Revisao Funcoes Organicas 2023

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1. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às

substâncias naturais. Por exemplo, a produção da essência de abacaxi usada em preparados
para bolos é obtida através da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e
sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.
2. (G1 - ifsul 2017) Especiarias, como anis-estrelado, canela e cravo-da-índia, são deliciosas,
sendo comumente utilizadas na gastronomia, devido aos seus deliciosos aromas. Também são
utilizadas na fabricação de doces, como chicletes, balas e bolachas, na perfumaria e na
aromatização de ambientes. Abaixo, temos as fórmulas estruturais de três compostos
orgânicos, presentes no aroma dessas especiarias.
Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais

a) álcool, cetona e fenol.
b) aldeído, álcool, éter e fenol.
c) aldeído, álcool, cetona e éter.
d) álcool, ácido carboxílico, éster e fenol.
3. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos

desde a antiga China. É notória a importância que essa molécula exerceu no comércio e na
construção e destruição de cidades.
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Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
( ) O grupo funcional hidroxila é caracterizado como álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

a) V – F – V – V – F.
b) V – F – F – F – V.
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V.
e) F – F – V – V – F.
4. (Uerj 2019) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar

transtornos à saúde. A fórmula estrutural desse ácido é representada por:
a)
b)
c)
d)
5. (Udesc 2011) Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:
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a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre

si formando um éter, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre
si formando um éster, cuja nomenclatura é etanoato de etila.
c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos porque apresentam grupos OH.
d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre
si formando uma cetona.
6. (Albert Einstein - Medicina 2017) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga

frequentemente receitada para pacientes com transtorno do deficit de atenção e hiperatividade
(TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:
A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:
I. Apresenta fórmula molecular
II. Um comprimido com apresenta menos de dessa substância.

III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.
Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
7. (Uel 2018) Leia o texto a seguir.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos
de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas
moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo
cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor
característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. Acesso em: 22

maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.
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Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos

orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas
moléculas.
a) Apresentam caráter ácido.
b) Contém grupo funcional amida.
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.
d) Pertencem às aminas primárias.
e) Classificam-se como apolares.
8. (Unisc 2016) A síntese da substância (óleo essencial de banana) é obtida através da

reação clássica conhecida com esterificação de Fischer.
Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que

a) os reagentes empregados são aldeído e éter.
b) a reação não pode ser conduzida em meio ácido.
c) o produto orgânico obtido é denominado de etanoato de isoamila.
d) o álcool é denominado de acordo com a IUPAC,
e) os reagentes empregados são cetona e éster.
9. (Ufrgs 2018) O ácido cítrico é um sólido branco e cristalino, muito utilizado na indústria
alimentícia e de bebidas, e sua estrutura é representada abaixo.
Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.
I. Apresenta boa solubilidade em água e em soluções alcalinas.

II. Possui apenas um carbono quiral em sua estrutura química.
III. É um ácido graxo tricarboxílico.
Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e III.
e) I, II e III.
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10. (Pucsp 2016) O eugenol e o anetol s‫ד‬o subst‫ג‬ncias arom‫ב‬ticas presentes em ‫ף‬leos essenciais, com
aplica‫חץ‬es nas ind‫ת‬strias de cosm‫י‬ticos e farmac‫ך‬utica. O eugenol est‫ ב‬presente principalmente nos ‫ף‬leos
de cravo, canela e sassafr‫ב‬s, j‫ ב‬o anetol ‫ י‬encontrado nos ‫ף‬leos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirma‫חץ‬es.
I. Ambos apresentam isomeria geom‫י‬trica.

