Exercícios Extras de Funções Orgânicas

1) UESC-BA A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína,

um indicador ácido-base.

Em relação a esse composto, pode-se afirmar:

a) Possui anéis aromáticos condensados.
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona.
c) Apresenta cadeia alifática.
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico.
e) Apresenta grupamentos fenólicos.

2) UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro”
(Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por
enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura
segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:

a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.

3) E.M. Santa Casa/Vitória-ES Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número

de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.

4) Univali-SC Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL,
de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta.

a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.

b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.

5) Univali-SC Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os
quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e
masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de
60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é
muito mais comum do que se imaginava” diz o
endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses
senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O
hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar
o apetite sexual. São duas preocupações do homem
moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem
precisar. Os riscos a médio prazo são maiores do que os
benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar
problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer
na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento
das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície
precoce e até infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona ao lado:
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.
a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.

6) Unifor-CE Um professor de Química escreveu na lousa a fórmula C 3H6O e perguntou a 3 estudantes

que composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3

7) U. Católica de Salvador-BA A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa,

produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem
afirmar que essa substância é:

a) um ácido carboxílico
b) um hidrocarboneto;
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.

8) U. Uberaba-MG A vitamina K é encontrada na couve-flor, espinafre e fígado e é uma substância

essencial para os processos de coagulação sangüínea. De
acordo com a sua estrutura, abaixo esquematizada, o seu
peso molecular (em g/mol) e o número de átomos de
carbono terciário são, respectivamente: (C=12; O=16 e
H=1)

a) 556 e 10
b) 580 e 8
c) 556 e 8
d) 580 e 10

9) E.M. Santa Casa/Vitória-MG Escreva a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano e indique o nº de carbonos

Primários:
Secundários:
Terciários:
Quaternários:
10) U.F. Santa Maria-RS Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de
extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a
seguir Gabi deve escolher?

11) U. Salvador-BA A estrutura acima representa essência de limão, largamente utilizada na indústria de
alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:

a) Apresenta grupamento carboxila.

b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
e) É um aldeído insaturado.

12) U.Católica-DF O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos,
possui a seguinte fórmula estrutural:

As funções presentes nesse composto, entre outras, são:

a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.

13) UFPI Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de
Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na
busca pelo princípio ativo responsável pela atividade
antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que
apresenta quatro funções orgânicas presentes no
Amburosídeo B.

a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.

b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
14) PUC-PR Relacione a coluna da direita com a da esquerda:

( ) Anilina
( ) Ácido fórmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta é:

a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.

15) U. Caxias do Sul-RS Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua
fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de
pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação
picante em nossa língua quando ingerimos um
alimento apimentado. A fórmula estrutural da
capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919
e é representada
por

Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funções químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona e álcool
b) cetona e benzeno
c) fenol e éter
d) amida e cetona
e) álcool e éter

16) UFMA Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos
no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos
narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o
antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade
específica.

Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários

e quaternários na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário.
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários.
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários.
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário.

17) UFPI Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres
dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas
substâncias orgânicas.

a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de
butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
18) PUC-RS A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural

Com relação a esse composto, é correto afirmar que

apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.

19) PUC-PR Relacione a coluna da esquerda com a da direita.

( ) alcano 1. etanol
( ) alceno 2. uréia
( ) álcool 3. benzoato de etila
( ) éster 4. eteno
5. propano

20) Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção erétil causou revolução no tratamento para
impotência. O medicamento em questão era o Viagra®. O princípio
ativo dessa droga é o citrato de sildenafil, cuja estrutura é
representada na figura:

As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do citrato de

sildenafil, são
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.

21) O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar.
Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a
doçura aos alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais
doce do que a sacarose.

As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas,

a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

22) A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância utilizada no tratamento de infecções

bacterianas. As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas
na estrutura são, respectivamente:

a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.

b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.
23) O composto antibacteriano ácido oxalínico é representado pela
fórmula estrutural e apresenta as seguintes funções:

a) éster, cetona, amina e éter

b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina

24) Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em sua
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente,
corante, bactericida, essência e ácido cítrico (regula o pH). As
funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido
mencionado, são:

a) etona e álcool
b) álcool e aldeído
c) ácido carboxílico e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster

25) Observe a estrutura da muscona ao lado. Esta substância é utilizada em indústrias farmacêuticas,
alimentícias e cosméticas, tendo sua maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de uma
secreção glandular externa produzida por uma espécie de veado que habita a Ásia
Central: os almiscareiros. Os machos dessa espécie produzem a muscona (almíscar),
com a finalidade de atrair as fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a
sua principal aplicação é como fixador de essências. Marque a alternativa que
corresponde à função orgânica que caracteriza a muscona:

a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol

26) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos

utilizada no tratamento da hipertensão.Estão presentes na
estrutura do acebutolol as seguintes funções:

a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.

b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, éter, álcool, amina.

27) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas na
coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo.

I. Formol (CH2O) (P) Propanotriol

II. Acetileno (Q) Ácido etanóico
III. Vinagre (CH3 – COOH) (R) Metanal
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) (S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é
a) I-P, II-T, II-Q, IV-R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

GABARITO:
1-E 15-C
2-C 16-B
3-D 17-B
4-C 18-C
5-D 19-5,4,1,3
6-D 20-C
7-C 21-E
8-D 22-A
9-PRIM.:5, SEC.:7, TERC.:3 QUATERN.:0 23-C
10-A 24-C
11-E 25-C
12-B 26-E
13-D 27-D
14-D