CEMP – Ensino Médio Nota:

Nome: __________________________________________________________________Data: / 12 / 20
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Professor: Felipe 2o Ano do Ensino Médio Turma: _____

ATIVIDADE FINAL DE QUÍMICA (10,0 PONTOS)

RESPOSTAS COMPLETAS COM O DESENVOLVIMENTO.
1) A exposição ao benzopireno é associada ao aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa
substância:

Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes no benzopireno,
corresponde a:
3 5 6 7
(A) (B) (C) (D)
7 3 5 6

2) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e
apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica
principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados
radicais.

Determine o nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia
principal:

_________________________________________________________________________________________________

3) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é convertido em seu isômero trans. Esta mudança de geometria molecular
gera um sinal que é levado pelo nervo ótico até o cérebro, causando a sensação de visão.

a) A fórmula molecular do cis-retinal é:__________________________________________

b) O número de ligações pi () no cis-retinal é:____________________________________
c) O número de átomos de carbono com hibridação sp² no cis-retinal é:____________________
4) A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do sec. XIX, com os estudos de Couper
e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo
de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos
apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.

b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.

c) aromática, mononuclear, ramificada.

5) Compostos conhecidos por fluorquinolonas constituem uma classe de antibióticos capazes de combater
diferentes tipos de bactérias. Entre alguns compostos dessa classe, pode ser citada a norfloxacina, a
esparfloxacina e a levofloxacina, todos com ação antibacteriana. A seguir, são apresentadas as estruturas
químicas dessas substâncias.

Analisando as estruturas químicas dos antibióticos da figura, é verdadeira a afirmação:

(A) a norfloxacina apresenta os grupos funcionais cetona e amida em sua estrutura química.
(B) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam em comum os grupos funcionais amina e ácido carboxílico.
(C) a levofloxacina apresenta a função orgânica éter e aldeído em sua estrutura.
(D) as três substâncias apresentam em comum as funções orgânicas amina, éter e ácido carboxílico.
(E) somente a norfloxacina e a levofloxacina apresentam anel aromático em suas estruturas químicas.
6) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação
em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e
coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados
pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:
_________________________________________________________________________________________

7) Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos carboxílicos não ramificados presentes na
manteiga é composta por três etapas:
• reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura de ésteres;
• aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada dos ésteres;
• identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados na primeira etapa da análise de uma
amostra de manteiga:

Na amostra analisada, está presente em maior quantidade o ácido carboxílico denominado:

(A) octanoico
(B) decanoico
(C) hexanoico
(E) dodecanoico

8) Pequenas mudanças na estrutura molecular das substâncias podem produzir grandes mudanças em seu
odor. São apresentadas as fórmulas estruturais de dois compostos utilizados para preparar aromatizantes
empregados na indústria de alimentos.

Esses compostos podem sofrer as seguintes transformações:

I. O álcool isoamílico pode ser transformado em um éster que apresenta odor de banana. Esse éster pode ser
hidrolisado com uma solução aquosa de ácido sulfúrico, liberando odor de vinagre.
II. O ácido butírico tem odor de manteiga rançosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um
composto que apresenta odor de abacaxi.
a) Escreva a fórmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi.

b) Escreva a equação química que representa a transformação em que houve liberação de odor de vinagre.

9) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de compostos orgânicos que estão
presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos representadas a seguir e indique as
funções às quais elas pertencem e suas nomenclaturas IUPAC:
1) Função:_____________________________ Nomenclatura:_____________________________________

2) Função:_____________________________ Nomenclatura:_____________________________________

3) Função:_____________________________ Nomenclatura:______________________________________

4) Função:_____________________________ Nomenclatura:______________________________________

5) Função:_____________________________ Nomenclatura:______________________________________

10) Leia o texto a seguir.

Reparando bem, descobria outras diferenças. O escudo da escola, por exemplo, que trazia colado no bolsinho esquerdo
do uniforme, na blusa dele era no direito.
Para testar, coloco a mão direita espalmada sobre o espelho. Como era de esperar, ele ao mesmo tempo vem com a sua
mão esquerda, encostando – a na minha. Sorrio para ele e ele para mim. Mais do que nunca me vem a sensação de que
é alguém idêntico a mim que está ali dentro do espelho, se divertindo em me imitar.
Chego a ter a impressão de sentir o calor da palma da mão dele contra a minha. Fico sério, a imaginar o que aconteceria
se isso fosse verdade. Quando volto a olhá-lo no rosto, vejo assombrado que ele continua a sorrir. Como, se agora estou
absolutamente sério? Um calafrio me corre pela espinha, arrepiando a pele: há alguém vivo dentro do espelho! Um
outro eu, o meu duplo, realmente existe!
(SABINO, F. O menino no espelho. Rio de Janeiro: Record, 2003. p.68)
O texto retrata, entre outros sentimentos, o conflito do protagonista para classificar a entidade mágica proveniente do
espelho como uma duplicação dele ou como alguém diferente, embora muito parecido com ele mesmo. De forma
análoga, a distinção entre certos pares de arranjos moleculares pode ser bastante sutil.

