QFL 5920 Mecanismos das Reaes Orgnicas LISTA DE EXERCCIOS - COMPOSTOS CARBONLICOS 2013 Prof. J. Wilhelm Baader 1.

. A hidrlise de dialquil cetais ocorre normalmente por uma catlise cida especfica. Porm, na hidrlise do dietil cetal da tropona ( 1), foi verificada experimentalmente a ocorrncia de catlise cida geral (CAG). Formule o mecanismo da reao envolvendo CAG , mostrando o estado de transio do passo lento. Explique o porqu da observao de CAG neste caso. 2. A hidrlise do composto 2 ocorre com uma velocidade independente do pH numa larga faixa de valores (1,5 a 13). Deve-se considerar que a hidrlise de acetais e monotioacetais mostra, normalmente, forte catlise cida.
OCH3 C H S NO2 2

C6H5 OC2H5 OC2H5 1

O2N

3. Exerccios do Carey 3a edio, p. 487 498. Sugestes: No: 1, 3, 4, 5, 14, 18, 19, 23, 24.