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Terpenos-Terpenóides

 As plantas produzem um enorme conjunto de


substâncias orgânicas, a maioria das quais parece não
participar directamente no crescimento e
desenvolvimento e que se designam por metabolitos
secundários.
 Baseado na origem biosintética os produtos naturais das
plantas dividem-se em três grandes grupos
 1-Os Terpenóides
 2-Os Alcalóides
 3-Os Fenilpropanóides
 Nesta parte do programa iremos falar apenas dos
terpenóides
Terpenos-Terpenóides
 Todos os Terpenóides, incluindo metabolitos primários e
mais de 25.000 compostos secundários derivam de um
precursor, o isopentenil difosfato (IPP) que deriva do
isopenteno ou isopreno
 Estruturalmente os Terpenóides apresentam uma grande
variedade de compostos, como se mostra na
classificação abaixo.

CH2OPP

isopentenil difosfato
Terpenos-Terpenóides
Essências

Borracha

vitaminas D
Vitaminas e provitaminas Vitaminas E
lipossolúveis
Vitaminas K
Hormonas sexuais femininas
Esteróides
Hormonas sexuais masculinas

Terpenos-Terpenóides Corticosteróides adrenais


Esteróis
Ácidos biliares

Agliconas de Glucósidos
Constituintes das Clorofilas
Substâncias amargas
Hormonas vegetais

Alcalóides
Terpenos-Terpenóides
 Consoante as unidades de isopreno das moléculas, estas
classificam-se em:
Hemi-terpenos-C 5

Monoterpenos-C10

Sesquiterpenos-C15

Diterpenos-C20
Terpenos-Terpenóides
Triterpenos-C30

Tetraterpenos-C 40

Politerpeno-C> 40

Meroterpenos
Terpenos-Terpenóides
 Os terpenos podem classificar-se segundo o
esquema abaixo:

Saturada
Linear
Insaturada

Terpenos

Saturada
Cíclica
Insaturada
Terpenos-Terpenóides
Na formação de moléculas constituidas pela ligação de
moléculas de isopreno, podem as moléculas deste ligar-
se por cabeça-cauda; cabeça-cabeça e cabeça-meio,
como se mostra na figura ao lado

Cabeça-Cauda Cabeça-cabeça

Cabeça-meio Cabeça-meio
Terpenos-Terpenóides
 Por exemplo o
esqualeno, um
triterpeno, é formado CH2OPP
CH2OPP +
pela ligação cabeça-
isopentil difosfato geranildifosfato
cabeça de duas
moléculas de farnesil
difosfato, ele próprio CH2OPP

formado pela união Farnesil difosfato


cabeça-cauda de
isopentenil difosfato e
geranil difosfato. Esqualeno
Terpenos-Terpenóides
 Como exemplo de um hemiterpeno temos o próprio
isopreno, estimando-se que a emissão foliar atinje 5 x 108
ton em C/ano.
 Os monoterpenos são os componentes das essências
voláteis das flores, de ervas e de especiarias e têm um
enorme valor comercial.
 Como sesquiterpeno temos a hormona vegetal ácido
abscisico.

Ácido absícico

Limoneno
Terpenos-Terpenóides
 Como exemplos de diterpenos
importantes temos o fitol que é a cadeia
hidrofóbica das clorofilas, as hormonas
giberilinas e o taxol, um agente
anticancerígeno

Taxol
Terpenos-Terpenóides

Fitol

Giberelinas
Terpenos-Terpenóides
 Como exemplo de
triterpenos os
brassinosteróides
que funcionam
como reguladores
de crescimento de
plantas.
 Os tetraterpenos
mais relevantes são
os pigmentos
carotenóides que
têm um papel
fundamental na
fotosíntese e são
precursores da
Vitamina A.
Terpenos-Terpenóides
 Como
politerpenos
temos a
ubiquinona.
 Sendo os Ubiquinona oxidada
meroterpenos
compostos com
uma origem
terpénica parcial,
temos como
exemplo as
zeatina e a
vinblastina Zeatina
Vinblastina
Lípidos-Esteróides
 Vitaminas E ou Tocoferóis
 As Vitaminas E são antioxidantes de ocorrência
natural e importantes para as funções de
músculos e nervos, sendo razoavelmente
resistentes ao aquecimento e a ácidos e
instáveis a álcalis, luz utravioleta e oxigênio.
 O α-tocoferol é o mais potente e é usado como
medida da potência da vitamina E (1 equiv. de
α-tocoferol = 1 mg de α-tocoferol)
Lípidos-Esteróides
R1
HO

