Professor Lucas Rodrigo Custódio

Química

Lista de exercícios
Funções orgânicas contendo nitrogênio

── Aminas ─────────────────────── 5. (Fuvest-SP)

1. Dê os nomes das seguintes aminas:

a)

b)

c)

d)
morfina (A)

2. O “cheiro de peixe” é causado por aminas de

baixa massa molar. Uma dessas aminas heroína (B)
responsáveis pelo odor desagradável de peixe é a (diacetilmorfina)
trimetilamina. Escreva suas fórmulas estrutural e
A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina
molecular.
(A) por reação de esterificação:
3. A reação a seguir indica um método de
preparação de amina secundária:

Com base nessa informação, complete a reação a Com relação a essa reação, considere as seguintes
seguir e dê o nome da amina secundária obtida: afirmações:

I — É preservado o anel aromático.

II — É preservada a função amina.
III — Reagem tanto o grupo —OH alcoólico
amina produto quanto o —OH fenólico.
secundária
+ inorgânico
INDIQUE a(s) afirmação(ões) correta(s).
4. Um dos componentes da gasolina aditivada é a
6. Represente a fórmula estrutural de:
tri-isobutilamina. Escreva sua fórmula estrutural
e molecular. a) isopropilamina;
b) 2-metil-pentan-3-amina;
c) 4-metil-pentan-2-amina.
7. Uma amina muito utilizada na produção de 10. Dê o nome das seguintes aminas:
corantes orgânicos é extraída do alcatrão da
a)
hulha, sendo comercializada com o nome de
anilina. Essa substância é um líquido incolor à b)
temperatura ambiente e de aspecto oleoso. Seu
nome oficial é fenilamina. Faça uma breve c)
pesquisa sobre o que é o alcatrão da hulha e
d)
escreva as fórmulas estrutural e molecular da
anilina. e)

8. Além da anilina, as toluidinas também são

importantes para a fabricação de corantes. Há três
toluidinas diferentes: f)

I — orto-toluidina, cujo nome sistemático é

orto-metil-anilina;
g)
II — meta-toluidina, cujo nome sistemático é
meta-metil-anilina;
III — para-toluidina, cujo nome sistemático é
para-metil-anilina.

Represente a fórmula estrutural das toluidinas.

09. (UFMG–2009) Analise a fórmula estrutural da 11. O tamoxifeno (estrutura abaixo), é

aureomicina, substância produzida por um fungo medicamento usado contra o câncer de mama,
e usada como antibiótico no tratamento de tem a fórmula estrutural abaixo:
diversas infecções.

Quais as classes funcionais presentes no

A partir da análise dessa fórmula estrutural, é tamoxifeno?
CORRETO afirmar que a aureomicina apresenta
12. (Uespi) Das seguintes aminas: etilamina,
funções carbonílicas do tipo
dimetilamina, etil-metilamina, trimetilamina e
Ⓐ ácido carboxílico e aldeído. metil-fenilamina. Quantas dessas aminas são
secundárias?
Ⓑ aldeído e éster.
Ⓒ amida e cetona. Ⓐ 5.
Ⓓ aldeído e cetona. Ⓑ 4.
Ⓔ cetona e éster. Ⓒ 3.
Ⓓ 2.
Ⓔ 1.
13. (USCal-BA) O analgésico mais consumido no
mundo todo é a aspirina; e um psicoestimulante
utilizado por esportistas, pela crença em suas
propriedades ergogênicas, é a anfetamina, cujas
fórmulas estão representadas abaixo.
Aspirina
Anfetamina
Com relação a esses compostos, pode-se afirmar
que:
Ⓐ são hidrocarbonetos.
Ⓑ são ácidos carboxílicos.
Ⓒ são ésteres.
Ⓓ apresentam cadeia saturada.
Ⓔ apresentam anel aromático.
14. (UECE) Para proteger a pele dos raios
ultravioleta (UVA e UVB), usam-se protetores
denominados de “filtros solares”. A ciência
produz várias substâncias orgânicas que
protegem a pele ao mesmo tempo em que
permitem o bronzeamento, como por exemplo:
Com relação a este composto, escolha
alternativa verdadeira.
Ⓐ Pertence à função dos aldeídos.
Ⓑ Os grupos H2N— e —COOH estão na
posição para.
Ⓒ Devido à presença do H2N, o composto é
uma amida.
Ⓓ É um álcool aromático.
15. (Fuvest-SP) Em 2009, o mundo enfrentou uma
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do
mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para
combater a infecção, por ele causada, e que
continuam necessários, apesar de já existir e estar
sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As
fórmulas estruturais dos princípios ativos desses
medicamentos são:
oseltamivir
zanamivir
Examinando-se as fórmulas desses compostos,
verifica- -se que dois dos grupos funcionais que
estão presentes no oseltamivir estão presentes
também no zanamivir. Esses grupos são
característicos de:
Ⓐ amidas e éteres.
Ⓑ ésteres e álcoois.
Ⓒ ácidos carboxílicos e éteres.
Ⓓ ésteres e ácidos carboxílicos.
a Ⓔ amidas e álcoois.
16. (UERJ) O ácido nicotínico e sua amida, a
nicotinamida, são os componentes da vitamina B3,
fundamental no metabolismo de glicídios. A
fórmula estrutural dessa amida pode ser obtida
substituindo o grupo CH da posição 3 do anel
benzênico da fenil-metanamida por um átomo de
nitrogênio. Apresente a fórmula estrutural da
nicotinamida.
17. (FMU-SP) A fórmula estrutural a seguir é a da ── Amidas ───────────────────────
mescalina, uma droga alucinógena encontrada
Leia o texto a seguir para as questões 20 a 22.
em certos cactos.
Aminas e amidas: Medicina, história e
sociedade.

O grupo amino aparece em muitos

alimentos e também em nosso organismo
formando as substâncias mais importantes para a
Em sua molécula, encontramos as seguintes vida: os aminoácidos, que dão origem às
funções: proteínas. As primeiras vitaminas (vital + amina)
descobertas receberam esse nome devido à
Ⓐ aldeído e amina. presença de amina. Mas nem todas as vitaminas
Ⓑ aldeído e amida. conhecidas atualmente são aminas. No século XIX
verificou-se que o gosto amargo das folhas e
Ⓒ éster e amina.
flores de algumas plantas era devido à presença
Ⓓ éster e amida. de aminas. Essas substâncias, que naquela época
Ⓔ éter e amina. eram denominadas álcalis vegetais (alcalis =
bases), são hoje conhecidas com o nome de
18. (PUC Minas) A metilamina, substância alcalóides. Esses alcalóides, normalmente de
responsável pelo odor de putrefação de carnes e estruturas complexas, apresentam propriedades
peixes, tem como fórmula biológicas que permitem seu uso como
medicamentos. Porém, como muitos deles podem
Ⓐ CH3NH3. causar dependência física e psíquica, seu uso só é
Ⓑ CH3NH2. permitido com prescrição e acompanhamento
Ⓒ (CH3)2NH. médico. Vários dos alcalóides usados atualmente
são derivados de aminas encontradas em
Ⓓ (CH3)2NH2.
vegetais:
Ⓔ C6H5NH2.
Alcalóide Fonte natural Uso
19. (Mackenzie-SP) A adrenalina tem fórmula
estrutural dada abaixo: morfina papoula analgésico potente

broncodilatador,
ephedrina Ephedra sinica
descongestionante
Atropa
atropina antiespasmódico
belladonna

Existem aminas denominadas

Neste composto podemos identificar os seguintes genericamente anfetaminas, que podem ser
grupos funcionais: usadas como estimulantes. Três delas estão
representadas a seguir:
Ⓐ Fenol, álcool, amina.
Ⓑ Álcool, nitrocomposto e aldeído.
Ⓒ Álcool, aldeído e fenol.
Ⓓ Enol, álcool e cetona.
Ⓔ Cetona, álcool e fenol. Benzedrina

