Lista de Exercícios

1. Quanto à classificação das cadeias carbônicas, julgue os itens como verdadeiros ou falsos:
a)   uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono
b)   uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos
c)   uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações
d)   uma cadeia aromática pode possuir mais de um grupo aromático
e)   uma cadeia aromática não pode ser classificada como saturada
f)   uma cadeia aberta não pode ser classificada com aromática
g)   uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada
h)   uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada
i)   uma cadeia que apresente uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada.
j)   uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo.
2. Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana, que apresenta a seguinte fórmula
estrutural:
A respeito dessa substância, pede-se:

a) sua fórmula molecular;

b) a classificação da sua cadeia.

3. (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:

a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) cíclica, aromática.

4. A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é:

a) C9H8. b) C9H12. c) C9H7. d) C6H11. e) C9H10.

5. Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares.

gás de cozinha

6. Dadas as fórmulas estruturais do exercício anterior (5), indique a fórmula molecular de cada composto orgânico.

7. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
8. (UNEB-BA) O eugenol, um composto orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser representado pela fórmula estrutural:
Com base nessa informação, pode-se concluir que a fórmula
molecular do eugenol é:
a) C10H11O.
b) C10H11O3.
c) C10H11O2.
d) C10H12O.
e) C10H12O2.

9. (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e homogênea.
c) cíclica, insaturada e homogênea.
d) acíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, saturada e heterogênea.

10. A naftalina é um produto de uso doméstico, utilizado para matar traças e baratas. Na sua composição, encontramos o naftaleno,
que apresenta a seguinte cadeia:
A respeito do naftaleno, responda:
a) qual é a sua fórmula molecular?
b) qual é a classificação de sua cadeia?

11. (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir:

I – CH3–(CH2)2–CH3. IV – CH3CH2CH(OH)CH3.
II – C(CH3)–CH2–CH3. V – CH3CHBrCHBrCH3.
III – CH3CH2CH(CH3)2.

a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? c) Quais deles apresentam cadeias carbônicas heterogêneas?
b) Quais deles apresentam cadeias carbônicas insaturadas?

12. (Lavras) O composto:

Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
CH3 a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
CH3 C CH2 N CH CH2 b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alifática, normal, homogênea e saturada.
CH3 H d) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.

13. (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato
de polietileno, ou PET, menos poluente na combustão. Esse polímero está relacionado com os compostos:
É correto afirmar que I e II têm, respectivamente, cadeia
O O carbônica:
I ácido tereftálico: C C a) alicíclica e acíclica
b) saturada e insaturada
HO OH c) heterocíclica e aberta
d) aromática e insaturada
e) acíclica e homogênea.
II etileno: CH2=CH2

14. (MACK-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbônica alifática, tem fórmula estrutural:
a) d)
CH3 CH CH2 OH
OH CH3
b) e)
O O
CH3 CH C CH3 CH2 CH2 C
CH3 H OH
c)
CH3 CH CH CH3

15. Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligações
entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas estruturais. Indique a fórmula estrutural
completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos esquematizados a seguir.

O
a) b) c) d) e) f) g)
16. (Mack-2005) A octanagem é uma medida da resistência à compressão da gasolina. O isoctano é utilizado como padrão de índice
de octanagem por ser o composto que mais resiste à compressão sem explodir.
Julgue as afirmativas em verdadeiras ou falsas:
a)   apresenta somente ligações sigma.
b)   apresenta cadeia carbônica aberta e ramificada.
c)   é um alceno.
d)   apresenta cinco carbonos primários.
e)   é um hidrocarboneto insaturado.

17. (Mack) Certos odores são usados por animais para estabelecer uma ―comunicação química‖ entre indivíduos de mesma espécie,
como, por exemplo, marcar trilhas ou para a atração sexual, na época do acasalamento. Esses compostos chamados de feromônios
são usados pelo homem, em quantidades muito pequenas, em armadilhas, servindo para atrair e matar insetos prejudiciais, ou para
atrair grandes cardumes. Em relação ao feromônio de fórmula estrutural abaixo, é correto afirmar que
a) tem fórmula molecular CHO.
b) apresenta duas ligações π.
c) é um enol.
d) é um álcool saturado.
e) é um hidrocarboneto insaturado.

18. (Mack) Da substância acima representada, que é responsável pelo odor característico de canela em chicletes, fazem-se as afirmações:
I. É um aldeído.
II. apresenta um anel benzênico (ou aromático).
III. Apresenta cadeia carbônica saturada e ramificada.

Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II está correta.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.

