Química Orgânica
Isomeria Plana
679. Com relação à isomeria, julgue os itens.
a) O número máximo de isômeros estruturais de fórmula
C3H8O é 3.
b) O tautômero da propanona é o 2-propenol.
c) A metameria é encontrada em compostos de cadeias
heterogêneas.
d) A tautomeria é um caso especial de isomeria de função,
em que há a interconversão dos isômeros.
e) O abano e o álcool mais simples que apresentam
isomeria plana são butano e butanol, respectivamente.
680. Representar as fórmulas estruturais de todos os
isômeros resultantes da substituição de dois átomos de
hidrogênio do benzeno por um átomo de cloro e um grupo
metil. Dar os nomes dos compostos formados e o tipo de
isomeria.
681. Um aditivo atualmente usado no álcool para veículos
automotivos é o MTBE, sigla do metil-terciobutil-éter.
a) Escreva a fórmula estrutural desse éter.
b) Escreva a fórmula estrutural de dois álcoois isômeros
desse éter.
682.(UFU-MC) Assinale o item em que se encontram,
respectivamente, os tipos de isomeria para os pares de
fórmulas estruturais condensadas.
a) posição, tautomeria, função, cadeia
b) posição, cadeia, função, tautomeria
c) função, tautomeria, posição, cadeia
d) função, cadeia, posição, tautomeria
e) cadeia, função, tautomeria, posição
683. (ITA) Um alcano pode ser isômero de:
a) um alceno com o mesmo número de átomos de
carbono.
b) um ciclo-alcano com a mesma fórmula estrutural.
c) outro alcano de mesma fórmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligação tripla.
e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de
hidrogênio.
684. (ITA) Por que a opção “b” está certa ou errada?
685. Julgue os itens.
a) Álcoois saturados, aldeídos e cetonas de mesmo
número de carbonos são isômeros entre si.
b)H3CCH2CH2OH e H3CCHOHCH3 apresentam isomeria de
posição.
c) H3CCH2CHO e H3CCOCH3 apresentam isomeria de
função.
686.(UFPA) Com relação à isomeria, pode-se afirmar
que:
a) o neopentano e o 2,3 - dimetil - butano são isômeros
de cadeia.
b) o cicloexanol e o fenol são isômeros de posição.
c) o éter sulfúrico (etílico) e o éter metilpropílico são
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isômeros funcionais.
d) a propanona e o propanal são tautômeros.
e) n.d.a.
687.(FCV-SP) O alcano e o álcool mais simples que
apresentam isomeria são:
a) metano e metanol.
b) etano e butanol.
c) propano e butanol.
d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
688. (Unip-SP) Com a fórmula C7H8O existem cinco
isômeros aromáticos pertencentes às funções químicas:
a) fenol somente.
b) fenol e álcool somente.
c) fenol, álcool e éter somente.
d) aldeído e álcool somente.
e) álcool, cetona e éter somente.
689.(Unicamp-SP) Um composto orgânico mono-
oxigenado contém 62,06% de carbono e 10,34% de
hidrogênio. Pedem-se as fórmulas e os nomes de quatro
isômeros.
690.(PUC-MG) O acetato de etila (etanoato de etila) é
um líquido incolor, volátil, pouco solúvel em água e
solúvel em álcool e éter. É empregado em alimentos como
essência artificial de maçã. Dos compostos abaixo, é seu
isômero funcional:
a) CH3CH2CH2CHO d)
COOH
b) CH3CH2COCH3 e) CH3COCOCH
c) CH3CH2CH2COOH
691. Julgue os itens.
a) Os compostos
apresentam isomeria de cadeia.
b) A 2-pentanona é isômera de 3-metil-2-butanona.
c) A amina secundária mais simples que apresenta
metameria é a dietilamina ou metil-propilamina.
d) Um alceno nunca poderá ser isômero de um abano.
692. Muitos plásticos, quando expostos prolongadamente
ao sol, tornam-se quebradiços. A principal responsável por
isso é a radiação ultravioleta. Plásticos destinados a
aplicações que estejam freqüentemente submetidos à luz
solar recebem, durante a fabricação, um aditivo especial
denominado estabilizante. A substância I é um exemplo
desse tipo de estabilizante. Ao receber radiação
ultraviobeta, proveniente do Sol, I se transforma em II e
absorve essa radiação. Logo a seguir, II volta a se
transformar em I, liberando a energia recebida na forma
de calor. Isso protege o material dos efeitos deletérios do
ultravioleta.
Decida se I e II são isômeros. Justifique.
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698. (Cesgranrio)
693. A teobromina e a teofilina têm suas fórmulas
mostradas a seguir. A teobromina é encontrada no
chocolate (é uma espécie de “cafeína” do chocolate). Já a
teofilina é encontrada em alguns xaropes
broncodilatadores.

