Professor Lucas Rodrigo Custódio

Química

Lista de exercícios
Haletos e outras funções orgânicas

── Haletos ─────────────────────── 05. Os haletos de ácido provêm da substituição da

hidroxila (OH) presente num ácido carboxílico
01. Dê o nome OFICIAL dos seguintes haletos
por um átomo de halogênio conforme a
orgânicos:
representação abaixo:
a)

b) em que, X = F, Cℓ, Br ou I.

Sua nomenclatura oficial é dada em função do

nome do ácido carboxílico de origem, de acordo
c) com o seguinte esquema:

brometo,
cloreto, —íco
de nome do ácido
fluoreto ou + ila
02. Dê o nome USUAL dos seguintes haletos iodeto
orgânicos:
Exemplo:
a)

b)
oficial: ácido etanóico oficial: cloreto de etanoíla
usual: ácido acético usual: cloreto de acetila

Utilizando as informações dadas, escreva as

fórmulas estruturais dos seguintes haletos de
03. (Uepa-Modificado) A nomenclatura Iupac dos ácido:
compostos abaixo é:
a) brometo de formila;

b) iodeto de acetila;

c) cloreto de propanoíla;

d) cloreto de benzoíla.
Ⓐ iso-pentano, 2-cloro-propano, álcool sec-butílico.
Ⓑ 2-metil-butano, 2-cloro-propano, butan-2-ol. 06. ESCREVA as fórmulas estruturais dos
Ⓒ iso-pentano, 2-cloro-propil, metil-propil-carbinol compostos:

Ⓓ 2-metil-butano, cloreto de isopropila, butan-2-ol. a) brometo de metila;

Ⓔ iso-pentil, 2-cloro-propano, álcool butílico. b) 2-cloro-pent-2-eno;

04. O tetracloreto de carbono é um dos poucos c) cloro-ciclopentano;

líquidos orgânicos que podem ser usados como
d) p-bromo-tolueno;
extintores de incêndio. ESCREVA suas fórmulas
estrutural e molecular e dê seu nome oficial. e) iodobenzeno.
07. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos halogenados,
usados em aerossóis, são também responsáveis
pela destruição da camada de ozônio da
estratosfera. São exemplos de hidrocarbonetos
halogenados:
Ⓐ CH2Cℓ2 e CH3CH3.
Ⓑ CH3COCℓ e CH3OCH2Cℓ.
Ⓒ CFCℓ3 e CHCℓ3.
Ⓓ CH3NH2 e CFCℓ3.
Ⓔ CH3CHFCℓ e CH3COCℓ.
08. (PUC-MG) No final da década de 1920-30,
procurava-se um gás inodoro, inócuo, não
corrosivo, não inflamável e barato, para substituir
o gás NH3, então utilizado como gás de
refrigeração. O cientista americano Thomas
Midgley Jr., observando a Tabela Periódica,
verificou que somente elementos à direita na
Tabela originavam compostos voláteis, que a
inflamabilidade para os compostos diminuía da
esquerda para a direita no período e que a
toxidez diminuía de baixo para cima na coluna.
Com base nessas observações, foram sintetizados
gases, revolucionando, assim, a indústria de
refrigeração. Esses gases são sintetizados do
elemento:
Ⓐ neônio.
Ⓑ hélio.
Ⓒ nitrogênio.
Ⓓ flúor.
Ⓔ bromo.
09. Elabore o nome de cada um dos seguintes
compostos, utilizando os prefixos orto, meta e para.
a) b)
c)
10. (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o
chamado “agente-laranja”, que atuava como
desfolhante nas árvores da floresta, foi destaque,
pois essa substância é altamente cancerígena.
Agente-laranja
As funções presentes na molécula desse composto
são:
Ⓐ éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
Ⓑ éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
Ⓒ tiocomposto, cetona e álcool.
Ⓓ amina, ácido carboxílico e amida.
Ⓔ ácido carboxílico, éter e nitrocomposto.
11. (Fuvest-SP)
A contaminação por benzeno, clorobenzeno,
trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas
na indústria como solventes pode causar efeitos
que vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos
como compostos orgânicos voláteis, eles têm alto
potencial nocivo e cancerígeno e, em
determinados casos, efeito tóxico cumulativo.
O Estado de S. Paulo, 17 de agosto de 2001.
Pela leitura do texto, é possível afirmar que:
I. certos compostos aromáticos podem
provocar leucemia.
II. existe um composto orgânico volátil com
nove átomos de carbono.
III. solventes industriais não incluem
compostos orgânicos halogenados.
Está correto apenas o que se afirma em:
Ⓐ I.
Ⓑ II.
Ⓒ III.
Ⓓ I e II.
Ⓔ I e III.
12. O teflon é um polímero muito utilizado no 16. (UEPB) Dadas as fórmulas a seguir, faça as
revestimento de panelas, sendo que a matéria- associações.
prima utilizada para sua fabricação é o
1.
tetrafluoreteno. ESCREVA a fórmula estrutural
dessa matéria-prima e indique a que função
pertence. 2.