II. O eugenol apresenta fun‫חץ‬es fenol e ‫י‬ter, enquanto que o anetol apresenta fun‫חד‬o ‫י‬ter.
III. A f‫ף‬rmula molecular do eugenol ‫י‬ enquanto que o anetol apresenta f‫ף‬rmula molecular
IV. O anetol apresenta temperatura de ebuli‫חד‬o maior do que o eugenol.
Est‫ד‬o corretas APENAS as afirma‫חץ‬es:

a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) III e IV.
11. (Ufpr 2019) A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de

regras que levam em consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos
substituintes. Dar o nome oficial a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o
uso desse nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são
conhecidas pelos seus nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada abaixo
lembra a figura de um pinguim, sendo por isso popularmente conhecida como pinguinona.
O nome oficial dessa substância é:
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a) metilcicloexanona.
b) tetrametilcicloexanodienona.
c) 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.
d) 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.
e) 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona.
12. (Espcex (Aman) 2019) Na ração operacional do Exército Brasileiro, é fornecida uma cartela
contendo cinco comprimidos do composto dicloro isocianurato de sódio, também denominado
de dicloro-s-triazinotriona de sódio ou trocloseno de sódio, dentre outros. Essa substância
possui a função de desinfecção da água, visando a potabilizá-la. Instruções na embalagem
informam que se deve adicionar um comprimido para cada água a ser potabilizada,
aguardando-se o tempo de minutos para o consumo.
A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:
Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas:
I. em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto.
II. todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização

III. sua fórmula molecular é
IV. Considerando-se um cantil operacional contendo de água, será necessário mais
que uma unidade do comprimido para desinfecção completa dessa água.
Das afirmativas feitas estão corretas apenas:

a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) I, II e III.
13. (Ufjf-pism 2 2019) Os diferentes tipos de chocolate (amargo, ao leite e branco) têm em sua
composição algumas moléculas orgânicas como mostrado no quadro abaixo:
Amargo Ao Leite Branco
Feniletilamina Vanilina Ácido Palmítico
Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA:
a) A feniletilamina apresenta cinco átomos de carbono com hibridação e três átomos de
carbono com hibridação
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b) A feniletilamina e o ácido palmítico são substâncias aromáticas.

c) O ácido palmítico apresenta a função álcool.
d) A fórmula molecular da vanilina é
e) O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidroxi-3-metoxibenzaldeído.
14. (Unioeste 2012) Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de

detergentes não biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os detergentes não
biodegradáveis formam densas espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na água e
com isso afeta a vida das espécies aeróbicas aquáticas. Para resolver ou amenizar este
problema surgiu o detergente biodegradável, a qual sua estrutura pode ser observada abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que

a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma apolar.
c) o anel aromático é monossubstituído.
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.
15. (Mackenzie 2018) Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular.
1) benzaldeído ( )
2) ácido benzoico ( )
3) álcool t-butílico ( )
4) butanona ( )
5) acetato de etila ( )
6) ácido fênico ( )
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
16. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um odor dos mais desagradáveis: está presente na
manteiga rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao reagir com etanol, forma o
agradável aroma de abacaxi. Assinale a opção que apresenta corretamente o composto
responsável por esse aroma e a respectiva função orgânica a que pertence.
a) hexanamida – amida
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
c) hexanal – aldeído
d) butanoato de etila – éster
17. (Uel 1994) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é

a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C4H10
e) C4H8
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Substâncias químicas de interesse industrial podem ser obtidas por meio de extração de
plantas, produzidas por micro-organismos, sintetizadas em laboratórios, entre outros processos
de obtenção. Abaixo é apresentado um esquema de reação para obtenção de uma substância
utilizada como flavorizante na indústria de alimentos.
18. (Ufpa 2013) A nomenclatura segundo a IUPAC e a função química a que pertence a
substância 3 são, respectivamente,
a) propanoato de n-nonila e aldeido.
b) etanoato de n-octila e éster.
c) metanoato de n-decila e cetona.
d) etanoato de n-decila e éster.
e) metanoato de n-heptila e cetona.
19. (Ufg 2013) Os aminoácidos são substâncias de caráter anfótero devido à presença de
grupos –NH2 e –COOH. Quando dois aminoácidos reagem entre si, ocorre a formação de um
dipeptídeo com eliminação de água. Desse modo, o grupo funcional presente na ligação
peptídica é
a) um fenol.
b) uma amida.
c) um éster.
d) uma amina.
e) um ácido carboxílico.
20. (Uespi 2012) O ácido glutâmico é um dos aminoácidos codificados pelo código genético,
sendo, portanto, um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não
essencial. Sabendo que sua fórmula estrutural é:
assinale a alternativa que apresenta o nome do ácido glutâmico de acordo com a nomenclatura
IUPAC.
a) ácido 2-aminopentanodioico.
b) ácido 4-aminopentanodioico.
c) ácido 2-aminopropanodioico.
d) ácido 4-aminopropanoico.
e) 2-aminoácido propanoico.
21. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) Os lipídios constituem uma classe de biomoléculas
com inúmeras aplicações. Desde relações ao fornecimento de energia até atuações como
isolante térmico as moléculas lipídicas influenciam diretamente no bom funcionamento de um
organismo. Quimicamente os lipídios são considerados ésteres de cadeia longa e sua hidrólise
forma outras substâncias orgânicas.
Considere a cadeia lipídica apresentada a seguir.
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A partir da estrutura apresentada, é CORRETO afirmar que

