Capítulo 16

Química II
Química III
Capítulo 18
Isomeria
Equilíbrio Plana
Químico

Professor Reginaldo
 Definição

Etimologicamente significa partes iguais

ISO = igual
MEROS = partes

 Isômeros são substâncias que apresentam a mesma formula molecular, mas com estruturas diferentes e,
consequentemente, com propriedades distintas.

 A medida que há aumento no número de átomos de carbono em uma cadeia, maiores são as possibilidades de
isomerismo.
Exemplos

Será muito importante o conhecimento de grupos funcionais

Tipos de Isomeria FUNÇÃO

CADEIA

PLANA POSIÇÃO

METAMERIA

TAUTOMERIA
ISOMERIA

CIS-TRANS
GEOMETRICA
E/Z

ESPACIAL OU
ESTEREOISOMERIA

ÓPTICA
 TOME NOTA!!!

A fim de atribuir a classificação correta de isomeria entre as substâncias, deve ser observada a
seguinte prioridade na análise:

1º: Função

2º: Cadeia

3º: Posição

4º: Metameria (caso especial de isomeria de posição: há mudança da posição do heteroátomo)

5º: Tautomeria (caso especial de isomeria de função: há mudança da função enol em equilíbrio
químico com um composto carbonílico)
Tipos de Isomeria FUNÇÃO

CADEIA

PLANA POSIÇÃO

METAMERIA

TAUTOMERIA
ISOMERIA
Nesse tipo de isomeria os compostos apresentam mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais
planas.
Nesse caso, a diferença está apenas no tipo de cadeia, sendo que o grupo funcional
é necessariamente o mesmo.
diferença
caracterizada por : • Aberta / Fechadas
• Normais / Ramificadas

C3H6 C3H6

C4H10 C4H10
Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular mas pertencem a funções orgânicas diferentes.

• Éster / Ácido carboxílico

Principais
funções isômeras: • Cetona / Aldeído

• Éter / Álcool
Nesse caso, os compostos pertencem à mesma função orgânica, apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si
pela posição de um grupo substituinte, de um grupo funcional ou de uma insaturação.

• Grupo Funcional
Principais
coisas que mudam de • Insaturações
lugar em uma cadeia:

• Ramificações
 ou Compensação
Os compostos pertencem à mesma função orgânica e apresentam a mesma cadeia carbônica, mas diferem entre si pela
posição do heteroátomo na cadeia.

metóxipropano Etóxietano

Metameria ocorre em • Éter

cadeias heterogênicas
normalmente com • Amina

átomos de oxigênio e
• Éster
nitrogênio:

Propanoato de metila Etanoato de etila

É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os casos mais comuns • O equilíbrio existente entre um aldeído e um enol é chamado de aldoenólico
envolvem compostos
carbonílicos – aldeído e
cetona – e enóis. • o equilíbrio entre uma cetona e um enol, de cetoenólico.
É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

Os casos mais comuns • O equilíbrio existente entre um aldeído e um enol é chamado de aldoenólico
envolvem compostos
carbonílicos – aldeído e
cetona – e enóis. • o equilíbrio entre uma cetona e um enol, de cetoenólico.

Enol H
H O H O Enol

H C C H H C C C H

H H H
Aldeido
Cetona
Exercícios:
01. Um isômero do éter O é o:

a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.

Fórmula molecular do éter: C2H6O

02. Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do
2, 2, 4 – trimetil – pentano.

2, 2, 4 – trimetil – pentano
a) octano.
CH3
b) pentano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3
c) propano.

d) butano. CH3 CH3

e) nonano. Fórmula molecular

C8H18
03. Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?

a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.
04. Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:

a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.

etóxi – propano H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

diferem na posição do
HETEROÁTOMO
metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
05. O propeno e o ciclo propano são representados, respectivamente, pelas fórmulas:

CH2
CH2 = CH – CH3
H2C CH2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
06. Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo:
OH
O
H 3C C H 2C CH
H

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:

a) não exemplifica caso de isomeria.

b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.
Exercícios conceituais

Exercícios contextualizados
 Exercícios conceituais

01.(IFSul) Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas,
salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação
bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes
cancerígenos, as nitrosaminas. Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas

Essas nitrosaminas são isômeras de:

(A) cadeia.
(B) função.
(C) posição.
(D) tautomeria.
 Exercícios conceituais

02.(UECE) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro de queijo velho, tem
aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma efetiva ação sobre a acne

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o:

(A) propanoato de etila. Isômeros: ácido e éster

(B) etóxi-propano.
(C) 3-metilbutanal.
(D) pentan-2-ona.
 Exercícios conceituais

03.(FMP) Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção chamada resina,
que é de muita importância para a cicatrização das feridas da planta, para matar insetos e fungos, permitindo a
eliminação de acetatos desnecessários. Um dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula
estrutural é apresentada a seguir.

Um isômero de função mais provável desse composto

pertence à função denominada:

(A)amina.
(B)éster. Isômeros: ácido e éster
(C)aldeído.
(D)éter.
(E)cetona.
 Exercícios conceituais

04.(UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são
largamente utilizadas como solventes orgânicos

a. Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona.

O O

–
–
–
–

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH – CH3

–
3-pentanona CH3 3- metilbutan-2- ona

b. As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única cetona
que apresenta apenas um aldeído isômero.

O
–
–

CH3 – C – CH3
 Exercícios conceituais

05.(UFRJ) O ciclopropano e o éter etílico (etoxietano) foram muito utilizados, no passado, como anestésicos de inalação.

a. Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.

Cadeias podem ser abertas ou fechadas

CH2 = CH – CH3

b. Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter etílico.

OH

–
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3
–
CH3
 Exercícios conceituais

06. (UFRJ) A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações.

a. Quais são as funções orgânicas dos compostos I e II?

I – Éster
II – Amina

b. Qual é a função orgânica do isômero funcional do composto III?

III – Éter, tem como isômero o álcool

 Exercícios conceituais

07.(UFRRJ) Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto com
fórmula molecular C5H12

CH2 CH2 CH3

Pentano
CH3 CH3 CH3
CH2 CH3
C

CH3
CH3

CH3 CH 2,2- dimetilPentano

2- metilPentano

CH3
Isômeros de cadeia
(normal x ramificada)
 Exercícios conceituais

08.(UECE) O 1,4-dimetoxibenzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É usado principalmente em
perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição desse composto, contando com ele, é:

(A)2. CH3 CH3 CH3

(B)3. O O O
(C)5. 1 1 CH3
1
2

O
(D)4 CH3
3

O
4

CH
3
 Exercícios contextualizados
09.H24(FUVEST) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal, amostras
desses hidrocarbonetos foram analisadas, determinando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio presentes em
cada uma delas. Os resultados obtidos foram os indicados a seguir.
0,168g = 0,014 0,032g = 0,032
12g 1g
I C 0,014 H 0,032
0,014 0,014

C1 H X7 C7 H16
2,28

0,252g = 0,021 0,048g = 0,048

12g 1g
II C 0,021 H 0,048
Com base nesses resultados, pode-se afirmar que: 0,021 0,021

C1 H X7 C7 H16
2,28
(A)I não é isômero de II nem de III.
0,491g = 0,041 0,109g = 0,109
(B)I é isômero apenas de II. 12g 1g

(C)I é isômero apenas de III III C 0,041 H 0,109

0,041 0,041
(D)II é isômero apenas de III.
C1 H X3 C7 H8
(E)I é isômero de II e de III 2,65
 Exercícios contextualizados
10.H17 (UEL) Leia o texto a seguir:
Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do petróleo contendo hidrocarbonetos e
compostos de enxofre (mercaptanas) contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se
destacar CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. Algumas dessas emissões são,
em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa e pela formação da chuva ácida. As gasolinas automotivas são
formadas por hidrocarbonetos contendo de 5 a 13 átomos de carbono. Uma das formas de aumentar a produção de
gasolina e melhorar o seu desempenho (maior octanagem) é por meio do processo de conversão por dimerização, que
corresponde à ligação de pequenas moléculas para formar outras maiores. A reação a seguir representa um exemplo de
dimerização.

Considerando os produtos da reação apresentada, é correto afirmar que eles são isômeros:
(A) geométricos. (B) de compensação. (C) de função. (D) de cadeia. (E) de posição.
 Exercícios contextualizados
11.H17 (CESGRANRIO) Duas substâncias de odores bem distintos, curiosamente, têm fórmula molecular idêntica
(C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,

respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH 3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH) e pela essência do

morango (CH3 – COO – CH2 – CHCH3 – CH3).

O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:

(A)de cadeia.
(B)de função.
(C)de posição
(D)de compensação.
(E) a tautomeria.
 Exercícios contextualizados

12.H24 (UECE) O éter comum é um dos componentes do “lança--perfume”, uma droga inalante prejudicial à saúde que
produz sérias lesões. Seu uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes que causam dependência, problemas
físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria desse composto, considere o esquema

Os compostos I e II são, respectivamente:

Butanona – C4H8O
(A)butanona e metoxipropano.
(B)butanona e butan-1-ol.
(C)butan-1-ol e metoxipropano.
(D)butan-2-ol e butanona.
(E)2-metil-propanona e propanal.

Isômeros planos de função: álcool e éter (possibilidade das opções C e D);

isomeria de compensação ou metameria, somente na opção C,
lembrando que os metâmeros devem pertencer à mesma função.
 Exercícios contextualizados

13.H17 (UFF) A fenilcetonúria é uma doença que, se não for diagnosticada a tempo, pode causar retardamento mental.
Um teste simples para identificar se a criança pode manifestar a doença consiste em colocar algumas gotas de solução
diluída de cloreto férrico na fralda molhada de urina. Dependendo da coloração obtida, identifica-se o ácido fenilpirúvico.
Esse ácido encontra-se sob duas formas, como podemos observar no esquema a seguir.
cetona Enol

Sobre as estruturas I e II desse equilíbrio, é correto afirmar que são:

(A)isômeros planos de compensação.
(B)estruturas de ressonância.
(C)isômeros planos de cadeia.
• o equilíbrio entre uma cetona e um enol, de cetoenólico.
(D)isômeros planos de posição.
(E)tautômeros.
 Exercícios contextualizados
14.H24 (UEPB) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar
diferentes estruturas. A palavra isômero vem do grego isos (igual) e mero (parte). O fenômeno da isomeria, na Química, é
semelhante ao fenômeno da existência de palavras diferentes pela simples permutação de letras como amor e roma. A
isomeria é um fenômeno muito comum na química orgânica. Observe o esquema a seguir.

Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E

função,
correspondem, respectivamente, à isomeria de:
tautomeria,

(A) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função.

posição, (B) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria.

compensação (C) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação.

(D) tautomeria, função, posição, compensação,

cadeia. (E) compensação, tautomeria,

função, cadeia, posição

 Exercícios contextualizados
15.H17 (PUC-RS) O n-hexano, um hidrocarboneto empregado na extração de óleos vegetais, apresenta isomeria de
cadeia com o composto que possui um átomo de carbono quaternário e dois radicais metilas.
O isômero desse composto que tem essas características é o:

(A)2-metilpentano.
Hexano – C6H14
(B)3-metilpentano.

(C)2,2-dimetilbutano.

(D)2,3-dimetilbutano.

(E)2,2-dimetilpropano
 Exercícios contextualizados

16.H24 (UFRGS) A creolina, usada como desinfetante, contém cresóis, que são hidroximetilbenzenos de fórmula
molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isômeros aromáticos:

(A)de função e de cadeia. Não pode ser cadeia por não ter como variar

(B)de cadeia e tautomeria.

(C)de cadeia e de posição.

(D)de posição e de função.

(E)de função e de metameria Não possui heteroátomo

 Exercícios contextualizados

17.H24 (UERJ) Na tentativa de controlar o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, as universidades só
adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente,
isômeros funcionais dessas substâncias é:

(A)Butanal e propanal. Éter / Álcool

Cetona / Aldeído
(B)Butan-1-ol e propanal.

(C)Butanal e propan-1-ol.

(D)Butan-1-ol e propan-1-ol.
 Exercícios contextualizados

18.H24 (UNIRIO) O timol (I), o carvacrol (II) e o mentol (III) são produtos naturais empregados em dentifrícios, devido à
sua ação antisséptica e sabor agradável.

Assinale a opção que indica corretamente a relação entre esses compostos:

(A)I e II são isômeros de posição.
(B)II e III são isômeros de cadeia.
(C)I, II e III possuem ligação pi e são aromáticos.
(D)Os compostos I e III são fenóis.
(E)I e III são isômeros de função
 Exercícios contextualizados
19.H17 (UNESP) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico

Fenol

Alcool

C7H8O C7H8O

O ortocresol e o álcool benzílico:

(A)apresentam a mesma função orgânica.
(B)são isômeros.
(C)são compostos alifáticos.
(D)apresentam heteroátomo.
(E)apresentam carbono quiral.
 Exercícios contextualizados

20.H24 (UECE) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas
apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.

Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:

Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente

associadas ao tipo de isomeria:

(A)Isomeria de função – II e III.

(B)Isomeria de cadeia – III e IV.

(C)Isomeria de compensação – I e V.

(D)Isomeria de posição – II e IV.