1- Na reação que conduz à formação do íon amônio, HCl + NH3 → NH4+ + Cl–, existe:

(A) uma cisão heterolítica do HCl.

(B) uma cisão homolítica do HCl.
(C) formação de radicais livres.
(D) NH3 como agente eletrófilo.
(E) Cl- originado como agente eletrófilo.

2-(UNIRIO) A formação do brometo de etila pode ser representada pelo mecanismo indicado pelas
equações I, II e III a seguir.

I. H — Br → H+ + Br–.
II. H2C = CH2 + H+ → H2C+ — CH3.
III. H2C+ — CH3 + Br– → Br — H2C — CH3.

Em relação a esse mecanismo, assinale a opção que apresenta corretamente as operações

representadas pelas equações:

(A) I corresponde a uma cisão heterolítica e II, a uma adição nucleofílica.

(B) I corresponde a uma cisão homolítica e III, a uma adição eletrofílica.
(C) II corresponde a uma adição eletrofílica e III, a uma adição nucleofílica.
(D) I corresponde a uma cisão homolítica e II, a uma adição por radical livre.
(E) II corresponde a uma adição nucleofílica e III, a uma adição por radical livre.

3-(UFSM) Na reação de substituição:

a espécie A destacada, é um(a):

(A) base de Lewis.

(B) eletrófilo.
(C) nucleófilo.
(D) carbânion.
(E) radical livre.

4-(UFG) Leia o texto a seguir:

O CFC, usado sem controle pelas indústrias de refrigeração e aerossóis até alguns anos atrás, contém
uma molécula de cloro que reage com uma outra do ozônio, destruindo essa proteção.

Veja, ed. 1511, n. 35, 3 set. 1997,

p. 48.
Esse trecho faz referência a uma classe de substâncias que é conhecida como
clorofluorocarbonetos. As reações químicas de um dos membros dessa classe, que levam à
destruição da camada de ozônio, podem ser representadas por:

Sobre essa classe de substâncias, é correto afirmar que:

(01) o CFC contém uma molécula de cloro;

(02) o nome IUPAC da substância CF2Cl2 é dicloro difluoro metano;
(04) cada molécula CF2Cl2 é responsável pela decomposição de apenas uma molécula de O3;
(08) como representado pelas equações (b.) e (c.), há produção de oxigênio gasoso; portanto, a
liberação CF2Cl2, na atmosfera, é benéfica ao meio ambiente;
(16) a molécula de cloro reage com o ozônio, produzindo ClO. + O2;

5-(UFSM) O gás mostarda contido na equação a seguir é uma arma química, pois causa irritação na pele,
nos olhos e nos pulmões; produz asfixia quando reage com H 2O (umidade do ar ou do organismo),
liberando HCl, o qual reage com a pele, olhos e sistema respiratório:

Qual é a alternativa correta a respeito do mecanismo dessa reação?

(A) A água atua como agente quelante.

(B) A água atua como nucleófilo.
(C) A água atua como eletrófilo.
(D) O produto formado é um radical.

6-(UFG) A interconversão do cis-2-buteno em trans-2-buteno, catalisada por iodo, envolve as seguintes

etapas:

I. homólise de moléculas de iodo, formando átomos de iodo;

II. adição do átomo de iodo a um dos átomos de carbono da ligação dupla, com a conversão desta
em ligação simples;
III. rearranjo conformacional visando à diminuição da energia;
IV. reestabelecimento da ligação dupla e regeneração do catalisador.

Represente, utilizando fórmulas estruturais planas, as etapas citadas.

7- Uma reação importante da Química – a substituição nucleofílica bimolecular – se passa de tal

forma que, partindo de um substrato quiral, é possível modificar sua configuração espacial. É o
que ocorre quando se produz o 2-butanol a partir do 2-bromobutano.
A reação mostrada evidencia que:

(A) a cisão da ligação C — Br é homolítica.

(B) o reagente que substitui o bromo na reação age como nucleófilo.
(C) o 2-bromobutano é o eletrófilo da reação, pois o Br é menos eletronegativo que o C.
(D) o 2-bromobutano e o butan-2-ol são enantiômeros.

8- A inversão de Walden é um processo desenvolvido no final do século XIX e tem grande valia para as
químicas laboratorial e industrial, pois converte um enantiômero dextrogiro no respectivo levogiro e
vice-versa. Um exemplo é a conversão do 1-fenilpropan-2-ol dextrogiro (+) ao 1-fenilpropan-2-ol
levogiro (-).

A respeito do processo Walden:

(A) Indique se o íon abreviado como “Tos” exerce o papel de nucleófilo ou de eletrófilo na
primeira etapa dessa reação.

(B) Indique se a cisão de ligação que ocorre na segunda etapa é homolítica ou heterolítica.

(C) Indique se o subproduto da terceira etapa funciona como nucleófilo ou eletrófilo.

9-(MACKENZIE) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio em

meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de posição. Um
deles, que se forma em menor quantidade, é o but-1-eno. O outro é o:
(A) metilpropeno.
(B) butan-1-ol.
(C) butano.
(D) ciclobutano.
(E) but-2-eno.

10-(UNIRIO) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som ("chiadeira") e aroma
peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína (líquido incolor e de forte odor) e
água, segundo a reação:

O tipo da reação acima apresentada é:

(A) eliminação de aldeídos.

(B) eliminação de álcoois.
(C) substituição de álcoois.
(D) substituição de ácidos.
(E) adição de aldeídos.

11-(UFC) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas aplicações.
O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na preparação da anilina,
o cloreto de etila (C) é largamente utilizado como solvente e anestésico tópico, e o álcool isopropílico (D)
é usado na composição de anticongelantes.

(A) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação.

(B) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os produtos
(A), (B), (C) e (D).

12-(UNESP) Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da população

mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o neurotransmissor
serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O processo metabólico
responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global representada pela equação
não balanceada fornecida a seguir.
A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. Com
relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é correto
afirmar que:

(A) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo amina.
(B) a serotonina apresenta função álcool.
(C) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo
carboxílico.
(D) por apresentarem ligações C=C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros
geométricos.
(E) apenas a serotonina apresenta anel aromático.

13-(UFF) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de uso
doméstico e tem a seguinte estrutura química:

A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma latinha de
cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 96 %, ou seja, uma
concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo exagerado de algumas bebidas
alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga de cerveja”. O álcool altera o
funcionamento normal do metabolismo. Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:

(A) o etanol é menos ácido do que o propano.

