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Isomeria

Laize Zaramello

Isomeria

Conceito: Ismeros so substncias que apresentam mesma frmula molecular ou seja mesmo nmero e tipo de tomos, porm a forma com que os tomos esto dispostos diferente. ISO=IGUAL MEROS= PARTE
Exemplo: Frmula molecular C4H8O

Isomeria
Etanol

C2H6O

Dimetil ter

Isomeria

Classificao
Isomeria

Plana

Espacial

Cadeia, posio Funo, metameria Tautomeria.

Geomtrica ptica

Isomeria

Isomeria plana ou constitucional


Isomeria de cadeia: Mesma frmula molecular, porm cadeia diferente

C3H6
Propeno Ciclopropano

Isomeria de posio: Ocorre quando a cadeia a mesma porm a posio de radicais ou de ligaes simples ou duplas diferem.

C4H8
Buteno 2-Buteno

Isomeria plana
Isomeria de funo: ocorre quando os ismeros apresentam funes orgnicas distintas. Existem quatro casos que so mais comuns e mais importantes a) Isomeria lcool ter CnH2n+2O C 2H6O Metoximetano b) Isomeria Cetona aldedo CnH2nO Etanol

C 3H6O Propanal Propanona

Isomeria plana
c) Isomeria cido carboxlico ster CnH2nO2

C3H6O2 cido propanico Etanoato de metila

d) Isomeria lcoois e teres aromticos e fenis - CnH2n-6O

C 7H8O Meta metilfenol ou m-cresol Anisol ou metoxibenzeno Fenilmetanol ou lcool benzlico

Isomeria plana
Metameria: Ocorre quando os ismeros pertencem a mesma funo orgnica, mas apresentam posies diferentes com relao ao um heterotomo na cadeia.

C4H10O
Dietilter Metoxipropano

C4H11N
Dietilamina N -Metil-propanoamina

Isomeria plana
A tabela abaixo mostra o nmero de ismeros conformacionais podem ser obtidos a partir das respectivas frmulas moleculares, para uma srie de hidrocarbonetos (alcanos).

Frmula Molecular

Nmero de ismeros possveis

Isomeria plana
Tautomeria: um equilbrio dinmico que ocorre em um par de ismeros funcionais.

Ceto-enlica

Aldo-enlica

Isomeria Espacial

Isomeria Geomtrica Ismeros cis-trans


Ismeros cis-trans : Neste caso os ismeros possuem a mesma cadeia, a mesma Conectividade (ambos possuem os mesmo vizinhos) porem h um arranjo espacial Com relao as duplas ligaes que so diferentes.

Os hidrognios ligados a um carbono sp2 podem estar do mesmo lado da dupla ligao ou em lados opostos:

Cis do Latim significa do mesmo lado Trans significa oposto

cis-2- buteno

trans-2- buteno

Isomeria Espacial

Se em um alceno h grupos idnticos ligados ao mesmo carbono sp2 h apenas uma estrutura para este alceno.
Ismeros cis ou trans no so possveis para este composto pois os dois substituintes so os mesmos

Isomeria Espacial
Sistema E-Z de nomenclatura
No sistema cis-trans, se os hidrognios esto do mesmo lado da dupla, recebe o nome de ismero cis, se estiverem de lados opostos recebem o nome de ismero trans. Mas como nomear um composto como o 1-bromo-2-cloro-propano??

Qual ismero o cis e qual o trans?

Este composto no pode ser nomeado como cis ou trans pois h quatro substituintes Diferentes. Assim utiliza-se a nomenclatura Z-E, que tambem a adotada pelo IUPAC.

Isomeria Espacial

Z-1-bromo -2- cloro propano

E-1-bromo -2- cloro propano

Z = zusammen que do alemo = junto E= entgegen = oposto

Isomeria Espacial Como definir as prioridades?


Regra 1 os tomos de maior nmero atmico ligado diretamente ao carbono sp2 tem maior prioridade

Regra 2 quando tomos iguais esto ligados ao mesmo carbono sp2 devemos observar seus vizinhos imediatos, e seguindo a Regra 1 de maior numero atmico. C,C,H O,H,H

Isomeria Espacial
Regra 3 Se um tomo est ligado ao seu vizinho atravs de uma ligao dupla, o sistema de prioridades trata como se estive ligado por meio de ligaes simples com dois desses tomos. Para ligao tripla, como se estivesse ligado trs vezes ao mesmo tomo. H,H,O C,H,H

C,C,C

C,C,H

Isomeria Espacial
Regra 4 No caso de haver istopos ligados ao mesmo carbono sp2 o istopo de maior massa ganha a prioridade.

D um Istopo do Hidrognio, possui m=2

Exemplo: identifique os compostos abaixo como cis trans e E ou Z.

H lados opostos trans- 2-penteno

H mesmo lado cis- 2-penteno

Exerccio
Seguindo a nomenclatura oficial do IUPAC devemos nome-los usando as regras para nomenclatura E-Z assim:

Aplicando somente a regra 1 de prioridades j possvel nome-los

E-2-propeno

Z-2-propeno

Cis = Z Trans = E