Introdução à Química Orgânica 4) Compostos orgânicos: Kekulé (1858)

1) Definição: Parte da Química que estuda Compostos que contém o elemento 𝑪

os compostos orgânicos DICA: Importante!!
2) Teoria da Força Vital: Vitalismo Todo composto orgânico necessariamente
possui carbono, mas nem todo composto
Compostos orgânicos apenas podem
que possui carbono é orgânico
ser produzidos a partir de organismos
Exemplos: 𝑪𝑶𝟐 , 𝑪𝑶, 𝑪𝒂𝑪𝑶𝟑 , 𝑯𝑪𝑵 ...
vivos
I- Compostos orgânicos:
Inorgânicos ou de transição
Compostos obtidos diretamente dos
organismos vivos I - Compostos orgânicos naturais:
II- Compostos inorgânicos: Obtidos a partir de fontes naturais
Compostos de origem mineral Fontes: Petróleo, carvão mineral, gás
natural, produtos agrícolas ...
3) Síntese da ureia: Wöhler (1828)
II - Compostos orgânicos sintéticos:
Inorgânico Orgânico
𝑵𝑯𝟐 Produzidos artificialmente pelo homem
∆
𝑵𝑯𝟒 𝑪𝑵𝑶 ⇁ 𝑶 𝑪
𝑵𝑯𝟐
Exemplos: Detergente, plástico, corantes,
medicamentos, inseticidas ...
(Cianato de amônio) (Ureia)
5) Características do Carbono: 6) Representação de compostos orgânicos:
I - Tetravalente: Necessita fazer 4 ligações Exemplo: Fórmula molecular
para ficar estável (Cianato de amônio) (Ureia)
Exemplos: ∆ 𝑵𝑯𝟐
𝑵𝑯𝟒 𝑪𝑵𝑶 ⇁ 𝑶 𝑪
𝑵𝑯𝟐
𝑪 𝑪 𝑪 𝑪

II - Tamanho da cadeia carbônica: 𝑪 𝑪

𝑪 𝑯𝟒𝑶 𝑵𝟐 𝑪𝑯𝟒𝑶 𝑵𝟐
Aparentemente sem limites
DICA: Isômeros
III: C pode se ligar a diversos elementos
- Compostos diferentes, com a mesma
Exemplos: Principais fórmula molecular
H, O, N, S, e halogênios (𝑭, 𝑪ℓ, 𝑩𝒓 e 𝐈)
I - Fórmula estrutural plana:
DICA: Valência desses principais elementos
Mostra todas as ligações, sem exceção
𝒊) H e Halogênios: Monovalentes
Exemplo: 𝑪𝟑 𝑯𝟖
𝑯 𝑭 𝑪ℓ 𝑩𝒓 𝑰 𝑯 𝑯 𝑯
𝒊𝒊) O e S: Bivalentes
𝑶 𝑶 𝑺 𝑺 𝑯 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯
𝒊𝒊𝒊) N: Trivalente
𝑵 𝑵 𝑵 𝑯 𝑯 𝑯
II - Fórmula estrutural simplificada: Exemplos:
(condensada) 𝑪𝟑 𝑯𝟖 :
Omitiremos as ligações: 𝑪 𝑯
em bastões
Exemplo: 𝑪𝟑 𝑯𝟖
𝑯 𝑯 𝑯 𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 :

𝑯 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯 Plana 𝑯 𝑯 𝑯 𝑯

𝑯 𝑯 𝑯 𝑯 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯 Plana

𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪 𝑯𝟑 𝑯 𝑯 𝑯 𝑯
ou Condensada
𝑪𝑯𝟑𝑪𝑯𝟐𝑪𝑯𝟑 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
(Condensada)
III - Representação em bastões: 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝟐 𝑪𝑯𝟑
(em linhas)
Cada traço = Uma ligação
em bastões
Cada vértice = C e “seus” hidrogênios
 𝑶 𝑶
ou
em bastões
𝑯𝟑
(em bastões)

𝑯𝟐𝑪 𝑪𝑯 𝑪 𝑯𝟑 (Condensada) 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯𝟑 (Condensada)

𝑯 𝑯 𝑯 𝑯 𝑶 𝑯

𝑪 𝑪 𝑪 𝑯 Plana 𝑯 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯 Plana

𝑯 𝑯 𝑯 𝑯

𝑪𝟑 𝑯 𝟔 Molecular 𝑪𝟑 𝑯 𝟔 𝑶 Molecular
 R: Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)
R: Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)
𝑯 𝑯
𝑯 𝑯
𝑯 𝑯 𝑯 𝑪 𝑪 𝑪
𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯
𝑯 𝑯
𝑵 𝑪 𝑪
𝑯 𝑪 𝑯
𝑯 𝑯
𝑯
 𝑪𝟒 𝑯𝟖 𝑪ℓ𝟐 𝑺
química
Primeira