19. (VUNESP) Moléculas que são isômeros estruturais são constituídas pelos mesmos átomos, mas esses são ligados diferentemente. Por
exemplo, os isômeros geométricos têm arranjos diferentes no espaço em cada lado de uma ligação dupla e são distinguidos pelos prefixos cis e
trans. O processo biológico da visão envolve a transformação, mediada por enzimas, entre dois isômeros geométricos, o cis-retinal e o trans-retinal
Escreva a fórmula molecular do cis-retinal e do trans-retinal, e
diga a que função orgânica pertencem?

20. (VUNESP) A figura representa, esquematicamente, a estrutura do carvão. Quando o carvão é aquecido, na ausência de oxigênio,
obtém-se uma mistura complexa de produtos, muitos deles aromáticos
Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o antraceno,
C14H10, cuja estrutura é apresentada a seguir

A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um

a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos
condensados.
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos
condensados.
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
condensados.
e) heterocíclico, saturado, aromático.
21. (UEMG) A fórmula estrutural abaixo representa a molécula de nicotina, presente nos cigarros e responsável por muitos casos de câncer no pulmão.

Sobre a molécula da nicotina, julgue os itens em verdadeiros ou falsos:

a)   Apresenta fórmula molecular igual a C10H14N2.
b)   Apresenta cadeia cíclica e heterogênea.
c)   Apresenta o grupo funcional amida.
d)   Apresenta o grupo funcional amina.
e)   É um composto aromático.

21. Indique as funções dos compostos abaixo:

22. (Mack) A capsaicina, que é a substância responsável pela sensação picante das pimentas, está acima representada. Nessa
estrutura, podemos identificar as funções:

a) amina, álcool e éter. c) amida, álcool e cetona. e) fenol, amida e éter.

b) hidrocarboneto, cetona e amina. d) aldeído, fenol e amina.

23. (Mack) Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada acima, julgue os itens em verdadeiros ou falsos:

a)   apresenta uma cadeia cíclica e ramificada.

b)   apresenta duas ligações covalentes pi.
c)   apresenta um carbono quaternário.
d)   sua fórmula molecular é C10H16.
e)   apresenta três carbonos terciários.

24. (PUC - RS) Em 1948, o médico Paul Müller recebeu o Prêmio Nobel de Medicina e Fisiologia por seu trabalho na busca de um
inseticida para combater o mosquito transmissor da malária. Este inseticida é o 1,1,1- tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, conhecido
comumente por dicloro-difenil-tricloroetano, ou simplesmente DDT, que apresenta fórmula estrutural
a)   fórmula molecular C14HCl5.
b)   três carbonos terciários na sua estrutura.
c)   dois carbonos primários na sua estrutura.
Com relação a esse composto, julgue os itens em verdadeiro d)   é um haleto orgânico.
ou falso: e)   três ligações insaturadas na sua estrutura
25. (UFC) Um dos motivos de preocupação e conflito nas famílias diz respeito aos distúrbios do sono em adolescentes. Na fase da
puberdade, o organismo atrasa em até quatro horas a produção da melatonina, hormônio que regula a necessidade de dormir. Sobre a
estrutura da melatonina, representada abaixo, julgue as afirmativas em verdadeiras ou falsas:
a)   apresenta um anel heterocíclico.
b)   contém as funções éter e amina secundária.
c)   é um composto não aromático.
d)   apresenta 5 ligações π.
e)   classifica-se como cadeia mista.
26. (FGV) O aspartame é um adoçante artificial que foi descoberto acidentalmente em 1965 por um químico descuidado, que lambeu
os seus dedos sujos e sentiu que eles estavam doces. Esses hábitos não higiênicos não são recomendados, já que muitas substâncias
em quantidades ínfimas são altamente tóxicas. A fórmula estrutural do aspartame é representada a seguir:

A partir da fórmula estrutural do aspartame, marque V ou F:

a)   apresenta 13 átomos de carbono por molécula.
b)   apresenta 1 grupo funcional éter.
c)   apresenta grupo funcional de éster, amida, amina e
ácido carboxólico.
d)   2 átomos de carbono terciário.

