Nomenclatura de compostos orgânicos 2) Cadeia principal:

Exemplo1: Cadeias normais

1) Função orgânica: Classe funcional
Classe de compostos orgânicos que Cadeia principal
apresentam propriedades semelhantes 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪
Exemplos:
Hidrocarbonetos, álcoois, cetonas ... ∴ Cadeia principal = Cadeia carbônica

Exemplo2: Cadeias ramificadas

𝑪𝑯𝟒 𝑪𝑯𝟑 𝑶𝑯 𝑶 𝑶
𝑪𝟔 𝑯𝟔
Ramificação
𝑪𝟖 𝑯𝟏𝟖 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
𝑪

DICA: Grupo funcional

𝑪 𝑪 𝑪 𝑪
Agrupamento de átomos que é responsável Cadeia principal
pela semelhança das propriedades de diversos
compostos
∴ Cadeia principal ≠ Cadeia carbônica
I - Reconhecimento: Ordem de prioridade Exemplo3: Insaturação
A cadeia principal deve conter:
𝑪𝑯𝟐
A) Grupos funcionais Ramificação
B) Insaturações 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟑
C) Maior número de carbonos Cadeia principal
D) Maior número de ramificações Exemplo4: Grupo funcional + insaturação
Exemplo1: Cadeia normal
Ramificação 𝑪𝑯𝟐
𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
Cadeia principal
Cadeia principal
Exemplo2: Grupo funcional
Exemplo5: Hidrocarboneto saturado
Ramificação Ramificações
𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
Cadeia principal 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
Cadeia principal
Exemplo6: “Desempate” pela ramificação Exemplos8: Cadeia Mista
Cadeia lateral sem insaturação,
𝑪𝑯𝟐 nem função ⇒ Ciclo = cadeia principal
𝑪𝑯
Cadeia principal
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟑 Ramificação
Ramificações
Cadeia principal
Exemplos7: Cadeia cíclica
Cadeia lateral com insaturação
Todo o ciclo é a cadeia principal ou função ⇒ lateral = cadeia principal

Cadeia principal
𝑪𝑯𝟐
𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐

Cadeia principal Cadeia principal Ramificação

 Cadeia principal

𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑

Ramificação

R:
Ramificações 𝑪𝑯𝟑
Cadeia principal

𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑

𝑪𝑯𝟐
Cadeia principal
Ramificação 𝑪𝑯𝟑
 II - Numeração:
Regra dos menores números possíveis
DICA: Ordem de prioridade
Função > Insaturação > Ramificação

Exemplo1: Cadeia normal

1 2 3 4
𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
Cadeia principal
Exemplo2: Hidrocarboneto saturado

Ramificações

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
R:
Não há funções, insaturações, nem ciclos 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
1 2 3 4 5
Maior Nº de C ⇒ Cadeia principal Cadeia principal
Exemplo3: Insaturação Exemplo5: Cadeia Mista

Cadeia principal 1 𝑪𝑯𝟐 Cadeia principal

Ramificação
4 3 2 2 1
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
𝑪𝑯𝟑

Exemplo4: Grupo funcional

Ramificação
Ramificação
𝑪𝑯𝟑
Exemplo6: Cadeia Mista
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 Ciclo insaturado ⇒ Carbonos da dupla
4 3 2 1
devem ter numeração consecutiva
Cadeia principal
Lembrar da regra dos menores Nº
Exemplo4:Grupo funcional + insaturação