a) a hidrólise formaria um álcool insaturado e o ácido butanoico.
b) não existe a possibilidade da substância existir como isômeros espaciais.
c) possivelmente se trata de uma molécula bastante solúvel em água.
d) existem dois elétrons pi em toda a estrutura.
e) a hidrólise formaria um ácido graxo insaturado e o butan-1-ol.
22. (Ufrgs 2013) O carmaterol, cuja estrutura é mostrada abaixo, está em fase de testes
clínicos para o uso no tratamento de asma.
Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol.

a) Ácido carboxílico, éter e fenol
b) Amina, amida e fenol
c) Álcool, éster e fenol
d) Aldeído, amina e éter
e) Álcool, amina e éster
23. (Ufsc 2012) “[...] Era o carro do Fábio que tinha acabado o freio. Mandei que ele apertasse
o pedal e vi que ia até o fundo. Percebi que era falta de fluido. [...] Perguntei ao Luis se ele
tinha fluido de freio e ele disse que não tinha. E ninguém tinha. Então falei com o Antonino que
o jeito era tirar um pouco de cada carro, colocar naquele e ir assim até chegar numa cidade”.
FRANÇA JÚNIOR, Oswaldo. Jorge, um brasileiro. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, 1988. p. 155-
156.
O fluido para freios, ou óleo de freio, é responsável por transmitir às pastilhas e lonas do
sistema de freios a força exercida sobre o pedal do automóvel quando se deseja frear. Em sua
composição básica há glicois e inibidores de corrosão.
Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]

Acesso em: 26 out. 2011.
Considere as informações acima e os dados da tabela abaixo, obtidos sob pressão de 1 atm e
temperatura de 20 °C:
Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)

I. Etan-1,2-diol 197
II. Propan-1,2-diol 187
III. Propan-1,3-diol 215
Escreva:
a) o nome da função orgânica presente nos compostos apresentados na tabela.
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b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.

c) o nome da força intermolecular responsável pelo elevado valor do ponto de ebulição dos
compostos citados.
24. (Uerj 2018) Ao abrir uma embalagem de chocolate, pode-se perceber seu aroma. Esse fato
é explicado pela presença de mais de duzentos tipos de compostos voláteis em sua
composição. As fórmulas e apresentadas a seguir, são exemplos desses compostos.
Escreva o nome do composto e a fórmula estrutural do isômero plano funcional do

composto
Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equação química completa da reação do

etanol com o composto Em seguida, nomeie o composto orgânico formado nessa reação.
25. (Ufpr 2020) A estrutura química mostrada abaixo é a de um neurotransmissor que age
como inibidor no sistema nervoso central. Quando esse neurotransmissor se liga ao seu
receptor cerebral, experimenta-se um efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade,
estresse ou medo. Trata-se de um comumente conhecido como GABA, do
inglês Gamma AminoButyric Acid.
O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é:

a) ácido 1-aminobutanoico.
b) ácido 2-aminobutanoico.
c) ácido 3-aminobutanoico.
d) ácido 4-aminobutanoico.
e) ácido 5-aminobutanoico.
26. (Unioeste 2012) Atualmente, tem-se discutido muito as alterações que estão ocorrendo
pelo mundo. Dentre elas, alterações climáticas, problemas do lixo doméstico e eletrônico.
Muitas propostas estão sendo discutidas para reverter a situação. Entre eles podemos destacar
a aplicação do polietileno verde em substituição ao polietileno obtido do petróleo. O plástico
verde é fabricado a partir do etanol (reação mostrada abaixo) da cana de açúcar e é 100% de
matéria prima renovável. O emprego do polímero verde é uma alternativa para o uso do
produto em embalagens.
Com relação à reação acima, é correto afirmar que

