Hidrocarburos Saturados Alcanos y Cicloalcanos

Hidrocarburos saturados
Tambin llamados : Parafnicos : del latn parum affinus que significa poca afinidad. Alcanos: Es el nombre genrico para este tipo de compuesto basados en el sistema IUPAQ. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada)
Frmula General

CnH2n+2

NOMENCLATURA
NOMBRE METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO
FORMULA No. de Carbonos MOLECULAR

FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4 5

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

HEXANO
HEPTANO OCTANO NONANO

6
7 8 9

C6H14
C7H16 C8H18 C9H20

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

DECANO

10

C10H22

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Nomenclatura
Sistema Comn:

Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal continua, se utiliza el prefijo n-, antes del nombre de la familia y la terminacin ano . Ejemplo : CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-hexano.

En el sistema comn todos los ismeros tienen el mismo nombre de la familia . Los nombres de los distintos ismeros se distinguen mediante prefijos y el prefijo indica el tipo de ramificacin presente en la molcula.

Prefijo Iso
Compuestos que tienen un grupo metilo unido a un segundo carbono se les escribe el prefijo iso .

Isopropil
CH3 CH3CH2
Isopropano

CH3 CHCH3 CH3

Isobutano

CH3 CHCH2CH2CH3 CH3

Isohexano

Prefijo sec
El prefijo sec significa secundario, el grupo sec-butilo tiene un tomo de carbono con otros dos grupos que contiene carbono unidos adems del enlace que se junta al resto de la molcula. CH CHCH CH
3 2 3

sec-butilo

El prefijo sec- rara vez se usa al nombrar hidrocarburos mayores que el butano. Ejemplo:
CH3CHCH2CH3 Br

bromuro de sec-butano

Prefijo ter
El prefijo ter corresponde a terciario , en el grupo ter-butilo, el carbono que tiene el enlace para unirse al resto de la molcula tambin contiene otros tres grupos metilo.
CH3 H3C

C
CH3

terbutil o terbutilo
CH3

CH3 H3C

C
CH3

Cl

Cloruro de ter-butilo

H3C

C
CH3

OH

Alcohol ter-butilico

Prefijo Neo
Se utiliza para compuestos de cinco a siete tomos de carbono, con un carbono cuaternario
CH3 CH3-C-CH2 CH3

Ejemplo:
CH3
CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3

Neopentano

Neohexano

Neoheptano

(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) REGLAS

1. A los hidrocarburos saturados se les da el

Nomenclatura IUPAQ

nombre segn la cadena continua mas larga de carbonos de la molcula. Ejemplo:

CH3-CH2 CH3 CH-CH2-C-CH3 CH3 CH3

CH3-CH2 CH3 CH-CH2-C-CH3 CH3 CH3

2. El sufijo ano indica que la molcula es un

hidrocarburo saturado. Entonces : Hexano

3.

El nombre del hidrocarburo bsico se modifica mencionando los grupos alquilo unidos a la cadena.
NOMBRE FRMULA NOMBRE FRMULA

Metil Metilo Etil Etilo Propil Propilo Butil Butilo Pentil Pentilo

CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3(CH2)2CH2CH3(CH2)3CH2-

Hexil Hexilo Heptil Heptilo Octil Octilo Nonil Nonilo Decil Decilo

CH3(CH2)4CH2CH3(CH2)5CH2CH3(CH2)6CH2CH3(CH2)7CH2CH3(CH2)8CH2-

4. Se numera la cadena y se indica la posicin de

cada sustituyente alqulico mediante el nmero de tomos de carbono al cual se encuentra unido. La cadena se numera desde el extremo que d a los sustituyentes los nmeros mas pequeos.
6

CH3-CH2
4 3

CH3
2 1

CH-CH2-C-CH3 CH3 CH3

5.

Los nombres de los grupos sustituyentes se mencionan en orden alfabtico antes del compuesto bsico. Si el mismo grupo alqulico aparece mas de una vez, se expresan los nmeros de los carbonos a los cuales se halla unido. Si el mismo grupo aparece mas de una vez en el mismo carbono, el nmero del carbono se repite tantas veces como sea necesario.

6.

7.

Se emplean guiones para separar los nmeros de los nombres de los sustituyentes. Los nmeros se separan mediante comas. El nmero de grupos idnticos, se indican mediante prefijos griegos di, tri, tetra, etc. El ltimo grupo alqulico por nombrar sirve de prefijo al nombre del alcano bsico y se menciona en una sola palabra.
6

7.

CH3-CH2
4 3

CH3
2 1

CH-CH2-C-CH3 CH3 CH3

2,2,4-Trimetilhexano

Serie Homologa
Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y tales que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.

Las caractersticas de una serie homologa son :

1.

2.

Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una frmula general simple. La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que precede y la que le sucede por un incremento- CH2-

3.