R2 O
R3
R1 R2 R3
Composto
α-Tocoferol CH 3 CH3 CH3
β-Tocoferol CH 3 H CH3
γ-Tocoferol H CH3 CH3
δ-Tocoferol H H CH3
Terpenos-Terpenóides
 Deficiência em Vitamina E
 O principal sintoma da deficiência de Vitamina E em
seres humanos consiste numa neuropatia periférica
caracterizada pela degeneração dos axônios de grande
calibre, nos neurônios sensoriais, resultante de um
defeito genético na proteína transportadora de α–
tocoferol produzindo uma polineuropatia sensitivo-
motora, oftalmoplegia, degeneração retiniana e
miopatia, geralmente decorrente da má absorção de
gorduras que ocorre em casos de enfermidades
hepáticas, virais, colestáticas, fibrose cística, β-
lipoproteinémia ou insuficiência pancreática.
Terpenos-Terpenóides
 Os sintomas de deficiência de Vitamina E em tecidos-
alvo dependem não só do conteúdo, aporte e turnover
da mesma, mas também do grau de stress oxidativo e
do conteúdo de ácidos gordos poliinsaturados.
 A actividade da Vitamina E depende de uma “rede
antioxidante” envolvendo uma ampla variedade de
antioxidantes e enzimas antioxidantes, que mantém a
Vitamina E no seu estado não-oxidado, pronta para
interceptar e sequestrar radicais livres.
 A Vitamina E parece desempenhar um papel na
respiração celular, ou estabilizando a coenzima Q ou
ajudando a transferir elétrons para a mesma.
Terpenos-Terpenóides
 As mais ricas fontes dietéticas da Vitamina E
são os óleos vegetais comestíveis.
 Esses óleos contêm todos os quatro homólogos:
α-, β-, γ- e δ-tocoferóis, em proporções variadas.
Encontram-se no óleo de germe de trigo, no
óleo de açafrão, no óleo de girassol, óleos de
soja e de milho, óleos de semente de algodão e
de palma. Grãos não processados de cereais e
nozes constituem também boas fontes de
Vitamina E; frutas e hortaliças contêm menores
quantidades. Carnes, especialmente gordura
animal, também contêm vitamina E.
Terpenos-Terpenóides
 Vitaminas K
 La actividade da vitamina K relaciona-se com
duas sustâncias naturais, as vitaminas K1 e K2.
A primeira, a fitonadiona (fitoquinona), é a 2-
metil-3-fitil-1,4-naftoquinona e encontra-se em
plantas, e é a única vitamina K natural
disponível para uso terapêutico.
 La vitamina K2 representa uma série de
compostos (as menaquinonas), nas quais a
cadeia lateral fitil da fitonadiona foi substituida
por uma cadeia lateral que consta de entre 2 a
13 unidades de isohexilo ligadas ao 2-butenilo.
Terpenos-Terpenóides
 Os factores da coagulação dependentes de vitamina K,
na ausência desta última (ou na presênça de
anticoagulante tipo cumarina), são proteínas
precursoras biologicamente inactivas no fígado.
 A vitamina K funciona como um cofactor essencial para
um sistema de enzimas microssómicas que activa estes
precursores mediante a conversão de múltiplos resíduos
de ácido glutâmico próximo do aminoterminal de cada
precursor em resíduos de γ-carboxiglutamil na proteína.
A formação deste novo aminoácido, o ácido γ-
carboxiglutâmico, permite que a proteína se una ao Ca2+,
e que por sua vez se mantenha unida a uma superficie
de fosfolípidos. Estes dois processos são necessários
na cascata de fenómenos que conduzem à formação de
coágulos.
Terpenos-Terpenóides
 A forma activa da vitamina K parece ser
a forma hidroquinona reduzida, que, em
presença de O2, CO2, e da enzima
carboxilase microssómica, se converte
no seu 2,3-epóxido ao mesmo tempo que
se dá a γ-carboxilação.
 A forma hidroquinona da vitamina K
regenera-se a partir do 2,3-epóxido
mediante uma epoxidorreductase
sensível à cumarina.
Terpenos-Terpenóides
 Bibliografia
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