QUÍMICA ORGÂNICA

HISTÓRICO

CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS.

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EXERCICIOS DE QUIMICA ORGÂNICA

01) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita
“inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:
a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d) vitamina C. e) acetona.

02) (Acafe-SC) Na reação o produto foi preparado em laboratório pela primeira vez
por:
a) Bunsen b) Arrhenius c) Le Bel e Van`t Hoff d) Wöhler e) Berzelius

03) A síntese da uréia a partir do cianato de amônio, segundo a equação desenvolvida

por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da Química porque:
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos orgânicos a partir de inorgânicos.
b) Foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) Demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias moleculares quando aquecidos.
d) Se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo descoberto.
e) Provou que o sal de amônio possui estrutura interna covalente.
04) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas são respectivamente:
a) 9 e 13.
b) 8 e 10.
c) 14 e 12.
d) 8 e 12.
e) 13 e 10.
03) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples, como por exemplo hidrocarbonetos, responsáveis pelo
odor e sabor. O terpeno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma substância responsável pelo odor do limão.
O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é:
a) 20.
b) 14.
c) 10.
d) 22.
e) 16.
04) Complete as ligações simples, duplas e triplas que estão faltando nas seguintes estruturas:
a) H – C C – H b) H C C H c) C C C O
| | | |
H H H H

H H H H H C C H H
| | | | | | | | |
d) H–C C C–H e) Cl – C C – Br f) C C g) H – C C C N
| | |
H H H
05) Complete as seguintes estruturas, acrescentando os átomos de hidrogênio que estão em falta:

a) C–C–C b) C=C c) C=C–C d) C–C–O f) C=N

06) Acrescente os hidrogênios faltantes na estrutura abaixo e assinale a fórmula molecular correta.
C=C–C=C–C=C–C=C–C
a) C9H11 b) C9H12 c) C9H10 d) C9H7 e) C9H8

07) Na estrutura, H H H Preencha os espaços com ligações e assinale a alternativa

| | | que corresponde aos tipos de ligações usadas, respectivamente:
H–C C C C–H a) simples, dupla e simples
| b) simples, tripla e dupla
H–N–H c) dupla, tripla e simples
d) dupla, simples e dupla
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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

1) Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos secundários existentes em uma molécula desse
quimioterápico.

2) Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários existentes em cada uma das
estruturas a seguir e escreva suas fórmulas moleculares :

a)

f)

g)

3) Observe a estrutura do Esqualeno ao lado e responda.

a) Quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários
há na estrutura.

b) Para os átomos de carbono marcados com letras diga se é primário,

secundário, terciário e quaternário.

c) quantos átomos de carbono e de hidrogênio há na estrutura?

4) Observe a estrutura da Nicotina ao lado e responda.

a) Quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários há na estrutura.

b) quantos átomos de carbono e de hidrogênio há na estrutura?

5) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de hormônios humanos e

constituinte vital de membranas celulares. Os números de carbonos terciários e quaternários existentes na molécula
do lanosterol são, respectivamente:
a) 5 e 5.
b) 6 e 5.
c) 7 e 4.
d) 5 e 4.
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e) 6 e 4.
06) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários
e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:
a) 5, 3, 1 e 1.
b) 4, 2, 3 e 1.
c) 2, 4, 2 e 2.
d) 3, 2, 5 e 0.
e) 1, 4, 2 e 3.

07) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural se encontra abaixo, apresenta:
a) um carbono quaternário.
b) somente um carbono terciário.
c) três carbonos terciários.
d) somente carbonos primários.
e) somente carbonos secundários.

08) Na molécula ao lado representada, são carbonos secundários:

a) 1, 2, 3 e 4.
b) 3, 6 e 7.
c) 5, 6 e 7.
d) 1, 2 e 3.
e) apenas o 5.

09) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é:

a) um. b) dois. c) três. d) quatro. e) cinco.

