Isomeria de cadeia

A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam

cadeias diferentes e a mesma função química.

Exemplos:

Estrutura molecular do butano C H 4 10

Estrutura molecular do metilpropano C H 4 10

Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem
funções químicas diferentes e a mesma fórmula molecular.

Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.

Aldeído: Propanal C H O
3 6

Cetona: Propanona C H O3 6

Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas
diferentes posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na
cadeia carbônica. Nesse caso, os isômeros apresentam a mesma função
química.
Exemplos:

Os dois compostos
diferenciam-se pela posição da ramificação
Isomeria de compensação
A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a
mesma função química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.

Exemplos:

Estrutura molecular de etil-propilamina C H N

5 13

Estrutura molecular de metil-butilamina C H N

5 13

Tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso
específico de isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode
transformar-se em outro pela mudança de posição de um elemento na
cadeia.

Exemplos:

Estrutura molecular de etanal C H O

2 4

Estrutura molecular de etenol C H O 2 4

Isomeria espacial
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece
quando dois compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes
fórmulas estruturais.

Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira,

mas ocupam posições diferentes no espaço.
Isomeria geométrica
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e
também em compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de
ser diferentes.

Forma molecular de cis-dicloroeteno C H Cl

2 2 2

Forma molecular de trans-dicloroeteno C H Cl 2 2 2

 Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a

nomenclatura do isômero recebe o prefixo cis.
 Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a
nomenclatura recebe o prefixo trans.

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que

em vez de cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.

Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que

significa "juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que
significa "opostos".

Isomeria óptica
A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente
ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio
angular no plano de luz polarizada.

 Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é

denominada dextrogira.
 Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a
substância é denominada levogira.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente
ativas, dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero.
Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral.
Isso quer dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo
assimétricos.
Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano
b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
e) trimetilamina e etildimetilamina
lternativa correta: c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

a) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula
molecular.

metóxi-metano etano

C2H6O C2H6
b) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula
molecular.

pentanal 2-metil-1-butanol

C5H10O C5H12O
c) CORRETA. Ocorre a isomeria de cadeia entre os dois alcanos.

3-metil-pentano 2,3-dimetil-butano

C6H14 C6H14
d) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula
molecular.
 1,2-di-hidróxi-propano ácido propanoico

C3H9O2 C3H6O2
e) ERRADA. Não são isômeros planos, pois não possuem a mesma fórmula
molecular.

trimetilamina etildimetilamina

C3H9N C4H11N

Analise os compostos a seguir.

1. CH3COCH3
2. CH3COOCH3
3. CH3CH2CHO
4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2OH
6. CH3OCH2CH3
São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4
b) 2 e 4; 3 e 5
c) 1 e 3; 2 e 4
d) 3 e 6; 1 e 5
e) 2 e 4; 3 e 6

lternativa correta: c) 1 e 3; 2 e 4

Os compostos apresentados na questão possuem diferentes funções

orgânicas. Logo, o tipo de isomeria que ocorre é a funcional. Escrevendo a
fórmula molecular de cada um dos compostos, temos:

1. C3H6O
2. C3H6O2
3. C3H6O
4. C3H6O2
 5. C3H8O
6. C3H8O

Observando as fórmulas moleculares, vemos que 1 e 3 possuem a mesma

fórmula, tratam-se de isômeros de função, pois CH3COCH3 é uma cetona e
CH3CH2CHO é um aldeído.

2 e 4 também são isômeros de função, pois possuem a mesma fórmula

molecular, mas CH3COOCH3 é um éster e CH3CH2COOH é um ácido
carboxílico.

Embora o par 5 e 6 não apareça como alternativa, também são isômeros de

função. CH3CH2CH2OH é um álcool e CH3OCH2CH3 é um éter.

A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de

função. Estes isômeros
podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

lternativa correta: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

Composto Fórmula molecular Fórmula estrutural

2-pentanona C5H10O

3-pentanona C5H10O

metil-butanona C5H10O

etil-butanona C6H12O
 pentanal C5H10O

2-pentanol C5H12O

ciclopentanona C5H8O

Observe que os compostos com mesma fórmula molecular (C5H10O) da 2-

pentanona são: 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. Portanto, esse
compostos são isômeros. Confira a seguir os tipos de isomeria que
ocorrem.

Isômeros de posição: 2-pentanona e 3-pentanona, pois a carbonila está

localizada em diferentes carbonos.

Isômeros de cadeia: 2-pentanona e metil-butanona, pois as cadeias

carbônicas são diferentes.

Isômeros de função: 2-pentanona e pentanal, pois possuem diferentes

grupos funcionais.

A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia
b) de tautomeria
c) de metameria
d) de posição
e) estereoisomeri
Alternativa correta: b) de tautomeria.

A tautomeria é um tipo de isomeria funcional, em que dois isômeros

coexistem em equilíbrio dinâmico. É o que acontece com a propanona e o
isopropenol.

propanona isopropenol
 C3H6O C3H6O

A sequência obtida, ao se correlacionarem os pares de compostos com o

tipo de isomeria que existe
entre eles, é:
( ) n-pentano e metilbutano 1- isômeros funcionais

( ) propanol-1 e propanol-2 2 - isômeros de compensação

( ) etóxi-etano e metóxi-propano 3 - isômeros de posição

( ) metóxi-metano e etanol 4- isômeros de cadeia

a) 4, 3, 1, 2
b) 3, 2, 1,4
c) 2, 1, 4, 3
d) 3, 4, 2, 1
e) 4, 3, 2, 1
Alternativa correta: e) 4, 3, 2, 1.

(4) n-pentano e metilbutano: são isômeros de cadeia, cuja fórmula

molecular é C5H12.

n-pentano metilbutano

(3) propanol-1 e propanol-2: são isômeros de posição, cuja fórmula

molecular é C3H8O.

propanol-1 propanol-2
(2) etóxi-etano e metóxi-propano: são isômeros de compensação, cuja
fórmula molecular é C4H10O.

etóxi-etano metóxi-propano

(1) metóxi-metano e etanol: são isômeros funcionais, cuja fórmula

molecular é C2H6O.

metóxi-metano etanol