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CH2OPP
isopentenil difosfato
Terpenos-Terpenóides
Essências
Borracha
vitaminas D
Vitaminas e provitaminas Vitaminas E
lipossolúveis
Vitaminas K
Hormonas sexuais femininas
Esteróides
Hormonas sexuais masculinas
Agliconas de Glucósidos
Constituintes das Clorofilas
Substâncias amargas
Hormonas vegetais
Alcalóides
Terpenos-Terpenóides
Consoante as unidades de isopreno das moléculas, estas
classificam-se em:
Hemi-terpenos-C 5
Monoterpenos-C10
Sesquiterpenos-C15
Diterpenos-C20
Terpenos-Terpenóides
Triterpenos-C30
Tetraterpenos-C 40
Politerpeno-C> 40
Meroterpenos
Terpenos-Terpenóides
Os terpenos podem classificar-se segundo o
esquema abaixo:
Saturada
Linear
Insaturada
Terpenos
Saturada
Cíclica
Insaturada
Terpenos-Terpenóides
Na formação de moléculas constituidas pela ligação de
moléculas de isopreno, podem as moléculas deste ligar-
se por cabeça-cauda; cabeça-cabeça e cabeça-meio,
como se mostra na figura ao lado
Cabeça-Cauda Cabeça-cabeça
Cabeça-meio Cabeça-meio
Terpenos-Terpenóides
Por exemplo o
esqualeno, um
triterpeno, é formado CH2OPP
CH2OPP +
pela ligação cabeça-
isopentil difosfato geranildifosfato
cabeça de duas
moléculas de farnesil
difosfato, ele próprio CH2OPP
Ácido absícico
Limoneno
Terpenos-Terpenóides
Como exemplos de diterpenos
importantes temos o fitol que é a cadeia
hidrofóbica das clorofilas, as hormonas
giberilinas e o taxol, um agente
anticancerígeno
Taxol
Terpenos-Terpenóides
Fitol
Giberelinas
Terpenos-Terpenóides
Como exemplo de
triterpenos os
brassinosteróides
que funcionam
como reguladores
de crescimento de
plantas.
Os tetraterpenos
mais relevantes são
os pigmentos
carotenóides que
têm um papel
fundamental na
fotosíntese e são
precursores da
Vitamina A.
Terpenos-Terpenóides
Como
politerpenos
temos a
ubiquinona.
Sendo os Ubiquinona oxidada
meroterpenos
compostos com
uma origem
terpénica parcial,
temos como
exemplo as
zeatina e a
vinblastina Zeatina
Vinblastina
Lípidos-Esteróides
Vitaminas E ou Tocoferóis
As Vitaminas E são antioxidantes de ocorrência
natural e importantes para as funções de
músculos e nervos, sendo razoavelmente
resistentes ao aquecimento e a ácidos e
instáveis a álcalis, luz utravioleta e oxigênio.
O α-tocoferol é o mais potente e é usado como
medida da potência da vitamina E (1 equiv. de
α-tocoferol = 1 mg de α-tocoferol)
Lípidos-Esteróides
R1
HO
R2 O
R3
R1 R2 R3
Composto
α-Tocoferol CH 3 CH3 CH3
β-Tocoferol CH 3 H CH3
γ-Tocoferol H CH3 CH3
δ-Tocoferol H H CH3
Terpenos-Terpenóides
Deficiência em Vitamina E
O principal sintoma da deficiência de Vitamina E em
seres humanos consiste numa neuropatia periférica
caracterizada pela degeneração dos axônios de grande
calibre, nos neurônios sensoriais, resultante de um
defeito genético na proteína transportadora de α–
tocoferol produzindo uma polineuropatia sensitivo-
motora, oftalmoplegia, degeneração retiniana e
miopatia, geralmente decorrente da má absorção de
gorduras que ocorre em casos de enfermidades
hepáticas, virais, colestáticas, fibrose cística, β-
lipoproteinémia ou insuficiência pancreática.
Terpenos-Terpenóides
Os sintomas de deficiência de Vitamina E em tecidos-
alvo dependem não só do conteúdo, aporte e turnover
da mesma, mas também do grau de stress oxidativo e
do conteúdo de ácidos gordos poliinsaturados.
A actividade da Vitamina E depende de uma “rede
antioxidante” envolvendo uma ampla variedade de
antioxidantes e enzimas antioxidantes, que mantém a
Vitamina E no seu estado não-oxidado, pronta para
interceptar e sequestrar radicais livres.
A Vitamina E parece desempenhar um papel na
respiração celular, ou estabilizando a coenzima Q ou
ajudando a transferir elétrons para a mesma.
Terpenos-Terpenóides
As mais ricas fontes dietéticas da Vitamina E
são os óleos vegetais comestíveis.
Esses óleos contêm todos os quatro homólogos:
α-, β-, γ- e δ-tocoferóis, em proporções variadas.
Encontram-se no óleo de germe de trigo, no
óleo de açafrão, no óleo de girassol, óleos de
soja e de milho, óleos de semente de algodão e
de palma. Grãos não processados de cereais e
nozes constituem também boas fontes de
Vitamina E; frutas e hortaliças contêm menores
quantidades. Carnes, especialmente gordura
animal, também contêm vitamina E.
Terpenos-Terpenóides
Vitaminas K
La actividade da vitamina K relaciona-se com
duas sustâncias naturais, as vitaminas K1 e K2.
A primeira, a fitonadiona (fitoquinona), é a 2-
metil-3-fitil-1,4-naftoquinona e encontra-se em
plantas, e é a única vitamina K natural
disponível para uso terapêutico.
La vitamina K2 representa uma série de
compostos (as menaquinonas), nas quais a
cadeia lateral fitil da fitonadiona foi substituida
por uma cadeia lateral que consta de entre 2 a
13 unidades de isohexilo ligadas ao 2-butenilo.
Terpenos-Terpenóides
Os factores da coagulação dependentes de vitamina K,
na ausência desta última (ou na presênça de
anticoagulante tipo cumarina), são proteínas
precursoras biologicamente inactivas no fígado.
A vitamina K funciona como um cofactor essencial para
um sistema de enzimas microssómicas que activa estes
precursores mediante a conversão de múltiplos resíduos
de ácido glutâmico próximo do aminoterminal de cada
precursor em resíduos de γ-carboxiglutamil na proteína.
A formação deste novo aminoácido, o ácido γ-
carboxiglutâmico, permite que a proteína se una ao Ca2+,
e que por sua vez se mantenha unida a uma superficie
de fosfolípidos. Estes dois processos são necessários
na cascata de fenómenos que conduzem à formação de
coágulos.
Terpenos-Terpenóides
A forma activa da vitamina K parece ser
a forma hidroquinona reduzida, que, em
presença de O2, CO2, e da enzima
carboxilase microssómica, se converte
no seu 2,3-epóxido ao mesmo tempo que
se dá a γ-carboxilação.
A forma hidroquinona da vitamina K
regenera-se a partir do 2,3-epóxido
mediante uma epoxidorreductase
sensível à cumarina.
Terpenos-Terpenóides
Bibliografia
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