10) (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradável, de fórmula representada abaixo, utilizado como
antissépico bucal, o número de átomos de carbono secundário é:
a) 2. H2C CH
b) 3. CH2 OH
c) 7.
d) 8.
e) 10. O CH3

11) O composto de fórmula abaixo apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários
respectivamente ?
a) 5 , 5 , 2 , 1.
b) 5 , 4 , 3 , 1.
c) 7 , 4 , 1 , 1.
d) 6 , 4 , 1 , 2.
e) 7 , 3 , 1 , 2.

12) No composto abaixo, a quantidade total de átomos de carbono primário, secundário e terciário é,
respectivamente, igual a:
a) 5, 2 e 2.
b) 5, 1 e 3.
c) 4, 3 e 2.
d) 3, 3 e 3.
e) 2, 1 e 4.

13) Na fórmula do veronal, abaixo, os números de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários são,
respectivamente:
a) 5, 2, 0 e 1.
b) 4, 2, 0 e 1.
c) 4, 2, 1 e 1.
d) 2, 2, 2 e 1.
e) 3, 4, 0 e 0.

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CLASSIFICAÇÃO DA CADEIA CARBÔNICA

01) Classifique as cadeiras carbônicas abaixo:

a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3.
|
CH3

c) CH2 = CH – O – CH = CH. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H.

|
H

e) CH3 – CH2 – O – CH2. f) CH2 – C – CH3

| | ||
CH3 CH2 – CH

02) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da cerveja”, é representado pela estrutura ao lado:
Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia.
a) acíclica, homogênea, saturada.
b) acíclica, heterogênea, insaturada.
c) cíclica, heterogênea, insaturada.
d) aberta, homogênea, saturada.
e) aberta, homogênea, insaturada.

03) O ácido adípico, que é matéria prima para a produção de náilon, apresenta cadeia carbônica:
a) saturada, homogênea e ramificada.
b) saturada, heterogênea e normal.
c) insaturada, homogênea e ramificada.
d) saturada homogênea e normal. Ácido adípico
e) insaturada, homogênea e normal.

04) A respeito do isopreno (ao lado) são corretas as afirmativas:

01- A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear
02- A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada
04- Os átomos de carbono desse composto são saturados
08- Esse composto possui um átomo de carbono terciário
16- Esse composto possui um átomo de carbono primário

05) Quando uma pessoa “leva um susto”, a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina, que é lançada na
corrente sanguínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina, podemos concluir que a cadeia orgânica ligada
ao anel aromático é:
a) aberta, saturada e homogênea.
b) aberta, saturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.
e) fechada, insaturada e heterogênea.

06) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras
atividades. Sua fórmula estrutural é:
Todas as alternativas abaixo são corretas, exceto:
a) É um composto insaturado de cadeia normal.
b) Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada.
c) Não é um composto heterogêneo de cadeia normal.
d) Não é um composto acíclico de cadeia normal.
e) É um composto acíclico de cadeia homogênea.

07) A cadeia ao lado é classificada como:

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a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) cíclica e aromática.

08) Faça a estrutura de um composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada com carbono quaternário,

09) Faça a estrutura de um composto orgânico de cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um
átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário.

10) A cadeia carbônica ao lado classifica-se como:

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.
b) aberta, saturada, heterogênea, normal.
c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.
d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.

11) O citral, composto de fórmula abaixo, tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e
aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) heterogênea, insaturada e ramificada.
c) homogênea, saturada e normal.
d) heterogênea, saturada e aromática.
e) homogênea, insaturada e aromática.

12) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol, cuja fórmula é mostrada abaixo, é um feromônio sexual do besouro da
madeira (Gnathotricus retusus). Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia
carbônica:
a) alifática, homogênea, insaturada e ramificada.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.
c) acíclica. homogênea, insaturada e normal.
d) alifática, homogênea, saturada e ramificada.
e) homocíclica, insaturada, heterogênea e ramificada.

13) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas,
de fórmula apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea
c) acíclica, saturada e homogênea.
d) cíclica, saturada e heterogênea.
e) cíclica, insaturada e homogênea.

14) Dentre as opções abaixo, o composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com
carbonos secundários é:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.

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