FÍSICA E QUÍMICA A – 10º ANO

2021/2022

FT Q6
Estrutura das moléculas orgânicas e biológicas

1. Considere as fórmulas moleculares dos cinco hidrocarbonetos seguintes.

A. C2H2 B. C4H8 C. C5H12 D. C3H8 E. C3H4
1.1. Indique os hidrocarbonetos que são:
1.1.1. Alcinos.
1.1.2. Alcenos.
1.1.3. Alcanos.
1.2. Escreva as fórmulas de estrutura e os nomes dos hidrocarbonetos saturados.

2. Considere a fórmula molecular C6H14. Escreva a fórmula de estrutura de dois alcanos que tenham esta fórmula
molecular.

3. As fórmulas moleculares 1, 2 e 3 correspondem a três hidrocarbonetos.

1. C4H6 2. C3H8 3. C4H8
Selecione a opção correta.
(A) Todos os compostos são hidrocarbonetos saturados.
(B) O composto 3 é um alceno.
(C) O nome do composto 2 é propeno.
(D) Os compostos 1 e 2 são hidrocarbonetos insaturados e o composto 3 é um hidrocarboneto saturado.

4. Relativamente aos hidrocarbonetos, classifique como verdadeira ou falsa cada uma das afirmações seguintes.
(A) Os alcanos têm fórmula geral CnH2n-2 (com n = 1, 2, 3, …), sendo n o número de átomos de carbono da
cadeia carbonada.
(B) A fórmula molecular de um alceno com cinco átomos de carbono é C5H12.
(C) Um alcano com quatro átomos de carbono não pode ser ramificado.
(D) O pentano tem mais quatro átomos de hidrogénio do que o alcino com o mesmo número de átomos de
carbono.
(E) A ordem de ligação CC no eteno é menor do que a ordem de ligação CC no etano e, consequentemente, a
energia de ligação CC no etano é maior do que a energia de ligação CC no eteno.
(F) A fórmula molecular do pentano é igual à fórmula molecular do 2,2-dimetilpropano.
(G) O comprimento de ligação carbono-carbono no eteno é menor do que o comprimento de ligação carbono-
carbono no etino.
(H) O diclorodifluorometano, genericamente designado por Freon-12, tem a fórmula molecular CF2Cℓ2.

1
5. A molécula de triclorofluorometano, um CFC, deriva da molécula de metano (CH4).
Apesar destas moléculas terem estrutura semelhante, o número de pares de eletrões não ligantes não é igual
nos dois compostos. Verifique esse facto através da fórmula de Lewis para estas moléculas.

6. Relacione as frases da coluna I com os hidrocarbonetos da coluna II.

7. Indique o nome dos compostos orgânicos representados pelas seguintes fórmulas de estrutura, de acordo com
a nomenclatura IUPAC.

8. Todos os alcanos presentes abaixo têm a fórmula molecular C7H16, no entanto, têm fórmula de estrutura
diferente. Atribua o nome a cada um, de acordo com as regras IUPAC.

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9. A fórmula de estrutura representada é de um hidrocarboneto.

9.1. Assinale, na fórmula de estrutura, a cadeia carbonada principal.

9.2. Escreva o nome deste hidrocarboneto, segundo a nomenclatura IUPAC.

10. A molécula de 2,2,3-trimetilpentano apresenta:

(A) 2 carbonos primários, 3 secundários, 2 terciários e 1 quaternário.
(B) 2 carbonos primários, 3 secundários e 3 terciários.
(C) 5 carbonos primários, 3 secundários e 1 terciário.
(D) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.

11. Os óleos essenciais fazem parte dos perfumes e acompanham a história da humanidade há milénios.
O mirceno, encontrado nos óleos das folhas de louro ou das flores de verbena, tem a seguinte fórmula
estrutural condensada:

11.1. Classifique este hidrocarboneto quanto à forma da cadeia, à disposição dos átomos e ao tipo de ligações.
11.2. As ligações CC têm todas o mesmo comprimento e a mesma energia de ligação? Justifique.

