QUMICA ORGNICA parte 1

QUMICA ORGNICA

Cafena

Vinagre

Glicose

( o ramo da Qumica que estuda os compostos do CARBONO)

2

CLASSIFICAO DO CARBONO

Carbono primrio
Ligado

diretamente, no mximo, a um outro carbono

Carbono secundrio
Ligado

diretamente a dois outros carbonos

CLASSIFICAO DO CARBONO

Carbono tercirio
Ligado

diretamente a trs outros carbonos

Carbono quaternrio
Ligado

diretamente a quatro outros carbonos

CLASSIFICAO DO CARBONO
(Centec-Ba) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente como: a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio

CADEIAS CARBNICAS

Aliftica (aberta)
Normal

Ramificada

CADEIAS CARBNICAS

Cclica (fechada)
Alicclica

Aromtica

CADEIAS CARBNICAS

Saturada

Insaturada

CADEIAS CARBNICAS

Homognea

Heterognea

CADEIAS CARBNICAS
(Univali_SP) O gosto amargo caracterstico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das folhas de lpulo, adicionado bebida durante a sua fabricao.

A frmula estrutural do mirceno apresenta: a) um carbono tercirio b) cadeia carbnica saturada e ramificada c) cinco carbonos primrios d) cadeia acclica e insaturada e) cadeia carbnica heterognea
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HIDROCARBONETOS

Alcano (CnH2n+2)
Cadeia

aliftica e saturada CH3 CH2 CH2 CH3

Alceno (CnH2n)
Cadeia

aliftica e insaturada por uma ligao dupla CH3 CH = CH CH3

Alcino (CnH2n-2)
Cadeia

aliftica e insaturada por uma tripa ligao HC C CH3

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HIDROCARBONETOS

Alcadieno (CnH2n-2)
Cadeia

aliftica e insaturada por 2 duplas ligaes H2C = C = CH CH3

Cicloalcano (CnH2n)
Cadeia

cclica e saturada cclica e insaturada por dupla ligao

Cicloalqueno
Cadeia

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HIDROCARBONETOS

Aromtico

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NOMENCLATURA
PREFIXO
(n de carbonos)

NOME INTERMEDIRIO
(saturao na cadeia)

SUFIXO
(funo)

1C: MET 2C: ET 3C: PROP 4C: BUT 5C: PENT 6C: HEX 7C: HEPT 8C: OCT 9C: NON 10C: DEC 11C UNDEC

Saturadas: NA Insaturadas: 1= EN 2= DIEN 3= TRIEN ........................... 1 IN 2 DIIN 3 TRIIN ........................... 1= e 1 ENIN

Hidrocarboneto: O

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NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS
CH3 - CH2 CH3 propano H2C = C = CH CH2 CH3 1,2-pentadieno H2C = CH C CH butenino CH3 CH = CH CH3 2-buteno H2C = CH CH2 CH3 1-buteno H2C = CH CH = CH2 1,3-butadieno HC C CH3 propino

ciclobuteno

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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
H 3C H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH3 CH CH3 metil etil propil isopropil

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3

butil sec-butil

CH3 C CH3
CH3

terc-butil

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GRUPOS OU AGRUPAMENTOS
CH3 CH CH2 CH3 CH2 = CH vinil
H H H H H H H H H CH2 H

isobutil

fenil

benzil

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NOMENCLATURA
HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

18

FUNES ORGANICAS

lcool
lcool

primrio (grupo hidroxila ligado a um carbono primrio)

lcool secundrio (grupo hidroxila ligado a um carbono secundrio)

lcool

tercirio (grupo hidroxila ligado a um carbono tercirio)

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FUNES ORGANICAS

Fenol

Grupo hidroxila ligado diretamente ao anel aromtico

Aldedo

Presena do grupamento H C = O (formila)

ter

presena de um tomo de oxignio entre dois carbonos

R O R'
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FUNES ORGANICAS

Cetona

Presena do grupamento C = O (carbonilo)

cido carboxlico

presena do grupo COOH (carboxila)

ster

constituem o grupo funcional R COO R

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FUNES ORGANICAS
OUTRAS FUNES

Amida

Amina
Nitrila Haleto
RCN RCX
(X = F, Cl, Br, I)

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FUNES ORGANICAS

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

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NOMENCLATURA
PREFIXO
(n de carbonos)

NOME INTERMEDIRIO
(saturao na cadeia)

SUFIXO
(funo)

1C: MET 2C: ET 3C: PROP 4C: BUT 5C: PENT 6C: HEX 7C: HEPT 8C: OCT 9C: NON 10C: DEC 11C UNDEC

Saturadas: NA Insaturadas: 1= EN 2= DIEN 3= TRIEN ........................... 1 IN 2 DIIN 3 TRIIN ........................... 1= e 1 ENIN

Hidrocarboneto: O lcool: OL Aldedo: AL Cetona: ONA c. Carboxlico: ICO

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NOMENCLATURA

cido carboxlico
CIDO + NOME DO RADICAL + ICO
O H3C C OH cido etanico

ter
MENOR RADICAL + OXI + MAIOR RADICAL
CH3 CH2 O CH3
metxietano

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NOMENCLATURA

ster
RADICAL + ATO DE + RADICAL
O H3C C O CH2 CH2 CH3

etanoato de propila

Amina
RADICAL + AMINA
H3C N CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

metiletilpropilamina
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NOMENCLATURA

ster
RADICAL + AMIDA
O
H3C C NH2

etanoamida

Nitrilo
RADICAL + NITRILO
N C CH2 CH2 CH3 butanonitrilo

Haleto orgnico
HALETO + RADICAL
Cl CH2 CH2 CH3 1- cloro propano
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NOMENCLATURA

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

28

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana
Isomeria diferentes)

de cadeia (mesma funo e cadeias carbnicas

CH2 H3C CH = CH2

H2C

CH2

Isomeria de posio (mesma funo, mesma cadeia carbnica, diferentes posies dos tomos ou radicais a ela ligados)
CH3 H2C CH CH2 CH3

CH3
H2C CH2 CH CH3
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana
Isomeria

de funo (diferente funo qumica)

H3C O CH3

H3C H2C OH

Isomeria de compensao (diferente posio do heterotomo da cadeia)

H3C O CH2 CH2 CH3

H3C CH2 O CH2 CH3

30

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria plana
Tautomeria

(ismeros em equilbrio qumico) aldedo enol cetona enol

OH H2C = CH H3C C H OH H2C = C CH3 H3C C CH3 O O

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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria

geomtrica (CIS TRANS)

A B A B

Alifticos (C = C)

CIS

TRANS

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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria

geomtrica (CIS TRANS)

Alifticos (C = C)

33

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria

geomtrica (CIS TRANS)

Cclicos

CIS

TRANS

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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono assimtrico/quiral)

35

ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono assimtrico/quiral)
Carbono assimtrico um tomo de carbono saturado (hibridao sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele R R C* R R

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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono assimtrico/quiral)

dextrgero

levgero
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ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES COM A MESMA FRMULA MOLECULAR)

Isomeria espacial
Isomeria ptica (presena de pelo menos um carbono assimtrico/quiral)

Ismero opticamente ativo (IOA)

IOA 2

Ismero opticamente inativo (IOI)

IOI 2

n 1

38

ISOMERIA

EXERCCIOS NA APOSTILA ...

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