Franco Pontes

7. A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:

Química OH a) 2,3,5-trimetil-3-hexanol.
b) 2,4-dimetil-4-heptanol.
Funções Orgânicas - Exercícios CH3 –CH – C – CH2 – CH – CH3
c) 2,3,4-trimetil-3-hexanol.
CH3 CH3 CH3
Franco Pontes d)2,4-dimetil-3-etil-2- pentanol.
e) 2,4–dimetil–2-–etil–pentanal.
1. A estrutura correta do composto denominado ácido 3-
clorobutanóico é:
8. Na coluna da esquerda estão as fórmulas químicas que
a) CH3CHCH2CH2CO2H d) CH3CH2CHCH2COH
podem ou não estar associadas corretamente com os nomes
C C das funções orgânicas da coluna da direita.
b) CH3CH2CHCH2CO2H e) CH3CHCH2CH2OH 1 ) C6H5NH2 ( a ) amina
C C 2 ) CH3CONHC6H5 ( b ) amida
c) CH3CHCH2COOH 3 ) CH3C6H5 ( c ) ácido carboxílico
C 4 ) CH3COCH2CH3 ( d ) álcool
5 ) CH3(CH2)2CH2OH ( e ) aldeído
2. O nome correto do composto cuja estrutura está representada 6 ) CH3COOC2H5 ( f ) cetona
abaixo é: 7 ) CH3CH2COH ( g ) éster
O 8 ) C6H5COOH ( h ) hidrocarboneto
CH3CH2CH2CH – C – NHCH3 A única alternativa que apresenta as associações corretas é:
a) N-metilpentanamida. b) Metil-pentanamida. c) butil–metilamina. a ) 1a, 2b, 3h, 4e, 5c, 6d, 7f, 8g. b ) 1a, 2b, 3h, 4d, 5f, 7g, 6e, 8c.
d ) N – metilpentanamina. e ) pentanoato de metila. c ) 1a, 2b, 3h, 4f, 5d, 6g, 7e, 8c. d ) 1b, 2a, 3h, 4d, 5f, 6e, 7c, 8g.
e ) 1b, 2a, 3h, 4f, 5d, 6g, 7e, 8c.
3. Na coluna da esquerda estão as estruturas dos grupamentos
funcionais e na direita o nome das funções. 9. A fórmula abaixo está representando o composto de nome:
CH3
C OH A ) Ácido carboxílico.
1.
O CH3–CH2–CH2–CH–CHC – CH3
C H B ) Aldeído. a) 2–vinil-pentano b) 5-cloro–4–etil-pentano
2. c) 2–cloro–3–metil-hexano d) 1–cloro–1,2–dimetil-pentano
O
C ) Amida primária. e) 5–cloro–4–metil-hexano
C NH2
3.
O 10. Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no
composto são:
a ) 1b, 2a, 3d b ) 1d, 2c, 3b c ) 1c, 2b, 3a CH3 OH a) n–propila, sec–butila e fenila.
d ) 1a, 2b, 3c e ) 1d, 2b, 3a CH3 CH C CH2 b) isopropila, terc–butila e fenila.
CH3 C CH3
c) n–propila, terc–butila e benzila.
4. O composto que possui 4 átomos de carbono, 2 insaturações d) n–propila, sec–butila e benzila.
CH3
e uma carbonila pode ser representado pela estrutura: e) isopropila, terc–butila e benzila.
a) CH2 = CH – C – CH3 b) CH2 = CH – CH – C – H
O CH3 O 11. O nome do composto cuja estrutura está representada é:
c) CH3 – CH = C = C = O d) CH3 – CH2 – C – CH3
O a) 3–etil–2,4–hexanodiona
CH3 CH2 CH C CH2 CH3 b) 4–acetil–3–hexanona
O c)1-metil-3-etil-1,3-Pentanodiona.
e) CH3 – CH – C – CH3 C O
d) 4–etil–3,5–hexanodiona
CH3 O CH3 e ) 3 – acetil – 4 – hexanona

5. O nome oficial IUPAC do composto abaixo é: 12. Dadas as colunas abaixo: coluna 1 o composto e coluna 2 a
sua função química correspondente:
CH3–CH–CH=CH–C–CH2–CH2–CH2–CH3 COLUNA 1 COLUNA 2
1. CH3 – CH –COOH a ) Ácido carboxílico
CH3 O
NH2
b ) Amida
a) 2-metil-3-nonen-5-ona. b) 6-isopropil-3-hexen-4–ona c ) Álcool
c) 1-isopropil-3-hexenona. d) 8-metil-6-nonen-5-ona. 2. H3C – CH2 – COOCH3 d ) Éter
3. H3C – CH2 – CONH2 e ) Aminoácido
6. O nome correto do composto cuja estrutura está representada 4. f ) Amina
NH2
abaixo é: g ) Éster
O 5. h ) Cetona
CH2 – OH
CH3CHCH2CHCH2 – C – N(CH3)2 i ) Aldeído
j ) Fenol
CH3 CH3