12. Os alcanos são moléculas apolares obtidas essencialmente do gás natural e do petróleo.
12.1. Identifique os elementos químicos que fazem parte da sua constituição.
12.2. Diga como deve estar distribuída a carga elétrica nas moléculas dos alcanos. Justifique.

13. Escreva a fórmula de estrutura dos hidrocarbonetos seguintes:

13.1. Pentano
13.2. 3-etilpentano
13.3. 2,2-dimetilpropano
13.4. Dimetilpropano
13.5. 2,2,3,5-tetrametil-hexano
13.6. 3-etil-2,4-dimetil-hexano
13.7. 3-cloro-2-metilbutano
13.8. 2-clorobutano
13.9. 1,1,2-tricloroetano
13.10. 1-bromo-5-cloro-2-fluoropentano
13.11. 1,2,2,2-tetracloro-1,1-difluoroetano

3
14. As moléculas gasosas de etano, eteno e etino, embora possuam o mesmo número de átomos de carbono,
possuem propriedades muito distintas. Por exemplo, o etano pode ser usado na produção de gás natural,
uma atmosfera rica em eteno acelera o amadurecimento de frutos colhidos ainda verdes e o etino pode ser
encontrado em maçaricos pois a sua chama atinge temperaturas elevadas.
14.1. Escreva a fórmula de estrutura de cada uma das moléculas, recorrendo à regra do octeto e à estrutura de
Lewis de cada uma delas.
14.2. Nessas moléculas as energias de ligação entre os átomos de carbono são 612, 345 e 809 kJ mol ―1 e os
comprimentos das ligações 153,5 pm, 120,3 pm e 132,9 pm. Associe, justificando, cada um desses valores a
cada uma das ligações entre os átomos de carbono nessas moléculas.

15. Considere as fórmulas de estrutura dos seguintes compostos:

15.1. Dos compostos de A a F, indique:

15.1.1. o(s) que pertence(m) à família dos álcoois;
15.1.2. um aldeído;
15.1.3. um ácido carboxílico;
15.1.4. uma cetona;
15.1.5. uma amina.

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15.2. (SABER +) Escreva o nome das substâncias representadas pelas fórmulas de estrutura de A a F.
15.3. Na molécula D, quantos são os eletrões partilhados e quantos são os eletrões não partilhados.

16. Considere a seguinte fórmula de estrutura de um composto orgânico:

Selecione a opção que completa corretamente a frase seguinte.

Na fórmula de estrutura estão presentes os grupos funcionais…
(A) formilo, amina e hidroxilo.
(B) carboxilo, hidroxilo e amina.
(C) formilo, amina e carboxilo.
(D) carbonilo, carboxilo e amina.

17. O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides, sendo também analgésico e
antipirético, utilizado frequentemente para o alívio sintomático da dor de cabeça, dor dentária, dor muscular,
febre e dor pós-cirúrgica. A sua fórmula estrutural encontra-se a seguir representada.

17.1. Como se designam os grupos alquilo assinalados na molécula.

17.2. Para além do anel aromático, que outro grupo funcional está presente na molécula.

17.3. As duas ligações entre o átomo de carbono e os átomos de oxigénio terão o mesmo comprimento?
Justifique.

18. O mentol é uma substância utilizada no fabrico de rebuçados, pastilhas elásticas e medicamentos, entre
outras, e é responsável pelo aroma a menta (hortelã). A sua fórmula de estrutura é a seguinte:

18.1. Identifique a que família de compostos orgânicos pertence o mentol. Justifique.

18.2. Escreva a fórmula molecular desta substância.
18.3. Nas ligações carbono-carbono, quantos eletrões são partilhados?
18.4. Indique o número de eletrões não partilhados, na molécula de mentol.

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19. A seguinte fórmula de estrutura corresponde à vitamina C.