meta-anfetamina
Metilenodioximetanfetamina (MDMA, MD,
“Michael Douglas”...)
Nesta última, o MD, é muito comum
observar em festas, o uso de pirulitos por parte
dos jovens para retirar o sabor amargo deixado
pelos alcalóides.
Em contrapartida a estes compostos,
encontram-se as amidas, classe que, em sua
aplicação é observado o efeito contrário as
aminas. A base desses compostos é o ácido
barbitúrico, os seus derivados são usados como
sedativos, indutores do sono, para diminuir a
ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica.
ácido barbitúrico
Clonazepam (Rivotril®)
Diazepam
Os dois últimos compostos representam a
classe dos benzodiazepínicos. A relação entre
estas classes das anfetaminas e dos barbitúricos
esteve muito presente na vida do cantor Elvis
Presley, que, durante os anos 70, fez o uso
abusivo destas substâncias para manter a
constante agenda de atividades. Entre outra
célebre personalidade histórica, encontra-se o
filósofo Sócrates (469-399 a.C.), que foi condenado
a beber uma xícara do extrato da planta chamada
cicuta, que contém um composto extremamente
tóxico, a coniina:
Coniina (uma amina)
20. Segundo o texto, com relação aos compostos
apresentados, é possível afirmar que:
Ⓐ Tanto as aminas, quanto as amidas,
apresentam aplicações em comum.
Ⓑ As aminas apresentam, de maneira geral,
efeitos sedativos.
Ⓒ As aminas e as amidas apresentem grupos
funcionais parecidos e, portanto, apresentam
aplicabilidades em comum.
Ⓓ As aminas apresentam um efeito estimulante,
enquanto as amidas apresentam efeitos
sedativos.
Ⓔ As amidas apresentam um efeito
estimulante, enquanto as aminas apresentam
efeitos sedativos.
21. Sobre os compostos apresentados no texto,
assinale a alternativa FALSA.
Ⓐ O MDMA apresenta o grupo funcional amina.
As efedrinas são uma classe de compostos
Ⓑ
utilizados como descongestionantes nasais.
As amidas são geralmente utilizados como
Ⓒ
estimulantes psicotrópicos.
As estruturas do clonazepam e do Diazepam
Ⓓ
possuem dois anéis aromáticos.
O ópio, retirado da flor da papoula, é utilizado
Ⓔ
desde antiguidade por sua eficácia analgésica.
22. O Fenobarbital, é uma substância usada como
medicamento anticonvulsivante, hipnótico e
sedativo. Comercializada de início como
Luminal®, é também conhecido sob o nome
comercial Gardenal®, entre outros.
Fenobarbital
A respeito da estrutura do Fenobarbital, a
afirmativa que contêm dados incorretos é:
Ⓐ É indicado para o tratamento ansiolítico e
contém a função amina.
Ⓑ É indicado para o tratamento ansiolítico e
contém a função amida.
Ⓒ Constitui uma classe de compostos
conhecidos por barbitúricos.
Ⓓ Apresenta um anel benzênico em sua
estrutura.
Ⓔ Sua fórmula molecular é C12H12N2O3.
23. Quando uma amida é cíclica ela é conhecida
como lactama e sua nomenclatura é dada pelo
tamanho do anel: β-lactama, γ-lactama e δ-
lactama. As lactamas também podem ser
polimerizadas e formar poliamidas.
β-lactama γ-lactama
δ-lactama
A respeito das estruturas destas lactamas,
APRESENTE as suas fórmulas moleculares.
24. Descoberta pelo médico e bacteriologista
escocês Alexander Fleming em 1928 e utilizada
somente em 1941, a Penicilina é utilizada como
medicamento antibiótico para o tratamento de
infecções e são produzidas por fungos do gênero
Penicillium.
Penicilina
A respeito da estrutura apresentada da Penicilina,
é incorreto afirmar que:
Ⓐ A sua atividade antibacteriana se deve a alta
reatividade do anel β-lactâmico.
Ⓑ A sua atividade antibacteriana se deve a alta
reatividade do anel γ-lactâmico.
Ⓒ A estrutura da penicilina apresenta a função
ácido carboxílico.
Ⓓ O grupo identificado pela letra R é variável e
determina o tipo particular de penicilina.
Ⓔ Toda atividade antibacteriana encontra-se no
núcleo desta estrutura molecular.
25. (UNIUBE-mod.) O ácido úrico é naturalmente
produzido pelo organismo como resultado da
quebra das moléculas de purina, proteína contida
em certos alimentos. O excesso de ácido úrico no
sangue (hiperuricemia) ocasiona a gota
reumática, que é quando ocorre a formação de
pequenos cristais de urato de sódio, semelhantes
a agulhinhas, que se depositam em vários locais
do corpo, de preferência nas articulações.
Ácido úrico
A respeito da estrutura do ácido úrico,
APRESENTE a sua fórmula molecular.
26. Dê os nomes dos seguintes compostos: 29. (Unesp) Em agosto de 2005 foi noticiada a
apreensão de lotes de lidocaína que teriam
a)
causado a morte de diversas pessoas no Brasil,
devido a problemas de fabricação. Este fármaco é
um anestésico local muito utilizado em exames
b) endoscópicos, diminuindo o desconforto do
paciente. Sua estrutura molecular está
c) representada a seguir:

d)

e apresenta as funções:
27. Represente a fórmula estrutural de:

a) 3-metil-pentanamida; Ⓐ amina secundária e amina terciária.