a) são reações que levam a formação de um produto final (produto3) insaturado.
b) o composto 1 tem um C com hibridização e o composto 2 e 3 tem hibridização

c) o composto 1 é um enol, o composto 2 um alceno.
d) o composto 2 apresenta isomeria cis-trans.
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e) as reações que ocorrem são de desidratação e polimerização.
27. (Pucrj 2012) Em uma reação de desidratação intermolecular de álcool, considere que dois
mols do álcool reajam entre si, a quente e em meio ácido, para formar um único mol do produto
orgânico e um mol de água:
a) dê a nomenclatura do reagente segundo as regras da IUPAC;

b) represente, na forma de bastão, a estrutura do produto formado;
c) represente, na forma de bastão, a estrutura de dois isômeros do reagente.
28. (Uerj 2014) Os ácidos carboxílicos e os fenóis são substâncias orgânicas com caráter
ácido. Apesar de os ácidos carboxílicos possuírem, em geral, valores de pKa menores que os
dos fenóis, o ácido benzoico apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-trinitrofenol
apresenta pKa igual a 0,38.
Escreva a fórmula estrutural deste fenol e justifique sua acidez superior à do ácido benzoico.
29. (Ulbra 2012) A Anvisa decidiu, em 4/10/2011, proibir 3 dos mais famosos remédios
utilizados para emagrecer: anfepramona, o femproporex e o mazindol. Assim, remédios como o
Dualid’s, Desobesi, entre outros, não poderão mais ser comercializados no Brasil. Sibutramina
passa a ter maior controle e rigor. Em 2010, os remédios foram proibidos na Europa por
manifestarem diversos efeitos colaterais. Essas medidas visam evitar a dependência e o
grande número de problemas que as pessoas estavam enfrentando com tais remédios, já que
são a forma mais fácil de emagrecer. A melhor forma de ficar em forma será sempre uma dieta
balanceada, hábitos saudáveis e a prática de exercícios.
Fonte: veja.abril.com.br
Cinco das funções orgânicas encontradas nas estruturas dessas drogas são as seguintes:
a) Aromático, aldeído, azida, fenol e haleto de acila.
b) Cetona, amida, álcool, haleto de arila e nitrila.
c) Aromático, aldeído, álcool, amina e haleto de arila.
d) Cetona, amina, nitrila, álcool e haleto de arila.
e) Éster, amina, fenol, nitrila e haleto de alquila.
30. (Udesc 2019) São chamadas de funções químicas os grupos de substâncias que
apresentam propriedades químicas e comportamentos semelhantes. Na química orgânica, as
chamadas “funções orgânicas” são os compostos que têm comportamento químico similar
devido à presença de um grupo funcional característico. São exemplos de funções orgânicas:
álcoois, ésteres, éteres, amidas, aminas e ácidos carboxílicos.
Assinale a alternativa que contém os compostos que fazem parte das funções éster, amina e
éter, respectivamente.
a) etanoato de propila; N,N-dimetilanilina; metoxibutano
b) etoximetano; trietilamina; éter etílico.
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c) metoxibutano; 2-fenilcetamida; éter isopropílico
d) acetato de eyila; propanamida; fenol
e) etoximetano; tributilamina; butanoato de etila
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[B]
[B]
[C]
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um carbono, sendo o carbono do éter
também considerado primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2 átomos de
carbono e o terciário a 3 átomos de carbono. Observe a molécula com os carbonos
assinalados:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático caracteriza um fenol.
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em meio aquoso, pois a base segundo esse
cientista libera o íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é estabilizado pela
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ressonância do anel aromático, o que facilita somente a liberação do íon H +, o que

caracterizaria como um composto ácido.
[D]
Ácido 3-metilbutanoico:
[B]
Nomes das substâncias:
1 – Ácido Etanoico (função: ácido carboxílico);

