CAP.

II – EXERCÍCIOS: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES

ORGÂNICAS

1) (UFRRJ/1999) Algumas balas contém o flavorizante antranilato de metila, presente naturalmente nas
uvas e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula estrutural é representada a seguir,
as funções orgânicas identificadas são:

(a) anidrido e amina.

(b) éter e amida.
(c) éster e amina.
(d) éter e amina.
(e) éster e amida

2) (UERJ/1999) Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no
mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico
podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse,
teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a
noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão a seguir representadas:

Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:

(a) amida e fenol

(b) amina e fenol
(c) amida e álcool
(d) amina e álcool

3) (UNI-RIO/1999) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida

preparada com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." Por sugestão de seu
sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi
proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso
ilícito, por causar dependência.
 Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente estão presentes os grupos funcionais:

(a) amina e álcool.

(b) amina e éster.
(c) amida e éster.
(d) cetona e fenol.
(e) ácido e amida.

4) (UFV/1999) O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento da hipertensão.

Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções:

(a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.

(b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(c) amida, cetona, éter, álcool, amina.
(d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
(e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.

5) (UERJ/2000) O principal componente do medicamento Xenical, para controle da obesidade, possui a

fórmula estrutural condensada conforme se representa a seguir.

Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, pelo menos, um grupo funcional
característico da seguinte função orgânica:

(a) éter
(b) éster
(c) amina
(d) cetona

6) (UNI-RIO/ 2000) "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso (...), o Senado aprovou o
projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de medicamentos pelo
nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo - substância da qual depende a ação
terapêutica de um remédio - deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade
do nome comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.)

O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena,Resprin, etc é
o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:

(a) álcool e cetona

(b) amina e fenol
(c) fenol e amida
(d) éster e álcool
(e) cetona e amina

7) (UFF/2001) As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua estrutura, um ou mais grupos

funcionais que lhes conferem propriedades físicas e químicas características.

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais presentes são:

(a) éter, cetona e alqueno.

(b) alquino, ácido e álcool.
(c) alquino, éster e álcool.
(d) alqueno, álcool e ácido.
(e) alqueno, álcool e éster.

8) (UERJ/2001) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos
apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses
ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir
discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:

(a) RCHO
(b) RCOOH
(c) RCH2OH
(d) RCOOCH3

9) (PUCMG/2001) Compostos derivados do NH3 pela substituição de um ou mais hidrogênios por

radicais alquila ou arila são da seguinte função orgânica:

(a) nitrocompostos.
(b) amidas.
(c) ésteres.
(d) aminas.

10) (UERJ/2002) Quando ingerimos mais carboidratos do que gastamos, seu excesso é armazenado:
uma parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de gorduras. As gorduras são, na sua
maioria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia
contém um número par de carbonos - conseqüência natural do modo como se dá a síntese das
gorduras nos sistemas biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1981.)

Um ácido carboxílico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte

fórmula:

11) (UNIRIO/2002) "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro século da
colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, só é
encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por
outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o
privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-
brasil."
Fonte: www.sbq.org.br

Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?

(a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida

(b) fenol, álcool terciário e éter
(c) álcool, fenol e amina
(d) fenol, éter e anidrido
(e) fenol, éter e éster

12) (PUCRJ/2002) O aspartame, usado como adoçante artificial em mais de 3.000 produtos do
mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:
 Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e
3 estão corretas:

(a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.

(b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
(d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
(e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.

13) (UFV/2004) O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada adiante, foi
isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta 'Ochroma lagopus', popularmente
conhecida como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de
caixões e jangadas.

Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:

(a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.

(b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
(c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
(d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
(e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

14) (UFRRJ/2004) Observe as estruturas a seguir:

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são:

(a) amida, fenol, amina e éster.

(b) álcool, amida, amina e éter.
(c) álcool, amina, haleto, éster.
(d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
(e) éster, amina, amida e álcool.