Existe una variacin gradual de propiedades fsicas con el incremento de la masa molecular.
Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades qumicas semejantes.

4.

SERIE HOMOLOGA
NOMBRE METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO No. de Carbonos 1 2 3 4 5 FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3

HEXANO
HEPTANO OCTANO NONANO

6
7 8 9

CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3

DECANO

10

CH3(CH2)8CH3

Ismeros Estructurales
Compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente forma estructural. Son compuestos distintos y tienen propiedades qumicas y fsicas diferentes.

ATOMOS DE CARBONO

ISOMEROS ESTRUCTURALES

1 2

1 1

3
4 5

1
2 3

6
7 8 9 10 15 25 30

5
9 18 35 75 4,347 36,797,588 4,111,846,763

Ejemplo
C4H10

CH3CH2CH2CH3
BUTANO

CH3 CH3CHCH3
2- METILPROPANO

Ejemplo
C5H12
CH3CHCH2CH3 CH3
CH3 CH3CCH3 CH3
2,2-DIMETILPROPANO NEO2-METILBUTANO ISO -

CH3CH2CH2CH2CH3
PENTANO

Propiedades Fsicas

Mientras mas tomos de carbono tenga la molcula mayor es el punto de ebullicin y de fusin. Son insolubles en agua (por ser un solvente polar). Son menos densos que el agua y flotan en su superficie. Son incoloros , inoloros e inspidos.

Estado fsico de los alcanos a temperatura ambiente

No. carbonos De 1 a 4 De 5 a 17 De 18 en adelante Estado Fsico Son gases ( propano y butano, gases usados en las estufas de las casas y en sistemas de calefaccin) Son lquidos.( ejemplo aceite como lubricante y laxante) mineral usado

Son slidos (ejemplo la parafina de candelas)

Propiedades fsicas de algunos alcanos de cadena lineal

NOMBRE No. de Carbo nos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 FORMULA MOLECULAR FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 PUNTO DE EBULLI CION C PUNTO DE FUSION C DENSIDAD g/ml

METANO ETANO PROPANO BUTANO PENTANO HEXANO HEPTANO OCTANO NONANO

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20

-167.7 - 88.6 - 42.1 - 0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8

-182.5 -183.3 -187.7 -138.3 -129.8 -95.3 -90.6 -56.8 -53.5 0.5005 0.5787 0.5572 0.6603 0.6837 0.7026 0.7177

DECANO

C10H22

174.0

-29.7

0.7299

Propiedades Qumicas

Muy pocas sustancias qumicas reaccionan con los alcanos a temperatura ambiente. Estos no reaccionan con el agua, cidos fuertes concentrados, bases fuertes , metales activos, agentes oxidantes. Realmente son inertes con respecto a la mayora de los reactivos. Solo existe un nmero limitado de reacciones qumicas que pueden llevarse a cabo con los alcanos : - Combustin - Halogenacin

Combustin
Combustin completa:
Se lleva a cabo cuando hay suficiente oxigeno . Se produce exclusivamente dixido de carbono , agua y energa.
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energa

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O + energa

Combustin Incompleta:
Si no hay suficiente oxigeno se produce una combustin incompleta.
CnH2n+2 + O2 CO+ H2O + energa
2 CH3CH2CH3 + 7 O2 6 CO + 8 H2O + energa CnH2n+2 + O2 C + H2O + energa CH3CH2CH3 + 2O2 3 C + 4 H2O + energa

Halogenacin
Un alcano sustituye uno ms de sus Hidrgenos por halgenos ( F, Cl, Br, I ). y como subproducto se obtiene el cido respectivo ( HF, HCl , HBr , HI ) La reaccin requiere de luz ultravioleta para llevarse a cabo. Nota: la reaccin si no se controla, puede llegar a sustituir a todos los hidrgenos del alcano por halgenos.

Halogenacin
CH4 + Cl2
Luz Ultra Violeta

CH3Cl

+ HCl

Cloruro de Metilo

CH3-Cl + Cl-CL
Cl-CH2-Cl + Cl-Cl CH-Cl3 + Cl-Cl

Cl-CH2-Cl + HCl
Dicloruro de Metilo

CH-Cl3 + HCl
Cloroformo

CCl4

HCl

Tetracloruro de carbono

CICLOALCANOS
Una cadena de carbonos puede tomar la forma de una anillo cerrado. FORMULA GENERAL:

CnH2n

Se les da el nombre: Aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano bsico Los sustituyentes se indican mediante nmeros Se numera de manera que los sustituyentes les corresponda el nmero mas pequeo.

