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UFPB / CCEN / DEPARTAMENTO DE QUMICA DISCIPLINA : Qumica Orgnica II D ri!a"# "# $ci"# % & '( ri)ica*+# , T(u-# : O.

( n*+# "# ac (a(# " n%.u(i-a Au-a Pr/(ica n0 1 2, In(r#"u*+# : Os steres alifticos podem ser preparados a partir do cido. A interao entre o cido e o lcool um processo reversvel e se processa muito lentamente. Com adio de cido sulfrico concentrado ou gs clordrico seco, o ponto de equilbrio pode ser atingido em poucas oras, e poder ser deslocado em favor do ster pelo uso de um dos reagentes em e!cesso. O mtodo de uma maneira geral, apresenta bons rendimentos para lcoois primrios " rendimentos ra#oveis para lcoois secundrios e fracos para lcoois tercirios. $ usado como solvente industrial , especialmente na fabricao de verni#es.

1, C#n'(an( ' )'ica' : %quido incolor " pouco solvel em gua " bastante solvel em acetona e solvel em todas as propor&es de lcool e ter " p.f. ' ( )),* C " p.e. ' +,-,. C " d ' /,00,.,/ . O.' 1 2a obteno do acetato de n(butila , a maior parte do e!cesso de cido removido , lavando(se o produto da reao com gua , visto que o mesmo praticamente insolvel em gua. 3, R a*+# :
CH3COOH + C4H9OH H2SO4
refluxo

CH3COOC4H9 + H2O

4, T5cnica : 3m um balo de fundo redondo de 4//ml, equipado com um condensador de reflu!o, coloque /,4moles de lcool n(butlico 5 d ' /,0/64 7, /,4.moles de cido actico glacial 5 d ' +,/.+ 7 e 4ml de cido sulfrico concentrado. 8eflu!ar a mistura sobre tela de amianto durante 4/ minutos. 9ransfira a mistura reacional para um funil de separao e adicione +//ml de :,O destilada, remova a camada inferior e lave novamente o ster com +//ml de : ,O destilada, seguidos de lavagem com tr;s por&es de soluo gelada de carbonato de s<dio saturado +, at que a camada do ster no avermel e mais o papel de %itmus a#ul 5 reao cida 7 , " ento lave com ,.ml de gua gelada. =epare e despre#e a camada aquosa. =eque em um frasco de 3rlenme>er sobre cerca de 4 a - g de sulfato de magnsio anidro 4 5 agite durante ,(4 minutos e dei!e repousar por . minutos , agitando de ve# em quando 7. ?iltre atravs de c umao de algodo para um balo de destilao e destile , coletando a frao que passar entre ++*C e +,.C. 6, O.' r!a*7 ' : 5+7 %ave o produto com /4 5 tr;s 7 por&es de soluo saturada de carbonato de s<dio 5 2a,CO4 7 ou bicarbonato de s<dio 5 2a:CO4 7. 5,7 At no aver mais desprendimento de gases 5 CO, 7. 547 =ulfato de magnsio anidro 5 @g=O6 7 ou cloreto de clcio 5 CaCl, 7. 8, R n"im n(# : O rendimento do ster praticamente puro cerca de )/ A. 9, Bi.-i#gra)ia : 8obertson, B. 8oss C Dacobs, 9 omas %. ( %aborator> pratice of Organic C emistr> ( 6t ed. +*-, ( parte , ( e!periencia +* ( ,). ( pags. ,,)(,4/.