Isomera ptica o Enantiomeria

ISOMEROS OPTICOS Los enantimeros (o ismeros pticos) son una clase de esterioisomeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Dicho de otra forma: un enantimero es una imagen especular no superponible consigo misma, como las dos manos de una persona. La enantiomera es un tipo de estereisomeria. El trmino deriva del griego '' (opuesto), y de '' (parte o porcin). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los lmites de deteccin, slo una d e l a s d o s m o l c u l a s q u i r a l e s .

PROPIEDADES Las dos formas enantimeras tienen las mismas propiedades fisicas excepto la interaccin con la luz polarizada en un plano: un ismero desva el plano de polarizacin hacia la derecha, mientras el otro ismero lo desva en la direccin contraria. Los dos enantimeros de la talidomida: la (R)-(+)talidomida es sedante y no teratgena; su ismero ptico, la (S)-(-)-talidomida presenta accin de teratgena.
Tambin tienen las mismas propiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras molculas quirales. De hecho, los enantimeros son molculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biolgica ya que la mayora de las molculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo,laR(-)adrenalina

Caractersticas Las molculas aquirales, sin estereocentros, son pticamente inactivas. La rotacin especfica de la luz polarizada es una propiedad fsica caracterstica de la estructura de cada enantimero, La medida de la rotacin especfica indica la composicin enantiomrica del producto. Las molculas que contieneun estereocentro (carbono asimtrico, centro esterognico o centro quiral) son siempre pticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto necesariamente para algunas molculas con ms de un estereocentro. ste es el caso de las formas meso. Los enantimeros tienen las mismas propiedades qumicas y fsicas, a excepcin de su respuesta ante la luz polarizada (actividad ptica). Por ello se los denomina ismeros pticos.

EJEMPLOS DE ISOMEROS OPTICOS

Enantiomrero

Rotacin especifica

Enantiomrero

Rotacin especifica

(-)-2-Bromobutano

-23.1

(+)-2-Bromobutano

+23.1

Enantiomrero cido (+)-2-hidroxipropanoico

Rotacin especifica

Enantiomrero cido (-)-2-hidroxipropanoico

Rotacin especifica

+3.8

-3.8

DISPOCICION En la proyeccin de Fischer, los enlaces horizontales apuntan hacia delante y los enlaces verticales apuntan hacia atrs. Por comodidad, los enantimeros se suelen representar mediante la proyeccin de Fischer. sta consiste en imaginar que se observa la molcula de tal manera que dos de los enlaces (representados horizontalmente) estn hacia adelante y los otros dos (representados verticalmente) hacia atrs. De esta manera se forma una especie de cruz, con el carbono asimtrico en el centro, mostrndose como la interseccin de las horizontal (X, Z) estn hacia lneas. Los grupos que se encuentren en la lnea.horizontal (X, Z) estn hacia delante, y los verticales (W, Y) en la parte de atrs.

Nomenclaturas
Formas dextro y levo

Un enantimero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio, dextrgiro o una forma dextro, y suele colocrsele al nombre de ste una letra "de" minscula (d), o un signo positivo (+). Si lo hace hacia la izquierda, es levorrotatorio, levgiro o una forma levo, y suele colocrsele como prefijo al nombre una letra "ele" minscula (l), o un signo negativo (-5 ).

Nomenclatura D-L Se parte de la proyeccin de Fischer: se proyecta la molcula sobre el plano del papel con las siguientes condiciones: La cadena carbonada se sita en vertical, con los grupos que la integran en direccin a la parte posterior del plano. La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la ms reducida hacia abajo. Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan horizontales y estn dirigidos hacia la parte anterior del plano. Cuando se aplica este convenio, llamamos ismero D al que presenta el grupo funcional a la derecha desde el punto de vista del observador, y llamamos ismero L al que lo tiene hacia la izquierda. en las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del penltimo carbono (por ser el carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona) en los aminocidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del segundo carbono (carbono a, tambin llamado carbono ).

Nomenclatura R-S
Ejemplo de aplicacin de las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

Una forma no experimental para nombrarlos es la que sigue las reglas de Prelog-Ingold-Cahn: Consiste en numerar a los grupos o tomos enlazados al carbono asimtrico, de acuerdo a su prioridad (el nmero 1 al ms importante y el 4 al de menor importancia), si segn el orden de las manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su misma direccin se coloca una ere mayscula (R), mientras que si es en sentido contrario a las agujas del reloj una ese minscula (s). En el caso que el grupo o tomo con menor prioridad se encuentre adelante segn la proyeccin de Fisher (en la horizontal), se considera que se est viendo desde atrs de la molcula, por lo que se considera al revs. En otras palabras si segn Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S. En el caso en que exista ms de un carbono asimtrico debe colocarse junto a la letra R o S, el nmero del carbono correspondiente. La Prioridad del tomo es definida en primera instancia por su nmero atmico o peso atmico en orden creciente (normalmente el de menor prioridad resulta ser un hidrgeno), y en segunda instancia por el nmero atmico de los tomos a los que esta enlazado, considerando dobles enlaces como si estuviera unido a dos de esos tomos y de manera anloga los triples enlaces como si estuviera unido a tres de esos tomos.

Separacin de enantimeros
La separacin de enantimeros presentes en una mezcla racmica se denomina resolucin. La resolucin qumica consiste en la separacin de los enantiomros mediante la conversin de la mezcla racmica en una mezcla de diastereoismeros. Para ello, la mezcla de enantimeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolucin, de modo que los enantimeros se transforman en diasteroismeros, los cuales se pueden separar mediante destilacin, cristalizacin o cromatografa. Una vez separados, se procede a la eliminacin del agente de resolucin para obtener cada uno de los enantimeros puros. La resolucin cromatogrfica se basa en la utilizacin de tcnicas cromatogrficas empleando como fase estacionaria un compuestoquiral. La separacin se basa en la diferente interaccin de ambos enantimeros con la fase estacionaria quiral. El enantimero que forma complejos ms estables con la fase estacionaria quiral se mueve ms lentamente que el enantimero que forma complejos menos estables; como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la columna.