(B) uma reação do propan-2-ol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de
eliminação (desidratação).
(C) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona e
água.
(D) o propan-2-ol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
(E) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.

14-(UFRJ) A crise fez ressurgir o interesse pela produção de hidrocarbonetos a partir de álcool, que pode
ser produzido por fonte de matéria-prima renovável. O etanol, por exemplo, no Brasil é largamente
produzido a partir da cana-de-açúcar.
(A) Escreva a equação da reação utilizada para transformar etanol em eteno.

(B) O eteno, o produto dessa reação, pode ser utilizado para a produção de diversos compostos
orgânicos da cadeia petroquímica. Qual é o produto da reação do eteno com o hidrogênio?

15-(UFRJ) Uma substância X, de fórmula molecular C 4H10O, que apresenta isomeria óptica, quando
aquecida na presença de ácido sulfúrico, fornece uma substância Y que apresenta isomeria geométrica.

(A) Dê o nome da substância X.

(B) Escreva a fórmula estrutural de um isômero de posição da substância Y.

16-(UNICAMP) Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, que atua como catalisador, há
produção de um hidrocarboneto gasoso e vapor de água. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br 2),
dando um único produto.

Escreva as equações:

(A) da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste;

(B) da reação do hidrocarboneto com o bromo.

17-(UFV) Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, percebe-se, a distância, um aroma característico.

Isto se deve, em parte, à reação de decomposição do glicerol, com formação de acroleína, um liquido de
forte odor.

Assinale a opção incorreta:

(A) A acroleína é um aldeído.

(B) A acroleína é uma substância insaturada.
(C) A formação de acroleína necessita de aquecimento.
(D) A acroleína tem temperatura de ebulição maior que a do glicerol.
(E) O glicerol é um triol.

18-(UFRJ) Uma substância A foi submetida à desidratação intramolecular, resultando em uma

substância B. Essa substância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, formando o cloroetano. Pedem-
se:

(A) as fórmulas estruturais das substâncias A e B;

(B) os nomes oficias (IUPAC) das substâncias A e B.

19-(UFRJ) A desidratação do butan-2-ol é conseguida com o aquecimento do álcool a 170°C e na

presença do ácido sulfúrico concentrado, formando, principalmente, uma substância que possui
isomeria geométrica.

(A) Escreva a equação que representa a reação completa da desidratação do butan-2-ol.

(B) Dê a fórmula estrutural da forma cis da substância produzida.

20-(ITA) Considere a equação que representa uma reação química não balanceada:

A opção que contém as substâncias I e II que participam da reação em questão é:

(A) I = CH3CH2OH, II = H2O.

(B) I = CH3COONa, II = NaOH.
(C) I = CH3COCℓ, II = HCℓ.
(D) I = CH3COOH, II = H2O.
(E) I = CH3ONH2, II = NH3.

21-(VUNESP) O éter etílico pode ser obtido por aquecimento do álcool etílico, segundo a reação
termodinamicamente possível:

Experimentalmente, observa-se que o aquecimento direto do álcool puro não produz o éter esperado.
Com a adição de ácido sulfúrico ao álcool etílico antes do aquecimento, ocorre a formação rápida do
éter etílico. O ácido sulfúrico permanece quimicamente inalterado ao final da reação.

(A) Por que a reação de formação do éter etílico não ocorre na ausência do ácido sulfúrico, embora o
processo seja energicamente favorecido?

(B) Qual o papel desempenhado pelo ácido sulfúrico na reação que faz com que o processo ocorra
rapidamente?

22-(UFPOP) O colesterol impuro é isolado de cálculos biliares e é purificado por um processo de

bromação e desbromação.
O colesterol é uma substância natural pertencente ao grupo dos esteróides (ácido biliático, agliconas
cardíacas e hormônio sexual). Ela é encontrada nos tecidos animais como componente estrutural de
membranas. A purificação do colesterol é efetuada por adição de bromo ao colesterol impuro:

Com base nas informações acima:

(A) escreva a equação química correspondente, indicando a estrutura para o produto B;

(B) como pode ser classificada a reação química mostrada pela equação que leva ao produto C?

(C) indique a evidência de formação do produto B;

(D) qual é a estereoquímica esperada para o produto B? Represente o mecanismo;

(E) mostre quantos átomos de carbono primário, secundário e terciário estão presentes na estrutura do
colesterol.

23-(UERJ) Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram

adicionadas em dois reatores idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das
reações, em cada reator, formaram-se um produto orgânico distinto e diferentes quantidades de água,
conforme apresentado na tabela a seguir.

Considerando o reator B, calcule a concentração inicial de propan-1-ol, em g.L −1, nomeie o produto
orgânico Y e classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural do produto orgânico X.

24-(UERJ) Os ácidos maléico e fumárico são isômeros geométricos, cujas fórmulas estruturais espaciais
são apresentadas a seguir.

Catalisada por H2SO4, uma mistura de ácido maleico e ácido fumárico reagiu por completo com água
formando um único composto orgânico.
Escreva a nomenclatura oficial do isômero geométrico correspondente ao ácido maleico. Apresente a
fórmula estrutural do produto orgânico formado e indique o motivo pelo qual o catalisador é
classificado como um ácido.

25-(FUVEST) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos
monoclorados.

Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos

monoclorados que podem ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:

(A) 1. (B) 2. (C) 3. (D) 4. (E) 5.

26-(UFRJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, são formados quando há exposição excessiva ao
sol. A formação desses radicais envolve um diferente ganho de energia, e, por isso, eles apresentam
estabilidades diferentes. O gráfico a seguir apresenta a comparação da energia potencial dos radicais t-
butila e isobutila formados a partir do isobutano:

(A) Qual dos dois radicais é o mais estável? Justifique sua resposta.

(B) Qual é a fórmula estrutural do composto resultante da união dos radicais t-butila e isobutila?

27-(PUC) O produto principal da reação de substituição:

(A) cloreto de n-propila.

(B) 1,1-diclorobutano.
(C) 1,2-diclorobutano.
(D)-1-cloro-metilpropano.
(E) 2-cloro-metilpropano.

28- Equacione a reação devidamente balanceada que permita obter tetracloreto de carbono e calcule a
massa de gás cloro utilizada para se obter 1 mol de tetracloreto de carbono. (Dado: massa molar de Cℓ 2
= 71 g/mol)

29-(UFV) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-

cloro-2- metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:

(A) isopropano. (B) metilbutano. (C) pentano. (D) butano. (E) metilpropano.
30- A experiência esquematizada a seguir mostra uma mistura de metano e cloro, ambos gasosos,
contida em um tubo de ensaio, sob a qual faz incidir luz.

Após a incidência de luz, ocorre uma considerável redução de volume da mistura, o que é evidenciado
pelo aumento do nível de água dentro do tubo. Explique por que acontece essa redução de volume.

31-(UERJ) O biodiesel, constituído basicamente por um éster, é obtido a partir da reação entre um
triacilglicerol e um álcool. Analise o esquema:

Industrialmente, para aumentar a produção de biodiesel, utiliza-se álcool em quantidade muito superior
à proporção estequiométrica da reação.

Com base no equilíbrio químico da reação, explique por que quantidades elevadas de álcool aumentam
o rendimento do processo industrial. Indique, também, o nome oficial do éster que contém cinco
átomos de carbono formado a partir do etanol.

32- Acetato de isoamila e 2-metilbutanoato de etila, cujas fórmulas estão representadas a seguir, são
substâncias produzidas durante o processo de amadurecimento das maçãs, mascarando o aroma
característico do fruto verde.

Sobre as substâncias anteriores, assinale a afirmativa INCORRETA.

(A) A hidrólise de ésteres promovida por bases é conhecida como reação de saponificação.
(B) A reação de esterificação existe em equilíbrio com a hidrólise de ésteres.
(C) O ácido etanoico (ácido acético) é obtido como um dos produtos da hidrólise ácida do acetato de
isoamila.
(D) A hidrólise ácida do 2-metilbutanoato de etila produz etanol e um sal de ácido graxo.

33- Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com
NaOH(aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o
ácido carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão.

(A) Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico, H 3C –
(CH2)14 – CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado.

(B) Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH (aq), indicando o nome do
sabão formado.

34-(UFGO) Os óleos vegetais são utilizados, desde a Antiguidade, para a obtenção de sabões, através de
reações com substâncias alcalinas. Atualmente, vêm sendo explorados, com sucesso, na produção de
biodiesel, através de uma reação de transesterificação com etanol, sob catálise ácida. A seguir, estão
representadas as fórmulas estruturais de um tri-acilglicerol e do etanol.

(A) Escreva a equação química da reação entre um tri-acil-glicerol e uma base, na obtenção de um
sabão.

(B) Escreva a equação química da reação de transesterificação entre um tri-acil-glicerol e o etanol, na

obtenção do biodiesel.

35-(UNICAMP) Provavelmente, o sabão foi encontrado por algum curioso nas cinzas de uma fogueira
usada para assar animais como porcos, javalis, cabras, etc. Este curioso, vendo nas cinzas aquela massa
“diferente” e pensando que se tratava de comida, deve tê-la colocado na boca. Gosto horrível! Cuspiu,
tentou tirá-la da boca com a mão, com água, esfregando vigorosamente. Surpresa! As palmas de suas
mãos ficaram clarinhas, limpas como nunca antes haviam estado. Sabe-se, hoje, que os álcalis presentes
nas cinzas reagem com gorduras levando à formação de sabão. Este método foi muito usado por nossos
bisavós, que misturavam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando “cozinhar” por várias horas.
Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sabão é reagir o hidróxido de sódio com a tripalmitina
(gordura). Nesta reação formam-se glicerol e sabão (sal de ácido orgânico).

(A) Escreva a fórmula do sal orgânico formado na reação descrita.

(B) Partindo de 1,2.10-3 mol de gordura e 5,0.10-3 mol de NaOH, calcule a quantidade, em mol, do sal
orgânico formado.

36-(UERJ) O m-cloronitrobenzeno é utilizado como matéria-prima para fabricação de antioxidantes na

produção de borrachas. Em laboratório, esse composto pode ser sintetizado a partir do benzeno através
de uma sequência de duas reações químicas. Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a sequência
de reações envolvidas na obtenção do m-cloronitrobenzeno. Apresente, também, as fórmulas
estruturais dos isômeros planos de posição desse composto.

37-(UERJ) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-
trinitro-tolueno. A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.

O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma propriedade
eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também, pela ação catalítica do ácido sulfúrico, que é
mais forte do que o ácido nítrico. Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo benzeno e
classifique, quanto ao mecanismo da partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I e a fórmula
estrutural plana do ácido sulfúrico.

38-(UERJ) Em relação a um hidrocarboneto X, de fórmula molecular C 9H8, considere as seguintes

informações:

- apresenta ressonância;

- é para-dissubstituído;

- a hidrogenação catalítica em um dos seus grupos substituintes consome 44,8L de hidrogênio molecular
nas CNTP, produzindo um hidrocarboneto Y;

- a hidratação catalítica, no mesmo grupo substituinte, forma, em maior quantidade, um composto

estável de fórmula C9H10O.

Utilizando fórmulas estruturais planas, apresente a equação química correspondente à hidratação

descrita e escreva o nome oficial de um isômero de posição do hidrocarboneto Y.

39-(UERJ) Corantes e pigmentos são aditivos utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são solúveis
no meio, enquanto os pigmentos são insolúveis. Observe a fórmula estrutural da fluoresceína, insolúvel
em água.

O sal orgânico monossódico formado a partir da reação química da fluoresceína com o hidróxido de
sódio é usado, no entanto, como corante têxtil. Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação
formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal orgânico monossódico apresenta maior solubilidade
em água do que a fluoresceína.

40-(USS) A reação química de substituição entre o metilbenzeno e o cloro molecular, catalisada por
cloreto de ferro III, produz uma mistura de dois isômeros, um na posição orto e outro na posição para
do anel benzênico, e de um composto inorgânico. Apresente a fórmula estrutural do metilbenzeno e do
isômero orto formado. Nomeie o tipo de isomeria plana que ocorre entre os isômeros produzidos.
Indique, ainda, a fórmula química do composto inorgânico obtido.

41-(USS) Em um laboratório farmacêutico, um medicamento é produzido por meio da reação química de

substituição alifática entre o 2-bromo-1-fenilpropano e a amônia.
Utilizando as fórmulas estruturais, apresente a reação química de produção do medicamento. Nomeie o
tipo de ligação interatômica existente na amônia e determine o número de oxidação do nitrogênio
presente nesta molécula.

42-(USS) O p-nitrotolueno (4-nitrometilbenzeno) é utilizado como intermediário na síntese de diversos

pigmentos e antioxidantes.

Escreva uma sequência reacional para a obtenção desse composto, utilizando benzeno como reagente
orgânico inicial. Nomeie o mecanismo reacional que ocorre na obtenção do p-nitrotolueno e escreva a
fórmula estrutural plana de um isômero de posição deste composto.

43-(MACKENZIE) Em condições apropriadas, são realizadas as suas reações orgânicas, representadas

abaixo:

I.

II.

Assim, os produtos orgânicos obtidos em I e II são, respectivamente:

(A) Bromobenzeno e propanoato de isopropila.

(B) Tolueno, propanoato de isobutila.
(C) Metilbenzeno, butanoato de isobutila.
(D) Metilbenzeno, isobutanoato de propila.
(E) Bromobenzeno, butanoato de propila.

44-(ENEM) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras.

Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas
substâncias pode ser verificada por análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição
de hidróxido de sódio.

Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise
apresentará resultado positivo para o(a):

(A) Cafeína. (B) Atrazina. (C) Triclosan. (D) Benzo(a)pireno. (E) Dipirona sódica.

45-(UFES) A reação esquematizada abaixo exemplifica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol

na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela qual muitos sabões são fabricados.
(A) Determine quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, o
composto 1 apresenta.

(B) Escreva o nome sistemático (IUPAC) dos compostos 2 e 3.

(C) Identifique o tipo de reação química que ocorre na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos
compostos 1 e 2.

(D) Escreva a função química a que pertence o composto 1.

(E) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular do composto 4.

46-(UEG) Nas reações de substituição aromática eletrofílica, o grupo ligado ao anel aromático influencia
diretamente a posição em que o eletrófilo se ligará no anel. A reação de nitração do fenol é um exemplo
dessa reação e leva à formação preferencial dos isômeros A e B.

Considerando essa reação, responda aos itens a reação e leva à formação preferencial dos
isômeros A e B.

(A) Classifique o grupo hidroxila como um grupo ativador ou desativador do anel aromático em reações
de substituição eletrofílica.

(B) Considerando a monossubstituição do anel aromático, forneça a estrutura dos isômeros A e B.

47-(UERJ) Vários explosivos apresentam, em sua composição, TNT, sigla correspondente ao 2,4,6-
trinitrotolueno. A síntese dessa substância pode ser realizada em duas etapas descritas a seguir.

O mecanismo reacional das duas etapas, dentre outros fatores, é favorecido por uma propriedade
eletrônica apresentada pelo anel benzênico e, também pela ação catalítica do ácido sulfúrico, que é
mais forte que o ácido nítrico.

(A) Identifique a propriedade eletrônica apresentada pelo benzeno e classifique, quanto ao mecanismo
da partícula reagente, a reação ocorrida na etapa I.

(B) Indique a equação química que representa o equilíbrio ácido-base entre os ácidos que participam da
etapa II e a fórmula estrutural plana do ácido sulfúrico.
48-(UFF) Quando uma reação química ocorre, ligações existentes entre os átomos de uma molécula se
rompem, formam-se novas ligações e surgem novas moléculas. Observe, então, o seguinte esquema
reacional:

(A) Identifique, por meio de suas respectivas fórmulas estruturais, os compostos X, Y, W e Z.

(B) Informe o percentual de carbono do composto W.

(C) As reações representadas por I, II, III e IV são reações de substituição eletrofílica. Classifique-as.

49-(UERJ) O bromofenilmetano, também denominado brometo de benzila, reage lentamente com a

água, formando um álcool e um ácido inorgânico.

Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das substâncias, a equação química dessa reação. Em
seguida, apresente a estrutura em bastão do éter isômero do álcool produzido.

50-(UERJ) A sequência de reações abaixo é um exemplo de síntese orgânica, na qual os principais

produtos formados são indicados por A e B.

Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido
na reação I em função das espécies reagentes.
51-(UERJ) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um polímero
biodegradável denominado poliacrilamida. O monômero desse polímero pode ser obtido através da
reação do ácido propenóico, também denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um
processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e do polímero.
52-(UERJ) As amidas podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e a amônia, conforme a
seguinte equação geral:

Considere um laboratório no qual estão disponíveis quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico,
butanoico e pentanoico. Escreva a equação química completa da reação da amônia com o composto de
caráter ácido mais acentuado dentre os disponíveis no laboratório. Admitindo a substituição da amônia
pelo metanol na equação geral, indique a função orgânica do produto formado e o tipo de hibridação do
átomo de carbono do grupo funcional desse produto.
53-(UNICAMP) Um dos átomos de hidrogênio do anel benzênico pode ser substituído por CH 3, OH, Cℓ
ou COOH.

(A) Escreva as fórmulas e os nomes dos derivados benzênicos obtidos por meio dessas substituições.

(B) Quais desses derivados têm propriedades ácidas?

54- Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é adicionado a benzeno (na
presença de um catalisador apropriado para que haja substituição no anel aromático):

(A) Equacione a reação.

(B) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de vapor e chega até o papel indicador de
pH, fazendo com que ele adquira cor característica do meio ácido?

55-(ENEM) O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em

condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e
nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a
formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.

Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas
em I, II e III são, respectivamente:
56-(UEG) Os compostos aromáticos geralmente apresentam baixa polaridade, tendo, desse modo, baixa
solubilidade em água. Alguns exalam cheiro agradável. Aliás, o termo aromático deve-se à presença do
anel benzênico nos compostos extraídos do benjoim e da baunilha, por exemplo, que têm aroma
agradável.

(A) Considerando-se a fórmula molecular C7H8O, escreva a fórmula estrutural de três compostos
aromáticos que sejam isômeros de função.

(B) Forneça a fórmula estrutural dos principais produtos A e B para a sequência de reações abaixo:

Dado: MM(B) = 202 g.mol–

57-(FUVEST) Considere a reação apresentada abaixo:

Se, em outra reação, semelhante à primeira, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo
ácido 4- hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um:

(A) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.

(B) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
(C) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
(D) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
(E) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
58-(FUVEST) Uma indústria utiliza etileno e benzeno como matérias-primas e sintetiza estireno
(fenileteno) como produto, segundo a rota esquematizada abaixo:

(A) Escreva as equações químicas que representam duas das transformações a seguir usando fórmulas
estruturais.

(B) No fluxograma abaixo, qual a matéria-prima X mais provável da indústria A e qual pode ser o produto
Y da indústria C?

59-(ENEM) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o
tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação
de transesterificação.

O composto A, representado no esquema da reação, é o:

(A) metano. (B) metanol. (C) éter metílico. (D) ácido etanoico. (E) ácido propanoico.