3 𝑪𝑯𝟐 3
Ramificação 4 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
2

𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 Ramificação

2 1 1 5
6
Cadeia principal Cadeia principal
3) Nomenclatura substitutiva IUPAC: Exemplo1: 𝑪𝑯𝟒
Atual (Desde 1993) 𝑯
1
I - Compostos de cadeia normal: 𝑯 𝑪 𝑯 Met −an −o ⇒ Metano
ano
𝑯
Prefixo − nº− Infixo − nº− Sufixo Exemplo2:
1 2
𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟑
Nº C na Tipo de Cadeia principal
Função
cadeia ligação Et −an −o ⇒ Etano ano
orgânica
principal 𝑪−𝑪 Exemplo3:
1 C: met : an Hidrocarboneto 1 2 3
𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
2 C: et : en Álcool
3 C: prop : in cetona Cadeia principal
4 C: but Prop −an −o ⇒ Propano ano
: a dien Aldeído
5 C: pent Exemplo4:
6 C: hex 1 3
2 4
7 C: hept 𝑯𝟑 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
8 C: oct Cadeia principal
9 C: non But −an −o ⇒ Butano
ano
10 C: dec
Exemplo5: Exemplo9:
1 2
𝑯𝟐 𝑪 𝑪 𝑯𝟐 1 2 3 4
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑
Cadeia principal
Cadeia principal
Et−𝟏−en −o ⇒ Etenoeno
Exemplo6: But−𝟐−en −o ⇒ But −𝟐− eno
3 2 1 Exemplo10:
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 4 3 2 1
Cadeia principal 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
Cadeia principal
Prop−𝟏−en −o ⇒ Propeno
eno
But−𝟏−en −o ⇒ But −𝟏− eno
Exemplo7: Exemplo11:
1 2 3 1 2
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑯𝑪 𝑪𝑯
Cadeia principal
Prop−𝟏−en −o ⇒ Propeno
eno
Et−𝟏−in−o ⇒ Etin ino
o
Exemplo8:
Exemplo12: Cadeia principal
1 2 3 4
𝑪𝑯 4 3 2 1
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪 𝑪𝑯𝟐
Cadeia principal
But−𝟏−en −o ⇒ But −𝟏− eno Buta − 𝟏, 𝟐− dien−o ⇒Buta− 𝟏, 𝟐−dieno
Exemplo13: Propino ⇒ Prop− in− o Exemplo17: Ordem alfabética: en ⇒ in
1 2 3
𝑯𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟑 Em caso de “empate”, a menor
numeração vai para o 𝟏º em
ou
ordem alfabética (en)
3 2 1
𝑯𝟑𝑪 𝑪 𝑪𝑯 2 4 5
1 3
Exemplo14: Buta − 𝟏, 𝟑 − dieno 6

Buta− 𝟏, 𝟑 − dien −o
Hex − 𝟏 −en −𝟓 −in−o
1 2 3 4
𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 Hex − 𝟏 −en −𝟓 −ino
Exemplo15:
2 1
Exemplos18: Compostos cíclicos
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
Nome começa com “Ciclo−”
Cadeia principal
𝑪𝑯𝟐 Ciclo− prop −an −o
Et −an− 𝟏 −ol ⇒ Etanol
anol
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 Ciclopropano
Exemplo16:
Cadeia principal 𝑶𝑯 3
5 4 3 2 1 4 Ciclo− hex− 𝟏−en −o
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 2

an −𝟐− ol
Pent−an− 𝟐 −ol ⇒ Pentan 5 Cicloexeno
1
6
 II - Compostos de cadeia ramificada:

nº− Ramificações −Prefixo − nº− Infixo − nº− Sufixo

R: Butano ⇒ But − an−o

Nº C na Tipo de
𝑯𝟑𝑪 𝑪 𝑯𝟐 𝑪 𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 Função
cadeia ligação
orgânica
principal 𝑪−𝑪
𝑪𝟒 𝑯𝟏𝟎 Fórmula Molecular
DICA: Cisão (quebra)
𝒊) Heterolítica: 𝑿 . . 𝑿 ⇁ 𝑿 +
+ .. 𝑿−
5 3 1 Íons
6 4 2 Exemplo: 𝑪𝑯𝟑 . . 𝑪𝑯𝟑 ⇁ 𝑪𝑯+ −
𝟑 + 𝑪𝑯𝟑

𝒊𝒊) Homolítica: 𝑿 . . 𝑿 ⇁ 𝑿 . + 𝑿.
Radicais(livres)
R:
Hexa −𝟏, 𝟒− dien−o Exemplo:
𝑪𝑯𝟑 . . 𝑪𝑯𝟑 ⇁ 𝟐 𝑪𝑯𝟑.
Hexa−𝟏, 𝟒 −dieno metil (o)
A) Grupos substituintes orgânicos:
Quando nos referimos a uma
ramificação, NÃO a chamamos de
radical, mas sim de grupo substituinte
orgânico

Exemplo:

Cadeia principal 𝑪𝑯𝟐

Radical
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟑
Grupo substituinte
metil (a)
B) Principais grupos substituintes:

(benzil)
(propil) (sec-butil)
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑 (Fenil)
(isopropil)
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐
(metil)
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐

Cadeia principal

𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯

𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐

(etil) (terc-butil) (Vinil)
𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
(isobutil)
𝑪𝑯𝟑
(butil)
nº− Ramificações −Prefixo − nº− Infixo − nº− Sufixo

Exemplo2:
Nº C na Tipo de
Função
cadeia ligação
orgânica
principal 𝑪−𝑪 Metil Metil
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
Exemplo1: Metil
𝑪𝑯𝟑 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
5 4 3 2 1

𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑 Cadeia principal

1 2 3 4 5
Cadeia principal 𝟑, 𝟒 − dimetil − pent − 𝟏 −en−o

𝟑 − metil − pent −an −o ∴ 𝟑, 𝟒 −dimetilpent−𝟏 −eno

∴ 𝟑 − metilpentano
 Exemplo4:
Ordem alfabética: etil ⇒ metil
nº− Ramificações −Prefixo − nº− Infixo − nº− Sufixo
- Em caso de “empate”, a menor
numeração vai para o 𝟏º em ordem
Nº C na Tipo de alfabética (etil)
Função
cadeia ligação 8𝑪𝑯𝟑
orgânica
principal 𝑪−𝑪
7𝑪𝑯𝟐
Exemplo3:
Metil 6𝑪𝑯𝟐 etil
3 𝑪𝑯𝟐 3 4 5
etil 𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
2 1
2
𝑪𝑯𝟐 Cadeia principal
Cadeia principal 1
𝑪𝑯𝟑
𝟐 − etil − prop−𝟐 −en −𝟏−ol
𝟓 − etil − 𝟑 − metil − oct −an −o
∴ 𝟐 −etilprop−𝟐 −en−𝟏 −ol
∴ 𝟓 −etil−𝟑 −metiloctano
 Exemplo5:
Ordem alfabética: etil ⇒ metil
nº− Ramificações −Prefixo − nº− Infixo − nº− Sufixo
- Em caso de “empate”, a menor
numeração vai para o 𝟏º em ordem
Nº C na Tipo de alfabética (etil)
Função
cadeia ligação
orgânica
principal 𝑪−𝑪 etil metil
metil
Exemplo3:
5 3 1
6 4 2
3 𝑪𝑯𝟐
etil
Cadeia principal
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 etil
2 1

Cadeia principal
𝟒, 𝟒 − dietil −𝟐, 𝟑 − dimetil − hex −an−o
𝟐 − etil − prop−𝟐 −en −𝟏−ol
∴ 𝟒, 𝟒 − dietil − 𝟐, 𝟑 − dimetilexano
∴ 𝟐 −etilprop−𝟐 −en−𝟏 −ol
 metil
metil metil
1 2 3 4 5 6 7 8

2 4
1 5
3 metil
isopropil
metil

a)R: Existem 8 átomos de carbono na

cadeia principal do composto acima.
R: b)R:
𝟐, 𝟐, 𝟒 − trimetil − pent −an−o Ordem alfabética: isopropil ⇒ metil

𝟓 −isopropil − 𝟑, 𝟑 − dimetil − oct −an −o

∴ 𝟐, 𝟐, 𝟒 − trimetilpentano
∴ 𝟓 −isopropil −𝟑, 𝟑 − dimetiloctano
 Exemplo6: Cadeia Mista
DICA: Cuidado!!

Lembrar do “desempate” pelo 3

número de ramificações 4 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
2
Propil
1 5
𝑪𝑯𝟑 6
isopropil
Cadeia principal
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯
𝟒 − propil − ciclo− hex−𝟏 −en −o
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑
∴ 4−propilcicloex −𝟏 − eno
Cadeia principal
Exemplo7: Cadeia Mista
Cadeia principal
𝑪𝑯𝟑 fenil 2 1
metil 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯

𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯𝟑

𝟐 − fenil − et− an −𝟏−ol
etil Cadeia principal
∴ 2−feniletan −𝟏 − ol
 b)R: Cadeia principal
metil
𝑯𝟑 𝑪 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟐
3 2
metil
4 1
𝑯𝟐 𝑪 𝑪 𝑪𝑯𝟑
𝟏𝟏
𝟑 𝑪𝑯𝟑
𝟖
𝟓 metil
𝟔
𝟏, 𝟏, 𝟑 − trimetil − ciclo− but −an −o

∴ 𝟏, 𝟏, 𝟑 − trimetilciclobutano