15) (UFF/2004) Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França sobre uma substância química
denominada "MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a seguir. Essa substância é conhecida
como a "pílula do dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela
manutenção da gravidez.
 Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos
funcionais:

(a) amida, cetona, fenol

(b) amida, alcino, alceno
(c) amina, alcino, fenol
(d) amina, cetona, álcool
(e) amina, nitrila, álcool

16) (UNIRIO/2004) Uma recente pesquisa da Universidade da Califórnia publicada no "Journal of the
American Medical Association" relacionou a terapia de reposição hormonal pós-menopausa ao aumento
do risco de desenvolvimento de câncer de mama, pois os hormônios alteram as características dos
tumores e atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos distintos de hormônios sexuais
femininos, sendo um deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um grupo funcional correspondente
à função:

(a) ácido carboxílico

(b) cetona
(c) aldeído
(d) éster
(e) álcool

17) (UERJ/2004) Um estudante recebeu um quebra-cabeça que contém peças numeradas de 1 a 6,

representando partes de moléculas.

Para montar a estrutura de uma unidade fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá
juntar três peças do jogo na seguinte seqüência:
(a) 1, 5 e 3
(b) 4, 2 e 6
(c) 1, 5 e 6
(d) 4, 2 e 3
(e) 1, 4 e 6

18) (UERJ/2004) A partir das quantidades de água e gás carbônico produzidas numa reação de
combustão completa de um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-balanceada a seguir,
podemos chegar à fórmula molecular do reagente orgânico consumido.

CxHy + O2 → CO2 + H2O

A combustão completa de 1,0 mol de um hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás

carbônico, medidos nas condições normais de temperatura e pressão.

Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:

(a) alcino
(b) ciclano
(c) alcano
(d) alcadieno

19) (UFF/2005) O jasmim é uma essência comum em produtos de higiene pessoal e de limpeza. É
barato e está disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo de jasmim é o acetato de benzila e
que, embora o jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado diretamente por meio da seguinte
reação:

CH3 – COOH + HO – CH2 ↔ CH3–COO + H 2O

Tendo em vista a reação acima, assinale a opção correta.

(a) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico.

(b) O álcool benzílico é um composto orgânico de cadeia carbônica alifática.
(c) O ácido acético é monoprótico.
(d) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de simples troca.
(e) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é um tipo de reação de hidrogenação catalítica.

20) (FGV/2005) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso
na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:

(a) éter e amida.

(b) álcool e amina.
(c) fenol e éter.
(d) fenol e amida.
(e) cetona e amina.
21) (UERJ/2005) Observe na ilustração a seguir estruturas de importantes substâncias de uso industrial.

Em cada uma dessas substâncias, o número de átomos de carbono pode ser representado por x e o
número de heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na substância pertencente à seguinte função química:

(a) éter
(b) éster
(c) amina
(d) amida

22) (UERJ/2006) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteróides e suas
correspondentes funções orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é
representado pela seguinte estrutura:

23) (UERJ/2006) As milhares de proteínas existentes nos organismos vivos são formadas pela
combinação de apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de diferentes moléculas orgânicas, em que R 1 e R2
representam radicais alquila.
 As duas fórmulas que, combinadas, formam uma ligação química encontrada na estrutura primária
das proteínas são:

(a) I e V
(b) II e VII
(c) III e VIII
(d) IV e VI

24) (UERJ/2007) Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade
de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:

Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente,

encontra-se a função química definida pela fórmula de número:

(a) I
(b) II
(c) III
(d) IV

25) (FGV/2007) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático
está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenóis gingerol e zingerona.

Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas:

(a) álcool, éter e éster.

(b) álcool, éster e fenol.
(c) álcool, cetona e éter.
(d) cetona, éter e fenol.
(e) cetona, éster e fenol.

26) (UERJ/2007) Observe as seguintes estruturas de quatro vitaminas lipossolúveis:

 As vitaminas A e D apresentam a função álcool em suas estruturas, a vitamina E apresenta função
fenol, e a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação do sangue, é necessária a absorção vitamina
representada pela estrutura de número:

(a) I
(b) II
(c) III
(d) IV

27) (PUCRJ/2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para
nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os
outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais.

Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.

(a) Álcool e amida.

(b) Éter e éster.
(c) Ácido orgânico e amida.
(d) Ácido orgânico e amina primária.
(e) Amina primária e aldeído.

28) (PUCRJ/2008) A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos que se encontram presentes em
medicamentos analgésicos e antiinflamatórios.

Considerando a estrutura de cada composto, as ligações químicas, os grupamentos funcionais e a

quantidade de átomos de cada elemento nas moléculas, marque a opção correta.
(a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em água.
(b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
(c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a do paracetamol.
(d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
(e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.

29) (UERJ/2008) As fragrâncias características dos perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias comumente empregadas na produção de perfumes:

O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à seguinte função orgânica:

(a) éter
(b) álcool
(c) cetona
(d) aldeído

30) (FGV/2008) A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.

A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um cafezinho. A

anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas fazem o uso desta droga, como
caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma física, para provocar perda
de apetite e redução de peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se
em anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer, resultando em sérias
perdas de peso, desnutrição e até morte. A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos
funcionais encontrados nas estruturas destes estimulantes, são, respectivamente:

(a) anfetamina, amida e cetona.

(b) anfetamina, amida e amina.
(c) anfetamina, amina e cetona.
(d) cafeína, amina e amida.
(e) cafeína, amina e cetona.

31) (UNIFESP/2008) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados.
Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças
cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais
baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em
relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a
partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há
predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada
tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis
adulterações do azeite.

Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a:

(a) – C18H35
(b) - C18H36
(c) - C17H33
(d) - C17H34
(e) - C17H35

32) (UFPR/2008) Capaz de combater uma variedade de microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o

cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, cuja estrutura é:

Quanto à estrutura química do cloranfenicol, considere as seguintes afirmativas:

1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao anel aromático.

2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-dissubstituído.

Assinale a alternativa correta.

(a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.

(b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
(e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

33) (UFF/2008) A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o
batimento cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes
para a prática de esportes e para causar um estado de euforia no usuário de drogas
em festas raves. A DOPA é uma substância intermediária na biossíntese da adrenalina.

Observe a estrutura da DOPA.

Assinale a opção correta.

(a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.

(b) Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral).
(c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada.
(d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
(e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono
secundário.

34) (UFF/2008) A produção de biocombustíveis, como por exemplo, o biodiesel, é de grande

importância para o Brasil. O governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois tem o domínio
tecnológico de sua preparação, além de ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel pode ser
obtido a partir de triglicerídeos de origem vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha.
Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser assim escrita:

Considere as alternativas e assinale a correta.

I) O triglicerídio da reação é um de triéster.

II) Os números que tornam a equação balanceada são: 1:3:1:1.
III) Na estrutura apresentada para o biodiesel, considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um
átomo de carbono com hibridização sp2.
IV) O glicerol é um poliálcool.
V) Na molécula do glicerol existe apenas um carbono assimétrico.

(a) I, II e III, apenas.

(b) I, III e IV, apenas.
(c) I, IV e V, apenas.
(d) II, IV e V, apenas.
(e) III, IV e V, apenas.

35) (UNIFESP/2008) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes
nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que têm
longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de dietilpropiona e
fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
 Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da
dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são, respectivamente:

(a) amida e 1.
(b) amina e 2.
(c) amina e 3.
(d) cetona e 1.
(e) cetona e 2.

GABARITO

1–C 32 – B
17 – B
2–B 33 – A
18 – B
3–B 34 – B
19 – C
4–C 35 – D
20 – B
5–B
21 – A
6–C
22 – C
7–E
23 – A
8–B
24 – D
9–D
25 – D
10 – C
26 – A
11 – B
27 – D
12 – E
28 – D
13 – C
29 – D
14 – A
30 – B
15 – D
31 – C
16 – B