Então, a única alternativa que apresenta a associação correta entre

a) N,N–dimetil–3,5–dimetil-hexanamida. as duas colunas é:
b) 1,4,6–trimetil-heptanamida. a ) 1 – e; 2 – a; 3 – d; 4 – b; 5 – j. d ) 1 – f; 2 – a; 3 – e; 4 – b; 5 – j.
c) 2,4–dimetil–hexil–dimetil-amina. b ) 1 – b; 2 – g; 3 – e; 4 – f; 5 – h. e ) 1 – e; 2 – d; 3 – f; 4 – b; 5 – i.
d) N,N–dimetil–3,5–dimetil-hexanona. c ) 1 – e; 2 – g; 3 –b; 4 – f; 5 – c.
e) 2,4–dimetilhexanoato de metila.
 Franco Pontes
13. Com relação às estruturas abaixo, qual o nome oficial: 15. A correlação correta entre o composto ( coluna 1) e sua
I. CH3 II. OH respectiva função química (coluna 2) é:
CH3 – CH2 – C = C – CH3 H3C CH CH2 C COLUNA 1 COLUNA 2
1. CH2OH a ) ALQUENO
CH2 CH2 CH2 b ) ÁLCOOL
CH3 CH3 CH3 c ) ÉTER
d ) ÉSTER
III. O
2. CH3 – CH – CONH2 e ) CETONA
H3C – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3
f ) ÁCIDO CARBOXÍLICO
g ) ALDEÍDO
a) 3,4–dimetil–3–hexeno; 3-fenil-5-metil-3-heptanol ; 3–pentanona. 3. (C2H5)2CO h ) AMINA
b) 3-metil-2-etil-2-penteno; 2,4-dietil-4-fenil-2-butanol; 2-pentanona. 4. CH3CH2COOCH3 i ) AMIDA
c) 3–metil–2–etil–3-penteno; 3–fenil–5–etil–3-hexanol; dietilcetona. 5. CH2O j ) FENOL
d) 3–metil–4–etil–3-penteno; 4–fenil–4-butanol; 2–pentanona.
a) 1b, 2i, 3e, 4d, 5g c) 1j, 2h, 3c, 4d, 5g e) 1b, 2i, 3c, 4d, 5g
14. Com relação às estruturas abaixo: b) 1j, 2h, 3e, 4f, 5b d) 1a,2d,3j, 4f, 5e
CH3 CH3
O H2C = C – C – CH3 16. A vanilina tem a seguinte fórmula estrutural. As funções
O
CH2 presentes nesta substância são:
H3C CH3 H3C C O O a) aldeído, éter e fenol
I. CH3 II. III. CH3
b) cetona, éster e fenol
C
CH3O c) ácido, éter e álcool
Os compostos I, II e III são, respectivamente: H
d) aldeído, éter e álcool
a) 2,3,4–trimetilciclo-hexanona, acetato de fenila e 2,3,3–trimetil–
e) amida, éster e fenol
1–penteno HO
b) 2,3,4–trimetilciclo-hexanona, etanoato de fenila e 2,3,3–
trimetil–2–penteno 17. Os compostos:
c) 4,5,6–trimetilciclo-hexanona, fenato de etila e 2,3–dimetil–3– O
(II) CH3 – CH2 – NH2
etil–1–buteno ( I ) H – C – OH
d) 2,3,4–trimetilciclo-hexanona, fenato de etila e 2,3–trimetil–3– O O
etil-2–buteno ( III ) CH3 – C – NH – CH3 ( IV ) CH3 – C – O – CH3
e) 4,5,6–trimetilciclo-hexanona, acetato de fenila e 2,3,3–trimetil–
2-penteno CH2 – OH
(V)
26. ( UFPA ) Sendo:
COLUNA I – compostos Pertencem, respectivamente, às funções:
1) a ) éster, amina, amida, cetona, fenol
NH2 e b ) ácido carboxílico, amina, amida, éster e álcool
c ) aldeído, amida, amina, éster e éter
2) O d ) aldeído, amina, imida, cetona e álcool
OH
e ) ácido carboxílico, amida, imina, éster e fenol
H3C – C – N(Me)2 e

3) O 18. O principal componente do vinagre reage com o etanol

COOH
segundo a equação:
H3C – C – CH3 e

4) CH3COOH + CH3CH2OH  CH3-COO – C2H5 + H2O

CH2 – COOH e O – CH3 1 2
A acetona, solvente muito utilizado, inclusive para a remoção de
5) O
esmalte de unhas, pode ser reduzida segundo a equação.
OH e H3C – CH2 – C
O OH
H
COLUNA II – funções químicas correspondentes CH3– C – CH3 + H2  CH3 – CH – CH3
a ) Fenol e aldeído
3
b ) nitrila e álcool primário
c ) ácido carboxílico e éter A nomenclatura, segundo a IUPAC, de 1, 2 e 3 é, respectivamente:
a ) ácido Etanóico, acetato de etila e sec – propanol
d ) álcool secundário e aldeído
b ) Etanóico, acetato de etila e n – propanol
e ) amina terciária e alcino
f ) éster e amina secundária c ) ácido acético, etanoato de etila e propanol
d ) ácido acético, metanoato de etila e 2-propanol
g ) anidridos de ácido e álcool terciário
e ) Etanóico, etanoato de etila e 2 – propanol
h ) cetona e ácido carboxílico
i ) amida e fenol
19. A escopolamina, usada como pré-medicação nas cirurgias e
j ) amina primária e hidrocarboneto
A única associação correta entre as colunas I e II é: como poderoso hipnótico, tem a seguinte estrutura:
H
a) 1-e, 2-b, 3-h, 4-f, 5-a b) 1-e, 2-g, 3-h, 4-f, 5-d O Me N
CH2 – OH

c) 1-j, 2-i, 3-h, 4-c, 5-a d) 1-j, 2-g, 3-b, 4-c, 5-a O–CO – CH
e) 1-b, 2-i 3-f, 4-g, 5-j
 Franco Pontes
As principais funções orgânicas presentes nessa substância são: 22. O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo é:
a) amida, éster, ácido carboxílico e álcool O
b) éter, amina, éster e álcool H3C – CH2 – CH2 – CH (Me) – C –CH – CH3
c) éster, amina, cetona e fenol CH2
d) cetona, éter, amina e álcool
CH3
e) ácido carboxílico, amina, álcool e aldeído
a) 4,6 – dimetil-5-octanona d) 3,5 – dimetil-4-octanona
20. Observe as Colunas I e II e assinale a alternativa que contém
b) 4 –metil – 2 – etil-5-octanona e) 4-metil–6–etil-5-octanona
a associação correta entre as duas colunas:
c) metil – etil-3-heptanona
COLUNA I: FÓRMULAS
23. O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, é:
CH3C
1. e OCH3
COOH H3C – CH2 – C – C = C – CH3
2. H3C – CONH2 e H3C – COOCH3 CH3 CH2
CH2
3. e
N(Me)2 OC2H5 CH3
4. (H3C)3C – OH e H3C – CHO a ) 5 – cloro – 4,6,6 – trimetil – 4 – octeno
OH b ) 4 – cloro – 3,3,5 – trimetil – 4 – octeno
COCH3
c ) 4 – cloro – 3,3,5 – trimetil – 5 – octeno
5. e d ) 3 – cloro–4,4–dimetil–2–n-propil–2–hexeno
OH e ) 3 – cloro–4,4–dimetil-2–n-propil–3–hexeno

COLUNA II: FUNÇÃO 24. A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto abaixo é:

CH3 OH CH3
a ) Fenol e Cetona
b ) Amina Terciária e Éter H3C– CH – C – CH2 – CH – CH3
c ) Amina Secundária e Éter CH3
d ) Álcool Terciário e Aldeído
e ) Ácido Carboxílico e éter a) 3,4–trimetil–3–hexanol d) 2,3,5–trimetil–3–hexanol
f ) Álcool Secundário e Cetona b) 2,4–dimetil–4–heptanol e) 2,4–dimetil–3–etil–2–pentanol
g ) Amida e Éster c) 2,4–dimetil–3–etil–pentanal

a) 1-e, 2-g, 3-b, 4-d, 5-a b) 1-e, 2-f, 3-c, 4-d, 5-g Sendo a COLUNA 1 fórmulas e a COLUNA 2 nomes ou funções,
c) 1-a, 2-b, 3-c, 4-d, 5-e d) 1-e, 2-g, 3-c, 4-f, 5-a assinale a alternativa que contém a única associação correta entre
d) 1-a, 2-g, 3-c, 4-d, 5-f as duas colunas:
COLUNA 1
21. Sendo: 1. CH3
COLUNA I – compostos OH COOH
1. OH e
OH e
2. ( Me )3 N e CH3 – COOCH3
2. H3C – CH2 – OH e H3C – CH2 – COOCH3 3. e
CONH2
3. H3C – CH2 – CO – CH3 e H2C = CH – CH3 CH3 – CH2 – CHO
4. 4. ( Me )3 C – OH e H3C – CH2 – O – CH3
CONH2
e H3C – CH2 – O – CH3 5.
e
5. H3C – CH2 – COOH e H3C – CH2 – CHO CH3
N N N

COLUNA II – Funções químicas correspondentes COLUNA 2

a ) ácido carboxílico e aldeído a ) Composto heterocíclico
b ) fenol e álcool secundário b ) Fenol e ácido carboxílico
c ) cetona e álcool terciário c ) Amida e aldeído
d ) álcool primário e éster d ) Amina terciária e éster
e ) cetona primária e alcano e ) Álcool terciário e éter
f ) cetona e alceno f ) Amina secundária e éster
g ) amida e éter g ) Álcool primário e éter
h ) anidrido e nitrila
a) 1-e, 2-d, 3-c, 4-g, 5-b b) 1-b, 2-d, 3-c, 4-e, 5-a
A única associação correta entre as colunas I e II é: c) 1-b, 2-f, 3-c, 4-e, 5-a d) 1-g, 2-f, 3-d, 4-e, 5-b
a) 1-b, 2-d, 3-f, 4-g, 5-a e) 1-e, 2-d, 3-c, 4-b, 5,a
b) 1-c, 2-d, 3-g, 4-f, 5-a
c) 1-d, 2-c, 3-f, 4-g, 5-h 25. A nomenclatura IUPAC dos compostos abaixo, é:
OH
d) 1-h, 2-b, 3-f, 4-h, 5-a C
e) 1-a, 2-b, 3-c, 4-d, 5-e
 Franco Pontes
a ) iso – pentano, 2 - cloropropano, álcool sec – butílico O
b ) 2 – metil – butano, 2 – cloro – propano, 2 – butanol II
c ) iso – pentano, 2 – cloro – propil, metil – propil – carbinol CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
d ) 2 – metil – butano, cloreto de isopropila, 2 – butanol
e ) iso – pentil, 2 – cloro – propano, álcool butílico Dentre as afirmações, está(ão) correta(s):
01. Possui quatro carbonos secundários e dois terciários.
26. Sendo a COLUNA 1 – fórmulas, e a COLUNA 2 – funções e 02. Possui uma ligação pi e as outras ligações são sigma.
nomes, assinale a alternativa que contém a única associação 04. Possui funções cetona e éter.
CORRETA entre as duas colunas. 08. Apresenta cadeia mista, normal, homogênea e saturada.
COLUNA1 16. Apresenta cadeia aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
1. NH2 32. Possui função éster.
e OH 64. Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são
2. ligações sigma.
O – CH3 H3C – CHO
e Soma ( )
3.
H3C – COOCH3 e
NO2 30. Hidrocarbonetos halogenados, usados em aerossóis, são
também responsáveis pela destruição da camada de ozônio
4.
e
da estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos
Halogenados:
O N
5. a ) CH2C2 e CH3CH3. d ) CH3COC e CH3OCH2C.
H3C – CONH2 e b ) CFC3 e CHC3. e ) CH3NH2 e CFC3.
COLUNA 2 c ) CH3CHFC e CH3COC.
a) Amida e cicleno
b) Amina e nitrila 31. Hidrocarbonetos e éteres já estão sendo usados como gases
c) Amina e álcool propelentes no lugar do triclorofluorocarbono (freon) em
d) Amina e fenol desodorantes e outros produtos de "spray". Assinale a
e) Éter e etanal alternativa que contém, respectivamente, um hidrocarboneto,
f) Éster e nitro-composto um éter e freon.
g) Furano e piridina a ) CH4 ; CH3 – OH ; HCF2C
b ) CH3 – O – CH3 ; CH4 ; CFC3
a) 1-a, 2-b, 3-c, 4-d, 5-e b) 1-c, 2-e, 3-f, 4-g, 5-a c ) CH3 – CH3 ; CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ; CH2C2
c) 1-d, 2-e, 3-f, 4-g, 5-a d) 1-e, 2-g, 3-a, 4-b, 5-c d ) CC4 ; CH3 – OH ; CH3 – CH2 – CH3
e) 1-g, 2-a, 3-b, 4-c, 5-d e ) CH3 – CH3 ; CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 ; CFC3
27. Qual o no oficial dos compostos abaixo: 32. A fórmula estrutural do éter sulfúrico (éter dietílico), que é
obtido pela desidratação intermolecular do etanol por ação do
(Me)3CCH=CH(Me)(Et) ; CH3 – CH(NH2) – CH2 – CH(CH3)2 ácido sulfúrico, é:
a ) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 d ) H2C = CH2
a ) 2-etil-4,4-dimetil-2-hexeno; 2-metil-4-pentanamina. b ) H3C – CH2 – OSO3H e ) H3C – CH2 – OH
b ) 2-etil-4,4-dimetil-2-hexeno; 4-metil-2-pentanamina. c ) H3C – O – CH3
c ) 2,2,4-trimetil-3-hepteno; 2-metil-4-pentanamina.
d ) 2,2,4-trimetil-3-hepteno; 4-metil-2-pentanamina. 33. A nomenclatura correta do composto da fórmula seguinte é:
e ) 2-etil-4,4-dimetil-2-hexeno; 2-metil-4-pentanamina. CH3 O a) 3-4-dimetil-5-hexanona
CH3 – CH – CH– C – CH3 b) 3-metil-4-etil-2-pentanona
28. O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, c) 3-4-dimetil-2-hexanona
um importante precursor de hormônios humanos e constituinte CH3 – CH2 d) 3-metil-2-etil-4-pentanona
vital de membranas celulares e) 3-sec-butil-2-butanona