O primeiro par de representações de estruturas químicas da figura, por exemplo, corresponde a duas substâncias
diferentes, a S-linalol (A) e o R-linalol (A’). Ambas podem ser encontradas como componentes de óleos de certas plantas.
Já no segundo caso, as representações se referem às duas unidades da mesma substância química, o mirceno
(componente do lúpulo).
Por que A e A’ representam substâncias diferentes e B e B’ não?
Explique, empregando argumentos e conceitos que envolvem a descrição das estruturas de compostos de carbono.

_______________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________
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11) Considere um poderoso desinfetante, formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente
predominante dessa mistura o isômero para.
Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em menor proporção no desinfetante. Apresente,
também, esse mesmo tipo de fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros de função dos cresóis.

12) Os compostos A e B mostrados abaixo pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas,
responda aos itens a seguir:

a) os dois compostos são isômeros?

b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição?

13) Considere os seguintes álcoois:

I – Etanol
II – n-Propanol
III – n-Butanol
IV – n-Pentanol
V – n-Hexanol
Assinale a opção correta em relação a comparação das solubilidades em água, a 25ºC, dos seguintes álcoois:
(A) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
(B) Etanol ≈ n-propanol > n-butanol > n-pentanol > n-hexanol.
(C) Etanol ≈ n-propanol > n-butanol ≈ n-pentanol > n-hexanol.
(D) Etanol > n-propanol > n-butanol > n-pentanol < n-hexanol.
(E) Etanol < n-propanol < n-butanol < n-pentanol < n-hexanol.
14) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sendo devidos rótulos. Ao lado deles estão os três
rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e butan-1-ol. Para poder rotular corretamente os
frascos determinam-se para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25°C.

Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente,

(A) pentano, butan-1-ol e ácido etanoico.
(B) pentano, ácido etanoico e butan-1-ol.
(C) ácido etanoico, pentano e butan-1-ol.
(D) butan-1-ol, ácido etanoico e pentano.
(E) butan-1-ol, pentano e ácido etanoico.

15) Considere o composto aromático do tipo C6H5Y, em que Y representa um grupo funcional ligado ao anel. Assinale a
opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a reação de nitração deste tipo de
composto nas condições experimentais apropriadas.
(A) Se Y representar o grupo -CH3, o produto formado será o m-nitrotolueno.
(B) Se Y representar o grupo -COOH, o produto formado será o ácido m-nitro benzoico.
(C) Se Y representar o grupo -NH2, os produtos formados serão o-nitroanilina e p-nitroanilina.
(D) Se Y representar o grupo -NO2, o produto formado será o 1,3-dinitrobenzeno.
(E) Se Y representar o grupo -OH, os produtos formados serão o-nitrofenol e p-nitrofenol.

16) A reação química de adição entre haletos orgânicos e magnésio produz compostos de Grignard. Um exemplo desses
compostos é o brometo de etilmagnésio. Em um experimento, a pentan-2-ona reagiu com o brometo de etilmagnésio.
Posteriormente, o produto dessa reação foi submetido à hidrólise.
Apresente a fórmula estrutural do reagente oxigenado, empregando a notação em linha de ligação.
Considerando os dois produtos formados ao final da hidrólise, nomeie o produto orgânico e indique a fórmula química
do produto inorgânico.
17) Para um experimento, quantidades iguais de propan-1-ol e de ácido sulfúrico foram adicionadas em dois reatores
idênticos, A e B, mantidos em temperaturas diferentes. Ao final das reações, em cada reator, formaram-se um produto

orgânico distinto e diferentes de água, conforme apresentado na tabela a seguir.

Considerando o reator B, nomeie o produto orgânico Y e classifique a reação. Em seguida, apresente a fórmula estrutural
do produto orgânico X.

18) Um dos métodos de identificação de estruturas de hidrocarbonetos contendo ligações duplas ou triplas é feito a
partir da análise dos produtos ou fragmentos, obtidos da reação de oxidação enérgica. Observe os produtos orgânicos
da reação de oxidação enérgica de um hidrocarboneto insaturado:

a) Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique a fórmula estrutural plana.

b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e T.

W:______________________________________________________

T:_______________________________________________________