A β -naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada

acima, é uma substância cancerígena que atua na bexiga
humana.
O contato com esse tipo de substância é freqüentemente
em pessoas que lidam com certos ramos da indústria
química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano
de posição dessa substância.

Esses dois compostos são isômeros?

694. Julgue os itens (C) para os pares de isômeros e (E)

para os pares que não são isômeros:
a) Éter dimetílico e álcool etílico.
b) Butanoato de metila e ácido pentanóico.
c) Metil-propano e butano.
d) 2-pentanol e 3-pentanol.
e) Butanal e butanona.

695. Julgue os tens relacionados com o composto de

fórmula molecular C4H8O2.
a) Com essa fórmula, só existem dois isômeros que são
ácidos carboxílioos.
b) Com essa fórmula, existem ao todo quatro isômeros,
que são ésteres. 699.(Cesgranrio) A respeito de isomeria nos compostos
c) Com essa fórmula, existem ao todo quatro compostos, orgânicos, considere o esquema abaixo:
que são isômeros planos.
d) Os tipos de isomeria plana encontrados nesses
compostos são a isomeria de cadeia, a isomeria de função
e a metameria.

696. (Fuvest-SP) O composto A, por aquecimento,

transforma-se no seu isômero B.

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
Nesse aquecimento um: c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
a) éter transforma-se em um fenol. d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
b) éter transforma-se em outro éter. e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
c) éter transforma-se em um éster.
d) fenol transforma-se em um éster. 700.(Fuvest) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos
e) fenol transforma-se em um álcool. saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal,
amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas,
697.(Fatec-SP) Dadas as fórmulas dos compostos I determinando-se as quantidades de carbono e de
e II: hidrogênio presentes em cada uma delas. Os resultados
I) C3H6O obtidos foram os seguintes:
II) C3H8O
Massa da
Hidrocar- Massa de Massa de
a) o composto I pode ser um ácido carboxílico e o amostra
boneto C (g) H (g)
composto II um álcool. (g)
b) o composto I pode ser uma cetona e o composto II I 0,200 0,168 0,032
pode ser éter. II 0,300 0,252 0,048
c) o composto II pode ser um ácido carboxílico e o III 0,600 0,461 0,109
composto I pode ser um álcool.
d) o composto I pode ser um álcool e o composto II um Se desejar, utilize massas molares (g/mol):
ácido carboxílico. a) I não é isômero de II nem de III.
e) o composto I pode ser um aldeído e o composto II b) I é isômero apenas de II.
pode ser um éster. c) I é isômero apenas de III.

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d) II é isômero apenas de III
e) I é isômero de II e de III.

Gabarito:
679. CCCCE
680. Isomeria de posição.

681.

682. E
683. C
684. Um ciclo-abano possui sempre dois hidrogênios a
menos do que o abano de mesmo nº de carbonos.
685. ECC
686. E
687. E
688. C
689. propanal  CH3 — CH2 — CHO;
propanona  CH3 — CO — CH3
1-propen-1-ol  CH3 — CH = CHOH;
2-propenol  CH3 — C(OH) = CH2
690. C
691. ECCC
692. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular.
693. Sim, pois possuem a mesma fórmula molecular.
694. CCCCC
695. CCEE
696. A
697. B
698. E
699. A
700. B

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