COLÉGIO MARIA RAYTHE

ASSOCIAÇÃO FRANCISCANA NOSSA SENHORA DO AMPARO

E-mail: contatoraythe@maria-raythe.com.br
RIO, ____/_____/_____ 3º ANO / TURMA:3001 PROF: Simone Bougleux
ALUNO(A):___________________________________________________ N.º: ______

FICHA 6: Reações de Adição

São reações onde observamos a união dos reagentes, para formação de um produto.

Os casos mais importantes são as adições que ocorrem nas insaturações dos alcenos, alcinos, aldeídeos e cetonas.

1) Adição em alcenos: Ocorre quebra da dupla ligação, formando um produto de cadeia saturada.

a) Hidrogenação catalítica (Redução): alcenos + H2 → alcanos

CH3- CH2- CH3

b) Halogenação: alceno + X2 (F2, Cl2, Br2, l2) → derivado halogenado. (haleto)

CH3 – CH ꓿ CH – CH3 + Cl2 → CH3 – CH Cl – CHCl- CH3

Observações:

I. Ordem de Reatividade: F2 > Cl2 > Br2 > I2

II. Testando a Insaturação: O descoramento da água de bromo acusa a presença da insaturação.
O bromo dissolvido no tetracloreto de carbono tem coloração vermelha que vai gradativamente diminuindo de
intensidade à medida que a reação ocorre. O produto formado é incolor.

c) Hidrohalogenação: alceno + HX → derivado halogenado

CH3 – CH ꓿ CH – CH3 + HCl → CH3- CH2- CHCl- CH3 2- cloro- butano

CH 3 – CHCl – CH2- CH3 2- cloro- butano

Regra de MARKOVNIKOV

Na adição de HX (HCl, HBr, HI) ou de HOH (H 2O) a uma insaturação entre carbonos, o hidrogênio deverá ser
adicionado ao carbono mais hidrogenado da insaturação (dê hidrogênio a quem tem mais hidrogênio). Essa
constatação foi feita por Markovnikov.

1
Exemplos:

CH3- CHBr- CH3

CH3- CH2- CHCl- CH3

CH3- CH2- C(CH3)Cl-

CH2- CH3

Curiosamente, os cientistas da época posterior a Markovnikov perceberam que em alguns casos o HBr não seguia a
regra. O russo Morris Kharasch e o americano Frank Mayo descobriram que a adição do HBr seguiria um caminho
contrário à regra de Markovnikov se houvesse a presença de pequenas quantidades de peróxidos
(R-O-O-R) como impurezas e se a reação fosse executada na presença de luz.

Efeito KHARASCH ou Peróxido ou Anti-Markovnikov 1ª ou

2ª-O2
Ocorre com adição de HBr à dupla, usando peróxido como catalisador. Nessas condições o HBr sofre homólise, e o
radical hidrogênio (H.) deverá ser adicionado ao carbono menos hidrogenado da insaturação, contrariando a regra
de Markovnikov.

CH3- CH2- CH2- CH2Br

d) Hidratação: alcenos + água → álcool

CH3- CHOH-CH3

2) Adição em alcinos: Ocorre quebra da tripla ligação, formando um produto de cadeia saturada.

a) Hidrogenação catalítica (Redução): alcinos + 2H2 → alcanos

CH3 – C ≡ C – CH3 + 2H2 → CH3- CH2- CH2-CH3

b) Halogenação: alcino + 2X2 (F2, Cl2, Br2, l2) → derivado halogenado.

CH ≡ CH + 2Cl2 → CHCl2 – CHCl2

2
c) Hidrohalogenação: alcino + 2HX → derivado halogenado

CH3 – C ≡ CH + 2HCl → CH3- CCl2- CH2

e) Hidratação: Alcinos + H2O → enol ↔ aldeído/cetona

Observações: 1º) Enol: hidroxila ligada à dupla ligação, não pertencente ao anel aromático.
2º) Processo de Tautomeria.

 Etino ou Acetileno

 Outros Alcinos

Obs: Os alcinos também obedecem a regra de Markovnikov e Kharasch

3) Adição em cicloalcanos: Ciclos com 3 ou 4 carbonos tendem a sofrer adição com rompimento do ciclo.

CH3 – CH2- CH3

3
 ClCH2- CH2- CH2Cl

ClCH2- CH2- CH2- CH2Cl

4) Adição em aromáticos

Os catalisadores utilizados são: Ni, Pt ou Pd

5) Reações de aldeídos e cetonas

a) Hidrogenação de Aldeídos e Cetonas (Redução):

b) Adição de Reagente de Grignard à Carbonila (aldeídos e cetonas):

Caso1

4
Caso2

Caso3