3.
13. Dê o nome OFICIAL dos seguintes haletos 4.
orgânicos:

a)
5.

b)
6.

14. (PUC-MG) O nome das substâncias está

INCORRETAMENTE indicado nos parênteses em A. Etanoato de metila
B. Cloreto de isobutila
Ⓐ C. Cloreto de propanoíla
(ciclo-hexanol) D. 1-butino
E. 4-cloro-3-metil-2-penteno
Ⓑ F. Etanamida
(cloreto de etanoíla)
Assinale a alternativa que apresenta as
associações CORRETAS.
Ⓒ (propilamina)

Ⓓ Ⓐ 1E; 2F; 3A; 4C; 5D; 6B.

(dietanoamida) Ⓑ 1D; 2A; 3F; 4B; 5E; 6C.
Ⓒ 1A; 2B; 3D; 4E; 5F; 6C.
Ⓔ Ⓓ 1C; 2F; 3A; 4B; 5E; 6D.
(terc-butilamina) Ⓔ 1B; 2A; 3D; 4F; 5C; 6E.

17. (Mackenzie-SP) Na bula de certo anti-

15. (Fazu-MG) A nomenclatura oficial para
designar o anestésico comumente chamado de
halotano é 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoretano. A
fórmula molecular dessa substância é, portanto:
inflamatório lê-se que esse medicamento é muito
solúvel em metanol e triclorometano, solúvel em
etanoato de isopropila, etanol e tolueno, e pouco
solúvel em 2-propanol. É incorreto afirmar que
na descrição feita há:

Ⓐ C2H5BrCℓF3. Ⓐ três álcoois.

Ⓑ C2H3Br2Cℓ2F. Ⓑ um éster.
Ⓒ C2H2Br2Cℓ2F3. Ⓒ dois hidrocarbonetos.
Ⓓ C2HBrCℓF3. Ⓓ um haleto de alquila.
Ⓔ C2BrCℓF3. Ⓔ um hidrocarboneto aromático.
18. (FGV-SP) Os inseticidas organoclorados são
extremamente nocivos e sua utilização é
controlada — em alguns casos, proibida — por
serem muito estáveis e permanecerem por anos
nos ecossistemas. Em consequência,
considerando-se a cadeia alimentar:
capim → gafanhoto → lagarto → cobra → gavião,
é certo que a maior concentração desses
inseticidas por unidade de massa do organismo
seja encontrada:
Ⓐ no gavião.
Ⓑ na cobra.
Ⓒ no lagarto.
Ⓓ no gafanhoto.
Ⓔ no capim.
19. (PUC Minas) O composto orgânico a seguir
recebe o nome sistemático de
Ⓐ éter m-cloro-benzoico.
Ⓑ 1-cloro-3-ceto-ciclo-hexano.
Ⓒ 3-cloro-1-epóxi-ciclo-hexeno.
Ⓓ cloreto de benzoíla.
Ⓔ 3-cloro-ciclo-hexanona.
20. (UNESP) Considere os compostos de fórmula
I. II.
a) CLASSIFIQUE cada um deles como saturado
ou insaturado, alifático ou aromático.
b) ESCREVA os nomes desses compostos,
utilizando a nomenclatura oficial.
21. (UNESP) Durante a guerra do Vietnã (década
de 60 do século passado) foi usado um composto
chamado agente laranja (ou 2,4-D), que, atuando
como desfolhante das árvores, impedia que os
soldados vietnamitas (os vietcongues) se
ocultassem nas florestas durante os ataques dos
bombardeios. Esse material continha uma
impureza, resultante do processo de sua
fabricação, altamente cancerígena, chamada
dioxina. As fórmulas estruturais para esses
compostos são apresentadas a seguir:
Dioxina
2,4–D
Esses compostos apresentam em comum as
funções:
Ⓐ amina e ácido carboxílico.
Ⓑ ácido carboxílico e amida.
Ⓒ éter e haleto orgânico.
Ⓓ cetona e aldeído.
Ⓔ haleto orgânico e amida.
22. (Unicamp-SP) No jornal Correio Popular, de
Campinas, de 14 de outubro de 1990, na página
19, foi publicada uma notícia referente à
existência de lixo químico no litoral sul do estado
de São Paulo:
[...] a Cetesb descobriu a existência de um
depósito de resíduos químicos industriais dos
produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no
sítio do Coca, no início de setembro, [...].
Sabendo que o fenol é um derivado do benzeno,
em que um dos hidrogênios da molécula foi
substituído por um grupo OH, ESCREVA a
fórmula estrutural do:
a) pentaclorofenol.
b) hexaclorobenzeno.
23. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos e éteres já estão
sendo usados como gases propelentes no lugar do
triclorofluorocarbono (fréon) em desodorantes e
outros produtos em spray. Identifique a
alternativa que contém, respectivamente, um
hidrocarboneto, um éter e um fréon.
Ⓐ
26. Considere a reação genérica a seguir, que
consiste num método de obtenção de alcanos
conhecido por método de Wurtz.
R—Cℓ
+ 2 Na → 2 NaCℓ + R—R
R—Cℓ
Baseado no esquema, resolva:
a) Qual é o nome do alcano obtido a partir do
cloreto de metila? Esquematize a reação.