60-(UFJF) “Um terreno em Mauá (SP), de 160 mil m2 , em que há 59 prédios onde vivem cerca de 7.500
pessoas, está contaminado por 44 substâncias tóxicas, uma delas cancerígena. O estado atribuiu a
contaminação ao descarte clandestino de resíduos industriais. No solo, entre as 44 substâncias
encontradas, a que oferece mais riscos à saúde é o benzeno – produto cancerígeno. Além dele, há ainda
cloro-benzeno, trimetil-benzeno e decano – prejudiciais à saúde se inalados. Até agora, a Cetesb
(Companhia de Tecnologia e Saneamento Ambiental) examinou apenas os vapores que exalam do solo.
A água subterrânea e o ar externo ainda passarão por análise”. (Folha de S.Paulo – 17/8/2001)

Sobre os compostos citados no texto, pede-se:

(A) o número de compostos aromáticos.

(B) a fórmula molecular do trimetil-benzeno.

(C) a classificação da cadeia carbônica do decano quanto ao tipo de ligação e quanto à natureza dos
átomos nela presentes.

(D) o nome do produto da reação do benzeno com cloro-metano em presença de AℓCℓ3.

61-(PUC) A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos, em que o agente oxidante é o gás ozônio.
Essa reação ocorre na presença de água e zinco metálico, como indica o exemplo:
Considere a ozonólise em presença de zinco e água, do dieno representado abaixo.

Assinale a alternativa que apresenta os compostos orgânicos formados durante essa reação.

(A) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal.

(B) Metilpropanona, metano e pentano-2,4-diona.
(C) Metilpropanol, metanol e ácido pentano-2,4-dioico.
(D) Metilpropanal, ácido metanóico e pentano-2,4-diol.
(E) Metilpropanal, metanal e pentano-2,4-diona.

62-(FUVEST) Uma mistura aquosa de dicromato de potássio e ácido sulfúrico oxida os alcoóis primários
a aldeídos e os alcoóis secundários a cetonas. Por outro lado, tanto os alcoóis primários quanto os
secundários, tratados apenas com ácido sulfúrico a quente, poderão formar alcenos.

(A) Escreva a fórmula estrutural do produto da oxidação do butan-1-ol.

(B) Escreva as fórmulas estruturais dos possíveis alcenos formados pela desidratação do butan-2-ol.

63-(FUVEST) A “química verde”, isto é, a química das transformações que ocorrem com o mínimo de
impacto ambiental, está baseada em alguns princípios:

 utilização de matéria–prima renovável;

 não geração de poluentes;
 economia atômica, ou seja, processos realizados com a maior porcentagem de átomos dos
reagentes incorporados ao produto desejado;

Analise os três processos industriais de produção de anidrido maléico, representados pelas seguintes
equações químicas:

(A) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.

(B) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios dentre os três citados? Justifique.

(C) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação, pode gerar o anidrido maléico.

(D) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido do item c.

64-(UERJ) Em um laboratório, foi realizado um experimento de oxidação de uma mistura de álcoois na

presença de K2Cr2O7 e H2SO4. A tabela abaixo apresenta os álcoois presentes na mistura.

Em relação à mistura, nomeie a isomeria plana que ocorre entre os álcoois de cadeia carbônica normal.
Considerando apenas os componentes orgânicos, calcule a fração molar de álcoois presentes após a
oxidação total. Escreva, ainda, as fórmulas estruturais dos ácidos carboxílicos formados.

65-(UERJ) Considere as características, apresentadas a seguir, de um composto orgânico utilizado em

um experimento.

• função química: aldeído;

• fórmula molecular: C5H10O;

• quantidade de centros quirais: 1;

Em relação a esse composto orgânico:

Apresente sua fórmula estrutural e seu nome. Indique seu número de isômeros ópticos ativos e nomeie
o produto orgânico obtido em sua reação de oxidação.

66-(UERJ) Após submeter uma mistura a um processo de separação, foram identificadas quatro
substâncias: W, X, Y e Z. Por meio de testes químicos, foi possível reconhecer algumas de suas
características:

• as quatros substâncias têm fórmula molecular C4H10O e pertencem à função química álcool;

• a substância X foi a única que apresentou atividade óptica;

• a substância Y foi a única que não sofreu oxidação por KMnO4 em meio ácido.

Escreva a fórmula estrutural da substância X. Nomeie a substância Y.

67-(ENEM) A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada
em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas
pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou
cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram
cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como
mostra o esquema.
Considere a ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

Quais são os produtos dessa reação?

(A) Bezaldeído e propanona.

(B) Propanal e benzaldeído.
(C) 2-fenil-etanal e metanal.
(D) Benzeno e propanona.
(E) Benzaldeído e etanal.

68-(VUNESP) Considere o seguinte arranjo experimental:

Após forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo após a interrupção
do aquecimento. A mistura de gases formados na reação contém vapor de água e um composto de
cheiro penetrante.

(A) Escreva a fórmula estrutural e o nome do produto de cheiro penetrante, formado na oxidação
parcial do metanol pelo oxigênio do ar.

(B) Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reação.

69-(FUVEST) Para distinguir o butan-1-ol do butan-2-ol foram propostos dois procedimentos:

I. Desidratação por aquecimento de cada um desses compostos com ácido sulfúrico concentrado e
isolamento dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de bromo em tetracloreto de
carbono (solução vermelha) aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de descoramento.
II. Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento dos
produtos formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou
não de reação (positiva para aldeído e negativa para cetona).
Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois,
indicando os produtos formados na desidratação e na oxidação.

70-(UFRJ) Alguns aldeídos apresentam odor agradável e são frequentemente usados como base de
fragrâncias. Mas produzir aldeído não é uma tarefa simples, pois a maioria dos agentes oxidantes que
convertem álcool em aldeído continua a oxidação convertendo aldeído em ácido. Para evitar isso, pode-
se utilizar, como agente oxidante, o clorocromato de piridínio (PCC), um reagente específico para oxidar
álcool primário a aldeído.

(A) Qual a fórmula estrutural do principal produto da oxidação do propan-1-ol pelo PCC?

(B) O ponto de ebulição do propanal é 50°C e o do propan-1-ol é 97°C. Justifique essa diferença.

71-(UFRJ) Um determinado produto, utilizado em limpeza de peças, foi enviado para análise, a fim de
determinaremse os compostos de sua fórmula. Descobriu-se, após um cuidadoso fracionamento, que o
produto era composto por três substâncias diferentes, codificadas como A, B e C. Cada uma dessas
substâncias foi analisada e os resultados podem ser vistos na tabela a seguir.

