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Adio de HBr a 1,3-Butadieno

H2C
Produto de adio 1,2

CHCH
HBr

CH2
Produto de adio 1,4

CH3CHCH=CH2 Br

CH3CH=CHCH2Br
Produto de adio 1,4 20% 80%

Produto Adio 1,2 - 80 C 40 C 80% 20%


40C, HBr

CH3CHCH=CH2

CH3CH=CHCH2Br

Br

Etapa 1: A protonao d origem ao ction allico estabilizado por ressonncia

Ction allico

Estruturas de Ressonncia ction alila

Hbrido de ressonncia

Etapa 2: Ataque nuclefilo a uns dos carbonos eletrfilos

Etapa determinante do resultado global da reao

Adio 1,2

Adio 1,4

Controle Cintico
Energia
+1,2 + 1,4

Controle Termodinmico

Produto 1,2 Formao mais rpida

Produto 1,4 Produto mais estvel

Desenvolvimento da reao

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