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Química Orgânica

Isomeria Plana
isômeros funcionais.
679. Com relação à isomeria, julgue os itens. d) a propanona e o propanal são tautômeros.
a) O número máximo de isômeros estruturais de fórmula e) n.d.a.
C3H8O é 3.
b) O tautômero da propanona é o 2-propenol. 687.(FCV-SP) O alcano e o álcool mais simples que
c) A metameria é encontrada em compostos de cadeias apresentam isomeria são:
heterogêneas. a) metano e metanol.
d) A tautomeria é um caso especial de isomeria de função, b) etano e butanol.
em que há a interconversão dos isômeros. c) propano e butanol.
e) O abano e o álcool mais simples que apresentam d) butano e butanol.
isomeria plana são butano e butanol, respectivamente. e) butano e propanol.

680. Representar as fórmulas estruturais de todos os 688. (Unip-SP) Com a fórmula C7H8O existem cinco
isômeros resultantes da substituição de dois átomos de isômeros aromáticos pertencentes às funções químicas:
hidrogênio do benzeno por um átomo de cloro e um grupo a) fenol somente.
metil. Dar os nomes dos compostos formados e o tipo de b) fenol e álcool somente.
isomeria. c) fenol, álcool e éter somente.
d) aldeído e álcool somente.
681. Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos e) álcool, cetona e éter somente.
automotivos é o MTBE, sigla do metil-terciobutil-éter.
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter. 689.(Unicamp-SP) Um composto orgânico mono-
b) Escreva a fórmula estrutural de dois álcoois isômeros oxigenado contém 62,06% de carbono e 10,34% de
desse éter. hidrogênio. Pedem-se as fórmulas e os nomes de quatro
isômeros.
682.(UFU-MC) Assinale o item em que se encontram,
respectivamente, os tipos de isomeria para os pares de 690.(PUC-MG) O acetato de etila (etanoato de etila) é
fórmulas estruturais condensadas. um líquido incolor, volátil, pouco solúvel em água e
solúvel em álcool e éter. É empregado em alimentos como
essência artificial de maçã. Dos compostos abaixo, é seu
isômero funcional:

a) CH3CH2CH2CHO d)
COOH

b) CH3CH2COCH3 e) CH3COCOCH
c) CH3CH2CH2COOH

691. Julgue os itens.


a) Os compostos

a) posição, tautomeria, função, cadeia


b) posição, cadeia, função, tautomeria
c) função, tautomeria, posição, cadeia
d) função, cadeia, posição, tautomeria
e) cadeia, função, tautomeria, posição apresentam isomeria de cadeia.
b) A 2-pentanona é isômera de 3-metil-2-butanona.
683. (ITA) Um alcano pode ser isômero de: c) A amina secundária mais simples que apresenta
a) um alceno com o mesmo número de átomos de metameria é a dietilamina ou metil-propilamina.
carbono. d) Um alceno nunca poderá ser isômero de um abano.
b) um ciclo-alcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular. 692. Muitos plásticos, quando expostos prolongadamente
d) um alcino com apenas uma ligação tripla. ao sol, tornam-se quebradiços. A principal responsável por
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de isso é a radiação ultravioleta. Plásticos destinados a
hidrogênio. aplicações que estejam freqüentemente submetidos à luz
solar recebem, durante a fabricação, um aditivo especial
684. (ITA) Por que a opção “b” está certa ou errada? denominado estabilizante. A substância I é um exemplo
desse tipo de estabilizante. Ao receber radiação
685. Julgue os itens. ultraviobeta, proveniente do Sol, I se transforma em II e
a) Álcoois saturados, aldeídos e cetonas de mesmo absorve essa radiação. Logo a seguir, II volta a se
número de carbonos são isômeros entre si. transformar em I, liberando a energia recebida na forma
b)H3CCH2CH2OH e H3CCHOHCH3 apresentam isomeria de de calor. Isso protege o material dos efeitos deletérios do
posição. ultravioleta.
c) H3CCH2CHO e H3CCOCH3 apresentam isomeria de
função. Decida se I e II são isômeros. Justifique.