b) butanoamida; Ⓑ amida e amina terciária.
c) propenoamida; Ⓒ amida e éster.
d) o-metil-benzamida;
Ⓓ éster e amina terciária.
e) N-metil-benzamida;
f) fenil metanamida; Ⓔ éster e amina secundária.
g) 4-fenil-2,3-dimetil-pentanamida;
30. (UFRN) Em pacientes com suspeita de
h) but-2-enamida.
dengue, NÃO é recomendada a utilização de
28. (Uepa) A ureia é uma substância presente na antitérmicos e analgésicos à base de ácido
urina dos mamíferos. A decomposição da ureia, acetilsalicílico, por causar aumento do risco de
em solução aquosa, libera amônia, gás de odor hemorragia. Um medicamento substituto é o
desagradável, que é um dos responsáveis pelo paracetamol, um composto polifuncional, cuja
cheiro característico dos banheiros mal lavados. fórmula é:
Considerando a estrutura da ureia mostrada
abaixo, podemos afirmar que a ureia pertence à
função:

Nessa estrutura, podem-se identificar os grupos

funcionais:

Ⓐ álcool e amida.
Ⓑ fenol e amida.

Ⓐ nitrocomposto. Ⓒ fenol e amina.

Ⓑ cetona. Ⓓ fenol, amina e cetona.

Ⓒ éster. Ⓔ álcool, amina e cetona.

Ⓓ amida.
Ⓔ ácido carboxílico.
31. (UFRRJ-adaptado) Observe as estruturas 33. (UFSCar-SP) O aspartame, estrutura
abaixo: representada abaixo, é uma substância que tem
sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades
dessa substância são suficientes para causar a
doçura aos alimentos preparados, já que esta é
cerca de duzentas vezes mais doce do que a
sacarose.

Paracetamol

Aspartame

As funções orgânicas presentes na molécula desse

Procaína adoçante são, apenas:

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Ⓐ éter, amida, amina e cetona.

paracetamol (droga analgésica) e procaína
Ⓑ éter, amida, amina e ácido carboxílico.
(anestésico local) são:
Ⓒ aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
Ⓐ amida, fenol, amina e éster. Ⓓ éster, amida, amina e cetona.
Ⓑ álcool, amida, amina e éter. Ⓔ éster, amida, amina e ácido carboxílico.
Ⓒ álcool, amina, haleto, éster.
34. Dê o nome oficial das seguintes amidas:
Ⓓ amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
a)
Ⓔ éster, amina, amida e álcool.

32. (PUC-MG) A função que não está presente na

estrutura do antibiótico tetraciclina é:
b)

c)

Tetraciclina d)

Ⓐ álcool.
Ⓑ amida.
Ⓒ cetona.
Ⓓ aldeído.
Ⓔ fenol.
35. Considere a seguinte reação genérica para 38. (UnB-DF) O acetoaminofen é uma substância
produção de amida: que tem propriedades analgésicas e antipiréticas.
Ela é comercializada com o nome de Tylenol e sua
fórmula estrutural encontra-se esquematizada
abaixo:
ácido carboxílico amida

De acordo com esse esquema, equacione a reação

entre o ácido acético e a amônia e dê o nome da
amida obtida.
Assinale as alternativas corretas em relação ao
36. As amidas podem ser hidrolisadas em meio
acetoaminofen. Justifique sua resposta em caso de
ácido ou básico. Genericamente, temos:
alguma sentença falsa.

0. Pertence à classe dos fenóis.

1. Contém também a função amida.
amida ácido carboxílico 2. Tem a fórmula C8H9NO2.
a) Equacione a reação de hidrólise da 3. Pertence à classe das substâncias aromáticas
butanoamida e dê o nome do produto devido à presença do anel benzênico.
orgânico obtido.
39. (PUC-MG) O estimulante cardíaco e
b) Deseja-se obter ácido acético a partir da
respiratório metamivam possui a fórmula
hidrólise de uma amida. Equacione essa
estrutural abaixo.
reação.

37. (UFV-MG) Abaixo está representada a

fórmula geral de um composto orgânico.