34. Os nomes dos quatro compostos obtidos da substituição do

HO
Lanosterol
Os números de carbono terciários e quaternários com hibridização
sp3 e o número de elétrons  existentes na molécula do lanosterol
são, respectivamente,
a ) 2, 4 e 2 b) 2, 4 e 4. c) 3, 3 e 2. d) 3, 4 e 2. e) 3, 4 e 4.
grupo -OH do ácido etanóico por –C, -NH2, -H e –CH3 são,
respectivamente:
a ) cloreto de etanoila, Etanamida, Etanal, propanona.
b ) cloreto de Acetila, Etilamina, Etanal, acetona.
c ) ácido cloro-acético, Etanamida, etanol, propanona.
d ) cloreto de etila, Etanamida, Etanal, acetona.
e ) cloreto de etanoila, Etanamida, Etanal, etanoato de metila.
35. Hidrocarbonetos, éteres e hidrofluorcarbonetos gasosos têm
substituído o CFC nos "sprays" e aerossóis. Das fórmulas a
seguir, qual representa um possível substituinte do CFC?

29. O composto abaixo é responsável pelo sabor de banana nos a) CH3 – O – CH3 b) CH3 – NH – CH3 c) CC3F
alimentos. b) CH3 – CH2 – C e) CH3 – CN
 Franco Pontes
36. Na análise de uma amostra de manteiga rançosa, foram 41. Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais
encontrados compostos com fórmulas moleculares C3H6O e noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho".
C4H8O2. Sabendo-se que esses compostos apresentam Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e
cadeias carbônicas acíclicas, normais e saturadas, é possível pânico podem ter provocado a má atuação do jogador
prever que se trata de brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam
sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas
a) aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a
b) aldeídos, álcoois e éteres. dopamina - cujas estruturas estão a seguir representadas:
c) álcoois, éteres e ésteres.
d) ácidos carboxílicos, cetonas e álcoois.
e) ésteres, aldeídos e éteres. HO CH – CH2 – NH2 HO CH2 – CH2 – NH2

OH
HO HO
37. O ortocresol, presente na creolina, resulta da substituição de NORADRENALINA DOPAMINA
um átomo de hidrogênio do hidroxibenzeno por um radical
metila. A fórmula molecular do ortocresol é: CH2 – CH2 – NH2
HO
a ) C7 H 8 O b ) C7H9O c ) C6H7O d ) C6H8O e ) C6H9O

38. Em 1886, um farmacêutico americano começou a N

comercializar uma bebida preparada com extratos de suas H
plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão SEROTONINA
de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o
uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido por Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:
conter cocaína, substância utilizada na época como a ) amida e fenol c ) amina e fenol e ) alcool e fenol
anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar b ) amida e álcool d ) amina e álcool
dependência.
42. Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia do 2-
pentanol?
a)1 b)2 c)3 d)4 e)5

43. Em todos os compostos abaixo, a fórmula molecular

corresponde também à fórmula mínima, exceto em:
Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes a) propeno b) metano c) etanol d) metanol e) acetona
os grupos funcionais:
a) amina e álcool. b) amina e éster. c) amida e éster. 44. A fórmula do cloreto de vinila é CH2 = CH – C e do ácido
d) cetona e fenol. e) ácido e amida. acético, CH3 – COOH. Logo a fórmula do acetato de vinila
deve ser:
39. A lidocaína, anestésico local amplamente empregado em a ) CH3 – COO – CH = CH2 b) CH3 – COO – CH2 – CH3
odontologia tem a seguinte fórmula: c) CH3 – COO – CH3 d) CH3 – CO – CH3
CH3 O e) CH3 – CO – CH = CH2

NH – C – CH2 – N(C2H5)2 45. O composto de fórmula C2H6O pode pertencer às funções:

a ) álcool e éter c ) éster e éter e ) álcool e amina
CH3 b ) ácido e aldeído d ) alcano e amida

Nessa estrutura reconhecem-se as funções 46. O composto orgânico abaixo, recebe o nome de :
a) amida e amina terciária.
O a) éter m-cloro-benzóico
b) amida e amina secundária. b) 3-cloro-1-epoxi-ciclo-hexeno
c) amina secundária e amina terciária. c) 1-cloro-3-ceto-ciclo-hexano
d) amina primária e amina secundária.
C d) cloreto de benzoíla
e) cetona, amina primária e amina secundária. e) 3-cloro-ciclo-hexanona

40. A capsaicina constitui o princípio ativo característico (ardor ou 47. A terramicina, antibiótico patenteado em 1950 e produzido por
"sabor") das pimentas. Streptomyces rimosus, é usada em infecção e tem a fórmula:
H3C CH3
O
HO CH3 OH N
CH2 – NH – C – N(CH2)4 H OH

C=C O
CH(CH3)2 C
H OH
O – CH3 HO O HO O NH2

a ) cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila

OH
b ) fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida
Com fórmula estrutural acima, apresenta grupos funcionais de: c ) fenol, cetona, enol, álcool, amina, éster
a) álcool, éter, cetona, amina b) fenol, éter, amida d ) cetona, enol, álcool, amina, amida, éster
c) fenol, enol, amida d) álcool, éster, cetona, amina e ) fenol, enol, álcool, amina. Amida, aldeído
e) fenol, éster e amida
 Franco Pontes
48. Para evitar os efeitos nocivos à pele causados pela radiação
ultravioleta (UV) da luz solar, são utilizados os protetores ou
bloqueadores solares, os quais podem apresentar diferentes
tipos de substâncias ativas. A seguir estão representadas as
estruturas químicas de três substâncias utilizadas em cremes
bloqueadores.

