Aula – ISOMERIA

carbonos hidrogênios oxigênio

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

C2H6O C2H6O
 Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS

ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA
(palavra que vem do grego isoméres = “partes iguais”)
 Um pouco da história…
Primeiros isômeros identificados:

 Fulminato de prata (AgCNO) (1824)

-Justus Liebig e Gay-Lussac

 Cianato de prata ( AgNCO) (1825)

-Wohler

 O conceito atual de Química Orgânica,

surgiu a partir da
observação de uma reação de isomerização:
 Um pouco da história…

O conceito de isomeria foi formulado

por Berzelius (1830)
Ele considerou as palavras gregas
(iso = mesma(s); meros = partes) para
dar a ideia de “mesma composição”

Importância!

Na indústria petroquímica, as reações

de isomerização, que transformam
alcanos normais em ramificados, são
empregadas para melhorar a qualidade
da gasolina:
 Medicamentos

A talidomida(1957) apresenta dois isômeros:

(S) talidomida → teratogênica (R) talidomida → efeito

tranquilizante

Isômeros ópticos da Talidomida:

uma simples mudança no posicionamento do N
(nitrogênio central - um para frente e outro para trás)
difere as duas estruturas.
 ISOMERIA
pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia.  Geométrica.

 Isomeria de posição.  Óptica.

 Isomeria de compensação.

 Isomeria de função.

 Isomeria de tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3 C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H2C CH2
H3C CH CH CH3
H2 C CH2
ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação

H2C CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H3 C CH CH2 CH3 H2 C CH2 CH2 CH3

OH OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

H3 C CH2 O CH2 CH3

H3 C O CH2 CH2 CH3

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

O O
H3 C CH2 C H3C C
O CH3 O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

éter álcool

H3 C CH2 O CH2 CH3 H3 C CH CH2 CH3

OH

ácido carboxílico éster

O O
H3 C CH2 C H3 C C
OH O CH3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol
OH O

H2C C CH3 H3 C C CH3

enol cetona

aldo - enol

OH
O
H3C CH CH H3C CH2 C
H
enol aldeído
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético. Fórmula molecular do éter

b) éter dietílico.
c) propanol.
C2H6O
d) etanol.
e) etano.

éter dietílico
propanol
etanol
ácido acético

O
H3 C
H3–C
HCH
H3–C2––CH
3CH
C –2O
C– –2CH
CH2 2– –OH
– OH CH3
OH
Fórmula molecular
Fórmula
Fórmula molecular
molecular
C4H10O
C232H
C H486O
O2
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano
d) butano. CH3
e) nonano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3
Fórmula molecular
C8H18

octano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia. Por pertencerem à funções
b) Posição. químicas diferentes

c) Compensação. são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
d) Função.
e) Tautomeria.
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
diferem na posição do
b) isomeria de posição.
HETEROÁTOMO
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.

etóxi – propano H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C 3H8O. “A” tem um
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”.
Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva
as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.

Os compostos “A” e “B” são alcoóis

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2

OH OH
2 – propanol 1 – propanol

O isômero de função do álcool é um ÉTER

H3C – O – CH2 – CH3

metoxi – etano
06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
CH2
CH2 = CH – CH3
H2 C CH2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na
produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os
olhos e provoca dor de cabeça”.

O composto citado é isômero funcional de:

4 – metil – 2 – pentanona
a) 1 – hexanol.
b) hexanal. H3C – CH – CH2 – C – CH3

c) 4 – metil – butanal.
CH3 O
d) 4 – metil – 1 – pentanol.
e) pentanona. Fórmula molecular
C6H12O
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C
= O

1 – hexanol
hexanal H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
H

Fórmula molecular
C6H12
14O
08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H3C – C – CH3 e H2C = C – CH3

=
O OH

a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação
química abaixo:

OH
O
H3C C H2C CH
H

Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o

equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal
para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido
com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis
insaturados.
 É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

 Isomeria óptica.
 Pode ocorrer em dois casos principais:

 Em compostos com duplas ligações.

 Em compostos cíclicos.
 Exemplo

O ácido maleico é o isômero

cis e o fumárico é o isômero
trans. Visto que as carboxilas
do ácido maleico se
encontram no mesmo plano
espacial, elas podem interagir Porém, o ácido fumárico não é capaz de
e sofrer uma desidratação realizar uma desidratação intramolecular
intramolecular, liberando uma e, portanto, não produz um anidrido. Isso
molécula de água e, assim, ocorre porque os seus grupos carboxila
produzindo o anidrido estão em planos opostos.
maleico.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:

R1 R3
C=C
R2 R4

R1 R2 e R3 R4
H3C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS

A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a lados opostos do plano é a
forma CIS forma TRANS
 Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H 3C H H 3C CH3

H CH3 H H
TRANS CIS
 No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
 O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”

Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3C H
H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno

Cl H H3C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl2 III. CH3ClC = CClCH3

II. (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

a) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
a) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil
1 – penteno
metil –2
–3 – hexeno
– hexeno

H – C = C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH
C =2 –C C– =
CHC2 – CH2 – CH3

H H
ligantesiguais
ligantes iguais
diferentes CH3 CHCH
3 3 H ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1,
2,–123
1, 2 – dimetil –––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
ciclobutano– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 2C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C C
C H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCH
CH33 CH H3
CH3 CH3 CH3
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

2, 33– –dimetil
metil
1 – penteno
––32––hexeno
penteno

H3H
C H3CC
CH2 C
C C CH
C 2 C CHCH
2CH CH
2 2 CH CH
3 33

H H
CH3CHCH
3 3H
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

O
H
2
3 1 H

H
O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal.

b) trans – 1 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
 ISOMERIA ÓPTICA
Enantiômeros:

•Quando uma molécula é assimétrica, ou seja, quando não é possível dividi-la

ao meio de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais,

•ela possui dois enantiômeros que são a imagem especular um do outro.

•Os enantiômeros não são sobreponíveis e, por isso, são chamados de

moléculas quirais.

•A palavra quiral vem de mão (em grego), pois esse fenômeno (ser assimétrico
e não sobreponível).
ISOMERIA ÓPTICA
 ISOMERIA ÓPTICA

 A diferença entre dois enantiômeros costuma ser bastante

acentuada em relação a fenômenos bioquímicos.
 ISOMERIA ÓPTICA
A isomeria óptica está associada ao comportamento das substâncias
submetidas a um feixe de luz polarizada.

Representação Representação
esquemática da esquemática da
luz não polarizada luz polarizada
(vários planos de (um único plano
vibração) de vibração)
 LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso

representação
de Fresnell
 LUZ POLARIZADA

É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano

representação
de Fresnell
 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

LUZ
bálsamo – do – canadá POLARIZADA
luz natural

lâmpada
prisma de Nicol
raio
extraordinário

raio
ordinário
 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada

substância

dextrógira

luz natural luz polarizada

levógira

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, são chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ou
ENANTIÔMEROS ou ainda MOLÉCULAS QUIRAIS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

Os átomos
apresentam a
mesma
COOH COOH conectividade
, ou seja, há
a mesma
sequência de
C OH OH C
ligações
H H átomo a
átomo, porém
com arranjo
CH3 CH3 espacial
diferente.
Enantiômeros

Moléculas que apresentam

pelo menos um carbono
quiral (C*) são assimétricas e
produzem no espelho plano
uma imagem que não se
sobrepõe ao objeto de
origem.
 Nomenclatura
 Para diferenciar os antípodas ópticos sem a utilização do polarímetro,
utiliza-se um sistema de nomenclatura para os enantiômeros – levogiro
(–) e dextrogiro (+) – de acordo com a posição espacial que os grupos
ligantes ocupam no espaço.
 Esse sistema de nomenclatura conhecido como sistema R-S ou sistema
Cahn-Ingold-Prelog é acrescentado ao sistema de IUPAC.
 De acordo com esse sistema, um dos enantiômeros recebe o prefixo (R)
– da palavra latina rectus (direito) – e o outro, o prefixo (S) – da palavra
latina sinister (esquerdo).
 A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
Mistura racêmica
 O nome racêmico tem origem racemus = “cacho
de uvas”

 Louis Pasteur (1857) – relacionou a assimetria

molecular com o processo vital de
microorganismos.
 Resumindo...
A diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na capacidade
de desviar o plano de vibração da luz polarizada, seja para a direita
(sentido horário), seja para a esquerda (sentido anti-horário).

Dextrogira (+): Levogira (–): desvia

desvia o plano da o plano da luz para
luz para a direita a esquerda
Racêmica: não desvia o plano da luz polarizada
 Como verificar a presença da isomeria
óptica, sem a observação do desvio do
plano da luz polarizada?

É necessário que a molécula seja assimétrica ou quiral.

A estrutura orgânica que tem

CARBONO QUIRAL OU ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente
ativa)
 Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre

si
H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R
CH2 CH3

H 3C C COOH

CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
 02) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH OH H H OH OH H

CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) (II) (III) (IV)

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
 Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:

número de isômeros ativos n

2

número de isômeros inativos n–1

2

“n” é o número de carbonos assimétricos

 H OH

H C C H

H Cl

tem um carbono assimétricos  n = 1.

1n
2 = 2 isômeros ativos

n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
03) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:

a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos

n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo

total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

04) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

a) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
b) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos  n = 2

n
2
2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

05) O ácido cloromático
Cl OH
O O
HOOCC– CHCl
C – CHOH
C –CCOOH
HO OH
H H
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
n
2 n
2– 1
1
2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos