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Reaes 2 Continuao

Rafaela Rigoni Teixeira

colocar oxignio: aumenta teor de oxignio OU diminui teor de hidrognio. OXIDAO ENRGICA:

Utiliza oxidantes como K2Cr2O7 em meio cido (H2SO4) e KMnO4 tambm em meio cido (H2SO4). Esses oxidantes so utilizados a quente. A mistura desses produz oxignio nascente [O].
K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2 (SO4 )3 + 4H2O + 3[O]

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Alcenos:

Ruptura de cadeia na insaturao. Dependendo da posio da dupla obteremos:


cidos carboxlicos Cetonas Gs carbnico e gua

figura

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Alcinos:

Na presena de Soluo cida de KMnO4 a quente. Ruptura total da tripla ligao. Dependendo da posio da tripla obteremos:
cido carboxlico Gs carbnico e gua.

figura

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Aplicaes:
Pela oxidao enrgica de alcenos e alcinos, conhecendo os produtos, poderemos determinar a posio das insaturaes. Exemplo: figura

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Alquil-Benzenos:
Ocorre na cadeia lateral O carbono ligado diretamente ao ncleo aromtico se oxida, formando um grupo carboxila. figura

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lcoois

lcool primrio
Oxidao parcial = aldedo Oxidao total = cido carboxlico

figura

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lcoois:

lcool secundrio:
oxidado formando uma cetona.

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lcoois:

lcool tercirio:
Resistem oxidao

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Aldedos:

So facilmente oxidados a cido carboxlico. As cetonas resistem a oxidao o fato utilizado para diferenciar aldedos de cetonas. Reagentes de Tollens:
soluo aquosa amoniacal de nitrato de prata. Reduo dos ons Ag+ formao do espelho de prata!

figura

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Aldedos

Reagente de Fehling
Soluo aquosa de sulfato de cobre II em meio bsico e

tartarato duplo de sdio e potssio. Reduo dos ons Cu2+ precipitado vermelho de Cu2O. Oxidao do carbono da carbonila. figura

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Com reativo de Baeyer

Soluo diluda de KMnO4 em meio bsico e a frio. Cor violeta intensa. Quebra a ligao pi. KMnO4 / OH- + H2O + frio. Alcenos:
Adio de dois grupos hidroxilas dupla. Resulta: dilcool vicinal.

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Alcenos
A medida que a reao ocorre a cor violeta desaparece.

Figura

Teste de Baeyer: diferenciar alcenos de ciclanos. Exemplo:

Tabelinha

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Alcinos
Dois casos: Alcino verdadeiro: tripla ligao na extremidade da cadeia. Fornece composto de funo mista: cetona cido carboxlico. figura

O acetileno fornece cido oxlico:

Alcino falso fornece dicetonas


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Com gs oznio:

Alcenos:
Oxidao forte Quebra ligao pi e sigma. Resulta em aldedo e/ou cetona.

figura

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Combusto de compostos orgnicos:

quebra tudo Oxidao muito forte = oxidao extrema Combustvel = composto orgnico Comburente = gs oxignio proveniente do ar Libera grande quantidade de energia na forma de luz e calor

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Combusto de HC:

Alcanos:
Queimam no ar com muita facilidade. Reao fortemente exotrmica Combusto completa

Figura Combusto incompleta Figura Combusto mais incompleta Figura

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Alcenos:
Combusto completa

Figura Combusto incompleta Figura Combusto mais incompleta Figura

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Alcinos:
Combusto completa: libera uma quantidade de calor

muito grande (cerca de 3000 C). figura Combusto incompleta figura Combusto mais incompleta. A chama emitida por essa reao apresenta grande luminosidade, sendo utilizada nos lampies e carbureto. figura

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lcoois:
Combusto do etanol = utilizado em veculos como

substituto da gasolina. Figura

* S no sofrem combusto compostos: Sem hidrognio ou com pouco hidrognio. CCl4 , C2HCl5 .

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Agentes Oxidantes: KMnO4 K2Cr2O7, OsO4 [O], O2 e O3. H2O2 Agentes desidratantes: H2SO4 Al2O3 calor P2O5

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Agentes Redutores:

H2 LiAlH4 [H] Zn Fe/HCl HIDROGENAES


Com H2 em presena de Ni O hidrognio satura a ligao pi.

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Alcenos
Reao de Sabatier-Senderens. Figura

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Fenis:

Aldedos

Cetonas:

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Zn ou [H] Fenis:

Importante (cai na sua provinha)

cidos carboxlicos:
Mais difceis Produzem lcoois primrios.

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Nitrocompostos:

Produz aminas primrias

Nitrilos:

Produz aminas primrias

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Quadro

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Reagentes: Cl-Cl Cl+ HONO2 NO2+ HOSO3H SO3H+ H3C-Cl H3C+ H3C-COCl H3C-CO+ A preferncia sempre pelas reaes de substituio eletroflica no anel aromtico.

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Se no anel aromtico houver um radical ou grupo (OH, NO2, etc) ele alterar a reatividade do anel e determinar a posio de outros radicais que venham a substituir os hidrognios restantes no anel.

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Efeito Orientador dos Grupos Substituintes em Compostos Aromticos:


Orto-Para Dirigentes: Geralmente saturados e no possuem ligao dativa. Figuras

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Orto-Para Dirigentes: exemplos:

Nitrao do Tolueno figura

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Orto-Para Dirigentes: Exemplos Clorao do Fenol Comum

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Orto-Para Dirigentes: Exemplos:

Nitrao do Orto-Cresol: figura

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Meta Dirigentes: ou tem dupla, ou tem tripla ou tem dativa. Flecha

Exemplos:
Nitrao do Nitro-Benzeno: figura

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Meta Dirigentes: Exemplos:

Sulfonao de Nitro-Benzeno: figura

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Meta Dirigentes + Orto-Para Dirigentes: Exemplos:

Nitrao do Orto-Nitro-Fenol

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Substituio nos Alquil-Benzenos:

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Alquilao de Friedel-Crafts

Acilao de Friedel-Crafts

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Alcanos

F2 > Cl2 > Br2 > I2 Substituio de H em presena de X2 Temperaturas de 250 C 400 C ou com luz ultravioleta.

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cido Carboxlico

Esterificao:

Reao com Amnia (NH3)

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Cloretos de cidos

Hidrlise

Com Amnia

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Anidridos

Hidrlise

Com Amnia

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steres

Hidrlise cida

Com Amnia

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Derivados Halogenados sntese de Wurtz

Alcanos com nmero PAR de C. Mtodo de obteno de alcanos.

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Sais de cidos carboxlicos sntese de Kolbe

Eletrlise de uma soluo aquosa de sal de cido carboxlico. Descarboxilao produzir alcano.

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Mtodo da degradao de Dumas

Fuso alcalina Produzir alcano.

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Mtodo de Pria

Produzir cetonas Decomposio

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