Ricardo Feltre Setsuo Yoshinaga Volume 4 Teoria e Exercicios Quimica Organicayo Ricardo Feltre - Setsuo Yoshinaga = Quimica Organica | VOLUME 4 Teoria, ‘ 373 exercicios e testes, 600 testes de exames vestibulares EDITORA MODERNA LTDA. SAO PAULO ~ SP ~ BRASILDos autores Live 1 Livro 2 FICHA CATALOGRAFICA IPreparads pelo Centro de CatalogagZo-na-fonte, Camara Brasileira do Liveo, SP] Fetes, Ricardo, 1928- rat fa omnica: worl, 373 execicios ¢ testes 600 tester de exarse vrtbuioesIporl Ricudo Fel [el setsuo Yoshinaga. Sfo Paulo, Ed, Moderna, 1974, 6570p. ost. 1, Quimica onginies Yoshinaga, Setsuo, 1937- 74-0088 cpp-se7 ice para o catil 1. Qulimica ongnion 47 0 sistomitico: Talos os ditto reseredos HDITORA MODERNA LTDA. sau Tamoyo, 10 Telofones: 705663 71-4161 HP 04009 Slo Paulo ~ SP — Brasil 1973 Ampreme no Brasil Prefacio 4 quimica no se resume em si decorar formulas & manipular reagéntes em laboratério.” — Quimica Geral, Ricardo Feltre ¢ Setsuo Yoshlnagy — Preféclo Neste nosso livro, o de niimero 4 da Colegéo de Quimica, entramos na parte euja teoria € muito extensa, e por isso mesmo a mais “pesada” da Quimica: a QUIMICA ORGANICA. Estamos nos propondo 4 eliminar essa interpretagio cerronea: a QUIMICA ORGANICA no mais so resume a decorat piginas © paginas de formulas ¢ reagSes. Hoje nfo decoremos, hoje estudamos © mecanismo das reaches, aprendemos a “erxergor” a estruture molecular dos composts, © vamos desenvelvendo a Quimica desde os fundamentos t26xicos até as aplicagbes nas indistrias (petroquimica, textl, plisticos etc) e também na biogusmica (DNA, RNA, estrutura das proteinas etc). Nfo deixamos totalmente de lado 0 esquema tradicional mica Orginica: utlizamos dele tudo que s¢ aluno nos mais modernos conesites. Recomendamos os senhores professores que seja feita uma recapitulayfo sobre Estrutura do Carbono € Conceitos Modernos de Acidos e Bases (Atomistica — Feltre/Setsuo). Com esses eonhecimentes, po- demos nos adentrar no estudo modern do Me das Reayées, incuindo ReagGes Eletriles, Nuclefilas, Sy, Sy2 © outras Acompanhando © desenvolvimento da matétia, 0 professor notard que 0 livro abrange © programa do Segundo Grau ¢ também 0 dos atuais vestibulares. Chamamos sua atengio para o grande ntimero de desenhos que apereeem neste livro. Todos eles foram executados por uma equipe de desenhistas a partir de rmontagens feitas com Modelos de Stuart e “pau e bola”, as quais poderdo ser facilmente reproduzidas em aula, Para failitar © bom entendimento da mies como norms & colocagio de excreicios resolvidos nos capitulos e, 20 final de cada um deles, propuzemos uma série de novos exercicios ¢ testes para que 6 