EXERCÍCIOS PARA SALA

1. O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais utilizados para lavagem de

roupa "a seco". O tipo de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do
tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença de luz ultravioleta, são,
respectivamente:
a) homolítica / HCl e CCl4
b) homolítica / H2, HCl e CCl4
c) heterolítica / H2, CCl4
d) heterolítica / CH3Cl e HCl
e) heterolítica / CH3Cl e HCl

2. Em um laboratório de química, foram realizados dois experimentos, ambos sob

aquecimento, utilizando hexano e 2- hexeno, conforme mostrado no quadro abaixo:
Experimento I: hexano + Br2 (g) →produtos

Experimento II: 2 - hexeno + Br2 / CCl4 → produtos

a) Especifique em qual dos experimentos haverá formação de HBr.

b) Classifique a reação ocorrida nesse experimento como reação de adição, de substituição
ou de eliminação.

3. Os haletos orgânicos têm estado atualmente em evidência, devido aos problemas

ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa
classe de compostos orgânicos. Escreva o nome e mostre a estrutura química do(s)
haleto(s) formado(s) pela monobromação do carbono 3 do 2,3-dimetil-hexano.
Apresente o mecanismo de reação!!!

4. Qual(is) o(s) produto(s) obtidos da reação do metil butano com HNO3? Apresente o
mecanismo de reação e indique: reagente, substrato, nucleófilo e eletrófio!!! (

5. Forneça o produto majoritário da reação do 2-metil-2-penteno com: (a) Br2

(b) HBr
(c) H2SO4/H2O
(d) H2/Ni, Pt

6. Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa
reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados
 a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov).
Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente
2-metil-2-pentanol e 1- etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes
que lhes deram origem?

7. As reações de hidrólise de alquenos são muito usadas na indústria para a produção de

álcoois. Por exemplo, a hidrólise ácida do metil-propeno pode originar dois produtos
diferentes. Pergunta-se:
a) qual é a equação química que representa essa reação?
b) qual o produto predominante? Justifique baseado na estabilidade dos
intermediários.

8. A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n-pentano.

Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são
rompidas homoliticamente, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Considerando-se o
rompimento das ligações entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados. (valor 1,0)