Considerando-se esse composto, é CORRETO

A função a que pertence o composto é
afirmar que ele apresenta os seguintes grupos
dependente do grupamento R. Complete o
funcionais:
quadro abaixo escrevendo os nomes das funções
e dos compostos de acordo com as regras da Ⓐ amina, cetona, fenol e éter.
IUPAC.
Ⓑ amida, cetona, álcool e éster.

R Função Nome Ⓒ amida, fenol e éter.

Ⓓ amina, fenol e éter.
—OH
Ⓔ amina, éster e álcool.
—H
40. (UERJ) O ácido nicotínico e sua amida, a
—CH3
nicotinamida, são os componentes da vitamina B3,
—NH2 fundamental no metabolismo de glicídios. A
fórmula estrutural dessa amida pode ser obtida
—OCH3
substituindo o grupo CH da posição 3 do anel
benzênico da fenil-metanamida por um átomo de
nitrogênio. Apresente a fórmula estrutural da
nicotinamida.
── Nitrocompostos ────────────────── 45. (UEL-PR) Os radicais presentes na estrutura
do ácido pícrico, representado a seguir,
41. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes
caracterizam as funções:
nitrocompostos:

a) nitrobenzeno;
b) 2-nitropentano;
c) 3-nitropentano;
d) 2, 4-dinitrohexano;
e) para-dinitrobenzeno.

42. Considere a reação genérica a seguir:

Ⓐ enol e amida.
Ⓑ fenol e amina.
Ⓒ fenol e nitrocomposto.
Essa reação indica que os nitrocompostos podem
ser obtidos pela oxidação de aminas. Com base Ⓓ ácido carboxílico e amina.
nessa informação, responda: Ⓔ ácido carboxílico e nitrocomposto.

a) Qual é o nome do nitrocomposto obtido pela
oxidação da etilamina?
b) Qual é o nome da amina utilizada para se
obter o 1-nitrobutano?
43. A reação a seguir é denominada redução do
nitrocomposto:
46. (FUVEST-SP) Qual a fórmula estrutural e o
nome do composto CH3–C6H2(NO2)3, sabendo-se
que ele contém anel aromático?
47. (Mackenzie-SP) Do trinitrotolueno (TNT), cuja
fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir,
é INCORRETO dizer que

Na redução do nitrocomposto, obtém-se amina

como produto orgânico. Com base nessas
informações, resolva:

a) Qual é a fórmula estrutural do produto da

redução do nitrobenzeno? Ⓐ em relação ao metil, o grupo nitro está em
posição orto e para.
b) Equacione a reação e dê o nome da amina
formada. Ⓑ a cadeia carbônica é aromática, mononuclear
e ramificada.
44. Dê o nome oficial dos seguintes compostos: Ⓒ o número de hidrogênios, em uma molécula,
é igual a cinco.
a)
Ⓓ todos os carbonos são híbridos sp3.
Ⓔ é um poderoso explosivo.

48. Dê nome aos seguintes nitrocompostos::

b) a)

b)
── Nitrilas ───────────────────────
49. Escreva os nomes das seguintes nitrilas:
a)
52. Na fabricação de alguns cobertores e tapetes é
usado um material sintético fabricado a partir da
propenonitrila. Represente a fórmula estrutural
desse composto.

b) 53. Responda às perguntas referentes à fórmula

estrutural do inseticida abaixo, desenvolvida a
50. Considere a reação representada a seguir: partir do estudo de compostos do crisântemo:

nitrila + hidrogênio → amina

a) Equacione a reação entre a butanonitrila e o

hidrogênio e dê o nome do produto obtido.
b) Determine a fórmula estrutural e o nome da
nitrila utilizada para se obter a propilamina
por esse processo.
51. Um dos métodos para a preparação de nitrila
pode ser representado genericamente pela
equação a seguir:
fenvalerato
a) É correto afirmar que o composto apresenta o
grupo funcional nitrila?
b) Que classes funcionais não nitrogenadas
existem na molécula?
Considerando que o composto H3C—CN pode
ser denominado cianeto de metila, deduz-se que a
substância:

haleto cianeto nitrila sal de

orgânico de sódio sódio

Com base nessas informações, responda:

pode ser chamada de cianeto de:
a) Se reagirmos cloreto de etila com cianeto de
sódio, qual será a fórmula estrutural e o nome Ⓐ benzeno.
da nitrila obtida?
Ⓑ benzila.
b) Para obtermos o cianeto de propila
(butanoamida) por esse processo, que Ⓒ fenila.
substâncias devemos utilizar? Ⓓ fenol.
Ⓔ ciclo-hexila.

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