Luciana Sarmento Fernandes

Dois reagentes se unem para formar apenas um produto

H H C C H H Etileno H Br + H Br

H C C H H H Bromoetano

Quebra da ligao mais fraca () entre carbonos e a formao de duas novas ligaes sigma () Caracterstico de Alquenos, Alquinos e dienos - ciclanos (3 ou 4 C) origina-se cadeias abertas

 Espcie com afinidade por eltrons,

Pode ser um ction ou uma molcula com deficincia eletrnica (orbital vazio) No conceito de Lewis, um cido.

 Reao em que o substrato (base de Lewis) adiciona na primeira etapa, um reagente eletrfilo.
H2C = CH2 + HBr H3C - CH2 Br
1: Ciso heteroltica do reagente eletrfilo:
H+ + Br

Br

2: Ataque da nuvem ao H+, ligao C-H formada adio eletroflica

Formao do carboction 3: ataque nuclefilo

Br+ +

H H C C H

Br

H Br H C C H H H
Bromoetano

H
Eteno

Br H3C C = CH2 + HBr

2-metilpropeno

CH3

Brometo de terc-butila

H3C C CH3 ou CH3

H3C CH CH2 CH3 Br

Brometo de isobutila

Estabilidade do carboction: C+ tercirio I+

> C+ secundrio > C+primrio

I+

H3C C CH3

H3C CH CH2

I+

CH3 I+ CH3 Regra de Markovnikov: o H+ do HX adicionado ao carbono sp2 mais hidrogenado. (vlido tambm para hidratao) Br H3C C = CH2 + HBr CH3 H3C C CH3 CH3
Brometo de terc-butila

 H2C = CH - CH3 + Cl2

1,2 dicloro-propano

Cl-Cl

Cl+ + Cl-

H2C = CH - CH3 + Cl+

I+

1: Ataque eletroflico +

Cl
+
carboction

HC CH CH3

Cl- 2: Ataque nuclefilico

Cl Cl H2C CH CH3
1,2 dicloro - propano