ALKALOID

Tujuan: Click to edit Master subtitle style 1. Menguraikan klasifikasi alkaloid berdasarkan strukturnya 2. Menjelaskan asal-usul biogeneik beberapa jenis alkaloid

6/2/12

Contoh Tumbuhan Sumber Alkaloid

6/2/12

OPIUM

6/2/12

ALKALOID

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Klasifikasi ALkaloid

6/2/12

Biogenesis?

Buat usulan biogenesis alkaloid

6/2/12

Biosintesis Alkaloid

Pictet dan Robinson : kondensasi unit struktur ariletilamina. c/o Laudanosin:

R1 N N R1 H3CO
4 3 1

R1

R2

R2

H3CO

CH3 OCH3

Unit -aril-etilamina

R2

OCH3

Laudanosin
6/2/12

Biosintesis Alkaloid Aromatik: Reaksi Pokok

Kondensasi Mannich
H C O + N H O C

H N H

OH C N

Aldehida

Amina

H H C C O N

Imonium
+ H C H

C O

C O

6/2/12

Enol/Fenol

Konsensasi Mannich pd Laudanosin

HO CO2H NH2 HO HO HO CHO NH2 HO HO

3,4-Dihidroksi-fenilalanin Mannich
H3CO N H3CO CH3 OCH3 HO OH

NH

OCH3

OH

Laudanosin

6/2/12

Biosintesis Alkaloid Aromatik: Reaksi Sekunder

Kopling Oksidatif:
OH O O O O

Fenol

Radikal Fenol

Metilasi:pd gugus -OH (OH OCH3) dan nitrogen menghasilkan gugus Nmetil (NHNCH3)
6/2/12

C/o Biosintesis Hordenin & Mezkalin

COOH NH2 HO NH2 HO HO N(CH3)2

Tirosin

Hordenin

HO

COOH

H3CO

NH2 HO

N(CH3)2 H3CO OCH3

3,4-Dihidroksi-f enilalanin

Mezkalin

6/2/12

Biosintesis Alkaloid Alisiklik:

Reaksi Pokok

Dekarboksilasi, deaminasi, Reaksi Mannich:

-CO 2
H 2N H 2N CO2 H H 2N H 2N H 2N H O N

Ornitin

Imina

COOH

N CH 3

CH 2COCH3

-CO 2
N CH 3 CO2 H N CH 3

[O]
NCH3 O

H3 C NCH 3 O NCH 3 O

Tripinon
[H]
H NCH 3 OCH- C6 H5 CH2 OH HOO CH -C 6H 5 CH2 OH H NCH3 OH

6/2/12

Hiosiamin

Tropin

C/o Biosintesis Nikotin dan Anabasin

-CO 2

*
H 2N H 2N CO2 H H 2N

*
H 2N

*
NH H CH3 CO 2H

*
O

Ornitin

Asam nikotinat
N CH 3 N

N CH 3

Nikotin
CO 2H

*
H 2N H 2N COOH

Asam nikotinat

*
N H

*
N N

Lisin (*) = bertanda dengan 14C

Anabasin

6/2/12

6/2/12

Biosintesis Alkaloid tirosin

Hubungan Biogenetik Alkaloid Turunan Benzilisokuinolin

[O]; -CO2
COOH HO HO CHO NH 2 NH 2 HO

Tirosin

HO

HO

3,4-Dihidroksitiramin

HO

H3CO NH N H3CO OH CH 3 OCH3

HO

OH

Norlaudanosin

Laudanosin

OCH3

H3CO N HO CH 3 OH

6/2/12

Retikulin

OCH3

6/2/12

Hubungan Biogenetik Alkaloid Turunan Benzilisokuinolin

iosintesis Alkaloid Indol

COOH

N H

NH2

Triptofan

Serotonin

N H

NH2

Psilosibin
OH H2N OPP + COOH

N H

N(CH3)2

NHCH3

N H

NH2

Triptofan

N H

Chanoklavin

N H

HOOC NCH3 NCH 3

6/2/12

N H

Asam lisergat

Agroklavin

N H

HO CHO 2x OPP O H3COOC O H3COOC OGlukosa OGlukosa

Loganin

Secologanin

COOH +

N H

NH2

Triptofan

N N H N H

O H3COOC H3COOC

6/2/12

Sarpentin

Striktosidin

Checkidot
Apakah
1.

Alkaloid selalu dapat ditemukan pada, tumbuh tumbuhan maupun hewan? Alkaloid mencakup

1.

6/2/12