Ⓑ b) Qual é o nome do cloreto orgânico que pode

ser utilizado para obter o hexano, partindo de
um mesmo haleto orgânico?

27. Escreva as fórmulas estruturais dos haletos a

Ⓒ seguir e dê os seus nomes oficiais:

a) cloreto de propila;

Ⓓ b) iodeto de s-butila.
Ⓔ 28. (Esal-MG) Os alquenos são obtidos em
quantida des industriais principalmente pelo
craqueamento (degradação a altas temperaturas)
do petróleo. Esses compostos apresentam grandes
utilidades como intermediários químicos:
“etileno”, na síntese do álcool etílico, do óxido de
24. Dê o nome oficial dos seguintes haletos: etileno e dos alquenos superiores; “propileno”, na
síntese do óxido de propileno e
a) 1,2-dicloropropano; e os alquenos (C8—C12), na
obtenção de detergentes. Tricloroetileno e
b)
tetracloroetileno são usados em grandes
quantidades como solventes para limpeza.
c)
a) ESCREVA a fórmula estrutural dos
compostos: etileno; propileno; 1,2-
dicloropropano e tetracloroetileno.
25. (EsPCex-SP) Tornou-se uma mania entre os
alunos de diversas idades o hábito de carregar, no b) ESCREVA a nomenclatura Iupac para o
lugar da antiga borracha, o corretivo líquido. etileno e para o propileno.
Muitos destes corretivos contêm diclorometano
29. (Unicentro) A fórmula do clorofórmio é:
como solvente, que é prejudicial à saúde, por ser
tóxico e muito volátil. Sua fórmula molecular é:
Ⓐ CH3Cℓ.

Ⓐ (C2H2)Cℓ2. Ⓑ CH2Cℓ.

Ⓑ CH2Cℓ2. Ⓒ CHCℓ3.

Ⓒ C2Cℓ2. Ⓓ CCℓ4.

Ⓓ C2H2Cℓ2. Ⓔ CH2Cℓ2.

