INTRODUO A QUMICA

ORGNICA

PROF. LEIDIANE CAROLINE LAUTHARTTE

 ISMEROS

Dois compostos diferentes possuem a mesma

frmula molecular mas diferente frmula de
estrutura. Por exemplo, o lcool etlico e o ter
dimetlico, so substncias com propriedades
qumicas diferentes, mas a sua frmula
molecular C2H6O.
 HIDROCARBONETOS

Compostos formados exclusivamente por tomos de carbono e

de hidrognio. Os compostos que possuem oxignio e
nitrognio para alm de carbono e hidrognio, so compostos
derivados de hidrocarbonetos.
Os hidrocarbonetos aromticos so compostos orgnicos que
contm pelo menos um anel benznico na sua constituio. Os
restantes compostos orgnicos so alifticos (compostos com
ligaes simples, duplas ou triplas, podendo ser de cadeia
linear, ramificada ou fechada).
FAMLIAS DE HIDROCARBONETOS
 Hidrocarbonetos
(contm apenas Carbonos e Hidrognios)

Hidrocarbonetos Hidrocarbonetos
Alifticos Aromticos
(cadeias abertas e cclicas) (contm o anel benzeno)
Alcinos Hidrocarbone
Alcanos Alcenos Benzeno
(acetilen tos
(parafinas) (etilenos e seus
o) Aromticos
ou olefinas) derivados
Polinucleares

CH3CH3 CH2 = CH2 HC CH

Etano Eteno Etino
(etileno) (acetileno) Benzeno Naftaleno
NOMENCLATURA
Classificao dos hidrocarbonetos
Cadeia e aberta (acclica ou aliftica) ou fechada (cclica);
Com ramificaes na cadeia principal (ramificada) ou se no
apresenta ramificaes (normal);
Apresentar pelo menos uma dupla/ tripla insaturada;
Apresentar apenas ligaes simples - saturada;
Apresentar um heterotomo (geralmente oxignio e
nitrognio) - cadeia heterognea;
Apresentar nenhum heterotomo entre carbonos a cadeia
ser homognea.
 Classificao dos
1) H2
C
hidrocarbonetos
H2
C CH3 HC
CH 2 4)
H2
OH 6) C H CH3
H3 C C C H3 C C
H2 H2
H2 C
CH 2 CH3
H2 3)
C 5)
2) H 2C CH2 H3C
O

H 2C CH2
C
H2

1. Cadeia aberta, saturada, normal e homognea.

2. Cadeia fechada ou cclica, saturada, normal e
homognea.
3. Cadeia aberta, insaturada, normal e homognea.
4. Cadeia aberta, saturada, normal e homognea.
5. Cadeia aberta, saturada, normal e heterognea.
6. Aberta, saturada, ramificada e homognea.
Classificao dos
hidrocarbonetos
 Classificao dos
hidrocarbonetos
O intermedirio indica que tipo de ligao h entre os tomos:

Tipo de ligao Nomenclatura

Ligao simples an
Ligao dupla en
Duas duplas dien
Trs duplas trien
Ligao tripla in
Duas triplas diin
Trs Triplas Triin
 Classificao dos
hidrocarbonetos
O sufixo, parte final da palavra, indica que o composto
um hidrocarboneto.
Todas as molculas de hidrocarbonetos terminam em o.

H2
HC C C CH3 Butino
H2
H3 C C CH3 Propano

H2 C C CH3 Propeno
H

H3 C CH 3 Etano
 Classificao dos
hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos de cadeia aberta so molculas
formadas apenas por C e H que no possuem ligao
qumica entre o primeiro e o ltimo carbono da cadeia
principal.

H2C CH2 H2
C CH3
H3C C
H2C CH2 H2

Hidrocarboneto Hidrocarboneto
d e cadeia f echada de cad eia aberta
 Principais fontes de hidrocarbonetos

Petrleo (ouro negro): principal fonte de

hidrocarbonetos.
ALCANOS
Os alcanos so compostos orgnicos com ligaes
simples entre os tomos de carbono e possuem a cadeia
aberta.
Em condies ambientais, os alcanos apresentam-se nos
estados slido, lquido ou gasoso, dependendo do
nmero de tomos de carbono da cadeia.
Os alcanos so compostos apolares, deste modo, so
insolveis em solventes polares como a gua, porm so
solveis em solventes apolares, como o benzeno, e em
solventes fracamente polarizados, como o lcool etlico.
ALCANOS (CnH2n + 2)
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
Os alcanos, hidrocarbonetos saturados de
cadeia aberta, apresentam apenas ligaes
simples entre os tomos de carbono.
Os nomes oficiais dos compostos orgnicos so
formados por:
1) Prefixo - indica o nmero de tomos de
carbono da cadeia principal;
2) Sufixo - indica o tipo da ligao principal na
cadeia principal, assim como a funo principal
do composto orgnico.
NOMENCLATURA DOS ALCANOS
EXEMPLOS ALCANOS

