LISTA EXTRA – FUNÇÕES ORGÂNICAS – PROF.

TATTY

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Medicamentos poluem rios em todos os continentes

Analgésicos, antidepressivos, antialérgicos e

anti-hipertensivos podem ser encontrados não só em
farmácias e hospitais, mas também em rios do mundo
inteiro. Um grupo de 127 pesquisadores de 86 centros
de pesquisa, incluindo brasileiros, encontrou resíduos
de 73 fármacos em amostras de água de 1.052 locais
em 258 rios de todos os continentes. Cerca de 470
milhões de pessoas vivem próximas aos locais em
que foram examinadas as amostras de água. Os
compostos químicos encontrados nas concentrações
mais elevadas foram o analgésico paracetamol, o
estimulante cafeína, o antidiabético metformina, o
antialérgico fexofenadina, os antibióticos
sulfametoxazol e metronidazol e o anticonvulsivante
gabapentina. Rios de países pobres na Ásia, África e A oleuropeína apresenta, em sua estrutura,
América do Sul foram os mais poluídos. A maior a) as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter.
concentração encontrada (227 microgramas por litro) b) cinco carbonos quirais.
foi de paracetamol em um ponto de coleta no rio Seke c) dois anéis aromáticos.
próximo a um depósito de lixo e despejo de esgoto em d) as funções orgânicas ácido carboxílico, álcool,
La Paz, na Bolívia. (PNAS, 14 de fevereiro). éster e fenol.

(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, junho de
2022, p. 16)
3. (Uece 2022) As vitaminas A e C têm funções muito
importantes no corpo humano. Dentre as funções da
vitamina A, encontram-se o bom funcionamento da
visão e sua contribuição na formação dos dentes e na
renovação celular. Já a vitamina C facilita a
cicatrização da pele, melhora a circulação do sangue
e ajuda na prevenção de doenças cardiovasculares
como aterosclerose e pressão alta. Observe as
seguintes estruturas químicas:

1. (Puccamp 2023) A gabapentina possui os grupos

funcionais:
a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) amida e éter.
d) fenol e ácido carboxílico.
e) fenol e éster.

2. (Pucrj 2022) A oleuropeína, cuja fórmula estrutural

é apresentada abaixo, é um fenilpropanoide
encontrado no azeite de oliva, que apresenta diversas
propriedades farmacológicas, incluindo a anti-
inflamatória, a antiviral e a antienvelhecimento.

De acordo com as estruturas químicas acima

apresentadas, é correto dizer que

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a) a estrutura da vitamina A contém um anel
benzênico e a da vitamina C contém um
heteroátomo.
b) na estrutura da vitamina A existem dez átomos de
carbono do tipo sp2 enquanto na estrutura da
vitamina C existem três átomos de carbono do tipo
sp3.
c) enquanto a estrutura da vitamina A possui um total
de 28 átomos de hidrogênio, a estrutura da
vitamina C possui somente 8 átomos de hidrogênio.
d) tanto a vitamina A quanto a vitamina C pertencem
às funções dos álcoois, contudo, a vitamina A
pertence aos aromáticos e a vitamina C aos
ésteres.
4. (Acafe 2022) "Hormônios da felicidade são
neurotransmissores capazes de gerar sensações
como alegria, recompensa e bem-estar. Todos eles
são produzidos pelo próprio corpo e liberados em
situações específicas, como a prática esportiva, a
meditação e durante dores intensas. Entre os
hormônios da felicidade mais importantes estão a
serotonina, a endorfina, a dopamina e a ocitocina."
Disponível em:
https://essentia.com.br/conteudos/hormonios-da-
felicidade/ Acesso em 02/05/2022.
Abaixo estão representadas, respectivamente, as
estruturas da serotonina e dopamina:
Com relação às funções químicas presentes nas
moléculas acima, marque a opção CORRETA.
a) A molécula da serotonina possui duas amidas em
sua estrutura.
b) As duas moléculas possuem aminas secundárias.
c) As duas moléculas possuem a função álcool.
d) As funções presentes nas duas moléculas são:
fenol e amina.
5. (Upf 2022) Tandara Caixeta, jogadora da seleção
brasileira de vôlei, testou positivo para a substância
ostarina, proibida em exame antidoping. Com o
resultado, a atleta foi suspensa. A ABCD (Autoridade
Brasileira de Controle de Dopagem) confirmou a
presença da substância que faz parte da classe
"SARM" (Selective Androgen Receptor Modulators),
em português, moduladores seletivos do receptor de
androgênio. "A ostarina é uma substância que imita a
testosterona, só que supostamente com menos
efeitos adversos". Com isso, o atleta que faz uso
dessa substância tem ganho de massa muscular e
melhor desempenho na competição. "Em relação a
outro esportista que não utiliza, cria-se uma
superioridade artificial."
Em janeiro de 2021, a Anvisa publicou uma resolução
proibindo todos os SARMs no Brasil. "A decisão foi
tomada porque não existe estudo de segurança com
essa substância.”
Representação química da substância ostarina
(Enoboserm®)
Sobre a estrutura da ostarina, é correto afirmar:
a) Apresenta funções orgânicas éter, amina, cetona e
álcool.
b) Não apresenta carbono assimétrico ou quiral.
c) Apresenta dois carbonos de hibridização sp.
d) A fórmula molecular é: C17H14N3F3O3.
e) Apresenta dois anéis fenólicos.
6. (Pucrs Medicina 2022) Ésteres são compostos
orgânicos usados como flavorizantes, conferindo
sabor a alimentos. O etanoato de propila, por
exemplo, tem sabor artificial de pera.
Os compostos _________ e _________, ao reagirem entre
si, resultam na formação do composto etanoato de
propila e água.
a) propanal etanol
b) ácido propanoico etanol
c) ácido etanoico propanol
d) etanal ácido propanoico
7. (Ufjf-pism 2 2022) A colchicina é um produto
natural obtido da planta Colchicum autumnale. É
empregada no tratamento de várias enfermidades tais
como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos
seguintes grupos funcionais está presente na
molécula da colchicina?
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A geometria do carbono presente na carboxila e o

