Pré Noite – EXTENSIVO

Professora: Michele Disciplina: Química 3

Exercícios adicionais ENEM Lista 2 –
Hidrocarbonetos

01) Atente para a fórmula estrutural do seguinte composto orgânico:

Pela nomenclatura IUPAC, o nome correto desse composto é

a) 3,4,6-trimetil-octa-4,7-dieno.
b) 6-etil-3, 5-dimetil-hepta-1,4-dieno.
c) 2-etil-3,5-dimetil-hepta-3,6-dieno.
d) 3,5,6-trimetil-octa-1,4-dieno.

02) A substância responsável pelo sabor amargo da cerveja é o mirceno, C 10H16. Assinale a opção que corresponde à
fórmula estrutural dessa substância.

a)

b)

c)

d)

03) Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano

a) é solúvel em água.
b) é um composto insaturado.
c) conduz corrente elétrica.
d) apresenta carbono assimétrico.
e) tem fórmula molecular C8H18.

04) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:
 I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.

São VERDADEIRAS:

a) I, III e IV, apenas.

b) II, III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I, III, IV e V.

05 O Ibuprofeno é um remédio indicado para o alívio da febre e da dor, como dor de cabeça, dor muscular, dor de
dentes, enxaqueca ou cólica menstrual. Além disso, também pode ser usado para aliviar a dor no corpo e febre, em caso
de sintomas de gripes e resfriados comuns.
Disponível em: <https://www.tuasaude.com/ibuprofeno-alivium/>.
Acesso em: 10 jul. 2018. Adaptado.

Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons
livres chamados valências livres. Os radicais monovalentes são provenientes da cisão homolítica, a qual forma o
radical com valência livre.
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais monovalentes, abaixo assinalados.

Os radicais alquilas assinalados na estrutura são:

a) metila e isobutila
b) etila e propila
c) metila e secbutila
d) etila e tercbutila
e) metila e butila

06) Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de
equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano.

O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta
é

a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.

07) Desde 1892, a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) tem realizado reuniões internacionais,
envolvendo químicos bem conceituados, para estabelecer regras para a escrita dos nomes dos compostos que são
oficialmente aceitos em todo o mundo. Visto que muitos desses compostos têm estruturas e propriedades parecidas, a
nomenclatura IUPAC segue regras que permitem que todas as substâncias orgânicas possuam nomes diferentes, não
repetindo em nenhum caso.
Além disso, outro aspecto importante é que é possível determinar a nomenclatura do composto por meio da sua
fórmula estrutural e vice-versa. Os nomes apresentados a seguir foram obtidos erroneamente, segundo as normas
estabelecidas pela IUPAC.

I. 1,3-dimetilbutano
II. 4-metilpentano
III. 2,2-dietilbutano
IV. 3-metil-2-etilpentano

A partir da nomenclatura errada, determine a estrutura e marque a alternativa que apresenta o nome correto do
 composto, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC.

08) O craqueamento é um processo químico que converte substâncias de determinada fração de menor interesse
comercial em outras de uma fração mais rentável, baseando-se na quebra de moléculas longas de hidrocarbonetos com
elevada massa molar. A polimerização também é utilizada com obtenção de moléculas de combustíveis. Nesse
processo, ocorre a combinação de moléculas menores, formando moléculas maiores. Em duas etapas de um processo
de polimerização, temos a formação do produto I e produto II, como demonstrado a seguir.
(Fonseca, M. R. Química: ensino médio. 2. ed. São Paulo: Ática, 2016. Adaptado).

Os produtos I e II, são respectivamente:

a) alcano e alceno.
b) alceno e alcano.
c) alcano e alcino.
d) alceno e alcino.
e) alcino e alcano.

09) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.

b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno.
d) apresenta isomeria geométrica.
e) possui fórmula molecular C5H12.

10) Cidades menores, quando não organizadas, podem apresentar problemas sérios de saúde pública, como é o caso
de epidemias de dengue. Esforços têm sido dedicados à descoberta de novos métodos para controle da dengue. A
curcumina, uma substância presente no açafrão-da-terra, pode matar as larvas do Aedes aegypti. Basta colocar o pó em
locais onde o mosquito da dengue costuma se reproduzir, como pratos e vasos de plantas. Além de ser eficaz, a
substância não agride o meio ambiente.
(Adaptado de: <http://g1.globo.com/sp/sao-carlos-regiao/noticia/2015/03/
substancia-presente-no-acafrao-pode-ajudar-no-combate-dengue-diz-usp.html>.
Acesso em: 14 abr. 2015.)