Ⓔ CH2CH2Cℓ.
30. (Mack-SP)
Organoclorados
Defensivos agrícolas para as indústrias.
Agrotóxicos para os defensores da natureza.
Pontos de vista diferentes sobre substâncias
usadas para controlar ou matar determinadas
pragas. Sua utilização pode oferecer ou não
perigo para o homem, dependendo da toxicidade
do composto, do tempo de contato com ele e do
grau de contaminação que pode ocorrer.
Insolúveis em água, possuem efeito cumulativo,
chegando a permanecer por mais de trinta anos
no solo. Um dos mais tóxicos e já há algum tempo
proibido, o DDT, virou verbo: dedetizar.
Do texto, depreende-se que os defensivos
agrícolas:
Ⓐ têm vida residual curta.
Ⓑ nunca oferecem perigo para o homem.
Ⓒ se usados corretamente, trazem benefícios.
Ⓓ não contaminam o solo, pois são insolúveis
em água.
Ⓔ são substâncias totalmente diferentes
daquelas chamadas de agrotóxicos.
31. (Acafe-SC) O composto tetracloroeteno é uma
das substâncias usadas na chamada “lavagem
química”, ou “lavagem a seco” de roupas. Sua
fórmula molecular é:
Ⓐ CCℓ4.
Ⓑ CHCℓ3.
Ⓒ C2Cℓ4.
Ⓓ C3H2Cℓ4.
Ⓔ CH2Cℓ4.
32. ESCREVA as fórmulas estruturais dos
compostos:
a) 1,2,4-tricloro-pentano;
b) 1,4-dibromo-2-cloro-butano;
c) 1-bromo-2-cloro-ciclo-hexano;
d) fluoro-ciclo-pentano;
e) 1,3-dicloro-naftaleno.
33. (UFMT) No princípio do século XVIII, os
teatros e outras construções públicas em Londres
eram iluminados por um gás fabricado a partir do
óleo da baleia. Quando esse gás era comprimido
para a distribuição em tanques, um líquido volátil
se separava. O famoso cientista Michael Faraday
examinou esse líquido por volta de 1825 e
constatou que continha apenas carbono e
hidrogênio, em proporções iguais, e que era um
componente do alcatrão destilado do carvão na
produção do coque. A alternativa que apresenta
os nomes das estruturas monossubstituídas,
dadas abaixo, desse composto, respectivamente,
é:
I. II.
III. IV.
Ⓐ I - bromotilbenzeno, II - clorotilbenzeno,
III - nitrotilbenzeno; IV - metilbenzeno.
Ⓑ I - bromobenzeno, II - clorobenzeno,
III - nitrobenzeno; IV - etilbenzeno.
Ⓒ I - brometobenzeno, II - clorobenzeno,
III - nitricobenzeno; IV - etilbenzeno.
Ⓓ I - bromobenzeno, II - clobenzeno,
III - nitrogenobenzeno; IV - dimetilbenzeno.
Ⓔ I - bromobenzeno, II - clorobenzeno,
III - nitrabenzeno; IV - metilbenzeno.
34. Dê os nomes IUPAC e os comuns dos
seguintes haletos:
a)
b)
c)
── Ácidos sulfônicos ──────────────── 38. (Enem) Em uma planície, ocorreu um acidente
ambiental em decorrência do derramamento de
35. Escreva a fórmula estrutural ou dê o nome dos
grande quantidade de um hidrocarboneto que se
compostos a seguir:
apresenta na forma pastosa à temperatura
ambiente. Um químico ambiental utilizou uma
a) ácido 2-metil-hexano-2-sulfônico
quantidade apropriada de uma solução de
b) ácido 2, 3-dimetilbenzenossulfônico para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um
c) ác. 3-etil-4-isopropil-4-metil-heptan-2-sulfônico agente tensoativo sintético, para diminuir os
d) ác. 4-metiloct-2-en-3-sulfônico impactos desse acidente. Essa intervenção produz
resultados positivos para o ambiente porque
e) p-toluenosulfônico
f) Ⓐ promove uma reação de substituição no
hidrocarboneto, tornando-o menos letal ao
ambiente.
g) Ⓑ a hidrólise do para-dodecil-benzenossulfonato
de sódio produz energia térmica suficiente
para vaporizar o hidrocarboneto.
Ⓒ a mistura desses reagentes provoca a
36. Os ácidos sulfônicos podem reagir com bases, combustão do hidrocarboneto, o que diminui
originando sais denominados sulfonatos. Veja a quantidade dessa substância na natureza.
um exemplo: Ⓓ a solução de para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do hidrocarboneto.
Ⓔ o reagente adicionado provoca uma
solidificação do hidrocarboneto, o que facilita
sua retirada do ambiente.

