Reações orgânicas

Reação de eliminação

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REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
01. Considere as seguintes reações orgânicas:

Podemos classificá-las, respectivamente, como:

(A) adição, substituição, eliminação.
(B) adição, eliminação, substituição.
(C) eliminação, adição, substituição.
(D) eliminação, substituição, adição.
(E) substituição, adição, eliminação.

02. Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida a 170oC, que atua como catali-
sador, há produção de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor de água. Esse hidrocar-
boneto reage com bromo (Br2), dando um único produto.
Escreva as equações:
(A) da reação de formação do hidrocarboneto.
(B) da reação do hidrocarboneto com o bromo.

03. Copie no caderno as seguintes equações e complete-as.

(A)

(B)

(C)

(D)

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04. Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de
derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá pro-
peno a partir da desidratação em meio ácido?
(A) 2-metil-2-propanol. (B) etanol. (C) 2-propanol. (D) 2-butanol. (E) 2-metil-1-propanol.

05. Uma substância A foi submetida à desidratação intramolecular, resultando em uma subs-
tância B. Essa substância B sofre adição de cloreto de hidrogênio, formando o cloro-etano.
Quais são os nomes sistemáticos de A e B?

06. A desidratação do 2-butanol é conseguida com o aquecimento do álcool a 170°C e

na presença do ácido sulfúrico concentrado, formando, principalmente, uma substância que
possui isomeria geométrica.
(A) Escreva a equação que representa a reação completa da desidratação do 2-butanol.
(B) Dê a fórmula estrutural da forma cis da substância produzida.

07. Ao se fazer um churrasco de carne vermelha, percebe-se, à distância, um aroma carac-

terístico. Isto se deve, em parte, à reação de decomposição do glicerol, com formação de
acroleína, um líquido de forte odor.

Identifique a opção incorreta:

(A) A acroleína é um aldeído.
(B) A acroleína é uma substância insaturada.
(C) A formação de acroleína necessita de aquecimento.
(D) A acroleína tem temperatura de ebulição maior que a do glicerol.
(E) O glicerol é um triol.

08. Na reação

temos que A, B e C são, respectivamente:

(A) propanonitrila, propilamina, propanoato de amônio.
(B) propilamina, propanoato de amônio, propanóico.
(C) propanoato de amônio, propanonitrila, propilamina.
(D) propanamida, propanoato de amônio, propanóico.

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09. Complete as reações:
(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

10. Identifique a alternativa correta para os compostos orgânicos A e B envolvidos nas rea-
ções representadas no esquema abaixo.

(A) A apresenta ligação hidrogênio (ponte de hidrogênio) intermolecular.

(B) A apresenta cadeia carbônica insaturada.
(C) B apresenta cadeia carbônica ramificada.
(D) B apresenta cadeia carbônica insaturada.
(E) A e B podem ser o mesmo composto.
11. É possível preparar etileno e éter etílico, a partir do álcool etílico, de acordo com o esque-
ma:
Álcool etílico g etileno + substância X
Álcool etílico g éter etílico + substância Y
As substâncias X e Y representam, respectivamente:
(A) água e água. (B) hidrogênio e hidrogênio. (C) água e hidrogênio.
(D) oxigênio e hidrogênio. (E) oxigênio e água.

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12. O cloroetano produz etileno em um processo conhecido como de “eliminação” de HCl.
Relativamente a tais reações de “eliminação”, pedem-se:
(A) a equação da transformação sofrida pelo cloroetano;
(B) a explicação para o fato de a reação de “eliminação” de uma molécula de HCl, na subs-
tância 1,1,2-tricloroetano, produzir dois isômeros.

13. O propanotriol, quando submetido a um aquecimento rápido, desidrata-se, formando a

acroleína, que apresenta um cheiro forte e picante. Essa propriedade constitui um meio fácil
e seguro de se diferenciarem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e minerais, pois,
quando a gordura é gotejada sobre uma chapa superaquecida, também desprende acroleína.
Observe o que acontece com o propanotriol:

(A) Quais as respectivas funções químicas existentes no propanotriol e na acroleína?

(B) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da acroleína.

