Actua como emulsionante,
devido à presença de proteínas, e como
estabilizante de suspensões e de dispersões
de sólidos em materiais pastosos.
GLÚCIDOS
• Goma ghatti
• É uma goma que se obtém da Anogeissus
latifolia, árvore nativa da India.
• A goma dispersa-se em água, incluso fría,
alcançando a viscosidade máxima entre
pH 5 e 7.
• O seu comportamento é muito
semelhante à da goma arábiga, e utiliza-
se para a sustituir em momentos de
escassez. Como ela, tem boas propiedades
emulsionantes, devido à presença de
proteínas.
GLÚCIDOS
• Goma karaya
• É uma goma proveniente de árvores da
espécie Sterculia urens, originária da India.
• Consiste nuna cadeia principal formada
por ácido galacturónico, L-ramnose e
galactose, com algumas cadeias laterais
de ácido glucurónico.
• Assemelha-se à goma adraganta e utiliza-
se para adulterá-la.
• É muito pouco solúvel na água e a frio
absorve-a inchando e tornando-se muito
pegajosa.
• Na água fervente aumenta a sua
GLÚCIDOS
• Goma talha
• Esta goma obtém-se da Acacia seyal, e
assemelha-se quimicamente à goma arábica,
embora a proporção da arabinose seja maior que
a da galactose. Contém resíduos de 4-O-metil-
glucuronico.
• Esta goma é tratada químicamente para ser
descorada, porque é muito mais escura que a
obtida da Acacia senegal.
Em principio, la goma talha não pode ser usada
como aditivo alimentar pois não se conhece a sua
toxicidade.
• No entanto é comercializada por vezes como
adulterante da goma arábica ou então mesmo
vendida como tal.
GLÚCIDOS
• GOMA GUAR: Galactomanano obtenido del endospermo
de la semilla de la planta Cyamopsis tetragonolobus. Se
hidrata fácilmente en agua fría formando dispersiones que
alcanzan su máxima viscosidad después de 2 horas de
reposo. Es estable en un rango de pH de 4 a 10, pero a
valores más bajos de pH, sufre una degradación
importante. Se utiliza en segmentos como lácteos,
bebidas, aderezos, salsas, cereales, confitería y
botanas.
• GOMA TARA: Galactomanano obtenido del endospermo de
la semilla del árbol Caesalpinia spinosa. Forma geles
débiles en combinación con goma xanthano. Produce
soluciones viscosas en agua fría pero es necesario el
tratamiento térmico para alcanzar la máxima hidratación.
Se utiliza como agente espesante y agente de textura en
lácteos, cereales, botanas, cárnicos y en algunas
conservas.
GLÚCIDOS
• GOMA XANTHANO: Polisacárido
extracelular obtenido por la fermentación
de la bacteria Xanthomonas campestris.
Presenta propiedades emulsivas y
excelente estabilidad en medios ácidos.
Resiste tratamientos térmicos y posee
excelente compatibilidad con los
galactomananos con los que puede llegar
a formar geles termorreversibles. Se
utiliza ampliamente en aderezos, salsas,
bebidas, cereales, conservas, lácteos
y confitería.
GLÚCIDOS
• FARINHA DE ALFARROBA
• É UM Galactomanano obtido dO
endosperma da semente da árvore
Ceratonia siliqua. Esta goma é pouco
solúvel em agua fria e as suas dispersões
devem ser aquecidas até 85°C para
alcançar a sua completa hidratação e
máxima viscosidade. Forma geles termo-
reversíveis quando se combina com goma
xantano. Utilizam-se principalmente em
produtos láteos, conservas, enfeites de
bolos, produtos cárnicos e panificação.
GLÚCIDOS
• Mucilagens
• As Mucilagens divdem-se em duas categorias
• -Agar-agar
• -Ácido algínico
• Agar-Agar
O agar-agar é um polímero de origen natural que
se extrai de determinadas algas vermelhas,
(Phaeophyceas),por exemplo de Gelidium. É um
polímero lineal formado pela repetição de unidades
do dissacarido agarobiose, cuja estructura é:
• -(1-3)-β-D-Galactose-(1-4)[3,6 anidridro]-α-L-
galactosa-
GLÚCIDOS
GLÚCIDOS
• As cadeias resultantes são de grande
comprimento. Estimou-se que o peso
molecular médio é da ordem de 120.000 o
que corresponde a 400 unidades do
dissacarido base. Pode apresentar grupos
sulfato, piruvato ou metoxilo em maior ou
menor grau. Tanto o grau de substitução
como o comprimento médio das moléculas
do polímero influenciam as propiedades
físicas dos geles resultantes.
GLÚCIDOS

• Alginatos
• Os alginatos produzem geles
termoestáveis em presença de iões cálcio,
são solúveis em água fría, têm boa
estabilidade em meio ácido e apresentam
soluções viscosas sendo, por isso
utilizadas como agentes espessantes e
estabilizantes em, molhos, conservas,
gelados e produtos lácteos
GLÚCIDOS

• CARRAGENINAS
• São polissacaridos sulfatados extraídos de
algas marinas vermelhas (Rhodophyceas).
