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Quimica Dos Carboidratos

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Faculdade de Ciências Farmacêuticas ± Universidade Estadual Paulista Júlio Mesquita Filho

Relatório de Bioquímica
Quimica dos Carboidratos

Profa. Dra. Daniela Alonso Brochini Martins

Grupo: Débora Sávio Nayara Cauneto Stefane Paulo

sendo os dois primeiros nomeados como carboidratos simples. e são moléculas que desempenham papel importante em nosso organismo. de Seliwanoff. um anel de coloração violeta/lilás estável por algumas horas. numa reação que segue o mesmo mecanismo da reaçãodeMolish. inversão da sacarose e Hidrolise do amido) podemos obter a caracterização quimica e a identificação dos vários compostos e grupos de compostos classificados como hidrtos de carbono (=Carboidratos). apresentam como formula geral [C(H20)n]n. respectivamente. prova de iodo e de Benedict.. celulose e glicogênio).Introdução Os carboidratos são biomoléculas mais abundantes na natureza. O encontramos em três formas disponível: monossacarídeo (glicose. e os polissacarídeos (amido. levando à formação de furfural ou hidroximetilfurfural. a reação de Seliwanoff só diferencia-se da reação de Molisch nos reagentes utilizados: o ácido que causará a desidratação do carboidrato é o ácido clorídrico (HCl) e o fenol que reage como o furfural e HMF é o resorcinol. dissacarídeos (sacarose. pois é por meio deles que obtemos a energia celular para nosso metabolismo. O aparecimento de cor proveniente do complexo de condensação entre furfural ou hidroximetilfurfural e resorcinol é mais rápido para cetoses que . lactose e maltose). Reação de Seliwanoff O uso de acido forte diluído e outro tipo de fenol (resorcinol) podem levar à distinção entre cetoses e aldoses. frutose e galactose). Através de alguns teste ( Teste de Molish. pois este possibilita o desenvolvimento de uma coloração. Teste de Molish O acido sulfúrico concentrado é capaz de romper as ligações glicosídeas e desidratar rapidamente moléculas de monossacarídeos. 2. Como o furfural ou hidroximetilfurfural são substâncias incolores colocamoos em presença de um composto fenólico no sistema de reação. caso a solução em análise seja constituída de pentoses ou hexoses. 1. e os polissacarídeos de carboidratos complexos.

de açúcar redutor). é dependente da existência de grupos carbonila livre. A propriedade redutora dos açucares (açúcares que apresentam a hidroxila livre no C-1 são bons agentes redutores. . isso porque a formação do furfural é mais fácil que a formação do hidroximetilfurfural. apresenta cor avermelhada e o complexo iodo-amido apresenta cor azul. O amido é formado pela combinação da amilose com a amilopectina. Prova de Benedict Teste usado para pesquisa de sacarídeos redutores. 4. com formação de compostos coloridos. O complexo iodo -dextrina. portanto azul na presença de amido). respectivamente. 3I2+6NaOH NaIO3+5NaI 5NaI+NaIO3+6HCl 3I2+6NaCl+3H2O Onde por meio desta equação podemos observar que a coloração do iodo deve-se a sua forma livre. por exemplo. portanto incolor). A capacidade que esses compostos apresentam de reduzir íons metálicos em soluções alcalinas é um bom método de identificação desses compostos. Um exemplo importante é a complexação da amilose e da amilopectina com o iodo. ou com o ácido ( iodo descomplexado . e moléculas como essas. resultando em complexo azul e vermelho-violáceo. podem sofre reações de descomplexação. Como a amilopectina não apresenta estrutura helicoidal. de alto peso molécular. mas em nenhuma das equações houve prejuízo do amido com a interação do iodo com a base (iodo complexado. O aprisionamento do iodo dá-se no interior da hélice formada pela amilose. a interação com o iodo será menor. e a coloração menos intensa. Por esse motivo a extremidade que contém o -OH passa a ser chamada extremidade redutora e o açúcar. 3.aldoses. devido à presença das ramificações. Prova de Iodo Os dois fatores que determinam a cor desenvolvida quando o iodo interage com os polissacarídeos são o comprimento e a ramificação da cadeia.