2 – Etanol (função: álcool);
3 – Etanoato de etila (função: éster);
4 – água.
Observação: A reação em questão é chamada de esterificação.
[A]
[I] Correta. Apresenta fórmula molecular
[II] Incorreta. Um comprimido com apresenta mais de

dessa substância.
[III] Correta. A molécula apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*).
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[IV] Incorreta. Apresenta as funções amina e éster.
[D]
[A] Incorreta. As aminas apresentam caráter básico.
[B] Incorreta. A Cadaverina e a Putrescina contêm o grupo funcional amina.
[C] Incorreta. Possuem cadeia carbônica homogênea.
[D] Correta. A Cadaverina e a Putrecina são aminas primárias, ou seja, apresentam carbono
primário ligado ao átomo de nitrogênio (ou um apenas um átomo de carbono ligado ao
nitrogênio).
[E] Incorreta. A Cadaverina e a Putrecina são classificadas como polares (vide a presença de
dois grupos em cada uma delas).
[C]
[A] Incorreta. Os reagentes empregados possuem as funções: ácido carboxílico e álcool.

[B] Incorreta. A reação se processa em meio ácido.
[C] Correta. O éster formado recebe o nome de acetato de isopentila ou etanoato de isoamila.
[D] Incorreta. O álcool é denominado de 3-metil butan-1-ol.
[E] Incorreta. Os reagentes empregados são: ácido carboxílico e álcool.
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[A]
[I] Correta. Apresenta boa solubilidade em água devido à presença dos grupos que fazem
ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
Apresenta boa solubilidade em soluções alcalinas devido à presença dos grupos carboxila
.
[II] Incorreta. Não possui carbono quiral (ou assimétrico) em sua estrutura química, pois
apresenta dois ligantes iguais ligados aos carbonos 2, 3 e 4 da estrutura.
[III] Incorreta. Ácidos graxos são monocarboxílicos.

[C]
[I] Incorreta. Apenas o anetol possui isomeria geométrica, ou seja, os carbonos da dupla
ligação ilustrado, possui 2 ligantes diferentes.
[II] Correta.
[III] Correta.
[IV] Incorreta. A hidroxila presente na estrutura do eugenol, formam ligações de hidrogênio,

fazendo com que seu P.E. seja maior que o anetol.

[E]
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[C]
[I] Incorreta. Em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função imida.
[II] Correta. Todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização
[III] Correta. Sua fórmula molecular é
[IV] Incorreta. Instruções na embalagem informam que se deve adicionar um comprimido para
cada água.
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[E]
[A] Incorreta. A feniletilamina apresenta seis átomos de carbono com hibridação e dois
átomos de carbono com hibridação
[B] Incorreta. A feniletilamina apresenta núcleo aromático, já o ácido palmítico não apresenta.
[C] Incorreta. O ácido palmítico apresenta a função ácido carboxílico.
[D] Incorreta. A fórmula molecular da vanilina é
[E] Correta. O nome IUPAC da vanilina é 4-Hidróxi-3-metoxibenzaldeído.
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[B]
[A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta ramificação, pois não possui carbono
terciário.
[B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma região apolar formada pela cadeia
carbônica e outra polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato com o cátion sódio.
[C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
[D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
[E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica, o que confere a esta região um
caráter polar.

[E]
Então:
1) benzaldeído (4)
2) ácido benzoico (6)
3) álcool t-butílico (5)
4) butanona (1)
5) acetato de etila (2)
6) ácido fênico (3)

[D]
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[A]

[B]
A substância 3 é um éster e apresenta, como nomenclatura oficial, etanoato de n-octila.

Observe que o radical n-octila é derivado do 1 octanol.

[B]
A ligação peptídica ou amídica é formada pela interação entre a carboxila de um aminoácido e

o grupamento amina de outro, conforme o modelo mostrado abaixo:

[A]
Numerando a cadeia, teremos:
Ácido 2-aminopentanodioico.