27. (PUC - PR) Correlacione a 1a . coluna com a 2a .:

  C6H5OCH3
  C6H5CH3 1 - Fenol
  C6H5CHO 2 - Aldeído
3 - Álcool
  C6H5COCH3 4 - Éter
  C6H5OH 5 - Cetona
6 - Hidrocarboneto
  C6H13OH
Assinale a sequência correta:
a) 4, 6, 2, 5, 3, 1 b) 1, 4, 5, 6, 3, 2 c) 4, 6, 2, 5, 1, 3 d) 2, 6, 4, 5, 1, 3 e) 5, 4, 6, 2, 3, 1

28. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:

a) propano; g) hex-2-eno; m) but-1,2-dieno; s) ciclopentano;
b) heptano; h) hex-3-eno. n) pent-1,3-dieno; t) cicloctano;
c) pentano; i) but-1-ino; o) pent-1,2-dieno; u) ciclopenteno;
d) decano. j) pent-2-ino; p) hex-1,4-dieno. v) ciclo-hexeno;
e) propeno; k) pent-1-ino; q) ciclo-hexano; w) ciclo-hex-1,4-dieno;
f) pent-1-eno; l) hex-1-ino r) ciclo-heptano; x) ciclopent-1,3-dieno.

29. Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas 30. Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas
estruturais: estruturais:

31. O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois
compostos orgânicos, respectivamente.
a) C3H6 e C4H6. b) C3H8 e C4H8. c) C3H6 e C4H8. d) C3H8 e C4H12. e) C3H8 e C4H10.

32. Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcanos, nos alcenos, nos alcinos, nos alcadienos,
nos cicloalcanos e nos cicloalcenos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono; b) 10 átomos de carbono; c) 20 átomos de carbono.

33. Dê o nome dos alcinos representados pelas fórmulas 34. Dê o nome dos alcadienos representados por suas fórmulas
estruturais: estruturais:

35. Dê o nome dos ciclanos representados por suas fórmulas 36. Dê o nome ou a fórmula estrutural dos seguintes
estruturais: cicloalcenos:

37. O petróleo é composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que são substâncias orgânicas compostas, apenas por:
a) sulfato de sódio. d) microorganismos.
b) conservantes. e) ouro e cobre.
c) carbono e hidrogênio.
As questões 38 e 39 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um átomo de
carbono terciário ligado a um átomo de carbono secundário.

38. A fórmula molecular do alcano é:

a) C4H10 b) C5H10 c) C6H12 d) C5H12 e) C6H14

39. Quantos átomos de carbonos primários tem o hidrocarboneto?

a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.

40. (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula molecular:
a) CH4. b) C4H8. c) C5H8. d) C4H10. e) C2H4.

41. O octano é um dos principais componentes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18. b) C8H16. c) C8H14. d) C12H24. e) C18H38.

42. Os gases que surgem após a perfuração de um poço de petróleo e que antecedem a saída do petróleo são: metano, etano, propano
e butano, sendo estes dois últimos os principais componentes do gás de cozinha (GLP: gás liquefeito do petróleo). A fórmula molecular
desses quatro gases é, respectivamente:
a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10. c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8. e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8.
b) CH2, C2H6, CH4, C4H8. d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10.

43. A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para as soluções que têm sido propostas para a diminuição da
poluição. Esse mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica de material orgânico encontrado no lixo. O gás em questão,
hidrocarboneto de menor massa molecular, é:
a) metano. b) propano. c) etileno. d) benzeno. e) acetileno.

44. Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são alimentados com restos de
alimentos e fezes de animais, acrescidos de água. Dentro do aparelho, esses detritos entram em decomposição pela ação de bactérias
anaeróbicas. Durante o processo, todo material orgânico acaba convertido em gás metano, que é utilizado como combustível em fogões
de cozinha ou geradores de energia elétrica. O resíduo sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante.
A respeito do composto orgânico chamado metano, podemos afirmar que:
1  O gás metano é um hidrocarboneto insaturado. 6  É o chamado gás dos pântanos.
2  O ângulo entre as valências do carbono no metano é de 120°. 7   É um componente fundamental do gás natural.
3  No metano o carbono é trivalente. 8   É o biogás, produzido por fermentação, nos biodigestores.
4  Todas as ligações existentes no metano são do tipo sigma. 9   Possui 4 ligações pi.
5  É um hidrocarboneto.
45. Dos hidrocarbonetos que se seguem, são alcenos:
a) CH4 e C5H10. b) C2H4 e C2H6. c) C2H4 e C3H6. d) C5H10 e C5H12. e) C6H6 e C3H8.

46. Qual a fórmula molecular pode representar um alceno?

a) C6H14. b) C6H12. c) C6H10. d) C6H8. e) C6H6.

47. Considere a fórmula estrutural da vitamina B6: 48. Considere a seguinte estrutura orgânica:

a) Classifique os carbonos numerados em primário,

secundário, terciário ou quaternário.
Identifique sua fórmula molecular.
b) Escreva a fórmula molecular do composto.

c) Determine a hibridização de cada carbono no

composto;