METANO ETANO

PROPANO BUTANO
RAMIFICAES
Quando na cadeia principal existem ramificaes
necessrio assinalar a posio dessa ramificao
e a sua constituio.

Quando se substitui um tomo de hidrognio,

existente numa cadeia carbonada, por um grupo
que possua tomos de carbono e de hidrognio
(como por exemplo: CH3), esta espcie designa-se
por grupo substituinte ou grupo alquila. O nome
dos diversos grupos alquila obtm-se adicionando
o sufixo ila ao nome do hidrocarboneto que lhe deu
origem.
 RAMIFICAES
No caso do grupo com quatro tomos de carbono,
alm do grupo butil, existem as seguintes possibilidades:
(CH3)2-CH-CH2 Isobutil

CH 3-CH-CH2 -CH3 Sec-Butil

(CH3)3C Terc-Butil
H 2C C Vinil
Se a molcula apresentar H
duplas ligaes, os radicais H 2C C Isopropenil
formados sero:
CH 3
H2
H 2C C C Alil
H
RAMIFICAES
REGRAS DE NOMENCLATURA
1. Identificar a cadeia de carbonos mais longa (cadeia
principal) e dar-lhe o nome do hidrocarboneto linear
que contm esse nmero de carbonos.
2. Identificar os grupos alquila ligados cadeia
principal.
3. Numerar os carbonos da cadeia mais longa, tendo o
cuidado de iniciar a numerao pela extremidade da
cadeia em que os grupos alquila fiquem na posio de
numerao mais baixa possvel.
4. O nome do alcano forma-se do seguinte modo:
Indicar o nome dos substituintes por ordem alfabtica,
sendo cada um deles precedido do nmero do tomo
de carbono ao qual se encontra ligado, separado por
um hfen; Se existir mais do que um grupo alquila
idntico, o seu nome precedido do prefixo numrico,
di, tri, tetra, penta, etc; Juntar ao anterior o nome do
alcano principal.
EXEMPLOS
CLASSIFICAO DOS TOMOS DE
CARBONO DE UM COMPOSTO
ORGNICO
FORMAS DE REPRESENTAO DOS
COMPOSTOS
Frmula estrutural de estrutura
uma frmula que indica a
conectividade (modo como se
ligam uns aos outros) entre os
diferentes tomos.
Frmula estereoqumica
representa a duas dimenses, o
arranjo tridimensional dos tomos.
Traos unem tomos considerados no
plano do papel, o tracejado aponta
para o tomo de hidrognio para trs
do plano do papel e o trao em cunha
indica o tomo de hidrognio para a
Frmula de estrutura escrita em modo simp
frente do plano do papel.
CICLOALCANOS
Os cicloalcanos so compostos de carbono e
hidrognio em que os tomos de carbono se
ligam de modo a formar anis - compostos
cclicos.

A frmula geral dos cicloalcanos possui menos

dois tomos de hidrognio, os quais foram
eliminados para que se estabelecesse a
ligao entre os dois tomos de carbono
terminais. Deste modo, a frmula geral dos
cicloalcanos CnH2n .
CICLOALCANOS
1 O nome do cicloalcano construdo a partir do
nome do alcano de cadeia aberta correspondente,
precedido pelo prefixo ciclo.
2 Numerao dos tomos do anel: no caso dos
alcanos monossubstitudos (apenas possuem um
grupo substituinte), ao tomo de carbono com o
grupo substituinte ser atribudo o nmero 1; no
caso de cicloalcanos polissubstitudos (possuem
mais de um grupo substituinte), a numerao
atribuda de modo que correspondam os nmeros
mais baixos aos grupos substituintes
correspondentes; em caso de empate entre
duas numeraes, opta-se pela que segue a
ordem alfabtica dos substituintes.
CICLOALCANOS

Nome correto: 1,3 dimetilciclopentano

Nome incorreto: 1,4 - dimetilciclopentano