soda limonada diet e destilada .0ml das soluções de amido a 1%. Inclinamos o tubo e adicionamos cuidadosamente pelas paredes 1.Quando soluções de açucares são aquecidas em presença de certos ions metálicos. de grupos aldeídos ou cetonas livres dos açucares. . Foram adicionadas 3 gotas de -naftol alcoólico 5%. sacarose a 1%. o grupo carbonila se oxida e o ion metálico se reduz. Objetivo Caracterização química e identificação dos vários compostos e grupos de compostos classificados como hidratos de carbono Instrumentos y y y y y y y y y y y y y y y y y Solução de amido 1% Solução de glicose 1% Solução de sacarose 1% Solução de frutose 1% Solução concentrada de lugol (iodo) Soda limonada tradicional Soda limonada diet H2O destilada -naftol alcoólico 5% H2SO4 NaOH 1mol/L e 6mol/L HCl 1mol/L HCl concentrado Reagente de Selivanoff Reagente de Benedict Tubos de ensaio Erlenmeyer Métodos 1. Teste geral para açucares. O teste de Benedict é baseado na redução do Cu2+ à Cu+ devido ao poder redutor. glicose a 1%.Teste de Molish Preparamos 6 tubos de ensaio. colocando 1.5ml de concentrado. separadamente em cada um dos tubos. Misturamos bem. em solução alcalina. soda limonada tradicional.

adicionamos 5 gotas de NaOH 1mol/L. Adicionamos ao tubo 2ml de reagente de Benedict e aquecemos em banho-maria durante mais 5 minutos. sacarose a 1%. soda limonada diet e destilada. de acordo com o descrito no item 4. e resfriamos no gelo. Foram adicionados a cada tubo 0. 4. Inversão da sacarose Transferimos 1ml de uma solução de sacarose 1% para um tubo de ensaio e adicionamos 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.Prova de Benedict. separadamente em cada um dos tubos. glicose a 1%. Aquecemos em banho-maria ferventedurante 5 minutos. que continha amido e lugol.2ml das soluções de frutose a 1%. Depois neutralizamos esse mesmo tubo. 6. separamente em cada um dos tubos. 3. glicose a 1% e destilada. Retiramos os tubos do banho e deixamos esfriar. onde realizamos o teste de Benedict. para as amostrar retiradas em intervalos de 2 minutos até que apenas a cor do próprio iodo ficasse perceptível.5ml da mistura para um tubo de ensaio. amido a 1%. sacarose a 1%. Retiramos os tubos do banho-maria. colocando 1. Adicionamos a cada tubo 5 gotas de solução concentrada de lugol. contendo 3 gotas de iodo.5ml da mistura para um tubo contendo 3 gotas de NaOH 6mol/L. Prova do iodo. soda limonada tradicional. Hidrólise do Amido Foram colocados 25ml de solução de amido a 1% em um frasco erlenmeyer de 50ml. Pesquisa de sacarídeos redutores . separadamente em cada um dos tubos. Colocamos em banho de água fervente até o tubo com a sacarose colorir. Transferimos 0. Preparamos 4 tubos de ensaio. colocando 0. adicionado igual número de gotas de HCl 1mol/L. Fervemos o tubo durante 2 minutos. Reação de Seliwanoff Preparamos 7 tubos de ensaio. Pesquisa de Polissacarídeos. e outros 0. Preparamos 5 tubos de ensaio. Colocamos o erlenmeyer em banho de aquecimento e anotamos o tempo. 5. mas utilizando 1ml do reagente.8ml do regente de Seliwanoff. Ao tubo 1. Repetimos os teste de iodo e deBenedict como acima. frutose a 1% e destilada. Neutralizamos a solução contendo o ácido com 6 gotas de NaOH 6mol/L. Adicionamos então 3ml de ácido clorídrico concentrado e misturamos. colocando 1. glicose a 1%. sacarose a 1%. Foram adicionadaos a cada tubo 2ml de reagente de Benedict.2.0ml das soluções de amido a 1%.0ml das soluções de amido a 1%. .

não deveria aparecer coloração. indicando que estas são cetoses. o glicose corou se fracamente. . amido e sacaro se coraram-se mais rapidamente. O tubo 6 não apresentou coloração pois só continha água. Isso pode ter acontecido devido a fato da soda conter suco de limão. no entanto. que indica a formação do complexo entre furfural ou HMF com o resorcinol e. A reação positiva é caracterizada pelo aparecimento de coloração avermelhada. Reação de Seliwanoff Tubo 1 2 3 4 5 6 7 Conteúdo Frutose a 1% Coloração Avermelhado Avermelhado claro Avermelhado claro Avermelhado Incolor Incolor Incolor Glicose a 1% Amido a 1% Sacarose a 1% Soda limonada tradicional Soda Limonada diet destilada Obs: o tubo 2 coloriu após o segundo aquecimento. pois a reação para cetoses é mais rápida e mais intensa do que para aldoses. o qual contém um pouco de frutose. Após voltar ao aquecimento. No tubo 5.Teste geral para açucares Teste de Molisch Tubo 1 2 3 4 5 6 Conteúdo Amido a 1% Glicose a 1% Sacarose a 1% Soda limonada tradicional Soda Limonada diet destilada Coloração Roxo Roxo Roxo Roxo Roxo claro Incolor O surgimento de um anel de coloração roxa estável indica que houve formação de furfurais. que continha a soda limonada diet. indicando que ela é uma aldose. observamos a formação de um anel roxo claro.Resultados 1. revelando a presença de açúcares na amostra. Os tubos que continham frutose. indica presença de aldoses e cetoses. 2. conseqüentemente.