aluno resolv No finial do livro, sempre obedecendo a ordem cronoldgica dos cepitulos, colon amos mais 600 testes propostos em Vestibulares de $0 Paulo, Guansbare, Minas Gerais, Rio de Jancito ete, desde 1965 até 1973 inclusive. Todos os exereicios testes tm suas respostas no fim do live. laboragbes cabiveis 20 presente trabalho serfo accites com 3s por parte dos autores As exiticas sincetos agradecim Ricardo Felt Setsuo Yoshinagaindice CAPITULO 1 — ATOMO DE CARBONO. CADEIAS CARBONICAS. RADICAIS ORGANICOS, CAPITULO 2 ~ FUNCOES ORGANICAS MIDROCARBONETOS ‘Alcano JRIVADOS HALOGENADOS Ankdndos de dee Corton de deidos AMINAS: ‘MIDAS AITRILAS & ISONTRALAS 7 FUNCOES SULFURADAS. COMBOSTOS ORGANO-METALICOS Compostos de Gzinard ‘Composter de Frankland {Composter Princo PUNGGES MSTA: NITRO-DERIVADOS DERIVADOS SULFONICOS SERIE HOMOLOGA SERIE HETEROLOGA ‘QUADRO GERAL Das FUNGBIS ORGANICAS EXERCICIOS E TESTES CAPITULO 3 — ISOMERIA ‘automa Resimo de Komira Poa ESPACIAL, EREITos INDUTIVOS. : EFEITO MESOMERO ‘TIROS GERAIS DE REACOES ORGANICAS ISRO OU RUPTURA DAS LIGAGOES CCLASSIFICACAO DOS REAGENTES SSIFTEAEAO, DAS REAGOES ORGANICAS EXERCICIOS E TESTESCAPITULO 5 — ALCANOS ‘to PXERCICIOS F TESTES CAPITULO 7 - ALcINos LassinteaGaD Ue detest baogenados m0 2 as 2S 2 an 22 2s 230 30 30 a 231 ESTUDO DO ACETILENO, ObreneZo Proprsdades ©) Apeagies PXEREICIOS FTHSTES CAPITULO 8 — ALCADIENOS DFFINICAO. NOMENCLATURA CLASSIFIEAGAO REACOES DE ADIGAS REAGAO DE DIELS-ALDER ORRACHA BORRACHAS SINIETICAS EXBRCICIOS f TESTES CAPITULO 9 ~ CICLANOS igi cataltea de hidiocavbonstosefcicosinsniradoe halogenados| 0 Teacko ISOMERIAfo estonst ecm eompertor ds Gina ipo OF Fo do proprio OM Reagars de oxidaczo Resgder de reduce EXPLICACAO DAS PROPRIEDADES QUIAICAS! CAPITULO 12 — FENOIS ICAO NOMPNCLATURA FARACAO, Wile ac dio Benders ina do cloeenzeno (prose Dow) ine do clororbonzeno (proceso Rare) Osilgio do cumeno tinepopit enacts) de ais de daeio Resyice de oxida Rages de Pode 8) Reagies com slonio-fEven EXERCICIOS E TESTES CAPITULO 13 ~ ETERES PREPARAGAO. 1) Desrsagso de’ dleoois 2) Sintese de Willamson 2) Gato por dees 3) Reaglo com hulogénios EXERGICIOS E TESTES cantruno 14 ~ ALDEIDOS & CETONAS Nour “atukas las com Sompostos de Grigns ‘otginicon de cidnio Reagoes de Reagses de subst Psrboni CASOS PARTICULARES| ‘alusiae cam relagso EXERCICIOS E TESTES CAPITULO 15 — ACIDOS CARBOXILICOS DEEIMAG Acors TLATURA PREPARACAO 1) Por meio de" reagdes de’ exidagdo.