ácido benzenossulfônico 39. (UFG) A análise química do meteorito “Tagish

Lake”, que caiu no Canadá em janeiro de 2000,
revelou a presença das seguintes classes de
substâncias orgânicas: hidrocarboneto, ácido
dicarboxílico, ácido sulfônico, aminoácido, amina
benzenossulfonato de sódio
e amida. Considerando-se essas informações,
Com base nessa informação:
a) Quais elementos químicos caracterizam as
a) equacione a reação entre o ácido classes de substâncias orgânicas identificadas?
etanossulfônico e o hidróxido de potássio;
b) ESCREVA a fórmula estrutural plana e o
b) equacione a reação que permite obter o nome IUPAC de um representante de cada
2-propanossulfonato de sódio. uma dessas classes.

37. (Unicamp-SP) O sabão, apesar de sua 40. Das funções orgânicas propostas abaixo, qual
indiscutível utilidade, apresenta o inconveniente delas está diretamente relacionada com a
de precipitar o respectivo sal orgânico insolúvel produção da substância espumante presente em
em água que contenha íons cálcio dissolvidos. Em diversos produtos do cotidiano, como xampus,
época recente, foram desenvolvidos os pastas de dente, detergentes etc.?
detergentes, conhecidos genericamente como
alquilsulfônicos, solúveis em água e que não Ⓐ Álcool.
precipitam na presença de íons cálcio. DÊ o Ⓑ Cetona.
símbolo e o nome do elemento químico que
Ⓒ Ácido sulfônico.
aparece na fórmula de um detergente
Ⓓ Ácido carboxílico.
alquilsulfônico e que NÃO aparece na fórmula de
um sabão. Ⓔ Éster.
Leia o texto a seguir para responder as questões de 41 a 41. (Unirio-RJ) Os detergentes biodegradáveis se
45. diferenciam dos detergentes não biodegradáveis
pela natureza da cadeia hidrocarbônica
Detergentes biodegradáveis
R presente. Em ambos os produtos, o tamanho
Quando se utilizam sabões nos processos médio da cadeia é de 12 átomos de carbono,
industriais ou domésticos de lavagem, eles vão porém, enquanto os detergentes biodegradáveis
para o sistema de esgotos e acabam nos lagos e possuem cadeia linear, os detergentes não
rios. Porém, após certo tempo, os resíduos são biodegradáveis apresentam cadeias ramificadas.
degradados (decompostos) por microorganismos
que existem na água. Diz-se, então, que os sabões
são biodegradáveis e que não causam grandes
alterações ao meio ambiente. Os detergentes não-
biodegradáveis, pelo contrário, acumulam-se nos Fórmula geral de detergentes
rios, formando uma camada de espuma que
Qual a opção de R faz com que o composto acima
impede a entrada de gás oxigênio na água e pode
tenha o mesmo tipo de cadeia presente em um
remover a camada oleosa que reveste as penas de
detergente não biodegradável:
algumas aves, impedindo que elas flutuem. O
esquema a seguir representa estruturas dessas
Ⓐ dodecano.
substâncias:
Ⓑ etano.
Ⓒ 2,4,6-trimetil-nonano.
Ⓓ butano.
sabão
Ⓔ benzeno.

42. Entre as substâncias a seguir, identifique os

sabões, os detergentes aniônicos e os catiônicos.

a)

detergente biodegradável b)

c)

d)

e)
detergente não-biodegradável

Na água existem microorganismos que f)

produzem enzimas capazes de quebrar as
moléculas de cadeias lineares. Essas enzimas, 43. O que é um processo de biodegradação?
porém, não reconhecem as moléculas de cadeias
ramificadas de detergentes não-biodegradáveis, 44. Sabões são biodegradáveis? E os detergentes
os quais, por não sofrerem degradação, sintéticos?
permanecem na água. Os detergentes não-
45. O que se entende por água dura? Por que nela
biodegradáveis são responsáveis por boa parte da
os sabões não atuam satisfatoriamente?
poluição das águas de rios, córregos e lagos.
 ── Tiocompostos ─────────────────── 49. O cheiro defensivo da jaritataca é devido a
uma mistura de substâncias, entre as quais estão
46. O propano-1-tiol é um dos muitos compostos
incluídas as seguintes: 3-metil-butano-1-tiol e
encontrados na cebola. Sua fórmula molecular é:
but-2-eno-1-tiol. ESCREVA a fórmula estrutural
dessas substâncias.
Ⓐ C3H6S.
Ⓑ C3H7S. 50. Dê o nome oficial dos seguintes tiocompostos:
Ⓒ C3H8S. a)
Ⓓ C3H9S.
Ⓔ C3H10S.
b)
47. Os tioéteres são representados por R ─ S ─ R, c)
e sua nomenclatura é dada por:
d)
sulfeto de + nome do radical* + nome do radical* + A
* organizados por ordem alfabética

