QUMICA ORGNICA

Prof. Odonrio Abraho Jr. Odon Jr.

Compostos carbonlicos

Por que a ligao C=O mais curta e mais forte do que a ligao C=C ?

Ocorrncia biolgica de compostos carbonlicos

CH3 CH3 CH2 CH CH2

O C H

3-metil-pentanal

CHO
2-ciclopenteno-carbaldedo

FORMOL: metanal(aq) 40%

H C O H C H O O C H H heat H O H C H H2O HO OH H C H

trioxane, m.p. 62C

formaldehyde, b.p. -21C

formalin

O CH3 C CH CH3
Br

CH3 3-metil-2-butanona
O CH3

3-bromo-ciclohexanona
C CH CH2OH CH3

4-hidrxi-3-metil-2-butanona

Quando a acetona dissolvida em gua pesada (com o istopo 18O) observa-se - aps algum tempo - a existncia da cetona com o istopo 18O na carbonila. Esta uma evidncia de equilbrio de hidrlise cida da carbonila.

FORMAO de IMINAS

H3C RNH2 Ph C O

CH3 R _ H2N C O + Ph

CH3

N C OH H Ph

CH3

CH3 N C Ph

N C OH H Ph

OXIDAO de ALDEDOS

Oxidao biolgica de lcoois I) lcool a aldedo

Oxidao biolgica de lcoois I) aldedo a cido

Tautomerismo: Equilbrio ceto-enlico Tautomerismo: Equilbrio ceto-enlico

cetona

enol

Tautomerismo: Equilbrio ceto-enlico

Tautomerismo e Fotocromismo
Lentes Fotocromticas

Voc consegue pensar em possveis aplicaes para sistemas fotocrmicos?

Carbonilas ligadas a outros heterotomos

Tautomerismo e Fotocromismo: displays eletrnicos

Cloreto de acila

cido carboxlico

ster

Amida

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