UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO UNIDADE ACADMICA DE SERRA TALHADA LICENCIATURA PLENA EM QUMICA ORGNICA II PROF.

CARLOS ANDR DISC. MARCLIO DANIEL BARROS

3 VERIFICAO DE APRENDIZAGEM 1. Escreva os produtos que voc esperaria quando o seguinte alceno submetido (I) hidratao catalisada por cido (II) hidratao por hidroborao-oxidao: 3-metil-but-1-eno
RESPOSTA:

(I) da hidratao catalisada por cido o produto formado o 3-metil-butan-2-ol. (II) da hidratao por hidroborao-oxidao o produto formado o 3-metilbutan-1-ol. 2. Explique a diferena entre basicidade e nucleofilicidade.
RESPOSTA:

A Basicidade a facilidade de doao do par de eltrons em uma reao cido-base. A basicidade uma propriedade termodinmica. Nucleofilicidade a rapidez com que o nuclefilo ataca um centro positivo parcial ou catinico ( a velocidade de ataque de um nuclefilo sobre um carbono eletroflico). A nucleofilicidade um fenmeno cintico. 3. Explique por que uma reao SN2 ocorre com inverso de configurao, enquanto que uma reao SN1 ocorre com racemizao.

RESPOSTA:

Os produtos de uma reao SN1 so similares aos da reao SN2, mas o mecanismo completamente diferente.

A reao SN2 ocorre com inverso de configurao por que o ataque ocorre diretamente carbono que desloca o on haleto causando a substituio nucleoflica bimolecular (SN2), como podemos observar no exemplo abaixo onde o nuclefilo B ataca o carbono, ao mesmo tempo em que o grupo X se desprende da molcula. Nesta reao sempre ocorre inverso da configurao do carbono tetradrico. A reao SN1 ocorre com racemizao, pois o ataque do nuclefilo pode ocorrer por ambas s faces. Nessa reao no ocorre inverso do carbono eletroflico, e podem acontecer rearranjos do carboction. Na reao SN1, o intermedirio carboction tetradrico formado aps a sada do grupo X. Como mostra a figura abaixo.

Mecanismo da Reao SN1