[E]
[A] Incorreto. A hidrólise formaria um álcool saturado (butan-1-ol) e o ácido dodec-5-enoico.
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[B] Incorreto. Existe a possibilidade da substância existir como isômeros espaciais cis e trans.
[C] Incorreto. Se trata de uma molécula pouco solúvel em água devido à longa cadeia
carbônica.
[D] Incorreto. Existem quatro elétrons pi em toda a estrutura
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[E] Correto. A hidrólise formaria um ácido graxo insaturado e o butan-1-ol.

[B]
Teremos:

a) Função álcool.
b) Teremos:
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c) A força intermolecular é a ligação de hidrogênio ou ponte de hidrogênio.

Nome do composto A:
Fórmula estrutural do isômero plano funcional do composto
Equação química completa da reação do etanol com o composto
Composto orgânico formado: etanoato de etila.

[D]

[E]
[A] Falsa. O produto 3 é um polímero saturado, pois só apresenta ligações simples entre
átomos de carbono.
[B] Falsa. No composto 3 todos os carbonos apresentam hibridação sp 3, pois são saturados.
[C] Falsa. O composto 1 é um álcool, apesar do composto 2 ser realmente um alceno.
[D] Falsa. Não há isomeria geométrica (cis-trans) no composto 2.
Página 23 de 27
[E] Verdadeira. A reação 1 é uma desidratação intramolecular, enquanto a reação 2 é uma

polimerização por adição.

a) O nome do reagente é butan-1-ol.
b) A reação de desidratação intermolecular de alcoóis origina éteres.
c) A fórmula molecular do reagente é C4H10O. Há dois possíveis isômeros:

Fórmula estrutural do 2,4,6-trinitrofenol
O pKa indica a força do ácido, ou seja, quanto menor for seu valor, maior é a acidez do
composto. No geral, os ácidos carboxílicos apresentam valores de pKa inferiores aos dos
fenóis.
Nesse caso, esse comportamento pode ser explicado pelo fato do fenol, possuir em sua
estrutura química três grupos nitro (–NO2), que por ser um grupo muito eletronegativo,
possuem forte efeito de atrair elétrons, o que facilita a ionização do fenol. Grupos que
produzem esse efeito são chamados de desativadores do anela aromático.
A presença de 3 grupos nitro na molécula facilita a ionização da substância, aumentando a
acidez do composto.
Assim, pKa = – log Ka
Então, quanto menor o valor de pKa, maior o valor de Ka e, consequentemente, maior a acidez
da espécie química.

[D]
Teremos:
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[A]
Página 25 de 27
Resumo das questões selecionadas nesta atividade
Data de elaboração: 20/03/2023 às 09:18

Nome do arquivo: Revisão Funções orgânicas 2023
Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®
Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo
1.............179074.....Média.............Química.........Uece/2018............................Múltipla escolha
2.............168144.....Baixa.............Química.........G1 - ifsul/2017......................Múltipla escolha
3.............128510.....Média.............Química.........Uel/2014...............................Múltipla escolha
4.............181714.....Média.............Química.........Uerj/2019..............................Múltipla escolha
5.............118585.....Baixa.............Química.........Udesc/2011..........................Múltipla escolha
6.............171436.....Média.............Química.........Albert Einstein - Medicina/2017 Múltipla

escolha
7.............175827.....Média.............Química.........Uel/2018...............................Múltipla escolha
8.............155678.....Média.............Química.........Unisc/2016...........................Múltipla escolha
9.............178302.....Elevada.........Química.........Ufrgs/2018............................Múltipla escolha
10...........152422.....Média.............Química.........Pucsp/2016..........................Múltipla escolha
11...........181993.....Elevada.........Química.........Ufpr/2019.............................Múltipla escolha
12...........183234.....Média.............Química.........Espcex (Aman)/2019............Múltipla escolha
13...........187481.....Média.............Química.........Ufjf-pism 2/2019...................Múltipla escolha
14...........119310.....Média.............Química.........Unioeste/2012......................Múltipla escolha
15...........178583.....Média.............Química.........Mackenzie/2018...................Múltipla escolha
16...........180916.....Média.............Química.........Uece/2018............................Múltipla escolha
17...........8330.........Não definida. .Química.........Uel/1994...............................Múltipla escolha
18...........122672.....Baixa.............Química.........Ufpa/2013.............................Múltipla escolha
19...........124185.....Baixa.............Química.........Ufg/2013...............................Múltipla escolha
20...........115524.....Média.............Química.........Uespi/2012...........................Múltipla escolha
21...........195223.....Elevada.........Química.........Fac. Pequeno Príncipe - Medici/2020 Múltipla