Existem três tipos:
• Tipo k, forma geles duros e quebradiços,
termorreversíveis e com sineresis),
• Tipo J, forma geles termorreversíveis,
suaves, elásticos e sem sineresis em
presença de certos iões)
GLÚCIDOS
• Tipo λ , Não forma
geles, proporciona
viscosidade.
• As três fraccões têm
reactividade com as
proteínas, apresentam
sinergismo com a
farina de alfarroba e o
Konnyaku
(Amorphophallus Konnyaku gel
konjac ).
• As carrageninas
utilizam-se como
GLÚCIDOS
• GLUCOSINOLATOS
• São compostos que existem nas Brassica, couves
em geral, de bruxelas, bróculos e couve-flor que por
acção da enzima mirosinase produzem glucose e
isotiocianatos, tiocianatos, nitrilos e indóis.
• Os rebentos de bróculos possuem um glicosinolato
a Glucorafanina que por acção da mirosina origina
sulforafano, uma substância com propriedades anti-
cancerígenas

Glucorafanina
GLÚCIDOS
• Bibliografia
• http://en.wikipedia.org/wiki/Glucose Glucose
• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/glicogenio
,
• Voet, D.; Voet J.G., Pratt C.W.-Fundamentos de
Bioquímica. Artmed editora 2002
• http://www.genzyme.com.br/thera/pompe/br_p_tp_ther

• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/glicogenio
• http://www.cori.unicamp.br
/centenario2008/completos/A37%20-%20GERACAO%20
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl
=http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carb
oi8.gif&imgrefurl=http://www.geocities.com/bioqui
micaplicada/Carboidratosoligossacarideos.htm&h=
196&w=400&sz=13&hl=pt-
PT&start=2&tbnid=uh3rIjBloyfDfM:&tbnh=61&tbn
w=124&prev=/images%3Fq%3Dcelobiose%26gbv
%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT 05/01/08
• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carboi33.g
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www
.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/batata/
batatas2.jpg&imgrefurl=http://www.qmc.ufsc.br/q
mcweb/artigos/colaboracoes/batata_yacon.html&h
=238&w=287&sz=18&hl=pt-
PT&start=4&tbnid=NCYaZqa_Vyve1M:&tbnh=95&t
bnw=115&prev=/images%3Fq%3Dbatata%2Byaco
n%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://uploa
d.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Chi
tin.png/250px-
Chitin.png&imgrefurl=http://www.imidiot.com/es/wi
ki/Quitina.html&h=163&w=250&sz=11&hl=pt-
PT&start=10&tbnid=huR5t7uNyWqMtM:&tbnh=72&
tbnw=111&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbv
%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08
• http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0176-2/i
• http://www.uel.br/proppg/semina/index.php?arq=ARQ_
• Buchanan; Gruissem; Jones-Biochemistry &
molecular biology of plants, American society of
plant physiologist, 2000.
GLÚCIDOS
• http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/b
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.
crq4.org.br/_img/quitosanas_estruturamolecular2.jp
g&imgrefurl=http://www.crq4.org.br/qv_quitosanas
&h=295&w=463&sz=33&hl=pt-
PT&start=8&tbnid=2xDQUdt3XGKNVM:&tbnh=82&t
bnw=128&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbv%
3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08.
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.
scielo.br/img/revistas/rarv/v29n3/a14fig02.gif&imgr
efurl=http://www.scielo.br/scielo.php%3Fpid%3DS0
100-
67622005000300014%26script%3Dsci_arttext&h=4
44&w=567&sz=49&hl=pt-
PT&start=1&tbnid=Q0v0lN8g01O6rM:&tbnh=105&t
bnw=134&prev=/images%3Fq%3Dhemiceluloses%
26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-
PT%26sa%3DX-06/01/08
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://milks
ci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/auxiazucar
/bajometox.jpg&imgrefurl=http://milksci.unizar.es/
bioquimica/temas/azucares/pectinas.html&h=132&
w=624&sz=12&hl=pt-PT&start=3&tbnid=-
tQQFNsvzHH8nM:&tbnh=29&tbnw=136&prev=/im
ages%3Fq%3Dpectinas%26gbv%3D2%26svnum%
3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www
2.uah.es/bartolomesabater/docencia/FISVEGETAL/c
apitulo2_archivos/image030.jpg&imgrefurl=http://
www2.uah.es/bartolomesabater/docencia/FISVEGE
TAL/capitulo2.htm&h=140&w=264&sz=8&hl=pt-
PT&start=2&tbnid=lWt87w05zEIp_M:&tbnh=59&tb
nw=112&prev=/images%3Fq%3DLigninas%26gbv
%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://bifi.u
nizar.es/jsancho/estructuramacromoleculas/16polis
acaridos/polisacaridos/glicoconjugados/glicomembr
ana.JPG&imgrefurl=http://bifi.unizar.es/jsancho/estr
ucturamacromoleculas/16polisacaridos/16polisac.ht
m&h=521&w=924&sz=193&hl=pt-
PT&start=7&tbnid=domVvatb3pyX8M:&tbnh=83&t
bnw=147&prev=/images%3Fq%3Dglicoprote%25C
3%25ADnas%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl
%3Dpt-PT-06/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://uploa
d.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Gly
koproteine_Zucker.svg/250px-
Glykoproteine_Zucker.svg.png&imgrefurl=http://es.
