ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDAS

Semana 22
Licda. Lilian Guzmn Melgar

Grupo Funcional
Los cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :
O -C-OH
-CO2H -COOH

El nombre cido carboxlico describe al grupo funcional de dos maneras: 1. La palabra carboxlico es una contraccin de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo. 2. Se agrega el trmino cido, debido a las propiedades cidas de esta familia de compuestos
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FORMULA GENERAL

ALIFATICO O R-C-OH RCOOH

AROMATICO O Ar-C-OH ArCOOH

CLASIFICACION
ALIFATICO TIPO DE RADICAL AROMATICO

MONOCARBOXILICOS DICARBOXILICOS

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

TIPO RADICAL
ALIFATICO
EJEMPLO: Posee un radical aliftico CH3CH2COOH

AROMATICO

Posee un radical aromtico

EJEMPLO: COOH

NMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

Tienen un solo O grupo CH3COH carboxilo Tienen 2 grupos carboxlicos Tienen 3 grupos carboxlicos COOH CH2 COOH CH2-COOH CH COOH CH2-COOH

DICARBOXILICOS

TRICARBOXILICOS

NOMENCLATURA
# Carbonos

Estructura HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)8COOH

Nombre comn
FORMICO ACETICO PROPIONICO BUTIRICO VALERICO CAPROICO ENANTICO CAPRILICO PELARGONICO CAPRICO

Derivacin del nombre Hormigas Vinagre (acetum) Protos = primero, pion=grasa Mantequilla (butyrum) Raz de valeriana Cabra Flores de una enredadera Cabra Pelargonium cabra
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1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

NOMENCLATURA COMUN

Los cidos sustituidos se les da nombre ubicando la posicin de los sustituyentes por medio de las letras griegas.
O C C C C C- OH
EJEMPLO

O CH3CHCH2C-OH CH3

UIQPA
REGLAS:

1.

Se toma como hidrocarburo bsico el que corresponda a la cadena continua ms larga que contenga el grupo carboxilo.
O C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1

2.

El nombre comienza con las palabras cido seguida por el del alcano bsico al cual se le aade el sufijo ico .
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Nombre comn

Nombre UIQPA cido Metanoico cido Etanoico cido propanoico cido Butanoico cido Pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido Octanoico

Estructura HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)6COOH

FORMICO ACETICO PROPIONICO BUTIRICO VALERICO CAPROICO ENANTICO CAPRILICO

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Nombre comn

Nombre UIQPA

Estructura

CAPRILICO CAPRICO LAURICO

Acido Octanoico Acido Decanoico

CH3(CH2)6COOH CH3(CH2)7COOH CH3(CH2)8COOH

PELARGONICO Acido nonanoico

Acido Dodecanoico
Acido Tetradecanoico Acido hexadecanoico Acido octadecanoico

CH3(CH2)10COOH
CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

MIRISTICO
PALMICO ESTEARICO ARAQUIDICO

Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

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EJEMPLOS CH2CH3 O 1) CH3CHCH2CHCH2C-OH

O 2) CH3CH2CHC-OH CH2CH3
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ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxlicos
NOMBRE COMUN ACIDO OXLICO ACIDO MALNICO ACIDO SUCCNICO ACIDO CITRICO* UIQPA ACIDO ETANODIOICO ACIDO PROPANODIOICO ACIDO BUTANODIOICO FORMULA HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH

COOH HOOC-CH2CCH2COOH OH

*TRICARBOXILICO

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PROPIEDADES FISICAS
Los primeros 9 miembros de la serie son lquidos,

incoloros y olor desagradable. Los cidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores a cabra. Los cidos con mas de 10 tomos de carbono son slidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros. Los homlogos inferiores son solubles en agua. La solubilidad decrece a partir del cido butrico. Todos los cidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y ter.
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Los cidos carboxlicos existen principalmente como DIMEROS o molculas dobles en los estados de vapor y lquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molcula y el grupo OH de la otra.

O---H-O
R-C OH---O
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CR

PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH O R-C-OH + NaOH O R-C-O-Na+ + H2O

O CH3-C-OH + NaOH

O CH3-C-O-Na+ + H2O

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REACCIN CON Na2CO3

O 2R-C-OH + Na2CO3

O 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O 2CH3-C-OH + Na2CO3

O 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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Reaccin con NaHCO3

O R-C-OH + NaHCO3 O R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O CH3-C-OH + NaHCO3

O CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACIN (Formacin de Esteres)

Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de condensacin que produce un ESTER y AGUA.
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL O R-C-OH + ROH O CH3C-OH + CH3CH2OH
H+
H+

ESTER + AGUA

O R-C-OR + HOH O CH3C-OCH2CH3 + HOH

H+

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Importancia de los cidos

Acido Benzoico Solido incoloro. El cido benzoico y sus derivados slo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH cido. Protege sobre todo contra el moho
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O COH

SALICILICO
O -COH OH
Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamacin, causaba irritacin grave de la mucosa del estomago.