escolha
Página 26 de 27
22...........125771.....Média.............Química.........Ufrgs/2013............................Múltipla escolha
23...........114455.....Média.............Química.........Ufsc/2012.............................Analítica
24...........176651.....Elevada.........Química.........Uerj/2018..............................Analítica
25...........193908.....Média.............Química.........Ufpr/2020.............................Múltipla escolha
26...........119308.....Média.............Química.........Unioeste/2012......................Múltipla escolha
27...........117864.....Média.............Química.........Pucrj/2012............................Analítica
28...........128725.....Elevada.........Química.........Uerj/2014..............................Analítica
29...........116503.....Média.............Química.........Ulbra/2012............................Múltipla escolha
30...........182684.....Média.............Química.........Udesc/2019..........................Múltipla escolha
Página 27 de 27

Revisao Funcoes Organicas 2023

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1. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

Esses compostos apresentam em suas fórmulas estruturais os grupos funcionais

3. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol presente na noz-moscada são conhecidos

Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (falso) às afirmativas a seguir.

( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.

Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a sequência correta.

4. (Uerj 2019) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar

5. (Udesc 2011) Analisando a reação a seguir, pode-se afirmar que:

a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e um álcool, respectivamente, que reagem entre

6. (Albert Einstein - Medicina 2017) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular

II. Um comprimido com apresenta menos de dessa substância.

Estão corretas apenas as afirmações:

7. (Uel 2018) Leia o texto a seguir.

(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. Acesso em: 22

As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos

8. (Unisc 2016) A síntese da substância (óleo essencial de banana) é obtida através da

Em relação à reação apresentada, podemos afirmar que

Considere as seguintes afirmações sobre esse composto.

I. Apresenta boa solubilidade em água e em soluções alcalinas.

Quais estão corretas?

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirma‫חץ‬es.

I. Ambos apresentam isomeria geom‫י‬trica.

IV. O anetol apresenta temperatura de ebuli‫חד‬o maior do que o eugenol.

Est‫ד‬o corretas APENAS as afirma‫חץ‬es:

11. (Ufpr 2019) A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de

O nome oficial dessa substância é:

A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:

Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas:

I. em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto.

II. todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização

Das afirmativas feitas estão corretas apenas:

Amargo Ao Leite Branco

Feniletilamina Vanilina Ácido Palmítico

Em relação a essas moléculas, assinale a alternativa CORRETA:

a) A feniletilamina apresenta cinco átomos de carbono com hibridação e três átomos de

carbono com hibridação

b) A feniletilamina e o ácido palmítico são substâncias aromáticas.

14. (Unioeste 2012) Um dos grandes problemas de poluição mundial é o descarte de

Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-se afirmar que

15. (Mackenzie 2018) Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular.

A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é

17. (Uel 1994) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Considere a cadeia lipídica apresentada a seguir.

A partir da estrutura apresentada, é CORRETO afirmar que

Assinale a alternativa que contém funções orgânicas presentes no carmaterol.

Disponível em: <http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/fluidos.asp> [Adaptado]

Nome IUPAC Ponto de ebulição (°C)

b) a fórmula estrutural de cada um dos compostos, conforme a ordem da tabela I, II e III.

Escreva o nome do composto e a fórmula estrutural do isômero plano funcional do

Utilizando fórmulas estruturais, escreva, também, a equação química completa da reação do

O nome desse composto, segundo a nomenclatura da IUPAC, é:

Com relação à reação acima, é correto afirmar que

b) o composto 1 tem um C com hibridização e o composto 2 e 3 tem hibridização

e) as reações que ocorrem são de desidratação e polimerização.

a) dê a nomenclatura do reagente segundo as regras da IUPAC;

b) etoximetano; trietilamina; éter etílico.

c) metoxibutano; 2-fenilcetamida; éter isopropílico