wikipedia.org/wiki/Glicoprote%25C3%25ADna&h=3
54&w=250&sz=29&hl=pt-
PT&start=11&tbnid=uLoshntwDrvg9M:&tbnh=121
&tbnw=85&prev=/images%3Fq%3Dglicoprote%25
C3%25ADnas%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26h
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scielo.br/i
mg/revistas/qn/v30n2/13f1.gif&imgrefurl=http://www.scielo.b
r/scielo.php%3Fpid%3DS0100-
40422007000200014%26script%3Dsci_arttext%26tlng%3Den
&h=187&w=356&sz=12&hl=pt-
PT&start=1&tbnid=Ed7EgJZmEzBRCM:&tbnh=64&tbnw=121
&prev=/images%3Fq%3Dcondroitina%26gbv%3D2%26svnum
%3D10%26hl%3Dpt-PT-07/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.spah.com.
br/img/imgLogoPI.gif&imgrefurl=http://www.spah.com.br/scri
pt/CprProdDetalhesImpressao.asp%3FCodProduto%3D264&h
=63&w=203&sz=8&hl=pt-PT&start=57&tbnid=8l_aHKELz-
5HpM:&tbnh=33&tbnw=105&prev=/images%3Fq%3Dcondroi
tina%26start%3D40%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26svnum
%3D10%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN07/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.freepatent
sonline.com/7056504-0-
large.jpg&imgrefurl=http://www.freepatentsonline.com/70565
04.html&h=2146&w=2493&sz=286&hl=pt-
PT&start=87&tbnid=ESbCABXdt75wRM:&tbnh=129&tbnw=1
50&prev=/images%3Fq%3Dheparinas%26start%3D80%26gb
v%3D2%26ndsp%3D20%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-
PT%26sa%3DN-07/01/08
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://milks
ci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/auxiazucar/
arabiga.jpg&imgrefurl=http://milksci.unizar.es/bioq
uimica/temas/azucares/arabiga.html&h=779&w=1
200&sz=129&hl=pt-
PT&start=19&tbnid=TjwyjTBWBDxJ2M:&tbnh=97&t
bnw=150&prev=/images%3Fq%3DGomas,%2Bbioq
u%25C3%25ADmica%26gbv%3D2%26svnum%3D1
0%26hl%3Dpt-PT-07/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://webp
ages.ull.es/users/fcorzo/electroforesis/Imagenes/ag
arosa_gel.gif&imgrefurl=http://webpages.ull.es/use
rs/fcorzo/electroforesis/Texto%2520htm/07.htm&h
=684&w=987&sz=80&hl=pt-
PT&start=54&tbnid=Ird6KyJwAqx5QM:&tbnh=103&
tbnw=149&prev=/images%3Fq%3Dagar-
agar,%2Bbioqu%25C3%25ADmica%26start%3D40
%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26svnum%3D10%2
6hl%3Dpt-PT%26sa%3DN - 07/01/08
GLÚCIDOS
http://images.google.pt/imgres?imgurl=http:
//www.gomasnaturales.com/imagenes/coll
age1.jpg&imgrefurl=http://www.gomasnat
urales.com/gomas.htm&h=175&w=750&s
z=36&hl=pt-
PT&start=12&tbnid=cF6QPNm-
5aDdfM:&tbnh=33&tbnw=141&prev=/ima
ges%3Fq%3Dalginatos%26gbv%3D2%26s
vnum%3D10%26hl%3Dpt-PT -08/01/08
http://www2.ufp.pt/~pedros/bq/glicogenio.ht
m
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://content.answers.co
m/main/content/wp/en-commons/thumb/8/84/150px-Alpha-D-
Fructofuranose.svg.png&imgrefurl=http://www.answers.com/topic/
monosaccharide-1&h=128&w=150&sz=5&hl=pt-
PT&start=16&tbnid=wYW7mtnYIUWDgM:&tbnh=82&tbnw=96&pr
ev=/images%3Fq%3Df%25C3%25B3rmula%2Bde%2Bhaworth%26
gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Glúcidos-classificação
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.chm.bris
.ac.uk/motm/glucose/haworth.jpg&imgrefurl=http://www.ch
m.bris.ac.uk/motm/glucose/glucosejm.htm&h=227&w=162
&sz=12&hl=pt-
PT&start=38&tbnid=375abp4fYqx4YM:&tbnh=108&tbnw=7
7&prev=/images%3Fq%3Df%25C3%25B3rmula%2Bde%2B
haworth%26start%3D20%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26
hl%3Dpt-PT%26sa%3DN Fisher-Haworth e Glúcidos