19.1. Assinale e identifique os grupos funcionais que reconheça na fórmula de estrutura da vitamina C.
19.2. Classifique a vitamina C quanto ao tipo de ligações estabelecidas entre os átomos de carbono.
19.3. Escreva a fórmula molecular deste composto.

20. O alopurinol é inibidor seletivo das etapas terminais da biossíntese do ácido úrico. A sua fórmula de estrutura
é a seguinte:

20.1. Transcreva a fórmula de estrutura do alopurinol e complete-a de acordo com a regra do octeto.
20.2. Identifique os grupos funcionais da molécula do alopurinol.
20.3. Determine a massa molar deste composto.

21. A cafeína é um composto químico classificado como alcalóide. Encontra-se em algumas plantas e utiliza-se
no consumo de bebidas na forma de infusão como estimulante. A sua fórmula de estrutura é a seguinte:

21.1. Transcreva a fórmula de estrutura da cafeína e complete-a de acordo com a regra do octeto.
21.2. Identifique os grupos funcionais da molécula de cafeína.
21.3. Escreva a fórmula molecular da cafeína.
21.4. Numa chávena de café, existem, em média, 100 mg de cafeína. Determine a quantidade de moléculas de
cafeína existente numa chávena de café.

22. As fórmulas condensadas assinaladas de A a E representam compostos orgânicos de diferentes famílias.

22.1. Represente as fórmulas de estrutura destes compostos.

22.2. Indique a família a que cada um dos compostos orgânicos pertence, identificando o respetivo grupo
funcional.

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23. O aspartame é um aditivo alimentar utilizado para substituir o açúcar comum, sendo identificado como o
edulcorante E 951. Sintetizado pela primeira vez em 1965, tem um poder adoçante cerca de duzentas vezes
superior à sacarose (açúcar de cana). Como as quantidades necessárias para produzir o sabor doce são muito
reduzidas, é preferencialmente utilizado pela indústria alimentar embora continue em discussão os riscos
que o seu consumo pode trazer à saúde dos seres humanos.

23.1. Identifique os dois grupos funcionais assinalados na fórmula estrutural do aspartame.

23.2. Classifique a molécula de sacarose quanto ao tipo de cadeia e ao tipo de ligações.

23.3. Identifique o grupo funcional que mais vezes aparece na molécula de sacarose.

24. Os hidratos de carbono, ou carboidratos, são as biomoléculas mais abundantes na Natureza. Os

monossacarídeos são carboidratos com um reduzido número de carbonos, onde se podem destacar a ribose
e desoxirribose, duas pentoses que funcionam como matéria-prima para a síntese de RNA e DNA, ou a
frutose e a glicose, duas hexoses utilizadas pelo organismo para a obtenção de energia. Embora seja
frequente encontrá-los na forma cíclica, também se encontram na forma acíclica, como mostram as fórmulas
estruturais seguintes.

24.1. Os monossacarídeos podem ser divididos em dois grandes grupos, as cetoses e as aldoses dependendo se
possuem, respetivamente, o grupo funcional característico das cetonas ou o dos aldeídos. Identifique a que
grupo pertence cada um dos monossacarídeos apresentados.

24.2. Todos os carbonos secundários com ligações simples possuem uma ligação C-O e uma ligação C-H. Preveja,
justificando, qual dessas apresentará maior energia de ligação.

24.3. A glicose é utilizada como fonte de energia porque a sua oxidação no organismo gera
adenosina trifosfato (ATP), um nucleotídeo responsável pelo armazenamento de energia, e
ácido pirúvico, um composto orgânico com a fórmula de estrutura da figura.
Identifique os grupos funcionais presentes nesse composto.

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SOLUÇÕES
1.
1.1.1. A e E
1.1.2. B
1.1.3. C e D
1.2.

2.
3. (B)
4. Verdadeiras: D, F e H Falsas: A, B, C, E e G
5. No metano não existem pares de eletrões não ligantes. No triclorofluorometano existem 12 pares de eletrões não ligantes.