(A) Com base nos resultados da tabela, dê o nome e escreva a fórmula estrutural do produto da
oxidação branda de B.

(B) Escreva as fórmulas estruturais de A e de C e explique por que o ponto de ebulição de A é menor que
o ponto de ebulição de C.

72-(UERJ) Considere o esquema abaixo: As substâncias indicadas pelos números I, II e III são,
respectivamente:

(A) etanoato de etila/ ácido etanóico/eteno.

(B) eteno/ etanoato de etila/ ácido etanóico.
(C) ácido etanóico/ eteno/ etanoato de etila.
(D) eteno/ ácido etanóico/ etanoato de etila.
(E) ácido etanóico/ etanoato de etila/ eteno.
73-(UNICAMP) É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre, dando a impressão de um
processo limitado a um início e a um fim. No entanto, a vida é uma permanente transformação. Após a
morte de organismos vivos, a decomposição microbiológica é manifestação de ampla atividade vital. As
plantas, por exemplo, contêm lignina, que é um complexo polimérico altamente hidroxilado e
metoxilado, multi-ramificado. Após a morte do vegetal, ela se transforma pela ação microbiológica. A
substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema abaixo, pode ser considerada como um dos
fragmentos de lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos microorganismos, que o
transformam na substância II. Reproduza a fórmula estrutural da substância II, identifique e dê os nomes
de três grupos funcionais nela presentes. Considerando as transformações que ocorrem de I para II,
identifique um processo de oxidação e um de redução, se houver.

74-(UERJ) Um técnico de laboratório encontrou, no refrigerador, três frascos – A, B e C – contendo

substâncias diferentes, rotulados com a mesma fórmula:

Para identificar a substância contida em cada frasco, o técnico realizou alguns experimentos, obtendo os
seguintes resultados:

– o frasco A continha a substância com ponto de ebulição mais baixo;

– o frasco B possuía uma substância que, por oxidação total, produziu um ácido carboxílico.

Escreva a fórmula estrutural plana e a nomenclatura IUPAC da substância que o técnico identificou
como sendo o conteúdo do frasco C.

75-(UFRGS) Num processo de produção de ácido acético, borbulha-se oxigênio no acetaldeído

(CH3CHO), a 60°C, na presença de acetato de manganês (II) como catalisador:

2 CH3CHO + O2 (g) → 2 CH3COOH

Em um ensaio de laboratório para esta reação, opera-se no vaso de reação com 22,0 gramas de CH 3CHO
e 16,0 gramas de O2. Quantos gramas de ácido acético são obtidos nesta reação a partir destas massas
de reagentes e qual o reagente limitante, ou seja, o reagente que é completamente consumido?
76-(EFOA) Muitos insetos se comunicam por meio de compostos denominados feromônios. A
muscalura, por exemplo, é um feromônio sexual produzido pelas fêmeas da mosca doméstica, para
atrair os machos com vistas ao acasalamento. Esse composto, cuja fórmula estrutural é apresentada
abaixo, é sintetizado em laboratório e utilizado em iscas contendo veneno para atrair e matar moscas
em ambientes domésticos.

Com relação à muscalura é correto afirmar que:

(A) quando submetida à ozonólise pode ser convertida em nonanal e tetradecanal.

(B) quando submetida à hidrogenação catalítica é transformada em um alcano.
(C) o isômero apresentado é o trans.
(D) sua fórmula molecular é C23H46.
(E) quando tratada com água, na presença de ácido, é transformada em um éter.

77-(UERJ) Dois alcoóis isômeros de fórmula molecular C 5H12O e com cadeia carbônica normal, quando
desidratados em condições adequadas, formam em maior proporção um mesmo composto X. O
composto X, quando oxidado com uma solução de permanganato de potássio aquecida e acidulada,
forma os compostos Y e Z.
Identifique o tipo de isomeria plana existente nos dois alcoóis e cite o nome oficial do composto de
maior caráter ácido produzido na oxidação de X.
78-(UERJ) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais
dos compostos orgânicos.

Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o

mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes. Determine,
ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano.
79-(FUVEST) O pineno é um composto insaturado volátil que existe sob a forma de dois isômeros, o alfa-
pineno e o beta-pineno.

Em um laboratório, havia uma amostra de pineno, mas sem que se soubesse se o composto era o alfa
pineno ou o beta pineno. Para resolver esse problema, um químico decidiu tratar a amostra com ozônio,
pois a posição de duplas ligações em alcenos pode ser determinada pela análise dos produtos de reação
desses alcenos com ozônio, como exemplificado nas reações para os isômeros de posição do 3-metil-
octeno.
O químico observou então que a ozonólise da amostra de pineno resultou em apenas um composto
como produto.
(A) Esclareça se a amostra que havia no laboratório era do alfa pineno ou do beta pineno. Explique seu
raciocínio.
(B) Mostre a fórmula estrutural do composto formado.
80-(UERJ) O metanal é um poluente atmosférico proveniente da queima de combustíveis e de atividades
industriais. No ar, esse poluente é oxidado pelo oxigênio molecular formando ácido metanoico, um
poluente secundário. Na tabela abaixo, são apresentadas as energias das ligações envolvidas nesse
processo de oxidação.

Em relação ao metanal, determine a variação de entalpia correspondente à sua oxidação, em kJ.mol -1, e
nomeie sua geometria molecular.
81-(UERJ) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios constituídos por um polímero
biodegradável denominado poliacrilamida. O monômero desse polímero pode ser obtido através da
reação do ácido propenóico, também denominado ácido acrílico, com a amônia, por meio de um
processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à obtenção do monômero e do polímero.

82-(UERJ) O poli(álcool vinílico) é obtido pela hidrólise ácida do poli(acetato de vinila).