R: Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)

𝑯

𝑯 𝑯 𝑪 𝑯 𝑯
𝑯
R: Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)
𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯
𝑯 𝑯 𝑯 𝑯
𝑯 𝑯 𝑪 𝑯 𝑯
𝑪ℓ 𝑪 𝑪 𝑺 𝑪 𝑪 𝑪ℓ
𝑪
𝑯 𝑯 𝑯 𝑯
𝑯
 𝑯 = 𝟏 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝑪 = 𝟏𝟐 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝑶 = 𝟏𝟔 𝒈/𝒎𝒐𝒍

𝑨 𝑩 𝑪 𝑫

R: Carbono é tetravalente (faz 4 ligações)

R:
𝟏𝑪𝟑 𝑯𝟔 𝑶𝟏 𝑶𝑯
𝑪𝑯𝟑 𝒊) D: 𝑯𝟑 𝑪
𝑯 𝟑𝑪 𝟔𝑯 𝟏𝑶
𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
𝑪 𝟑. 𝟏𝟐 𝟔. 𝟏 𝟏. 𝟏𝟔 𝑯𝟑 𝑪
𝑯
𝑶 𝑪 𝟑𝟔 + 𝟔 + 𝟏𝟔
𝑯
𝑴 = 𝟓𝟖 𝒈/𝒎𝒐𝒍
 7) Classificação do carbono:
𝒊𝒊) C: 𝑪𝑯𝟑
I - Carbono Primário: Ligado a no máximo
1 carbono (Ligado a nenhum ou a 1 𝑪)
𝑪𝑯
II - Carbono Secundário: Ligado a 𝟐 𝑪
𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
III - Carbono Terciário: Ligado a 𝟑 𝑪
𝑶𝑯 IV - Carbono Quaternário: Ligado a 𝟒 𝑪
𝒊𝒊𝒊) B: Exemplos:
𝑯𝟐 𝑪 𝑶𝑯
Metano: 𝑪𝑯𝟒 𝑯
𝑷
𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑯 𝑪 𝑯

𝑪𝑯𝟑 𝑯
Isoctano: 𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟖
𝒊𝒗) A:
𝑶𝑯
𝑷
𝑪𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪 𝑷 𝑸 𝑺 𝑻 𝑷
𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪
𝑷 𝑪𝑯𝟑 𝑷 𝑪𝑯𝟑
 𝑷 𝑷
𝑷 𝑷
𝑷 𝑸
𝑷 𝑸 𝑺 𝑻 𝑺 𝑺 𝑷 𝑷 𝑷
𝑻
𝑺 𝑺
𝑻 𝑻
𝑺
𝑷 𝑷 𝑷 𝑷 𝑻 𝑸
𝑺 𝑷
𝑺 𝑷
𝑷

𝑺 𝑺
𝑷 𝑷
DICA: Recordando
𝒊) Ligações 𝝈 e 𝝅:
𝝈 𝝈
Ligações simples e dativas:
𝝅
Ligações duplas:
𝝈
𝝅
Ligações triplas: 𝝈
𝝅
𝒊𝒊) Tamanho e energia de ligação:
𝑬ℓ > 𝑬ℓ > 𝑬ℓ R: Ligação tripla
𝑿≡𝒀 𝑿=𝒀 𝑿−𝒀

𝒅 𝑿≡𝒀 < 𝒅 𝑿=𝒀 < 𝒅 𝑿−𝒀

*Distância entre os átomos (𝒅)

𝝅 𝝅 𝝅 𝝅
𝒊𝒊𝒊) Hibridização do carbono: 𝝅
𝝅 𝝅 𝝅 𝝅

𝑪 𝑪 𝑪 𝑪

4 nuvens 3 nuvens 2 nuvens 2 nuvens

𝑺𝑷𝟑 𝑺𝑷𝟐 𝑺𝑷 𝑺𝑷
8) Cadeia carbônica: II - Heteroátomos:
Esqueleto do composto: 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 Átomo, que NÃO seja carbono, entre
I - Definição: Estrutura formada por todos carbonos da cadeia carbônica
os átomos de C de um composto orgânico Exemplos:
e por seus heteroátomos 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑪 𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪 𝑶 𝑪𝑯𝟑
Exemplos: 𝑶
NÃO é
𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 : Heteroátomo heteroátomo

𝑪 𝑪 𝑪 𝑪 DICA: Cuidado!!