686.(UFPA) Com relação à isomeria, pode-se afirmar


que:
a) o neopentano e o 2,3 - dimetil - butano são isômeros
de cadeia.
b) o cicloexanol e o fenol são isômeros de posição.
c) o éter sulfúrico (etílico) e o éter metilpropílico são

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698. (Cesgranrio)
693. A teobromina e a teofilina têm suas fórmulas
mostradas a seguir. A teobromina é encontrada no
chocolate (é uma espécie de “cafeína” do chocolate). Já a
teofilina é encontrada em alguns xaropes
broncodilatadores.

A β -naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada


acima, é uma substância cancerígena que atua na bexiga
humana.
O contato com esse tipo de substância é freqüentemente
em pessoas que lidam com certos ramos da indústria
química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano
de posição dessa substância.

Esses dois compostos são isômeros?

694. Julgue os itens (C) para os pares de isômeros e (E)


para os pares que não são isômeros:
a) Éter dimetílico e álcool etílico.
b) Butanoato de metila e ácido pentanóico.
c) Metil-propano e butano.
d) 2-pentanol e 3-pentanol.
e) Butanal e butanona.

695. Julgue os tens relacionados com o composto de


fórmula molecular C4H8O2.
a) Com essa fórmula, só existem dois isômeros que são
ácidos carboxílioos.
b) Com essa fórmula, existem ao todo quatro isômeros,
que são ésteres. 699.(Cesgranrio) A respeito de isomeria nos compostos
c) Com essa fórmula, existem ao todo quatro compostos, orgânicos, considere o esquema abaixo:
que são isômeros planos.
d) Os tipos de isomeria plana encontrados nesses
compostos são a isomeria de cadeia, a isomeria de função
e a metameria.

696. (Fuvest-SP) O composto A, por aquecimento,


transforma-se no seu isômero B.

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:


a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
Nesse aquecimento um: c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
a) éter transforma-se em um fenol. d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
b) éter transforma-se em outro éter. e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
c) éter transforma-se em um éster.
d) fenol transforma-se em um éster. 700.(Fuvest) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos
e) fenol transforma-se em um álcool. saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal,
amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas,
697.(Fatec-SP) Dadas as fórmulas dos compostos I determinando-se as quantidades de carbono e de
e II: hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados
I) C3H6O obtidos foram os seguintes:
II) C3H8O
Massa da
Hidrocar- Massa de Massa de
a) o composto I pode ser um ácido carboxílico e o amostra
boneto C (g) H (g)
composto II um álcool. (g)
b) o composto I pode ser uma cetona e o composto II I 0,200 0,168 0,032
pode ser éter. II 0,300 0,252 0,048
c) o composto II pode ser um ácido carboxílico e o III 0,600 0,461 0,109
composto I pode ser um álcool.
d) o composto I pode ser um álcool e o composto II um Se desejar, utilize massas molares (g/mol):
ácido carboxílico. a) I não é isômero de II nem de III.
e) o composto I pode ser um aldeído e o composto II b) I é isômero apenas de II.
pode ser um éster. c) I é isômero apenas de III.

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d) II é isômero apenas de III
e) I é isômero de II e de III.

Gabarito:
679. CCCCE
680. Isomeria de posição.

681.

682. E
683. C
684. Um ciclo-abano possui sempre dois hidrogênios a
menos do que o abano de mesmo nº de carbonos.
685. ECC
686. E
687. E
688. C
689. propanal  CH3 — CH2 — CHO;
propanona  CH3 — CO — CH3
1-propen-1-ol  CH3 — CH = CHOH;
2-propenol  CH3 — C(OH) = CH2
690. C
691. ECCC
692. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular.
693. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular.
694. CCCCC
695. CCEE
696. A
697. B
698. E
699. A
700. B

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