Esses compostos apresentam em comum as funções:

a) amina e ácido carboxílico. b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico. d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.

53. Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia

publicada no "Journal of the American Medical Association"
relacionou a terapia de reposição hormonal pós/menopausa
ao aumento do risco de desenvolvimento de câncer de mama,
pois os hormônios alteram as características dos tumores e
atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos
É correto afirmar que as funções orgânicas presentes nestas distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um deles a
substâncias são: Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional
a) Éster, éter, fenol, amina. correspondente à função:
b) Éster, cetona, álcool, amina. a) ácido carboxílico
c) Cetona, éster, álcool, amida. b) cetona
d) Cetona, ácido carboxílico, amida. c) aldeído
e) Éster, amida, fenol, aldeído. d) éster
e) álcool
49. A estrutura molecular da morfina está representada adiante.
Assinale a opção que apresenta dois dos grupos funcionais
presentes nesta substância. 54. Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma
a) Álcool e éster. substância química denominada "MIFEPRISTONA", cuja
b) Amina e éter. estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é
c) Álcool e cetona. conhecida como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a
d) Ácido carboxílico e amina. ação da progesterona, o hormônio responsável pela
e) Amida e éster manutenção da gravidez. Com base na estrutura da
substância acima, pode/se observar a presença dos seguintes
grupos funcionais:
50. O suco de maçã contém ácido málico. Sabendo que o ácido a) amida, cetona, fenol
málico é um ácido carboxílico, assinale a estrutura que pode b) amida, alcino, alceno
representar a estrutura do ácido málico. c) amina, alcino, fenol
d) amina, cetona, álcool
e) amina, nitrila, álcool

55. Em pacientes com suspeita de dengue, não é recomendada a

utilização de antitérmicos e analgésicos à base de ácido acetil
salicílico (aspirina), por causar aumento do risco de
a) I b) II c) III d) IV e) nenhum hemorragia. Um medicamento substituto é o paracetamol, um
composto polifuncional, cuja fórmula é:
51. Observe com atenção a estrutura a seguir.

A estrutura dada apresenta as seguintes funções orgânicas, Nessa estrutura, podem/se identificar os grupos funcionais
EXCETO: a) álcool e amida. b) fenol, amina e cetona.
a) álcool. b) ácido carboxílico. c) amida. d) amina. c) álcool, amina e cetona. d) fenol e amida.

52. Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século 56. Observe as estruturas a seguir.
passado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou
2,4/D) que, atuando como desfolhante das árvores, impedia
que os soldados vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem
nas florestas durante os ataques dos bombardeiros. Esse
material continha uma impureza, resultante do processo de
sua fabricação, altamente cancerígena, chamada dioxina. As
fórmulas estruturais para estes compostos são apresentadas a Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga
seguir. analgésica) e procaína (anestésico local) são:

a) amida, fenol, amina e éster.
b) álcool, amida, amina e éter.
c) álcool, amina, haleto, éster.
d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
e) éster, amina, amida e álcool.
57. O aspartame, representado adiante, é um adoçante artificial
usado em muitos refrigerantes e alimentos de baixa caloria.
O grupo enquadrado na figura é característico da função orgânica
a) éster. b) amida. c) aminoácido. d) amina. e) carboidrato.
58. A morfina é um alcaloide que constitui 10% da composição
química do ópio, responsável pelos efeitos narcóticos desta
droga. A morfina é eficaz contra dores muito fortes, utilizada
em pacientes com doenças terminais muito dolorosas.
Algumas das funções orgânicas existentes na estrutura da morfina
são
a) álcool, amida e éster. b) álcool, amida e éter.
c) álcool, aldeído e fenol. d) amina, éter e fenol.
e) amina, aldeído e amida.
59. As moléculas a seguir são o malation e o ácido 2,4 D, dois
pesticidas usados na agricultura. Esses contaminantes polares
são muito solúveis em água, sendo arrastados para os rios
pelas chuvas.
Malation Ácido 2,4 D
Sobre o malation e o ácido 2,4 D, pode/se afirmar que
a) possuem carbonilas. b) são éteres.
c) possuem ciclos aromáticos. d) são ésteres.
e) possuem átomos halogênios.
60. O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está
representada adiante, foi isolado no Departamento de Química
da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente
conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua
madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a
partir da fórmula representada, são:
Franco Pontes
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
61. Uma série de compostos químicos que apresentam
propriedades químicas semelhantes e grupos funcionais
característicos pertencem a uma determinada função.
Assim, os grupos funcionais: −COOH, −NH2 −COH e –CO−
pertencem, respectivamente, às seguintes funções:
a) ácido carboxílico, amina, aldeído e cetona.
b) ácido carboxílico, amina, cetona e aldeído.
c) cetona, ácido carboxílico, aldeído e amina.
d) ácido carboxílico, amida, cetona e aldeído.
e) aldeído, amina, cetona e ácido carboxílico.
62. Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes
substâncias de uso industrial.
Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono
pode ser representado por x e o número de heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente
à seguinte função química:
a) éter b) éster c) amina d) amida
63. Muitas aminas têm como característica um odor desagradável.
Putrescina e cadaverina são exemplos de aminas que exalam
odor de carne em apodrecimento. Dos compostos
nitrogenados a seguir, assinale a alternativa que apresenta
uma amina terciária.
64. Duas doenças não infecciosas que preocupam o homem
moderno são a diabetes e o mal de Alzheimer.
Enquanto a cura de diabetes está sendo pesquisada através da
engenharia genética, testes de laboratório utilizando a melatonina
indicaram bons resultados para controlar o mal de Alzheimer.
A fórmula estrutural da melatonina é:
Analisando/a, um estudante afirmou que, na molécula da melatonina
I. há 11 carbonos e 12 hidrogênios , além de outros elementos.
II. identifica/se pelo menos um anel aromático.
III. identifica/se um grupo funcional amida.
IV. identifica/se um grupo funcional éter.
V. identifica/se um grupo funcional amina cíclica.
Todas essas afirmações são corretas, EXCETO
a) I b) II c) III d) IV e) V
 Franco Pontes
65. Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter
diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns
exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o
formaldeído (CH2O). Estes compostos podem também ser
denominados, respectivamente, como
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. e apresenta as funções:
b) etanol, propanal e metanal. a) amina secundária e amina terciária.
c) etanol, propanona e metanal. b) amida e amina terciária.
d) etanol, propanona e metanona. c) amida e éster.
e) etanal, propanal e metanona. d) éster e amina terciária.
e) éster e amina secundária.
66. Os ésteres são compostos orgânicos com importantes
aplicações industriais. São usados como essências de frutas e 69. A seguir estão representadas as estruturas de três
aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e substâncias usadas como anestésicos locais. Assinale o grupo
cosmética. Por exemplo, o hexanoato de etila é utilizado como funcional comum a todas elas.
essência de abacaxi. A estrutura química que representa essa
essência é:

a) amida b) éster c) amina d) fenol

67. O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético 70. Observe este quadro, em que estão representadas quatro
bastante utilizado como analgésico, antipirético e anti- substâncias orgânicas - numeradas de I a IV - e os aromas a
inflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de elas associados:
acordo com o seguinte esquema de reações:

Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes

sintéticos, no lugar de extratos das frutas correspondentes.
Considerando/se as estruturas de cada uma dessas substâncias, é
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema, é
INCORRETO afirmar que
correto afirmar:
a) III é um éster. b) I apresenta cadeia ramificada.
a) O hidroxi-benzeno é um álcool.
c) IV é a mais volátil. d) II tem um grupo funcional aromático.
b) Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico.
c) O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
71. Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio
d) O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzoico.
em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais.
e) No esquema apresentado não há reações de neutralização.
Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a
seguir.
68. Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de
lidocaína que teriam causado a morte de diversas pessoas no
Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um
anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos,
diminuindo o desconforto do paciente. Sua estrutura molecular
está representada a seguir

Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dos
grupos I, II, III e IV, respectivamente.
a) Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b) Álcool, aldeído, cetona, éter.
c) Cetona, álcool, éter, aldeído.
d) Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e) Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
Franco Pontes
76. Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.
Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.
77. A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por
reação de esterilização:

72. O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e

analgésicos, tem esta estrutura:
O É INCORRETO afirmar que, entre os
H grupamentos moleculares presentes nessa
N CH3
estrutura, se inclui o grupo
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
OH d) metila.

73. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos para

nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as
proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove,
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações:
conhecidos como aminoácidos essenciais.
I) É preservado o anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto os grupos -OH alcoólico quanto o -OH fenólico.
Dessas afirmações:
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas a) apenas I é correta. b) apenas II é correta.
encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na c) apenas III é correta. d) apenas I e II são corretas.
figura acima. e) I, II e III são corretas.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster. 78. Para combater o carbúnculo, também chamado antraz, é
c) Ácido orgânico e amida. usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmula estrutural
d) Ácido orgânico e amina primária. é:
e) Amina primária e aldeído. Na molécula do composto, há
a) ligação peptídica e halogênio.
74. Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda b) grupo ciclopropila e ligação
tempestade abatera-se sobre a cidade. O telefone toca e peptídica.
Estrondosa atende, sonolenta. É um chamado para c) anel aromático e grupo nitro.
averiguarem um incêndio ocorrido numa indústria d) anel aromático e ligação
farmacêutica. Rango abre os olhos preguiçosamente, peptídica.
resmunga e pega um descongestionante nasal, porque e) anel aromático e grupo
acordou resfriado. carboxila.
– Esse não! – grita Estrondosa. – Já cansei de dizer que esse
descongestionante contém fenilpropanolamina, substância proibida 79. Considerando a estrutura do ácido salicílico, usado na
por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico! preparação do salicilato de sódio, analgésico e antipirético,
a) Escreva a representação química e o nome de uma função selecione a alternativa que apresenta as palavras que
orgânica existente na fenilpropanolamina. completam corretamente as lacunas no texto a seguir.
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica
dissolvida no soro fisiológico.

75. Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa

contra predadores herbívoros. Analise as fórmulas abaixo que
representam diferentes substâncias químicas.
O ácido salicílico pode ser considerado uma molécula de ________
com um grupo ________.
A) aldeído fenólico B) cetona carbonila C) fenol carboxila
D) álcool E) éster

80. Considere as estruturas moleculares do naftaleno e da

decalina, representadas pelas fórmulas abaixo.

Naftaelno Decalina
Aquela que representa um polifenol é a de número:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4
 Franco Pontes
Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por 85. (UFBA-2003)
um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos que pertencem, O

respectivamente, às funções F COOH

A) fenol e fenol. B) álcool e ácool.

C) fenol e álcool. D) álcool e fenol N N

OCH 3

81. A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está CH3

mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela sensação
picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-
malagueta (Capsicum sp.).
A substância representada pela fórmula estrutural é um
quimioterápico sintético, que vem sendo utilizado no tratamento de
infecções bacterianas. Considerando a fórmula estrutural do
quimioterápico referido, escreva os nomes de apenas quatro das
funções orgânicas representadas, excluindo a função
hidrocarboneto.

Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções 86. Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de
orgânicas: substâncias, pertencentes à mesma função orgânica,
A) amina, cetona e éter. responsáveis pelo aroma de certas frutas. As estruturas são:
B) amida, fenol e éter.
C) amida, álcool e éster.
D) amina, fenol e éster.

82. A adrenalina de fórmula

é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os
batimentos cardíacos, com aumento da pressão arterial. É usada na
medicina para deter crises asmáticas e alérgicas.
Na sua estrutura, observam-se as funções:
a) fenol, éter e amina b) álcool, éster e amina
c) fenol, álcool e amida d) fenol, álcool e amina
83. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma
substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas
quantidades dessa substância são suficientes para causar a
doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de
duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções
orgânicas presentes na molécula desse adoçante são,
apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido
carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e
ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e
cetona.
e) éster, amida, amina e ácido
carboxílico.
84. A epinefrina (adrenalina), fórmula estrutural representada na
figura, é uma substância que aumenta a pressão sangüínea e
força a contração cardíaca e a pulsação. É o agente químico
secretado pelo organismo em momentos de tensão. Pode ser
administrada em casos de asma brônquica para abrir os
canais dos pulmões.
a) A e B b) B e C c) B e D d) A e C e) A e D
87. É voz corrente que, na Terra, tudo nasce, cresce e morre
dando a impressão de um processo limitado a um início e a
um fim. No entanto, a vida é permanente transformação. Após
a morte de organismos vivos, a decomposição microbiológica
é manifestação de ampla atividade vital. As plantas, por
exemplo, contêm lignina, que é um complexo polimérico
altamente hidroxilado e metoxilado, multi-ramificado. Após a
morte do vegetal, ela se transforma pela ação microbiológica.
A substância I, cuja fórmula estrutural é mostrada no esquema
abaixo, pode ser considerada como um dos fragmentos de
lignina. Esse fragmento pode ser metabolizado por certos
microorganismos, que o transformam na substância II.
Reproduza a fórmula da substância II no caderno de respostas,
identifique e dê os nomes de três grupos funcionais nela presentes.
88. Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para
nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos
alimentos. A seguir estão representadas algumas das
substâncias responsáveis pelas sensações características do
gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.