14. Em amostras coletadas, recentemente, no rio Guandu, constatou-se a presença do inseti-

cida DDT (dicloro difenil tricloretano). Essa substância, quando utilizada na agricultura sem os
devidos cuidados, pode causar problemas ao homem e ao meio ambiente.
Há insetos resistentes ao DDT, pois são capazes de transformá-lo em uma nova substância
sem efeito inseticida — o DDE (dicloro difenil dicloroetileno).
Em laboratório, obtém-se o DDE partindo-se do DDT, por meio da reação:

Essa é uma reação específica classificada como:

(A) redução
(B) substituição nucleofílica
(C) substituição eletrofílica
(D) eliminação
(E) adição

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15. Observe as reações de I a V, listadas abaixo, e identifique a alternativa que completa os
espaços, respectivamente:
I. C2H4 + __________ g 1,2-dicloroetano
II. __________ + HCl g cloroeteno
III. C2H5OH + __________ g C2H5Br + H2O
IV. 1,4-dibromobutano + Zn g __________ + ZnBr2
V. __________ + Br2 g 1,3-dibromopropano
(A) HCl, C2H2, HBr, ciclobutano, ciclopropano
(B) Cl2, C2H4, Br2, ciclopentano, propano
(C) CH2Cl2, C2H2, Br2, butano, ciclopropano.
(D) Cl2, C2H2, HBr, ciclobutano, ciclopropano
(E) Cl2, C2H4, HBr, bromobutano, propano.

16. Da mistura de etanol, 2-propanol e ácido sulfúrico aquecida podem ser destilados:
(A) éter etílico, éter etil-isopropílico, éter di-isopropílico.
(B) ácido acético, ácido propanóico.
(C) propanoato de etila, pentanona.
(D) butano, pentano, hexano.
(E) etanal, propanal.

17. A capsaicina é o componente ativo das pimentas, sendo responsável pelo efeito picante.
Sua fórmula estrutural plana é representada a seguir:

Sobre a capsaicina, o que não é correto afirmar?

(A) É o produto principal da desidratação do

(B) Possui as funções alceno, amida e éter.

(C) É uma substância aromática, formada por cadeia carbônica heterogênea e saturada.
(D) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3 e reage com solução de bromo em CCl4.

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18. As reações orgânicas podem ser classificadas como sendo de adição, substituição e eli-
minação. Analise as equações químicas apresentadas abaixo:

Identifique a opção correta.

(A) I caracteriza uma reação de adição eletrofílica.
(B) III caracteriza uma reação de eliminação.
(C) III caracteriza uma reação de substituição nucleofílica.
(D) I caracteriza uma reação de hidrogenação.
(E) II caracteriza uma reação de substituição eletrofílica.

19. A reação indicada nos parênteses não corresponde à equação em:

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

20. A reação de 1 mol de 3-etil-3-pentanol com ácido sulfúrico sob aquecimento leva à for-
mação de um único produto com 50% de rendimento. Podemos afirmar com relação a essa
reação:
(A) ocorre formação de água.
(B) o produto gerado não apresenta isomeria cis/trans.
(C) o produto formado é o 3-etil-2-penteno.
(D) o produto formado nessas condições será uma cetona.
(E) 49 g de produto é formado.
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21. No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermedi-
ário o ácido Z-aconítico:

Sobre essa reação, podemos afirmar que:

(A) o composto (1) é H2.
(B) é uma reação de desidratação.
(C) o ácido Z-aconítico apresenta isomeria óptica.
(D) é uma reação de substituição.
(E) o composto (1) é O2.

22. Um álcool secundário, de fórmula molecular C4H10O, quando aquecido na presença de

alumina (Al2O3) sofre desidratação, dando origem ao composto orgânico A que, por sua vez,
é tratado com um ácido halogenídrico (HX), produzindo o composto orgânico B. Considere
que os produtos A e B são aqueles que se formam em maior quantidade.
Como as informações acima são verdadeiras, identifique a(s) proposição(ões) correta(s):
(01) a estrutura do álcool secundário admite isomeria ótica.
(02) o álcool secundário é denominado oficialmente 2-butanol.
(04) o composto A formado admite isomeria geométrica ou cis-trans.
(08) o composto A formado é o 1-buteno.
(16) o composto B formado admite simultaneamente isomeria geométrica e isomeria ótica.
(32) o composto B formado admite isomeria ótica.
23. Complete as seguintes equações, dando os nomes dos produtos orgânicos formados.
(A)

(B)

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GABARITO QUÍMICA
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
01. A
02.
(A)

(B)

03.
(A)

(B)

(C)

(D)

04. C 05. A: Etanol e B: Eteno

06.
(A)

(B)

07. D 08. D
09.
(A)

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 GABARITO QUÍMICA
(B)

(C)

(D)

(E)

10. E 11. A
12.
(A)

(B)

13.
(A) O propanotriol é um triálcool e a acroleína é um aldeído insaturado;
(B) propenal
14. D 15. D 16. A 17. C 18. B 19. B
20. As afirmativas (a), (b), (c) e (e) estão corretas. 21. B
22. São corretas as alternativas (01), (02), (04) e (32).
23.
(A)

(B)

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