Por exemplo:

Sulfeto de 51. Dê a fórmula estrutural do butano-1-tiol,

H3C ─ S ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 aditivo do gás liquefeito de petróleo (GLP).
metilpropila

Com base nisso, indique o nome do tioéter: 52. Em uma xícara de café recém-preparado há
dezenas de substâncias diferentes. Uma das
H3C ─ CH2 ─ S ─ CH2 ─ CH3 substâncias responsáveis pelo odor do café possui
a seguinte fórmula estrutural:
Ⓐ sulfeto de etiletila.
Ⓑ sulfeto de propiletila.
Ⓒ sulfeto de dietila.
Ⓓ sulfeto de etilpropila.
Ⓔ sulfeto de butanila. Essa substância se forma a partir de outras
existentes no grão durante o processo de
48. A nomenclatura usual de um tioálcool torrefação (torragem dos grãos) e confere aroma
considera a nomenclatura do grupo alquila ou agradável apenas em pequenas concentrações. As
arila de origem, seguida da expressão funções realçadas no composto acima são:
mercaptana ou hidrogenossulfeto.
Ⓐ cetona e tioálcool.
Por exemplo:
Ⓑ éter e tioálcool.
etanotiol, Ⓒ cetona e tioéter.
H3C ─ CH2 ─ SH etilmercaptana ou
Ⓓ éter e tioéter.
etilidrogenossulfeto
Ⓔ éter e tiofenol.
Com base nisso, indique os nomes Iupac e usual
dos seguintes tióis: 53. Dois dos compostos formados quando o alho
é cortado ou amassado são:
a) b)
a) b)

Dê um nome para cada um deles.

 54. O olfato depende de receptores sensoriais que 55. (UFJF-MG–2010) O alho é utilizado desde a
respondem à presença de certas moléculas na antiguidade como remédio, devido às suas
atmosfera. Nos humanos, estes quimiorreceptores propriedades antimicrobianas e aos seus efeitos
estão localizados no epitélio olfactatório – um benéficos para o coração. Além disso, o alho
pedaço de tecido do tamanho de um selo postal, possui um ótimo valor nutricional, contendo
localizado na cavidade nasal. Esse tecido é vitaminas, aminoácidos, sais minerais e
recoberto de cílios e uma camada de muco. As compostos biologicamente ativos, como a alicina.
moléculas gasosas são dissolvidas no muco e, Alguns dos constituintes do alho são mostrados a
então, interagem com os receptores. Isto ativa seguir:
uma enzima que desencadeia um processo que
gera um impulso elétrico que é transmitido pelos
nervos olfactatórios até o cérebro, que,
alil sulfeto dialil dissulfeto
computando outros estímulos sensoriais,
interpreta o impulso como um odor. O alho e a
cebola, por exemplo, possuem odores
característicos e facilmente perceptíveis mesmo
em baixas concentrações, devido à presença de
alicina alin
tioéteres na composição desses alimentos. As
estruturas a seguir são exemplos de substâncias Com relação às estruturas dessas moléculas,
responsáveis pelo odor de alguns alimentos. assinale a alternativa INCORRETA.

I. V.
Ⓐ A molécula do alin possui as funções amina e
ácido carboxílico
Ⓑ Existem 4 (quatro) átomos de carbono sp na
2

molécula de alicina.
II. VI. Ⓒ As quatro moléculas mostradas anteriormente
possuem em comum a função alceno.
Ⓓ O alil sulfeto apresenta 2 (dois) átomos de
carbonos terciários.
III. VII. Ⓔ A fórmula molecular do dialil dissulfeto é
C6H10S2.

