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03)O metil ciclopropano é isômero do: função química, mas possuem cadeias
H 3C CH2 O CH 2 CH3
Pela análise dessas substâncias, pode-se
etoxi-etano afirmar que:
H 3C O CH 2 CH2 CH3 a) são polares.
metoxi-propano b) são isômeros de cadeia.
Os compostos diferem na c) apresentam diferentes massas
posição do heteroátomo moleculares.
d) apresentam mesma classificação de
átomos de carbono.
TAUTOMERIA e) apresentam diferentes tipos de ligação
É um caso particular da isomeria funcional, entre os átomos.
onde os compostos isômeros estabelecem um 05) (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona é usada
como solvente na produção de tintas, ataca
equilíbrio dinâmico em solução. o sistema nervoso central, irrita os olhos e
Exemplos: provoca dor de cabeça”.
O composto citado é isômero funcional de:
OH a) hexan-1-ol.
O b) hexanal
H 2C CH < >H C C c) 4-metil-butanal.
3
H d) 4-metil-pentan-1-ol.
etenol etanal e) pentanona.
Os compostos se encontram
em equilíbrio dinâmico
06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos
isomeria dos tipos:
OH O a) função e posição.
b) posição e cadeia.
H 2C C CH3 < >H C C CH3 c) metameria e função.
3
2-propenol propanona d) tautomeria e cadeia.
Os compostos se encontram e) metameria e posição.
em equilíbrio dinâmico 07) As fórmulas:
H2 C CH 2 C H3 e H 3C CH CH3
Exercícios:
OH OH
01)Os compostos etanol e éter dimetílico
Representam substâncias que diferem
demonstram que caso de isomeria? quanto às:
a) Cadeia. a) massas moleculares.
b) Posição. b) composições centesimais.
c) Compensação. c) cadeias carbônicas.
d) Função. d) fórmulas moleculares.
e) Tautomeria. e) propriedades físicas.
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HC CH eH Isomeria óptica.
3 C CCC
H3 3 2
O O
H
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS
prioridades. d) H2C = CH – C CH
e) HC CH
H
3C H
C C 02)Apresenta isomeria cis-trans:
C
l H
N2 a) but - 1 - eno.
b) 2 – metil - but - 2 - eno.
Os átomos ligados diretamente aos carbonos c) 2 , 3 – dimetil - 2 - buteno.
da dupla ligação são: d) 1 , 1 – dimetil ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil ciclobutano.
C (Z=6) e Cl ( Z = 17 )
Prioridade para o cloro (maior número 03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que
apresenta isomeria cis-trans é o:
atômico).
a) eteno.
H (Z = 1) e N (Z = 7) b) propeno.
Prioridade do nitrogênio (maior número c) but - 1 - eno.
d) but - 2 - eno.
atômico). e) pent - 1 - eno.
Então, teremos: 04)Dados os seguintes compostos orgânicos:
H 3C H
C C cis I. (CH3)2C = CCl2
Cl NH2
II. (CH3)2C = CClCH3
H 3C NH2 III. CH3ClC = CClCH3
C C trans
Cl H IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
Essas regras propõem um novo par de
símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e a) Os compostos I e III são isômeros
geométricos.
trans. b) Os compostos II e III são isômeros
“E” substitui trans geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta
e isomeria geométrica.
“Z” substitui cis d) Os compostos III e IV são os únicos que
apresentam isomeria geométrica.
Obs. e) Todos os compostos apresentam isomeria
“E” (do alemão entgegen = oposto) geométrica.
e 05)O número de isômeros (planos e espaciais)
“Z” (do alemão zusammen = do mesmo que existem com fórmula C4H8 é:
lado) a) 3.
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é b) 4.
c) 5.
observada quando aparecerem grupos ligantes d) 6.
diferentes em dois carbonos do ciclo. e) 7.
CIS
06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
H 3C C H3 a) 2, 3 – dimetil – pent - 2 - eno.
H H
b) 1 – penteno.
TRANS c) 3 – metil – hex - 3 - eno.
H 3C H
d) eteno.
H C H3 e) 4 – etil – 3 – metil – hex - 3 - eno.
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H
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II.
H
b) apenas II e III.
O nome oficial deste composto orgânico é: c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
a) Trans - 3 - fenil propenal. e) apenas I e IV.
b) Trans - 1 - fenil propenal.
c) Trans - 3 - fenil propanal.
d) Trans - 3 - benzil propenal. ISOMERIA ÓPTICA
e) Cis - 3 - fenil propenal. Isomeria óptica estuda o comportamento das
08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente substâncias quando submetidas a um feixe de luz
utilizado na cozinha, contém diversos
triglicerídeos (gorduras), provenientes de polarizada, que pode ser obtida a partir da luz
diversos ácidos graxos, dentre os quais natural.
temos os mostrados abaixo. Sobre esses
Luz natural é um conjunto de ondas
compostos, podemos afirmar que:
eletromagnéticas que vibram em vários planos,
CH 3 ( CH 2 ) 16 COOH
perpendiculares à direção de propagação do feixe
(1)
CH 3 ( CH 2 ) 7 H luminoso.
H ( CH 2 ) 7 COOH
(2) LUZ NATURAL
CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH
H H
(3)
CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
representação
H H H H de Fresnell
(4)
Luz polarizada é um conjunto de ondas
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de eletromagnéticas que vibram ao longo de um
cadeia aberta contendo duas duplas único plano.
ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis- LUZ POLARIZADA
trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de
cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia
aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
fechada contendo uma insaturação (cis). representação
de Fresnell
09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e
2-buteno, pode-se afirmar que: É possível obter uma luz polarizada fazendo a
A POLARIZAÇÃO DA LUZ
luz natural luz polarizada
bálsamo-do-canadá
raio
extraordinário
lâmpada
prisma de Nicol
raio
ordinário
A ATIVIDADE ÓPTICA
luz natural luz polarizada
dextrogiro
lâmpada
substância
prisma de Nicol opticamente levogiro
ativa
21 = 2
O número de isômeros opticamente inativos é: H OH OH H
2 1 – 1 = 2 0 = 1.
CH 3 CH 3
(I)
H H
ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico
espelho
H3C C C NH2 COOH COOH
Cl Cl
05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III 07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca
e IV, abaixo. dos diversos compostos orgânicos e suas
propriedades e assinale-as devidamente.
CH2 OH CH 2 OH
0 0 Os compostos butanal e
metilpropanal exemplificam um
H OH OH H
caso de isomeria espacial.
1 1 Os isômeros de posição
CH 3 CH3 pertencem à mesma função
(I) ( II )
orgânica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si
CH2 OH CH 2 OH apenas quanto à posição do
heteroátomo.
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode
H OH OH H ser isômero de um
hidrocarboneto alifático
insaturado.
CH2 OH CH 2 OH
3 3 Os cresóis, C7H8O, são
( III ) ( IV )
conhecidos quimicamente como
É correto afirmar que hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto
a) somente as estruturas I e II apresentam
isomeria ótica. de função como de posição.
b) somente as estruturas I e III apresentam 4 4 A atividade ótica de uma
atividade ótica. substância está relacionada com
c) somente as estruturas III e IV apresentam a simetria cristalina ou molecular
atividade ótica. das substâncias.
d) somente as estruturas I e IV apresentam 08)Qual das substâncias abaixo pode ter
isomeria ótica. isômeros ópticos, ou seja, contém carbono
e) todas apresentam atividade ótica. quirial?
06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos a) flúor – cloro – bromo – metano.
são responsáveis pelo odor de vários b) 1 , 2 – dicloro – eteno.
alimentos. Dentre eles, podemos citar: c) metil – propano.
O O
d) dimetil – propano.
HC = CH C= H3 C = e) n – butanol.
H
O (CH2 ) 7 CH3
09)Considere as afirmações:
III. Laranja
OH
0 0 O ácido acético é isômero de função
I. Canela OCH3 do álcool etílico.
NH 2 1 1 O composto but-2-eno apresenta
isomeria geométrica.
C
O = H 2 2 O álcool butan-2-ol é um composto
II. Peixe opticamente ativo.
IV. Baunilha
3 3 Todos os alcenos apresentam
A partir das estruturas acima pode-se afirmar isomeria geométrica.
que: 4 4 O composto propano-2-ol é isômero
0 0 a nomenclatura do composto de posição do propano-1-ol.
orgânico responsável pelo aroma
da canela, é 3-fenilpropanal. 10)Sobre isomeria
1 1 a cicloexilamina possui um centro 0 0 Os aldeídos são isômeros de
estereogênico (quiral). função do ácido carboxílico
2 2 o acetato de octila, responsável correspondente.
pelo aroma da laranja, apresenta 1 1 O but-2-eno apresenta isomeria
uma função éter. geométrica.
3 3 o composto responsável pelo 2 2 A isomeria óptica decorre de
aroma da baunilha, apresenta as assimetria molecular.
funções fenol, aldeído e éter. 3 3 A amina é isômera de função da
4 4 o composto responsável pelo amida correspondente.
aroma da canela, pode apresentar 4 4 A mistura, em quantidades, iguais,
isomeria cis-trans. de um par de antípodas ópticos é
denominada mistura racêmica.
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H 3C H H 3C C O Cl Cl O
C C C C
H H C C C
H 3C C C OH
geranial H
H H H H
(I)
H 3C H H 3C H
C C C C a) 4 isômeros sem atividade óptica.
H 3C C C C O b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem
H atividade óptica.
heral H H H
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem
H
atividade óptica.
( II ) H H
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso
C C composto.
HO CH H C OH
3 3 14)O ácido cloromático apresenta:
HOOC COOH
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
ácido lático
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
( III )
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
COOH H H H H c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
H d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
C CH 3 C C
COOH
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
H 3C C H 3C C
18) Marque a substância que não há isomeria 20) (Fuvest-SP) O 3-cloropropano-1,2-diol existe
óptica: na forma de dois compostos. Um deles é
I tóxico e o outro tem atividade
I anticoncepcional. As moléculas de um desses
a) H – C – CH3. compostos:
I a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm
Cl dois grupos hidroxila.
b) têm um átomo de carbono assimétrico e
H as do outros têm dois átomos de carbono
I assimétricos.
b) H – C – CH3. c) têm três átomos de cloro ligados ao
I mesmo átomo de carbono e as do outro
Br têm três átomos de cloro ligados a
átomos de carbono diferentes.
OH d) são imagens especulares não
I superponíveis das moléculas do outro.
c) CH3 – C – CH3. e) têm a estrutura cis e as do outro têm a
I estrutura trans.
Cl
21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de
H isômeros (geranial e neral), obtida a partir do
I óleo essencial do limão. Devido ao seu odor
d) CH3 – C – C2H5 . agradável, é bastante utilizado na preparação
I de perfumes cítricos. A partir das estruturas
OH apresentadas, podemos dizer:
H O
e) n.d.a.
O
H
H
H H H
C O
C C H
H C
N CH3 C C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH 3 C
1) Um anel aromático.
2) Vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos).
3) Uma função amida.
4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 2 e 4 apenas
d) 1, 3 e 4 apenas
e) 1, 2, 3 e 4
C
H
C O
H
C C ( CH ) CH 3
H 2 3
H3C H