- Hidrogênio e halogênios NUNCA são

𝑪𝟑 𝑯𝟔 : heteroátomos (monovalentes)
Exemplo:
𝑪 𝑪 𝑪 𝑯𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝟒 𝑯𝟖 𝑪ℓ𝟐 𝑺: 𝑯𝑪 𝑪 𝑯 𝑪𝑯𝟑

𝑪 𝑪 𝑺 𝑪 𝑪 𝑯𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟑
𝑯
9) Classificação de cadeias carbônicas: II - Quanto ao tipo de ligação:
I - Quanto à natureza dos átomos: Entre carbonos: 𝑪 𝑪
Quanto à presença de heteroátomos A) Saturada:
A) Heterogênea: Há, apenas, ligações simples
Há heteroátomos na cadeia carbônica
Exemplos:
Exemplos:
𝑪𝑯𝟑 𝑯
𝑯
𝑶 𝑶
𝑯𝟑 𝑪 𝑵 𝑪 𝑯𝟑 𝑯 𝑪 𝑪 𝑯 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑪
𝑯 𝑯
B) Homogênea:
B) insaturada:
NÃO há heteroátomos na cadeia carbônica
Há insaturações, ou seja, ligações duplas
Exemplos: e/ou triplas (entre carbonos)
𝑶𝑯 Exemplos:
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑵𝑯𝟐
𝑯𝑪 𝑪 𝑪 𝑯𝟑

insaturações
 UNIFESP - 2018

𝑯 𝑯𝟐 𝑯𝟐 𝑯𝟐
𝑯𝟐 𝑯𝟐 𝑯𝟐 𝑯
𝑯𝟐 𝑯 𝟐 𝑯 𝟐 𝑯 𝟐
𝑯𝟑
𝑯𝟐 𝑯 𝟐 𝑯 𝟐 𝑯𝟐

a) R: A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea e insaturada. Homogênea,

pois não há heteroátomos na cadeia e insaturada, pois há uma ligação dupla
entre carbonos da cadeia (insaturação) .

b) R: A fórmula molecular do ácido oleico é: 𝑪𝟏𝟖 𝑯𝟑𝟒 𝑶𝟐

A fórmula mínima do ácido oleico é: 𝑪𝟗 𝑯𝟏𝟕 𝑶𝟏
III - Quanto à forma: C) Mista: Ciclo + 1 extremidade (no mín.)
Exemplo:
Aberta, fechada ou mista

A) Aberta: Alifática ou Acíclica

Possuem, duas ou mais extremidades de DICA1: Subclassificação das cadeias abertas
carbono livres
𝒊) Cadeia normal: Reta ou Linear
Exemplos:
Possuem duas extremidades de carbono
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 livres
Exemplos:
𝑶 𝑶
B) Fechada: Cíclica 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪
Há um fechamento, formando um ciclo 𝑶𝑯
de, no mínimo, 3 carbonos
𝒊𝒊) Cadeia ramificada: Possuem mais de
Exemplos: duas extremidades de carbono livres
Exemplos:
𝑪𝑯𝟐 𝑵𝑯
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐
𝑪𝑯𝟑
DICA2: Subclassificação das cadeias fechadas
𝒊) Cadeias aromáticas: 𝒊𝒊) Cadeias não-aromáticas:
Possuem anel aromático ou núcleo (Alicíclicas ou cicloalifáticas)
benzênico
NÃO Possuem anel aromático ou núcleo
Exemplo1: Benzeno benzênico

Formas ressonantes (canônicas) (NÃO fazem ressonância)

Exemplos:

⟷ 𝑪𝑯𝟐

𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐
Híbrido de ressonância

Exemplos2: Outros
 10) Mapa Mental:

DICA3: Terminologia I - Quanto à natureza dos átomos:

𝒊) Cadeia Homocíclica:
SIM
Heterogênea
Homogênea + cíclica
Exemplos: Há
heteroátomos?
𝑪𝑯𝟐 (𝑪 𝑶 𝑪)
Homogênea
NÃO
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐
II - Quanto ao tipo de ligação:
𝒊𝒊) Cadeia Heterocíclica:
Heterogênea + cíclica SIM
Exemplo: Insaturada
𝑶 Há
insaturações?
(𝑪 𝑪)
(𝑪 𝑪) Saturada
NÃO
10) Mapa Mental:
III - Quanto à forma:

Aberta Normal, reta

Acíclica NÃO ou linear
Alifática Há + de duas
extremidades livres?
SIM
NÃO
Ramificada
Há
ciclo? Cadeia mista
SIM SIM Composto
Além do ciclo, aromático
SIM
há extremidade?
NÃO
Há anel
Fechada aromático? Alicíclica ou
Cíclica NÃO
cicloalifática
R: Aberta (ramificada), insaturada
e homogênea R:
𝐈: Homogênea, insaturada e mista
(aromática)
𝐈𝐈: Homogênea, insaturada e aberta
(normal)
 𝑻
𝑷

𝑻
𝑯 𝑺
𝑺
𝑯
𝑺 𝑺
𝑻
𝑻
𝑷
𝑷

R: 𝑪𝟏𝟎 𝑯𝟏𝟔
Cadeia mista (aromática) , insaturada
e heterogênea