56. EXPLIQUE, quimicamente, por que choramos

IV. VIII.
ao cortar cebola?

57. Veja a reportagem publicada no jornal Estadão

em 23 de junho de 2006:
Disponível em: <http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/
quimiosensores.html> Acesso em: 01 fev. 2011 (Adaptação).
Caminhão tomba, espalha gás e complica
trânsito em SP
As substâncias que, possivelmente, são “Um caminhão transportando dez cilindros do
responsáveis pelos odores do alho e da cebola, gás butil mercaptana tombou na Marginal do
está(ão) representada(s) pela(s) estrutura(s) Pinheiros na madrugada desta sexta-feira, 23, e
complicou o trânsito na capital. Dois dos
cilindros vazaram, espalhando o forte cheiro do
Ⓐ I.
composto pela região, causando náuseas e dores
Ⓑ III. de cabeça aos moradores dos entornos da área do
acidente [...]”
Ⓒ VI e VII.
Ⓓ VIII. DÊ a formula estrutural e o nome Iupac do
composto em questão e explique qual a sua
Ⓔ II.
aplicação.
── Organometálicos ─────────────────
Leia o texto abaixo para responder as questões 58 a 60.
O tetraetilplumbano (anteriormente chamado de
chumbo tetraetila, nome pelo qual é muito mais
conhecido), é um composto adicionado à gasolina
para o aumento da sua qualidade (octanagem)
pelo efeito antidetonante. Seu uso para essa
finalidade foi introduzido em 1922. Apesar de
eficiente, é extremamente perigoso; após a
combustão são liberados para a atmosfera
compostos contendo chumbo, altamente tóxicos e
de efeito cumulativo no organismo. Hoje está
proibido em muitos países. Os resíduos de
chumbo, provenientes da utilização de
tetraetilplumbano na gasolina, foram detectados
até na neve das regiões polares.
58. Sabendo que, cada molécula de chumbo
tetraetila é formada por um átomo de chumbo
unido, por covalência, a quatro radicais etila.
APRESENTE a sua fórmula estrutural.
59. (FCC-BA – mod.) A fórmula molecular do
composto mencionado no texto é:
Ⓐ Pb(CH2)4.
Ⓑ Pb(CH3)4.
Ⓒ Pb(C2H5)4.
Ⓓ Pb(C3H7)4.
Ⓔ Pb(C4H9)4.
60. (Uece) O tetraetilplumbano, agente
antidetonante que se mistura à gasolina, teve sua
utilização proibida no Brasil porque:
Ⓐ aumenta a octanagem da gasolina.
Ⓑ sem esse aditivo, a gasolina teria melhor
rendimento.
Ⓒ aumenta a resistência da gasolina com
relação à explosão por simples compressão.
Ⓓ seus resíduos, que saem pelo escapamento
do carro, poluem o meio ambiente.
61. DÊ o nome dos compostos abaixo:
a) CH3CH2CH2CH2Li c) CH3HgCH3
b) CH3CH2Na d) CH3ZnCH3
62. Muitos papéis escurecem e apodrecem como
consequência de reações químicas que produzem
ácidos nas fibras do papel. Para bibliotecários e
arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e
antigos jornais é um problema preocupante.
Recentemente, tem havido muitos esforços para
encontrar um meio de preservar vastos acervos,
com baixo custo e sem danificar o papel ou tinta.
a solução mais promissora é a que utiliza o
Zn(C2H5)2. No processo de preservação
empregado pela biblioteca do Congresso
estadunidense, até nove mil livros são colocados
em uma câmara onde o ar é bombeado para fora e
a câmara é enchida com nitrogênio puro a baixa
pressão. É essencial remover todo o O2 presente,
uma vez que o Zn(C2H5)2 é altamente inflamável.
O composto organometálico também reage com a
umidade presente no papel formando óxido de
zinco:
Zn(C2H5)2 + H2O → ZnO + 2 C2H6
DÊ os nomes oficiais dos compostos realçados na
reação acima e CLASSIFIQUE-OS de acordo com
sua função.
63. Os compostos organometálicos são muito
importantes nos laboratórios de Química, uma
vez que participam de reações químicas úteis à
síntese das mais variadas substâncias orgânicas.
Os haletos de organo-magnésio são conhecidos
como compostos de Grignard (pronuncia-se
“grinhár”), em homenagem ao químico francês
Victor Grignard, que recebeu o Prêmio Nobel em
1912 por suas pesquisas e descobertas no campo
da síntese de substâncias orgânicas. FORNEÇA a
fórmula estrutural de cada um dos compostos de
Grignard abaixo:
a) cloreto de metilmagnésio;
b) iodeto de etilmagnésio;
c) brometo de propilmagnésio;
d) brometo de vinilmagnésio;
e) fluoreto de isopropilmagnésio;
f) cloreto de o-toluil-magnésio.
64. (UEPB) Minamata é uma cidade japonesa que, ── Funções mistas ──────────────────
na década de 50, sofreu contaminação por
67. Dê a fórmula estrutural dos compostos:
mercúrio em sua baía. Aos efeitos provocados por
esses compostos de mercúrio no organismo a) ácido 2-aminopropanóico;
humano deu-se o nome de “doença de
Minamata”, em que ocorrem disfunções do b) ácido 3-oxopentanóico;
sistema nervoso central, como dormência em c) ácido 2-hidroxibutanóico;
braços e pernas, visão nebulosa, perda de audição
d) 2-aminobutanal;
e da coordenação muscular, letargia e
irritabilidade. Em Minamata, os peixes foram os e) 5-hidroxipentanal;
principais bioacumuladores do mercúrio, na
f) 1-hidróxi-2-pentanona;
forma de CH3HgCℓ, e CH3HgOH, que possui
como dose referencial de toxicidade, ingestão g) 4-hidróxi-butan-2-ona;
diária aceitável, 0,1 micrograma por quilograma
h) 4-amino-3-oxo-butanal;
de peso corporal por dia. A que família pertence o
composto CH3HgCℓ, apresentado no texto, e qual i) 3-cloro-cicloexanona
o seu nome, segundo a regra IUPAC?
68. (Cefet-PB) Analise as informações seguintes,
Ⓐ Cloreto de ácido carboxílico e cloreto de referentes ao composto Ácido 2-hidroxi-4-iodo-
metilmercúrio. benzoico.
Ⓑ Cloreto de ácido carboxílico e cloridrato de
mercúrio metilado. I. apresenta um carbono primário na sua estrutura.
Ⓒ Composto organometálico e metilcloreto II. é um composto de função mista formado por:
de mercúrio. ácido carboxílico; fenol e haleto orgânico.
Ⓓ Composto organometálico e cloreto de III. apresenta fórmula molecular C7H5O3Cℓ.
metilmercúrio.
VI. apresenta cadeia heterocíclica e insaturada.
Ⓔ Tioéter e metilcloreto de mercúrio.
Estão corretas as afirmações:
65. A reação a seguir indica genericamente como
se pode obter um composto de Grignard:
Ⓐ todas estão corretas.
meio etéreo Ⓑ apenas I e II.
R—X + Mg R—MgX
Ⓒ apenas II e III.
Com base no esquema acima, equacione a reação Ⓓ apenas I, II e III.
na presença de éter, e indique o nome do
Ⓔ apenas I e IV.
composto obtido entre:
69. (UFAM–2006) Qual nome que MELHOR
a) cloreto de isopropila + magnésio;
designa o composto a seguir?
b) iodeto de etila + magnésio

66. Os alcanos podem ser obtidos a partir da

reação dos compostos de Grignard e água.
Genericamente, temos:
Ⓐ Ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico.
R—MgX + HOH → R—H + MgOHX
Ⓑ Ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico.
Com base nessa informação, equacione a reação Ⓒ Ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico.
entre o cloreto de propil-magnésio e a água, e
Ⓓ Ácido 5-heptenoldióico-3,5
indique o nome do produto orgânico obtido.
Equacione também, a reação que permite obter o Ⓔ Ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
butano.
70. (UFU-MG) A serina é uma das moléculas constituintes dos fios da seda, que forma o casulo do

bicho-da-seda (Bombyx mori L.). Sua fórmula é:

HOCH2CH(NH2)COOH

Com base nas informações apresentadas, é CORRETO afirmar que o nome oficial (IUPAC) da serina é:

Ⓐ ácido 2-amino-3-hidroxi-propanóico.
Ⓑ 3-hidróxi-propanamida.
Ⓒ 2-amino-2-carbóxi-etanol.
Ⓓ 1-carbóxi-2-hidróxi-etanamina.

71. (ITA) O composto mostrado abaixo é um tipo de endorfina, um dos neurotransmissores produzidos
pelo cérebro.

a) Transcreva a fórmula estrutural da molécula.

b) Circule todos os grupos funcionais.

c) Nomeie cada um dos grupos funcionais circulados.

72. DÊ o nome dos compostos:

a) b)

Leitura complementar:

RODRIGUES, J. A. R. Recomendações da IUPAC para a nomenclatura de moléculas orgânicas.

Química Nova na Escola, v. 13, p. 22-28, 2001. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnes
c13/v13a05.pdf>.

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