6. (A) 4; (B) 2; (C) 3; (D) 4; (E) 1

7. (A) butano; (B) metilpropano; (C) 4-cloro-2,2,-dimetilpentano; (D) 2,2-dimetilbutano;
(E) clorofluorometano; (F) 1-cloro-2-fluoroetano
8. (A) 2-metil-hexano; (B) 3,3-dimetilpentano; (C) 3-etilpentano; (D) 2,4-dimetilpentano
9.
9.1.

9.2.2,4-dimetil-hexano
10. (D)
11.
11.1. Trata-se de um hidrocarboneto de cadeia aberta, ramificado e insaturado.
11.2. Não, as ligações simples terão maior comprimento do que as ligações duplas e a energia de ligação C―C será menor do que a
energia das ligações C=C.
12.
12.1. Carbono e hidrogénio.
12.2. A carga elétrica deve estar simetricamente distribuída uma vez que se tratam de moléculas apolares (todos os hidrocarbonetos
são constituídos por moléculas apolares).
13.
13.1. 13.2. 13.3. O nome está incorreto! Deverá
ser como em 13.4

13.4.
13.5. 13.6.

8
13.7. 13.8.

13.9. 13.10. 13.11.

14.
14.1.

14.2. etano – 153,5 pm e 345 kJ mol―1; eteno – 132,9 pm e 612 kJ mol―1; etino – 120,3 pm e 809 kJ mol―1
15.
15.1.1. AeB
15.1.2. E
15.1.3. C
15.1.4. D
15.1.5. F
15.2. (A) metanol; (B) etanol; (C) ácido etanóico; (D) propanona; (E) etanal; (F) metilamina
15.3. 20 eletrões partilhados e 4 eletrões não partilhados.
16. (B)
17.
17.1. Grupo metilo.
17.2. Grupo formilo, característico dos ácidos carboxílicos.
17.3. Os átomos envolvidos nas ligações são os mesmos mas a ordem de ligação é diferente. A ligação dupla C=O terá um menor
comprimento do que a ligação simples C―O, pois o número de pares de eletrões ligantes é maior, aumentando a intensidade
das forças eletrostáticas atrativas e, consequentemente, a aproximação dos núcleos atómicos.
18.
18.1. Família dos álcoois porque possui o radical hidroxilo.
18.2. C10H20O
18.3. São 10 pares de eletrões partilhados.
18.4. São 4 eletrões não partilhados.
19.
19.1. Onde se lê grupo “álcool”, deve ler-se grupo “hidroxilo”;
Onde se lê grupo “cetona”, deve ler-se grupo “carbonilo”.

19.2. Trata-se de um composto orgânico insaturado.

19.3. C6H8O6
20.
20.1. e 20.2. Onde se lê grupo “cetona”, deve ler-se grupo “carbonilo”.

20.2. M(C5H4N4O) = 136,12 g mol―1

9
21.
21.1. e 21.2. Onde se lê grupo “cetona”, deve ler-se grupo “carbonilo

21.2. C8H10N4O2

22.
22.1.

22.2. A. cetonas (grupo carbonilo); B. álcoois (grupo hidroxilo); C. aldeídos (grupo formilo); D. ácidos carboxílicos (grupo carboxilo);
E. aminas (grupo amina).
23.
23.1. Da esquerda para a direita, grupo carboxilo e grupo amina.
23.2. A molécula de sacarose tem uma estrutura cíclica porque apresenta cadeias carbonadas fechadas e saturada pois todas as
ligações entre os átomos de carbono são simples.
23.3. É o grupo funcional hidroxilo.
24.
24.1. A ribose e a glicose são aldoses e a frutose é uma cetose.
24.2. É de prever que a ligação C-H tenha menor comprimento, porque o átomo de hidrogénio tem menor raio atómico do que o
átomo de oxigénio, e, portanto, maior energia de ligação do que a ligação C-O.
24.3. O ácido pirúvico é constituído pelos grupos funcionais carboxilo (ácidos carboxílicos) e carbonilo (cetonas).

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