‘QuIMIcAS, ) Cari Sido Reacto de extrtcagi ) Reagdes com haletos 8) Reagoes de ontredueto, ASOS PARTICULARES ‘Acid foamion ‘Acido aettico , PxERCE CAPITULO 16 ~ DERIVADOS DOS AcIDOS FsteREs, "AGRO | NOMENCLATURAS PREPARAGAO. Estes dea 2) Reagio do derivado da dos Por aquesinento dos icidos com agent feienente Sse. Reacao de sls clowctos de Seo sos. _ CASOS PAiCTIGULARES' "Anirido woltce ‘Ani fice cLoRETUS DF AciDos: DEFINIGAO 37 558 358 359 389 359 302 363 368 368 368 365 35 366 367 369 CLASSIFICAGAO NOMENCLATURA PREPARAGAO PROPRIEDADES FF PROPRIEDADES QUINICAS EXERCICIOS E TESTES CAPITULO 17 — COMPOSTOS HALOGENADOS 3) A partir de halctos, rocandese um halogémi por outio PROPRIEDADES FISICAS. ‘Clore de Compostos Compas EXERCICIOS FT CAPITULO 18 — COMPOSTOS ORGANICOS NITROGENADOS AMINAS NOMENCLATURAS PREPARAGAO icagous NOMENCLATURA PREPARAGAO 395, bor 337 397 398 400 408 085) Rengao de 4) Reagio co 53) Redo : 1) Reaglo com said nitroso | 7 NITRILAS OU CIANETOS DE ALQUILA PREPARACAO. Por reagao de'Baleos com saneto Uo wédio Por dsidratagio de sus de amnio IEDADES QUIMICAS ‘Reagdo com composts do rigid ISONITRILAS OU CARBILAMINAS OU ISOCIANETOS DE AL PRIPARACAO. 1) Por reagio ‘de alaios Por ragio do aminis pends IEDADES-CUDKICAS Reagio de 2) Reayio com Somme de Grignand 5) Redugio 4) Reaper de rrRocomPostos. NOMENCLATURA, PREPARAGAO. 1) Nitra 2) Reagho de Rletos com aiito do pests Propargdo de nltometano. =. PROPRIEDADES FISIC 1) Carter deido 2} Subriuigaee oo eatbomo vizinho 80 grupo nito 3) tardive vee 4) Reduglo CAPITULO 19 — COMPOSTOS SULFURADOS INTRODUCAO. TIOALCOOIS, TiGks Oi NbiRcArANas a Peay 2a ar 4a a an 435 435 a3 Las ahh Pett ae a8 Dats a8 Loa s 439, Ds 5 329 430 0 1 a a1 3 2 red 332 22 43 1 Bs a5 ae ae a 5 Bs aS 36 26 ar a8 TIOETERES OV SULEFTOS ‘Acib08 SULFONICOS EXERCICIOS E TESTES. | CAPITULO 20 — COMPOSTOS HETEROCICLICOS COMPOSTOS HETEROCICLICOS COM ANE! HETEROCICLICOS DE ANEL PENTAGONA\ COMPOSTS HETFROCICLICOS COM ANEIS HEXAGONAIS HETEROCICLICOS DE ANEL HEXAGONAL FUNDIDO COM ANEL BENZESICO EXERCICIOS F TESTES CAPITULO 21 — LiPIDOS DEFINICRO ‘Acids pianos st Shponlcagio ©) Indie de saponticacio US.) 4) frais de 1880 8 Rencineasao. 1 Subses «= ‘ceRipos 3) Ad giana supetior 2) Alcoa! superior FosrAnDOS CEREBROSIDOS’ BXERCICIOS E TESTES” CAPITULO 22 ~ AMINOACIDOS E PROTEINAS AMINOACIDOS. DEFINICRO. CLASSIFICAGAS TONIZAGAO Dos ‘AvitNOACIDOS! IGACAO PSPTIOICA REACOES CARACTERISTICAS DAS PROTEINAS! ESTRUTURAS DAS PROTEINAS DNA.E RNA EXERCIOIOS E TESTES CAPITULO 23 - GLUCIDES DEFINICAO CLASSIFICAGAO TURA E NOMENCLATURA Das OSES EPAMEROS. ‘TAUTOMERIZAGAO : REACOES CoM FENIL-TUDRAZINA © cactizacao. MUTA.ROTACAO. PRINCIPAIS GLUCLDES 3) Glucose, sco e dexioxe 43 as a8 482 456 456 ar 459 ash 360 360 362 463 a6 465 65 as a7 $68 469 0 an a 216 336 a8 39 39 set a ae “sr a9 $92 493 $94 496 aot 338 498