Observe a estrutura química do poli(acetato de vinila):

Escreva a equação química completa e balanceada correspondente à reação de obtenção do poli(álcool

vinílico).
Aponte, entre os dois polímeros citados, aquele que apresenta maior solubilidade em água. Em seguida,
justifique sua resposta.
83-(UERJ) s bolas de futebol são feitas, atualmente, de poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção
pode ser representada pela seguinte equação química, na qual R e R' são cadeias de hidrocarbonetos:

Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a formação de um grupo correspondente à

seguinte função química:
(A) ácido. (B) amida. (C) álcool. (D) aldeído.
84-(UERJ) Na indústria, a polimerização do propeno por poliadição via radicais livres produz um
polímero cuja unidade química repetitiva tem fórmula molecular C3H6.
Considere a polimerização de 2800 L de propeno nas seguintes condições:
- temperatura: 77oC
- pressão: 20 atm
Considere, ainda, que o propeno apresente comportamento de gás ideal e seja completamente
consumido no processo.
Determine a massa, em gramas, de polímero produzido e escreva sua estrutura química em bastão.
85-(UNIOESTE) Atualmente, tem-se discutido muito as alterações que estão ocorrendo pelo mundo.
Dentre elas, alterações climáticas, problemas do lixo doméstico e eletrônico. Muitas propostas estão
sendo discutidas para reverter a situação. Entre eles podemos destacar a aplicação do polietileno verde
em substituição ao polietileno obtido do petróleo. O plástico verde é fabricado a partir do etanol (reação
mostrada abaixo) da cana de açúcar e é 100% de matéria prima renovável. O emprego do polímero
verde é uma alternativa para o uso do produto em embalagens.

Com relação à reação acima, é correto afirmar que:

(A) são reações que levam a formação de um produto final (produto 3) insaturado.
(B) o composto 1 tem um C com hibridização sp3 e o composto 2 e 3 tem hibridização sp2.
(C) o composto 1 é um enol, o composto 2 um alceno.
(D) o composto 2 apresenta isomeria cis-trans.
(E) as reações que ocorrem são de desidratação e polimerização.
86-(UNICAMP) A questão ambiental relativa ao destino de plásticos utilizados é bastante antiga e
algumas propostas têm sido feitas para contornar esse problema. A mais simples é a queima desses
resíduos para aproveitamento da energia, e outra é o seu reuso após algum tratamento químico. Para
responder aos itens a e b, considere a estrutura abaixo como um fragmento (C 10H8O4) representativo do
PET.
(A) Levando em conta a equação de combustão completa do fragmento do PET, calcule a energia
liberada na queima de uma garrafa PET de massa igual a 48 gramas.
(B) No tratamento químico da embalagem PET com solução de hidróxido de sódio ocorre uma reação de
hidrólise que remove uma camada superficial do polímero, e que permite a reutilização da embalagem.
Com base nessas informações complete a equação química de hidrólise do fragmento de PET, no espaço
de respostas.
Dados de entalpia de formação em kJ mol-1: Fragmento = - 476; CO2 = - 394; H2O = - 286.
87-(UFTM) Entrou em vigor em 25 de janeiro de 2012 um acordo pelo qual os supermercados do estado
de São Paulo deixaram de oferecer as sacolinhas plásticas aos seus clientes. Esses sacos plásticos, que
podem ser feitos de polietileno (PE) ou de polipropileno (PP), quando incorretamente descartados,
causam grande impacto ambiental. Na figura é representada a composição dos principais termoplásticos
encontrados no resíduo sólido urbano brasileiro.

Os polímeros PE e PP são produzidos a partir da polimerização do etileno (eteno) e propileno (propeno),

respectivamente.
(A) Escreva a equação da reação de polimerização na obtenção do polímero PP.
(B) O termoplástico mais encontrado no resíduo sólido brasileiro é considerado um composto
hidrofóbico ou hidrofílico? Justifique.
88-(UERJ) O polímero denominado KEVLAR apresenta grande resistência a impactos. Essa propriedade
faz com que seja utilizado em coletes à prova de balas e em blindagem de automóveis. Observe sua
estrutura:

A reação química de obtenção desse polímero tem como reagentes dois monômeros, um deles de
caráter ácido e outro de caráter básico.
(A) Indique a classificação dessa reação de polimerização.
(B) Considerando o monômero de caráter básico, apresente uma equação química completa que
demonstre esse caráter na reação com o ácido clorídrico.
89-(ENEM) O polímero PET (tereftalato de etileno), material presente em diversas embalagens
descartáveis, pode levar centenas de anos para ser degradado e seu processo de reciclagem requer um
grande aporte energético. Nesse contexto, uma técnica que visa baratear o processo foi implementada
recentemente. Trata-se do aquecimento de uma mistura de plásticos em um reator, a 700ºC e 34 atm,
que promove a quebra das ligações químicas entre átomos de hidrogênio e carbono na cadeia do
polímero, produzindo gás hidrogênio e compostos de carbono que podem ser transformados em
microesferas para serem usadas em tintas, lubrificantes, pneus, dentre outros produtos.
Considerando o processo de reciclagem do PET, para tratar 1000 g desse polímero, com rendimento de
100%, o volume de gás hidrogênio liberado, nas condições apresentadas, encontra-se no intervalo entre

Dados: Constante dos gases R = 0,082 L atm/mol K; Massa molar do monômero do PET = 192 g/mol;
Equação de estado dos gases ideais: PV = nRT

(A) 0 e 20 litros. (B) 20 e 40 litros. (C) 40 e 60 litros. (D) 60 e 80 litros. (E) 80 e 100 litros.

90-(UERJ) A bioplastia é um procedimento estético que, se feito de forma segura, permite preencher
pequenas regiões do corpo. Para isso, injetam-se no paciente quantidades reduzidas do polímero
polimetilacrilato de metila (PMMA), produzido a partir do metilacrilato de metila, conforme a seguinte
reação química de polimerização:

Classifique a reação química de polimerização e nomeie a função orgânica oxigenada presente no

polímero. Em seguida, calcule o número de unidades de monômero presente em uma molécula do
polímero com massa molar igual a 20000 g/mol.

91-(UERJ) Os cientistas que prepararam o terreno para o desenvolvimento dos polímeros orgânicos
condutores foram laureados com o prêmio Nobel de Química do ano 2000. Alguns desses polímeros
podem apresentar condutibilidade elétrica comparável à dos metais.

O primeiro desses polímeros foi obtido oxidando-se um filme de trans-poliacetileno com vapores de
iodo. Desenhe um pedaço da estrutura do trans-poliacetileno. Assinale, com um círculo, no próprio
desenho, a unidade de repetição do polímero.

92-(UFRJ) Muitas peças de plataformas marítimas para exploração de petróleo são fabricadas com
compósitos poliméricos à base de poliésteres insaturados; esses poliésteres são misturados com
microesferas ocas de vidro, formando estruturas rígidas, leves e resistentes.

(A) A principal matéria-prima utilizada na fabricação das microesferas ocas de vidro é o SiO 2. Dê o nome
dessa substância.