A curcumina, cuja molécula é apresentada a seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra e que dá o tom
de amarelo ao pó.
 Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

( ) Apresenta cadeia carbônica homogênea e insaturada.

( ) Contém igual número de átomos de carbono e hidrogênio.
( ) Por combustão total, forma monóxido de carbono e peróxido de hidrogênio.
( ) Possui, no total, dezessete carbonos secundários e dois carbonos terciários.
( ) Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool e éster.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a) V, V, V, F, F.
b) V, V, F, F, V.
c) V, F, F, V, F.
d) F, V, F, V, V.
e) F, F, V, F, V.

11) O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – metilciclohexeno.
Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula molecular:

a) C9H16
b) C10H18O
c) C9H18
d) C10H17
e) C10H18

12) Entre os hidrocarbonetos indicados nas alternativas, o único que apresenta geometria molecular linear é o

a) etano.
b) eteno.
c) etino.
d) metano.
e) propeno.

13) Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta da molécula orgânica:

01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior número de átomos de carbono em sequência possível de ser
obtido.
02. A cadeia principal não apresenta carbonos quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização sp 3, sp2 e
sp.
04. A cadeia principal contém 4 radicais.
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil.
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil.
14) Hidrocarbonetos são compostos que apresentam em sua composição átomos de carbono e hidrogênio. Um caso de
hidrocarboneto são os alcinos que apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla ligação. Considere o alcino
apresentado na figura.

Afirma-se que o composto está INCORRETO, pois

a) possui 1 carbono a menos.

b) o nome não está adequado.
c) não poderia ser representado por linhas.
d) o ângulo entre os carbonos que possuem a tripla não está correto.

15) O acetileno (C2H2), gás de propriedade anestésica, admite diversas aplicações industriais. Assinale a alternativa
INCORRETA em relação ao acetileno.

a) É um hidrocarboneto.
b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos.
c) Seu nome oficial é etino.
d) Apresenta cadeia acíclica ramificada.
e) Apresenta dois carbonos primários.

16) De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão
doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos
“aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses
compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os
compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com
base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos
vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

a) ramificações.
b) insaturações.
c) anel benzênico.
d) átomos de oxigênio.
e) carbonos assimétricos.
17) Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de
saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o passar
dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que existem
mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre elas, podemos
citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de duas dessas
substâncias que estão na lista das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.

Benzeno

Benzopireno

Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, assinale a única alternativa CORRETA.

a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidrocarbonetos aromáticos.

b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os seus carbonos.
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na água já que a mesma é apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16.

18) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as
falsas.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como cicloparafina.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.
( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.
( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.
( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.

Assinale a alternativa que contém a seqüência correta, de cima para baixo.

a) VFFVV
b) FVVFV
c) FFVVF
d) VVFFV
e) VFVFF

19) Dadas as reações orgânicas:

 Os nomes dos compostos formados nas reações I e II são, respectivamente,
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano.
b) benzeno e n-hexano.
c) n-hexano e 2,2-dimetilpropano.
d) cicloexano e n-hexano.
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano.

20) A nomenclatura oficial (Iupac. do composto é:

a) 1-metil-3-etil-ciclo-butano.
b) 1,1-dimetil-3-etil-butano.
c) 1-etil-3,3-dimetil-butano.
d) 1,1-metil-3-etil-butano.
e) 1,1-dimetil-3-etil-ciclo-butano.

GABARITO:
1) Gab: D

2) Gab: C

3) Gab: E

4) Gab: A

5) Gab: A

6) Gab: B

7) Gab: D

8) Gab: B

9) Gab: C

10) Gab: C

11) Gab: E

12) Gab: C

13) Gab: 22

14) Gab: D

15) Gab: D

16) Gab: C
17) Gab: A

18) Gab: E

19) Gab:D

20) Gab: E