As funções orgânicas presentes na epinefrina são:

a) álcool, amida e fenol. b) álcool, aldeído e amina.
c) amina, cetona e fenol. d) álcool, amina e fenol.
e) álcool, aldeído e amida.
 Franco Pontes
CONHCH(CH 3)CH 2OH A) um grupo carbonila.
B) um grupo hidroxila.
C) dois anéis benzênicos.
N
NH2 D) dois grupos amino.

HN

94. Os grupos funcionais existentes na essência de baunilha, cuja

A função química presente nas quatro estruturas representadas é
A) éster. B) álcool. C) cetona. D) aldeído. E) fenol.
89. O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo
princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e
acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.
Na molécula de zingerona, são encontradas as funções
orgânicas
a) álcool, éter e éster. b) álcool, éster e fenol.
c) álcool, cetona e éter. d) cetona, éter e fenol.
e) cetona, éster e fenol.
90. No extrato de cicuta, há uma substância extremamente tóxica
cuja fórmula estrutural é dada acima. Essa substância é
a) uma amina.
b) um hidrocarboneto aromático.
c) um nitrocomposto.
d) uma amida.
e) um aminoácido.
91. Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso
de exames antidoping bastante sofisticados, para detecção de
uma quantidade variada de substâncias químicas de uso
proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida,
estrutura química representada na figura. A furosemida é um
diurético capaz de mascarar o consumo de outras substâncias
dopantes. Na estrutura química desse diurético, podem ser
encontrados os grupos funcionais
a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool.
92. A cerveja é fabricada a partir dos grãos de cevada. Seu sabor
amargo deve-se à adição das folhas de lúpulo, que contêm
uma substância chamada mirceno, de fórmula
Essa substância pode ser classificada como
A) álcool. B) ácido carboxílico. C) aminoácido
D) hidrocarboneto. E) aldeído.
93. A ergonovina é um alcalóide natural encontrado em alguns
fungos parasitas:
Considerando-se a estrutura desse produto, é INCORRETO afirmar
que a ergonovina apresenta:
fórmula estrutural é
OH são
O
CH3
a) álcool, ácido carboxílico e éter.
b) éter e aldeído e álcool.
c) fenol, éter e aldeído.
d) ácido carboxílico e éster.
O CH3 e) álcool, fenol e cetona.
95. O ácido gálico pode ser encontrado na casca de carvalho, na
romã, etc.; é uma substância pouco solúvel em água fria, mas
solúvel em água quente e em solventes orgânicos.
Utilizado em tintas de escrever e em Química Analítica, apresenta
fórmula Os grupos funcionais encontrados no ácido gálico indicam
as funções:
HO a) fenol e ácido carboxílico;
O b) fenol e aldeído;
HO c) ácido carboxílico e álcool;
OH d) éter e fenol;
HO e) fenol e cetona.
96. O colesterol desempenha funções importantes nos processos
biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser
controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil,
recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de
200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este
limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir
contém algumas informações sobre o colesterol.
C
Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g
Sobre as informações acima, é correto afirmar:
(01) O colesterol apresenta a função fenol.
(02) A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa
calculada com base na fórmula molecular (C27H46O).
(04) A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono
hibridados sp2.
(08) Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma
ligação no átomo de carbono da hidroxila.
(16) A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa
é maior que a recomendada no Brasil.
97. (UFF-1998) Considere os seguintes compostos orgânicos.
 Franco Pontes
nas pentoses, a seis carbonos, como nas hexoses. Os
monossacarídeos glicose, frutose, manose e galactose estão
representados a seguir.

Os compostos orgânicos I, II, III, IV classificam-se,

respectivamente, como:
a) ácido, aldeído, éter, éster b) ácido, álcool, éster, cetona
c) aldeído, álcool, éter, éster d) ácido, álcool, cetona, cetona
e) éter, ácido, álcool, cetona

98. Os compostos 1, 2 e 3, apresentados abaixo, devem ser

classificados, respectivamente, como : Os grupos funcionais presentes nessas moléculas são:
a) ácido carboxílico, poliol e aldeído. b) poliol, aldeído e cetona.
c) poliol, éster e cetona. d) éster, aldeído e cetona.
e) poliol, ácido carboxílico e cetona.

102. A equação química de conversão do citronelol em citronela é

mostrada a seguir.
1 2 3
a)éster, alceno e amina b) amida, alceno e amina
c) amina, alceno e amida d) cetona, alcino e amina
e) amida, alcino e amina

99. A figura representa a fórmula estrutural da substância éster Nessa reação, tem-se a conversão de um
benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como a) fenol em aldeído. b) álcool em aldeído.
arma química. Esta substância é um sólido que pode ser c) fenol em cetona. d) álcool em cetona.
disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, e) aldeído em cetona.
vertigem, perda de orientação e amnésia.
103. Considere a equação química a seguir, que apresenta a
reação entre dois aminoácidos produzindo um dipeptídio.

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa

substância são
a) éter e amida. b) álcool e amina. c) fenol e éter.
d) fenol e amida. e) cetona e amina.

100. O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é

um edulcorante natural extraído das folhas da stévia, uma
planta latino-americana.

Excluindo as funções amina e ácido carboxílico, comuns a todos os

aminoácidos, as demais funções presentes na molécula do
dipeptídio são:
a) álcool, éster e amida. b) éter e amida. c) éter e éster.
d) amida e éster. e) álcool e amida.