(B) A figura a seguir representa um poliéster insaturado:

Escreva a estrutura em bastão dos dois monômeros que reagem entre si para formar essa resina
poliéster.
93-(UNESP) Kevlar® é um polímero de condensação com alta resistência ao calor e à tração, sendo
empregado na confecção de esquis, coletes à prova de bala, roupas e luvas utilizadas por bombeiros,
entre outras aplicações. A intensa atração existente entre as cadeias confere ao polímero propriedades
excepcionais de resistência, que têm permitido utilizar cordas do Kevlar® em substituição aos cabos de
aço.

Com base no exposto, qual a função orgânica nitrogenada que compõe a estrutura desse polímero? Dê a
fórmula estrutural de seus monômeros e diga que tipo de interação existe entre as cadeias adjacentes.

94-(UNIFESP) Os polímeros fazem parte do nosso cotidiano e suas propriedades, como temperatura de
fusão, massa molar, densidade, reatividade química, dentre outras, devem ser consideradas na
fabricação e aplicação de seus produtos. São apresentadas as equações das reações de obtenção dos
polímeros polietileno e náilon-6,6.

(A) Quanto ao tipo de reação de polimerização, como são classificados os polímeros polietileno e náilon-
6,6?

(B) A medida experimental da massa molar de um polímero pode ser feita por osmometria, técnica que
envolve a determinação da pressão osmótica () de uma solução com uma massa conhecida de soluto.
Determine a massa molar de uma amostra de 3,20 g de polietileno (PE) dissolvida num solvente
adequado, que em 100 mL de solução apresenta pressão osmótica de 1,64 × 10–2 atm a 27°C.

Dados:

 = i R T M, onde:

i (fator de van’t Hoff) = 1

R = 0,082 atm.L.K–1 .mol–1

T = temperatura Kelvin

M = concentração em mol.L–1
95-(FUVEST) A celulose é um polímero natural, constituído de alguns milhares de unidades de glicose.
Um segmento desse polímero é representado por:

Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras têxteis, fazendo-se reagir a celulose com
anidrido acético. Um exemplo de reação de triacetilação é:

(A) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido triacetilada, isto é, após seus três grupos
hidroxila terem reagido com anidrido acético. Represente explicitamente todos os átomos de hidrogênio
que devem estar presentes nessa unidade monomérica triacetilada.

(B) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar 972 g de celulose.

(C) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na cadeia polimérica de certa amostra de
celulose cuja massa molar média é 4,86 x 105 g.mol-1.

Dados:

massas molares anidrido acético .................................... 102 (g.mol -1)

unidade monomérica da celulose ......... 162

96-(FUVEST) Náilon 66 é uma poliamida, obtida através de polimerização por condensação dos
monômeros 1,6-diaminoexano e ácido hexanodióico (ácido adípico), em mistura equimolar.

O ácido adípico pode ser obtido a partir do fenol e o 1,6- diaminoexano, a partir do ácido adípico,
conforme esquema abaixo:
(A) Reagindo 2 x 103 mol de fenol, quantos mols de H2 são necessários para produzir 1 x 103 mol de cada
um desses monômeros? Justifique.

Admita 100 % de rendimento em cada etapa.

(B) Escreva a equação que representa a condensação do 1,6-diaminoexano com o ácido adípico.

97-(UFJF) Os poliésteres são polímeros usados na produção de varas de pescar, engrenagens, fibras
têxteis e vários outros materiais. O esquema de preparação de poliéster “politereftalato de etileno”
(PET) está representado abaixo.

Com base neste esquema assinale a alternativa CORRETA.

(A) No processo de obtenção do poliéster ocorre uma reação de oxi-redução.

(B) A hidrólise do poliéster acima fornecerá etanol e acetato de sódio.
(C) A oxidação do etilenoglicol com KMnO4 fornecerá uma amida.
(D) No processo de obtenção do poliéster acima ocorre uma reação de esterificação.
(E) O ácido tereftálico pode ser obtido pela reação de redução da propanona (acetona).

98-(VUNESP) Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo: A polimerização do acetato de vinila
forma o PVA, de fórmula estrutural mostrada acima.

(A) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCℓ ao acetileno.

(B) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC).

99-(PUCCAMP) A baquelite ainda é bastante utilizada em utensílios domésticos e materiais elétricos. É

polímero de condensação, formado pela reação de fenol com formaldeído, ocorrendo “eliminação” de
uma substância composta.

O produto de eliminação, indicado na equação acima, é:

(A) o etanol.
(B) o gás carbônico.
(C) a água.
(D) o próprio fenol.
(E) o próprio formaldeído.

100-(FUVEST) Cianeto de vinila pode ser produzido como está equacionado abaixo. Analogamente, o
ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A polimerização
deste último produz o polímero poliacetato de vinila.

(A) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno.

(B) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poliacetato de vinila.

101-(UNICAMP) Para se ter uma ideia do que significa a presença de polímeros sintéticos na nossa vida,
não é preciso muito esforço: imagine o interior de um automóvel sem polímeros, olhe para sua roupa,
para seus sapatos, para o armário do banheiro. A demanda por polímeros é tão alta que, em países mais
desenvolvidos, o seu consumo chega a 150 kg por ano por habitante.

Em alguns polímeros sintéticos, uma propriedade bastante desejável é a sua resistência à tração. Essa
resistência ocorre, principalmente, quando átomos de cadeias poliméricas distintas se atraem. O náilon,
que é uma poliamida, e o polietileno, representados a seguir, são exemplos de polímeros.

(A) Admitindo-se que as cadeias desses polímeros são lineares, qual dos dois é mais resistente à tração?
Justifique.

(B) Desenhe os fragmentos de duas cadeias poliméricas do polímero que você escolheu no item a,
identificando o principal tipo de interação existente entre elas que implica a alta resistência à tração.
102-(UNICAMP) Os polímeros são formados pela união de um grande número de unidades básicas,
denominadas monômeros. Um dos polímeros mais utilizados é o polietileno, que é produzido a partir da
reação de polimerização do gás etileno, que se pode indicar como:

sendo j um valor médio. Para a fabricação de um balde, foram utilizados 280 g de polietileno com j =
10.000.

(A) Calcule o volume de etileno, a 25°C e 1 bar, necessário para produzir o referido balde. Considere que
o gás seja ideal.

(B) Se um balde de mesma massa e praticamente de mesmo tamanho fosse produzido a partir de
polietileno com j = 20.000, o volume de etileno utilizado seria maior? Justifique sua resposta.

Dados:
constante dos gases, R = 0,082 bar.L.mol-1 .K-1 ;
massa molar do etileno, M(C2H4) = 28 g/mol