CICLOALCANOS
Los mas sencillos de los compuestos cclicos son:
NOMBRE ESTRUCTURA
CH2
CH2 CH2

Ciclopropano

Ciclobutano

CH2
CH2

CH2
CH2

NOMBRE Ciclopentano

ESTRUCTURA
H2 C H2C H2C CH2 CH2

Ciclohexano

H2 C H2C H2C C H2 CH2 CH2

HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS Y ALQUINOS

ALQUENOS
Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono. Tambin llamados olefinas que procede de olefiante (gas formador de aceite).
REPRESENTACION GENERAL

C=C
LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN PARA FORMAR UN ENLACE

Formula General

CnH2n

ALQUENOS
Desempean papeles importantes en la biologa por ejemplo: - El doble enlace es muy comn a nivel molecular de la vida en particular en lpidos (grasas y aceites) - La sustancia responsable de la maduracin del fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas pequeo de la familia.

Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas pertenecen a la familia de los alquenos.

Citronelol
-felandrena

Limoneno

NOMENCLATURA
SISTEMA COMUN
Los nombres comunes de los alquenos tienen la terminacin -ileno.

37

Grupos Sustituyentes

NOMBRE COMUN

CH2=CHCH2=CHCH2-

VINILO
ALILO

Sistema IUPAQ
NOMBRE ESTRUCTURA

Eteno Propeno 1-buteno 1-penteno 1-hexeno 1-hepteno 1-octeno 1-noneno 1-deceno

CH2=CH2
CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

REGLAS IUPAQ
Las reglas IUPAQ para los alcanos sufren las siguientes modificaciones cuando se aplica a los alquenos:
1. Identificar la cadena de carbonos que contiene el doble enlace (C=C). La cadena mas larga determina el hidrocarburo bsico.

2.

El nombre del hidrocarburo bsico se modifica sustituyendo el sufijo ano por la terminacin eno. La terminacin eno indica que la molcula es un alqueno. Numerar el hidrocarburo bsico desde el extremo de la cadena que de el nmero ms pequeo al carbono que contenga el doble enlace. Ejemplo
1 2 3 4

3.

CH2= CH-CH2-CH3 1-buteno

DIENOS
Son los compuestos que tienen dos o mas dobles enlaces. Clasificacin :
Dieno conjugado Dieno aislado Dieno acumulado

C=C-C=C

C=C-C-C=C
n

C=C=C

n1

Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al nombre y la numeracin de cada enlace se especifica por el nmero apropiado.
Alcadieno Clasificacin Nombre

CH2=CH -CH=CH2 CH2=CH -CH2-CH=CH2 CH2=C=CH2 CH3 CH3 CH2= C C =CH2

Alquenos simtricos y asimtricos.

Simtricos: cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace. Ejemplo: CH3CH=CHCH3 (CH3)2C=C (CH3)2 Asimtricos: es aquel en donde los dos carbonos que forman el doble enlace contiene nmero desiguales de hidrgenos. CH2=CHCH3 (CH3)2C=CHCH3

Propiedades Fsicas
Los alquenos son muy similares a los alcanos correspondientes en las propiedades fsicas.

Los alquenos son insolubles en H2O, solubles en disolventes orgnicos Los alquenos son menos densos que el agua.

Propiedades Qumicas
Los alquenos experimentan reacciones de ADICIN. Como por ejemplo : Adicin de Agua (Hidratacin) Hidrogenacin Halogenacin Oxidacin con KMnO4 (Test de Baeyer)

Propiedades Qumicas

Adicin de H2O
Hidratacin : Cuando se hidrata un alqueno se forma un alcohol. No se presenta a menos que se agregue cido.
H H H H C OH H

C
H

C H

+H2O

H2SO4

C
H

Regla de Markovnikov:
Cuando un reactivo asimtrico se adiciona a un alqueno asimtrico la porcin positiva se adiciona al carbono con mas hidrgenos. Ejemplos :
H3C H H H C H H

C
H

C H

+H2O

H2SO4

H3C

C
OH

HIDROGENACIN
Cuando se hidrogena un alqueno se forma el alcano correspondiente. Es necesario usar como catalizador : Pt, Ni o Pd
H3C H H H C H H

C
H

C H

+ H2

H3C

C
H

OXIDACION CON KMnO4

La oxidacin en fro con una solucin neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a glicoles.
C=C + KMnO4 -C - C- +MnO2 + KOH
OH OH
glicol

ISOMERIA
ISOMEROS DE POSICIN Tienen la misma formula molecular pero poseen el doble enlace en carbono diferentes. EJEMPLO : C4H8
CH2=CHCH2CH3 1-BUTENO CH3CH=CHCH3 2-BUTENO

Ismeros Geomtricos
Se llaman ismeros geomtricos, porque los tomos o grupos exhiben diferencias de orientacin en torno a un doble enlace.
cis
H C=C Cl Cl Cl H H C=C H

trans
Cl

ALQUINOS
Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono. El alquino mas sencillo es el acetileno (CHCH).
REPRESENTACIN GENERAL
FORMULA GENERAL

-CC-

CnH2n-2

NOMENCLATURA
SISTEMA COMUN
Los alquinos se pueden denomina como derivados del alquino ms sencillo , el acetileno. HCCH CH3CCH CH3CH2C CH CH3CCCH3 CH3CH2CH2CCH CH3CH2CCCH3 Acetileno Metilacetileno Etilacetileno dimetilacetileno n-propilacetileno Etilmetilacetileno

Sistema IUPAQ
1. El procedimiento para dar nombre a los alquinos es igual al que se utiliza para los alquenos.

