LISTA DE EXERCÍCIOS 3° ANO – 6

Prof. Alan Stampini

1. A reação entre A orgânico e B inorgânico produziu, além de HCl, uma mistura dos seguintes
compostos: 1-clorobutano e 2-clorobutano.

A respeito dessa reação:

I. Escreva as fórmulas estruturais planas dos produtos orgânicos.

II. Indique qual dos compostos orgânicos apresenta carbono quiral.
III. Identifique o tipo de isomeria plana existente entre os produtos orgânicos.
IV. Escreva as fórmulas dos reagentes.
V. Sabendo que a facilidade de substituição do H é C terciário > C secundário > C primário, indique o
produto orgânico formado em maior quantidade e equacione a reação de formação desse produto.

2. O cumeno é uma substância química de grande interesse industrial, pois, quando submetido a uma
reação de oxidação, é possível obter fenol e acetona. Uma variedade de métodos pode ser empregada na
produção de cumeno. O esquema a seguir é um exemplo:

a. Identifique o tipo de reação envolvida na produção do cumeno a partir do benzeno e do 2-

cloropropano, em presença de catalisador.
b. Forneça as fórmulas estruturais do fenol e da acetona.

3. Leia atentamente as afirmativas e marque V para as verdadeiras e F para as falsas.

O DDT (da sigla de Dicloro-Difenil-Tricloroetano) foi o primeiro pesticida moderno, tendo sido largamente
usado após a Segunda Guerra Mundial.

I. ( ) O nome de um dos reagentes é clorobenzeno.

II. ( ) Quando a reação atingir o equilíbrio, as concentrações dos reagentes serão iguais a zero.
III. ( ) O ácido sulfúrico age como um catalisador.
IV. ( ) O nome do DDT segundo a IUPAC é: 1,1,1-tricloro-2,2-bis(p-clorofenil)etano.
V. ( ) Essa reação é classificada como: substituição nucleofílica aromática.

4. Considere a reação de substituição do butano:

O nome do composto X é:

a. cloreto de hidrogênio.
b. 1-cloro butano.
c. 2-cloro butano.
d. 1,1-cloro butano.
e. 2,2-dicloro butano.

5. É dada a reação:

Que é classificada como uma reação de:

a. adição.
b. cicloadição.
c. condensação.
d. eliminação.
e. substituição.

6. A reação de ozonólise dos alcenos produzirá moléculas de:

a. diálcoois ou ácidos carboxílicos.

b. álcoois ou fenóis.
c. cetonas ou aldeídos.
d. cetonas ou ácidos carboxílicos.
e. álcoois ou ácidos carboxílicos.

7. A oxidação do metil propeno na presença de solução de KMnO4 em meio H2SO4 produz:

a. propanona, gás carbônico e água.

b. propanona e o aldeído fórmico.
c. ácido propanoico e o aldeído fórmico.
d. ácido propanoico e o ácido fórmico.
e. somente gás carbônico e vapor d’água.

8. Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura
B).
Para isso, faz-se reagir o geraniol com:

a. álcool metílico (metanol).

b. aldeído fórmico (metanal).
c. ácido fórmico (ácido metanoico).
d. formiato de metila (metanoato de metila).
e. dióxido de carbono.

9. Considere a seguinte rota de síntese, que envolve o trinitrotolueno (TNT), um explosivo extremamente
vigoroso.

Assinale a opção que apresenta uma reação que não está presente nesse esquema.
a. redução.
b. oxidação.
c. alquilação.
d. nitração.
e. todas as anteriores.

10. Considere as seguintes informações a seguir.

Com relação aos benzenos mono substituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá mono cloração
em I, II, e III são, respectivamente,

a. 3 e 4; 2 e 5; 3.
b. 2 e 4; 2 e 4; 3.
c. 2 e 4; 2 e 5; 4.
d. 3 e 4; 2 e 4; 4.
e. 2 e 4; 2 e 5; 3.