todos ficaram da cor do próprio lugol (laranja). tubo 1 2 3 4 conteúdo Amido a 1% Sacarose a 1% Glicose a 1% coloração Azul escuro intenso Laranja Laranja Laranja destilada Neste teste. foi possível identificar uma coloração azul bem intensa. Ao adicionarmos 5 gotas de NaOH neste tubo. a solução ficou transparente. Já no tubo que continha o amido. pois houve a complexação da amilose e da amilopectina com o iodo. ficou na forma de iodeto e iodato: . Prova do iodo. Isso aconteceu pois com a adição da base. indicando a presença do polissacarídeo. Pesquisa de Polissacarídeos. e era o responsável pela coloração azul. o complexo iodo-amido que antes estava livre.3. indicando que não houve reação nos mesmos. com execeção do tubo que continha o amido.

ƒ  ƒ.

 ƒ.

 Quando neutralizamos a solução adicionando mais 5 gotas de HCl ao tubo. ƒ. indicando que o complexo iodo-amido voltou a forma livre novamente. este hidrolisa a solução iodeto+iodato e a coloração volta a ficar azul.

ƒ.

 Ž .

açucares redutores. Neste teste. indicando que estas soluções possuem hidroxila livre no carbono anomérico e são. que continha amido apresentou coloração azul-esverdeada. tubo 1 2 3 4 5 conteúdo Amido a 1% Sacarose a 1% Glicose a 1% Frutose a 1% destilada coloração Azul-esverdeado Azul Vermelho-tijolo Vermelho-tijolo Azul O desenvolvimento de um precipitado de coloração vermelho-tijolo indica que os íons Cu2+ do reagente de Benedict foram reduzidos a Cu+. indicando presença de açúcar redutor. Pesquisa de sacarídeos redutores . apenas nos tubos que continham glicose e frutose foi possível observ a ar coloração vermelho-tijolo. No outro tubo havia apenas água. caracteristica do reagente de Benedict. apresentaram coloração azul. 5. portanto. não -1. O tubo 1. O que ocorreu neste teste foi que com a adição de ácido sufúricoconcentrado . já neste item. a coloração obtida foi a vermelho-tijolo. que pode ter ocorrido devido a algum tipo de contaminação. ƒŽ  4. indicando que não houve reação. pois a sacarose possui ligação glicosídica no carbono ou seja. Inversão da sacarose No tubo 2 do item 4 obteve-se a coloração azul caracteristica do reagente de Benedict. possui hidroxila livre. que ocorre somente na presença de açucar redutor. Os tubos 2 e 5.Prova de Benedict.

têm hidroxila livre no carbono-1. que é a cor do próprio lugol. a escurecimento da cor azul nos tubos para este teste. agora separadas. Já nos tubos que continham o reagente de Benedict. a cor vai sendo perdida gradativamente. . reduzindo o — a — . até chegar no seu monômero básico. Isso aconteceria pois a medida que o amido fosse degradado. e as moléculas de glicose e frutose. sofre uma sucessão de hidrólises. e responsáveis pela coloração desenvolvida. Hidrólise do Amido Neste teste foi observado que com o passar dos minutos. restaria no tubo uma solução de glicose. e são açucares redutores. Se a solução de amido ficasse mais tempo sob aquecimento.a solução. sob aquecimento. quando feito o teste de Benedict. 6. partindo do azul escuro bem intenso (que indica formação do complexo amido-iodo) até um laranja. a solução provavelmente ficaria vermelho-tijolo. a coloração dos tubos que continham o iodo foram ficando cada vez mais claros. a coloração azul foi escurecendo. Devido a diminuição da quantidade de amido em solução. Ou seja. e dessa forma. positivo para o teste de Benedict. também comprovam que o amido estava sendo hidrolisado a glicose. e compostos intermediários menores (dextrinas) vão sendo formados. que é um açucar redutor. as ligações glicosídicas da sacarose foram quebradas. Isso aconteceu pois quando o amido é tratado com ácido.

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