104. Feromônios são substâncias químicas usadas na

comunicação entre indivíduos de uma mesma espécie. A
mensagem química tem como objetivo provocar respostas
comportamentais relativas à agregação, colaboração na
obtenção de alimentos, defesa, acasalamento, etc. Há uma
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são: variedade de substâncias que exercem o papel de feromônios,
a) álcool, aldeído e cetona. b) álcool, aldeído e éter. como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o
c) álcool, éter e éster. d) aldeído, éster e cetona. CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa
e) éter, éster e cetona. chamada Bombyx disparate segrega um feromônio sexual
capaz de atrair os machos da espécie numa distância de até
101. Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, onde 800 metros. Tal substância apresenta, na molécula, a função
o número de átomos de carbono pode variar de cinco, como epóxi. Um fragmento de uma molécula desse feromônio,

contendo apenas o principal grupo funcional, pode ser
representado simplificadamente como — CHOCH—.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas acima. Em cada
uma delas, marque e dê o nome de uma função química presente.
b) Escreva o nome químico da substância referente ao sinal de
alerta.
c) Desenhe a ―fórmula estrutural do fragmento — CHOCH —.
105. Na manufatura de xampus, adiciona-se, dentre vários
compostos, o ácido cítrico, também encontrado no suco de
limão. O ácido cítrico, que é um triácido, possui também um
grupo funcional numa posição que caracteriza um álcool
terciário. Desse ácido, é correto afirmar que
a) pode apresentar cadeia carbônica saturada, contendo três grupos
carboxila e um grupo hidroxila ligado a carbono terciário.
b) tem grupo OH ligado a carbono insaturado.
c) é usado para deixar o xampu com pH próximo de 14.
d) tem fórmula molecular H2CO3.
e) pode ter fórmula estrutural
106. (Mack-2005)
Xilocaína — substância usada como anestésico local A molécula de
xilocaína
a) possui somente ligações covalentes sigma.
b) tem, no total, oito átomos de carbono.
c) possui em sua estrutura radicais metil e etil.
d) é uma cetona.
e) tem cadeia carbônica homogênea.
107. Analise as estruturas dos antioxidantes BHA e BHT abaixo.
Acerca dessas duas moléculas, é correto afirmar que:
a) sofrem reação de adição eletrofílica.
b) possuem carbonos sp3 secundários.
c) são alcoóis alifáticos cíclicos.
d) apresentam o grupo sec-butila.
e) são fenóis substituídos em orto e para.
108. A tuberculose voltou a ser um problema de saúde em todo o
mundo, devido ao aparecimento de bacilos que sofreram
mutação genética (mutantes) e que se revelaram resistentes à
maioria dos medicamentos utilizados no tratamento da
doença. Atualmente, há doentes infectados por bacilos
mutantes e por bacilos não-mutantes. Algumas substâncias
(A, B e C) inibem o crescimento das culturas de bacilos não-
mutantes. Tais bacilos possuem uma enzima que transforma
B em A e outra que transforma C em A. Acredita-se que A seja
a substância responsável pela inibição do crescimento das
culturas.
Franco Pontes
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A ou
C, mas não por B. Assim sendo, dentre as enzimas citadas, a que
está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma
a) ésteres em ácidos carboxílicos. b) ésteres em amidas.
c) amidas em ácidos carboxílicos. d) amidas em cetonas.
e) cetonas em ésteres.
109. (ENEM-2010) A curcumina, substância encontrada no pó-
amarelo-alaranjado extraído da raiz da cúrcuma ou açafrão-
da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a
combater vários tipos de câncer, o mal de Alzheimer e até
mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios
por algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos
passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das
funções
a) éter e álcool. b) éter e fenol. c) éster e fenol.
d) aldeído e enol. e) aldeído e éster.
110. Substâncias químicas de interesse industrial podem ser
obtidas por meio de extração de plantas, produzidas por
micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros
processos de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema
de reação para obtenção de uma substância utilizada como
flavorizante na indústria de alimentos.
A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que
pertence a substância 3 são, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido.
b) etanoato de n-octila e éster.
c) metanoato de n-decila e cetona.
d) etanoato de n-decila e éster.
e) metanoato de n-heptila e cetona.
111. Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito:
“álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos.
Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de
água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.
112. Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e
virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma
palavra que evoca imagens bem definidas: músculos,
virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por
excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com
mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de
testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava”
diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para

esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles.
O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e
aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem
moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem
precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os
benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar
problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer
na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento
das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter
engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até
infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona:
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula
apresentada.
a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e
ramificada.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
113. Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C3H6O
e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula
representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 1 e 2 e) 2 e 3
114. Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a
Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em
sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a
seguir Gabi deve escolher?
a) b)
c) d)
e)
115. A estrutura abaixo representa essência de limão, largamente
utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa
estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
Franco Pontes
b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
e) É um aldeído insaturado.
116. O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções
de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural:
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.
117. Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura
é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-
de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo
responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a
alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes
no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
118. Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio
dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse,
alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato
respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes
supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o
antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que
apresenta atividade específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de
carbonos terciários e quaternários na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
119. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a
alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas
substâncias orgânicas.
 Franco Pontes
N
141.
O NO 2

142. H2N
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila. N
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila. O
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla. 143. CH3
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
144. H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OOCH
Para cada nomenclatura dada, dê a(s) função(ões) orgânica(s)
presente(s) e a fórmula estrutural:

120. Pent-3-eno-2-tiol
145. O

121. Secpropilmercaptana CH3

122. Ácido 3-metilbenzenossulfônico HO OH

146.
123. 4-Cloro-2-metil-1-nitropentano
CH3
H2
124. Cloreto de pentanoíla H3C C CH
C S CH3
147. H2
125. Cloreto de pentila
148. HCO - Cℓ
126. Cianeto de pentila

127. Propanoato de pentila 149. F – CH2 – CHOH – CHO2H

128. Sulfeto de butila e vinila

Divirtam-se!
129. Decanoato de potássio

130. Benzil(butil)fenilamina

131. Éter etílico e secbutílico

132. 3-etoxibutanona

133. Álcool tercbutílico

134. Cetona dietílica

Para cada fórmula estrutural, dê a(s) função(ões) orgânica(s)

presente(s) e uma nomenclatura recomendada pela IUPAC:

135. CH3CH2CH2OCH3

136. HS – CH = CH2

137. H3C – CH2 – CH2 – CH(SO3H) – CH2 – CH3

HO CH3

138. H3C OH

139.
O Br

140. HO