ACETILSALICILICO
ASPIRINA

O COH OCCH3 O
Analgsico, antiinflamatorio, antipirtico

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ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los cidos carboxlicos.
FORMULA GENERAL O R-C-OR

R-COO-R

Donde R puede ser un hidrgeno, un grupo alquilo o arilo y donde R puede ser alquilo, arilo pero NO hidrgeno.
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NOMENCLATURA
1) Primero se menciona la porcin cida

y luego la porcin alqulica o arlica.

2) Tanto

en la nomenclatura comn como en la UIQPA la terminacin ico del cido se reemplaza por el sufijo ato.

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FORMULA
O H-C-O-CH3

NOMBRE COMUN
Formiato de metilo Acetato de metilo Acetato de Etilo

UIQPA
Metanoato de metilo Etanoato de metilo Etanoato de etilo

O CH3C-O-CH3
O CH3C-OCH2CH3 O CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo

Propanoato de etilo

O CH3CH2CH2C Butirato de n-propilo Butanoato de propilo OCH2CH2CH3

_C-OCH2CH3 O
CH3C-OO

Benzoato de etilo Acetato de fenilo

Benzoato de

etilo

Etanoato de fenilo
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PROPIEDADES FISICAS
A diferencia de los cidos carboxlicos de los

cuales se derivan los esteres poseen olores agradables. El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres. Estos se emplean en la fabricacin de perfumes y como saborizantes en la fabricacin de dulces y bebidas no alcohlicas. La mayor parte de esteres son lquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.
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Esteres como Saborizantes

ESTRUCTURA
HCO2CH2CH3 HCOO2CH2CH(CH3)2 CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 CH3CO2CH2CH2CH2CH3 CH3CO2CH2(CH2)6CH3 CH3(CH2)2CO2CH3 CH3(CH2)2CO2CH2CH3 CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 CO2CH3 NH2 2-AMINOBENZOATO DE METILO

NOMBRE
FORMIATO DE ETILO FORMIATO DE ISOBUTILO ACETATO DE n-PENTILO ACETATO DE ISOPENTILO ACETATO DE OCTILO BUTANOATO DE METILO BUTANOATO DE ETILO BUTANOATO DE PENTILO

SABOR RON FRAMBUESA BANANO PERAS NARANJAS MANZANA PIA DURAZNO UVA

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Salicilato de Metilo
Tambin llamado esencia de gaulteria. O Con olor agradable. -C-OCH3 Frmaco de accin balsmica, analgsica y OH suavizante. Se emplea en pomadas, Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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AMIDAS
Pueden considerarse como derivados de los cidos carboxlicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.
GRUPO AMINO -NH2
O RCN-

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CASIFICACIN
AMIDA PRIMARIA SECUNDARIA REPRESENTACIN O H R-C N H O R R-C N H O R R-C N -R

TERCIARIA

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NOMENCLATURA
A las amidas se les da nombre como derivados de los cidos carboxlicos. Las terminaciones ico del nombre comn o la terminacin oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida. Los sustituyentes Alqulicos y arlicos unidos al nitrgeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra N del nombre de la amida simple.

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FORMULA H-C-NH2 O
CH3-C-NH2 O CH3CH2-C-NH2 O CH3CH2CH2-C-NH2 O -C-NH2 O

NOMBRE COMUN
FORMAMIDA

NOMBRE UIQPA
METANAMIDA

ACETAMIDA

ETANAMIDA

PROPIONAMIDA

PROPANAMIDA

BUTIRAMIDA
BENZOAMIDA

BUTANAMIDA
BENZOAMIDA

CH3C-NO H

-OH

ACETAMINOFEN N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA

N-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA
N,N-DIMETILPROPANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3 O CH3
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ESTRUCTURA

Nombre IUPAC Nombre Comn 3-FENILBUTANAMIDA -FENILBUTIRAMIDA

O CH3CHCH2-C-NH2 O CH3C-N-H CH3 CH3-C-N-CH3 O CH3

N-METILETANAMIDA N-METILACETAMIDA
N,N-DIMETILETANAMIDA N,N-DIMETILACETAMIDA

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Importancia del Enlace Amida

Enlace Amida: se denomina al enlace Carbonilo-nitrgeno
Enlace Amida

O - C - N-

Son importantes e indispensables para la vida, las protenas contienen muchos aminocidos unidos entre si mediante enlaces amida.
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Tioesteres
Anlogos azufrados de los esteres Formula General:

O R-C-SR

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NOMENCLATURA
Estructura
O CH3C-S-CH3 O CH3C-SCH2CH3

COMUN
Tioacetato de metilo Tioacetato de etilo

UIQPA
Tioetanoato de metilo Tioetanoato de etilo

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Fin
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