2. Para indicar la presencia del triple enlace en el compuesto se usa el sufijo -ino y debe agregarse a la raz del alcano bsico.

Nombre comn
HC CH CH3C CH CH3CH2C CH CH3C CCH3 CH3CH2CH2CCH CH3CH2CCCH3 CH3CHCCH CH3 Acetileno Metilacetileno Etilacetileno dimetilacetileno n-propilacetileno etilmetilacetileno Isopropilacetileno

Nombre UIQPA
Etino Propino 1-butino 2-butino 1-pentino 2-pentino 3-metil-1-butino

HIDROCARBUROS AROMTICOS

Hidrocarburos Aromticos
El trmino Aromtico se empleo en la poca en que la mayora de los compuestos bencnicos conocidos tenan fragancias aromticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere al olor. Ahora aromtico se usa para referirse al benceno y a compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento qumico.
Benceno

Para clasificar un compuesto como aromtico debe cumplir con los siguientes dos criterios
1.Debe tener una nube cclica ininterrumpida de electrones sobre y por debajo de la molcula. - Para que sea ininterrumpida cada tomo del anillo debe tener un orbital p. - Para que forme una nube ,la molcula debe ser plana. 2. La nube debe tener un nmero impar de pares de electrones

BENCENO
Es el miembro mas simple de la familia aromtica, exhibe la caracterstica estructural comn a esta clase de compuesto. No reacciona frente y al KMnO4 No existen ismeros de este compuesto FORMULA GENERAL C 6H 6

Representacin
H

H-C H-C

C C-H

C H

C-H

Estructura antigua

Estructura antigua mas abreviada (aun se emplea)

Estructura (actual)

Estructura de Kekul
Segn su teora la molcula de benceno : Consista en una estructura plana, cclica y hexagonal de 6 tomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados. Cada tomo de carbono estara unido a un solo tomo de hidrogeno.

BENCENO

Enlace gigante

Estructura del enlace sigma (ngulo de enlace 120)

Los 6 orbitales 2p de los tomos de carbono del anillo

La regin con forma de doble dona formada por la superposicin lateral de los seis orbitales 2 p

HIBRIDO DE RESONANACIA

CONTRIBUYENTE DE RESONANCIA

CONTRIBUYENTE DE RESONANCIA

UNICORNIO CONTRIBUYENTE DE RESONANCIA

DRAGON CONTRIBUYENTE DE RESONANCIA

HIBRIDO DE RESONANCIA

RINOCERONTE HIBRIDO DE RESONANCIA

NOMENCLATURA Sistema comn: monosustituidos

tolueno

fenol

anilina

Acido bencensulfonico

anisol

estireno

benzaldehido

acido benzoico

Propiedades Fsicas
Los compuestos aromticos que contienen

un solo anillo generalmente son lquidos. Insolubles en agua Solubles en compuestos orgnicos apolares Incoloros

USOS E IMPORTANCIA

Los compuestos con anillos bencnicos se encuentran en los vegetales y animales, pero son producidos por el reino vegetal.

El reino animal necesita compuesto aromticos para su metabolismo entre ellos los aminocidos como fenilalanina y

tirosina , y las vitaminas como la K, riboflavina. Y los adquiere por la

alimentacin.

En gral. el benceno se utiliza como solvente y como material para sintetizar otros compuestos. Sus derivados se utilizan en la

fabricacin de colorantes, pesticidas medicamentos, plsticos

desinfectantes , etc.

ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ms anillos de benceno que estn unidos por un extremo comn (un enlace C-C). Por lo cual reciben este nombre. Los 3 mas comunes son:

Nmero de Anillos Fusionados

Antraceno C14H10
Benceno

Naftaleno

C6H6

C10H8

Criseno C18H12

Fenantreno C14H10

Naftaleno: Slido blanco y se volatiliza fcilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Slido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la sntesis de colorantes. Fenantreno: Slido cristalino, muy soluble en ter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromtico en los esteroides.

Los Compuestos homlogos ms grandes se ha demostrado que son cancergenos y los encontramos en la naturaleza. Probablemente se forman como productos de la combustin natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes compuestos homlogos se observan en el humo del tabaco. Pireno, benzopireno, dibenzopireno.
PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO