Aulas de Química unidade para o 3º

ano

ISOMERIA
 ISOMERIA

Isomeria é um fenômeno no qual 2 ou mais compostos

denominados isômeros possuem a mesma fórmula molecular (mesmo
conjunto de átomos) e diferentes fórmula estrutural (diferente arranjo
entre os átomos).
 carbonos hidrogênios oxigênio

H H H H

H C C O H H C O C H

H H H H

C2H6O C2H6O
 Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS

ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular

A este fenômeno damos o nome de

ISOMERIA
 ISOMERIA
pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de cadeia.  Geométrica.

 Isomeria de posição.  Espacial.

 Isomeria de compensação.

 Isomeria de função.

 Isomeria de tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas possuem cadeias carbônicas diferentes.

H3C CH CH3 H3C CH2 CH2 CH3

CH3

Ambos são hidrocarbonetos e possuem

cadeias carbônicas diferentes

H2C CH2
H3C CH CH CH3
H2C CH2
ISOMERIA DE POSIÇÃO

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um
substituinte ou insaturação

H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação

H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH

Ambos são alcoóis e diferem na posição da hidroxila

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

É quando os isômeros pertencem à mesma função química,

mas diferem na posição de um heteroátomo

H3C CH2 O CH2 CH3

H3C O CH2 CH2 CH3

Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

O O
H3C CH2 C H3C C
O CH3 O CH2 CH3

Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)

ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL

É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes

éter álcool

H3C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

OH

ácido carboxílico éster

O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3
ISOMERIA DE TAUTOMERIA

É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico

ceto - enol
OH O

H2C C CH3 H3C C CH3

enol cetona

aldo - enol

OH
O
H3C CH CH H3C CH2 C
H
enol aldeído
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:

a) ácido acético. Fórmula molecular do éter

b) éter dietílico.
c) propanol.
C2H6O
d) etanol.
e) etano.

éter dietílico
propanol
etanol
ácido acético

O
H3C
H3–C
HCH
H3–C2––CH
3CH
C –2O
C– –2CH
CH2 2– –OH
– OH CH3
OH
Fórmula molecular
Fórmula
Fórmula molecular
molecular
C4H10O
C232H
C H486O
O2
02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um
hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) octano.
b) pentano.
c) propano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano
d) butano. CH3
e) nonano.
H3C – C – CH2 – CH – CH3

CH3 CH3
Fórmula molecular
C8H18

octano

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Fórmula molecular
C8H18
03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de
isomeria?
a) Cadeia. Por pertencerem à funções
b) Posição. químicas diferentes

c) Compensação. são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
d) Função.
e) Tautomeria.
04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
diferem na posição do
b) isomeria de posição.
HETEROÁTOMO
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.

etóxi – propano H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

05) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente,
pelas fórmulas:
CH2
CH2 = CH – CH3
H2 C CH2

Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:

a) são polares.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam diferentes massas moleculares.
d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.
e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos.
06) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:

H3C – C – CH3 e H2C = C – CH3

=
O OH

a) de posição.
b) de cadeia.
c) cis – trans.
d) tautomeria.
e) óptica
Isomeria
Espacial
 É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

 Isomeria óptica.
 Pode ocorrer em dois casos principais:

 Em compostos com duplas ligações.

 Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
devemos ter a seguinte estrutura:

R1 R3
C=C
R2 R4

R1 R2 e R3 R4
H3C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS

A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a lados opostos do plano é a
forma CIS forma TRANS
 Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H 3C H H 3C CH3

H CH3 H H
TRANS CIS
 No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
 O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”

Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3C H
H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno

Cl H H3C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl2 III. CH3ClC = CClCH3

II. (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil
1 – penteno
metil –2
–3 – hexeno
– hexeno

H – C = C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH
C =2 –C C– =
CHC2 – CH2 – CH3

H H
ligantesiguais
ligantes iguais
diferentes CH3 CHCH
3 3 H ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1,
2,–123
1, 2 – dimetil –––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
ciclobutano– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C 2
CC H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCHCH33 CH H3
CH3 CH3 CH3
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

2, 33––dimetil
metil
1 – penteno
––32––hexeno
penteno

H3H
C H3CC
CH2 C
C C CH
C 2C CHCH
2CH CH
2 2 CH CH
3 33

H H
CH3CHCH
3 3H
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

O
H
2
3 1 H

H
O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal.

b) trans – 1 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
 LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso

representação
de Fresnell
 LUZ POLARIZADA

É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano

representação
de Fresnell
 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada

substância

dextrógira

luz natural luz polarizada

levógira

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho

COOH COOH

C OH OH C

H H

CH3 CH3
 A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
 As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente
ativa)
 Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R
CH2 CH3

H 3C C COOH

CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
 Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:

número de isômeros ativos n

2

número de isômeros inativos n–1

2

“n” é o número de carbonos assimétricos

 H OH

H C C H

H Cl

tem um carbono assimétricos  n = 1.

1n
2 = 2 isômeros ativos

n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:

a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos

n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo

total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos  n = 2

n
2
2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros

03) O ácido cloromático
Cl OH
O O
HOOCC– CHCl
C – CHOH
C –CCOOH
HO OH
H H
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
2
n 2 1n
–1
2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos
•FIM