Segurana na rea de Petrleo e Gs

Prof. Esp. Marcos Bella Cruz Silva

MDULO 1: INTRODUO QUMICA ORGNICA

1.1 Histrico
Neste mdulo, iniciamos o estudo da Qumica Orgnica, o ramo da qumica que estuda o tomo de carbono. Uma importante vertente de atuao da qumica e com forte influncia em nosso cotidiano. H mais de dois sculos foi cunhada a expresso compostos orgnicos para designar substncias encontradas ou produzidas por organismos vivos. Assim todas as outras substncias eram classificadas como inorgnicas. Esta concepo foi proposta por Jons Jakob Berzelius (1779 1848) e intitulada de vitalismo; baseada na crena de que os organismos vivos possuam uma fora vital. Este conceito foi reformulado a partir da experincia de Friedrich Wohler, em 1828 com a obteno da uria, um composto tipicamente orgnico, excretado pela urina, que foi sintetizado a partir de trs compostos inorgnicos: cianato de chumbo (II), amnia e gua, segundo a reao 1.1: Pb (OCN)2 + 2 NH3 + 2 H2O 2 (NH2)2CO + Pb (OH)2 (1.1)

A velocidade com que novos compostos so descobertos e/ou sintetizados obedece a um ritmo to intenso, que o clculo exato dos compostos conhecidos torna-se tarefa quase impossvel. No entanto, baseado em estimativa, referenciada pela Chemical Abstracts, catlogo qumico de substncias em geral, estipula algo em torno de 20 milhes de substncias, de qualquer espcie, sendo que os compostos considerados orgnicos representam, aproximadamente, 95% deste total. (ALBRECHT, et all 2005)

1.2 Caractersticas do Carbono O carbono constitui apenas 0, 027% da crosta terrestre, portanto, um elemento pouco abundante. Uma frao menor deste carbono aparece na forma elementar como, grafite, diamante e fulerenos. A maior parte apresenta-se na forma combinada. Existem alguns motivos fundamentais para que haja um nmero to elevado de compostos orgnicos. Dentre estes podemos citar: 1

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- O fato de o carbono estabelecer ligaes covalentes muito fortes entre si, proporciona a formao de cadeias e anis de tamanhos variados. - Apresenta fora de atrao elevada, quando ligado ao hidrognio (H), oxignio (O), nitrognio (N) e enxofre (S). Por esta razo, freqentemente esto presentes nos compostos orgnicos - A possibilidade de formao de ligaes mltiplas (duplas ou triplas), com outros tomos de carbono, oxignio e nitrognio. - O carbono pertence ao segundo perodo e ao grupo 14 da tabela peridica, possui quatro eltrons em sua camada de valncia, portanto com uma adequao que possibilita a formao de quatro ligaes. (id)

1.3 Representaes Estruturais As ilustraes dos modelos estruturais, conforme Figura 1.1, mostram as possveis representaes para o butano (principal componente do gs de botijo).

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Figura 1.1: Representaes estruturais

Fonte: ALBRECHT, et all 2005

A estrutura 1 (de cima para baixo) mostra as ligaes qumicas, a geometria tetradrica do carbono, alm de um indicativo de perspectiva tridimensional da molcula. A estrutura 2 uma simplificao da primeira, dando impresso de que a cadeia plana. A terceira estrutura informa a seqncia da cadeia. J a quarta estrutura a forma mais simplificada. Os tomos de carbono ocupam os vrtices da figura. A estrutura 5 a frmula molecular. Apresenta o nmero de tomos com que cada elemento participa da molcula. Finalmente a sxta estrutura contribui com a noo volumtrica da molcula. Alm da diferenciao entre a relao de tamanho entre os tomos. 3

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1.4 Tipos de Carbono Dependendo do nmero de ligaes qumicas que um tomo de carbono se associa a outro carbono, este pode ser classificado como: Primrio: Quando est diretamente ligado a um tomo de carbono. Secundrio: Quando est associado a dois tomos de carbono. Tercirio: Quando est associado a trs tomos de carbono. Quaternrio: Quando est associado a quatro tomos de carbono.

EXEMPLO: Identificar os tipos de carbono encontrados na estrutura orgnica abaixo:

(4)

CH3
(5)

(7)

CH3

(1)

I
CH2
(6)

CH3 O

(2)

CH2

(3)

CH

C (8)CH3

(9)

CH3

Resposta: Os carbonos (1, 2, 4, 7,8) so primrios; secundrio o carbono de numerao 5; tercirio o carbono 3 e quaternrio o carbono 6. OBS: A numerao representada acima apenas para identificao do carbono.

1.5 Classificaes das Cadeias Carbnicas A cadeia carbnica de um composto orgnico corresponde seqncia de todos os tomos da molcula. Na hiptese da presena de um ou mais elementos intercalados entre dois tomos de carbono, estes tambm fazem parte da cadeia (CARVALHO 2000)

1.5.1 Cadeia Aberta (aliftica) quanto seqncia carbnica: - Linear Normal

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Apresenta uma cadeia com extremidades de carbono C C C C - Ramificada:

Apresenta, em geral, carbonos, tercirio e/ou quaternrio. quanto ao tipo de ligao entre tomos de carbono: - Saturada: Apresenta apenas ligaes simples entre os carbonos.

CCOH - Insaturada: Apresenta obrigatoriamente, uma ligao dupla e/ou uma tripla ligao entre tomos de carbono. CC=CC quanto presena de tomos diferentes intercalado entre tomos de carbono. Homognea: No apresenta nenhum tomo diferente entre dois carbonos. CCCC - Heterognea: Apresenta pelo menos um tomo diferente entre dois carbonos. Este elemento recebe o nome de heterotomo.

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CCNC 1.5.2 Cadeia Fechada (cclica) Quanto presena do anel aromtico: Aromtica significa que a cadeia orgnica constituda por compostos que apresenta em sua estrutura o anel benznico. Quando os tomos de uma cadeia carbnica formam um ciclo, como no caso da Figura 2.1, a cadeia considerada cclica ou fechada.

Figura 1.2: Representaes estruturais

Fonte: ALBRECHT, et all 2005

As trs estruturas da Figura 1.2 apresentam o anel benznico de formas diferentes: - A estrutura I configura a representao de todos os tomos presente. - A estrutura 2, uma simplificao da estrutura 1. Os tomos de carbono correspondem aos vrtices do hexgono. - Na estrutura 3, prevalece o sentido de que as ligaes simples e duplas no se encontram fixas em suas posies, porm apresentando caracterstica de ressonncia.

1.5.3 Cadeia Fechada (alicclica) So consideradas cadeias alicclicas aquelas que no apresentam o anel aromtico (benznico) em sua estrutura. Podem ser tambm classificadas como homognea ou heterognea e saturada ou insaturada, conforme Figura 1.3. 6

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Figura 1.3: Representaes estruturais

Fonte: ALBRECHT, et all 2005

Exemplos: Classifique as seguintes cadeias carbnicas apresentadas na Figura

1.4.

Figura 1.4: Representaes estruturais

Fonte: ALBRECHT, et all 2005

A estrutura II uma cadeia carbnica, cclica ou fechada, aromtica, insaturada e homognea. A estrutura III uma cadeia carbnica, aliftica ou aberta, ramificada, saturada e heterognea. A estrutura IV uma cadeia carbnica, cclica ou fechada, alicclica, saturada e homognea. A estrutura V uma cadeia carbnica, aliftica ou aberta, normal, insaturada e homognea.