grupo funcional circulado na figura são,
respectivamente,
a) tetraédrica e amida.
b) trigonal plana e amida.
c) trigonal plana e amina.
d) angular e amida.
a) Ácido Carboxílico. e) angular e amina.
b) Álcool.
c) Amida. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
d) Amina. As fórmulas de alguns edulcorantes estão mostradas
e) Éster. abaixo:

8. (Ufpr 2022) O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi

concedido aos pesquisadores Benjamin List e David
MacMillan, que desenvolveram estratégias simples e
elegantes para a síntese de compostos orgânicos
quirais opticamente ativos. A abordagem de List
consiste na utilização da prolina (estrutura química
mostrada a seguir), um composto orgânico natural e
estruturalmente simples, que atua como indutor de
assimetria nos produtos.

10. (Unisinos 2022) Considerando as moléculas dos

edulcorantes, assinale a alternativa correta:
a) A molécula do Esteviosídeo apresenta as funções
orgânicas álcool, éter e éster.
b) A molécula do Aspartame apresenta as funções
orgânica ácido carboxílico, éter, amida e amina.
Considerando os conhecimentos em química c) A molécula do Esteviosídeo apresenta dois anéis
orgânica, a prolina é classificada como: aromáticos, enquanto a do Aspartame apresenta
a) amino éster. um anel aromático.
b) carboxi amida. d) A molécula do Aspartame apresenta as funções
c) amino ácido. orgânica ácido carboxílico, cetona, éter e amina.
d) carboxi anilina. e) As moléculas do Esteviosídeo e do Aspartame não
e) amino álcool. apresentam nenhuma função orgânica em comum.

9. (Albert Einstein - Medicina 2022) Analise a fórmula

estrutural do aspartame.

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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em geral, essas

substâncias são ésteres, como as apresentadas no
quadro.

Nome Fórmula Aroma

Benzoato C6H5 CO2CH3 Kiwi
de metila
Acetato de CH3 CO2 (CH2 )2 CH(CH3 )2 Banana
isoamila
Acetato de CH3 CO2CH2C6H5 Pêssego
11. (Fgv 2022) Na busca desenfreada pelo ouro, benzila
alguns atletas acabam lançando mão de artifícios Propanoato CH3 CH2CO2CH2CH(CH3 )2 Rum
proibidos para aumentar sua performance física. Isso de isobutila
tem levado os comitês olímpicos a reforçarem a Antranilato C6H4NH2CO2CH3 Uva
vigilância com a utilização de exames cada vez mais de metila
sofisticados para rastreamento do uso de substâncias
não permitidas. Uma jogadora da seleção de vôlei O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e
brasileira foi suspensa da disputa pelo ouro nos que apresenta cadeia carbônica saturada é de
Jogos de Tóquio por testar positivo no exame a) kiwi
antidoping para a substância proibida ostarina. b) banana.
c) pêssego.
A fórmula molecular da ostarina e uma de suas d) rum.
funções orgânicas são, e) uva.
a) C19H14F3N3O3 e cetona.
b) C19H2F3N3O3 e cetona. 14. (Uerj 2019) O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico
c) C19H2F3N3O3 e amida. no organismo humano pode gerar transtornos à
d) C19H2F3N3O3 e álcool. saúde. A fórmula estrutural desse ácido é
e) C19H14F3N3O3 e amida. representada por:

12. (Ufpr 2021) O linalol é uma substância orgânica

de origem natural presente em óleos essenciais de
diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o
manjericão. Essa substância é utilizada como um
a)
fixador de fragrâncias na indústria química e
apresenta uma série de propriedades biológicas, por
exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química
do linalol, mostrada a seguir, estão presentes duas
metilas (como grupos substituintes), além das
funções químicas alqueno e álcool. b)

c)
Com base nas informações acima e nos
conhecimentos de nomenclatura de compostos
orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o
nome do linalol recomendado pela IUPAC (União d)
Internacional de Química Pura e Aplicada).
a) 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. 15. (Famerp 2019) Tetraciclina e cefalosporina são
b) 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol. antibióticos clássicos, cujas fórmulas estruturais
c) 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol. estão representadas a seguir.
d) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-3-ol.
e) 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.

13. (Enem 2021) Com o objetivo de proporcionar

aroma e sabor a diversos alimentos, a indústria

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e) cetona e éter.

17. (G1 - ifpe 2018) O ácido salicílico foi

originalmente descoberto devido às suas ações
antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se,
depois, que esse ácido pode ter uma ação corrosiva
nas paredes do estômago. Para contornar esse efeito
foi adicionado um radical acetil à hidroxila ligada
diretamente ao anel aromático, dando origem a um
éster de acetato, chamado de ácido acetilsalicílico
(AAS), menos corrosivo, mas, também, menos
potente.

A estrutura química do ácido salicílico, representada

acima, apresenta
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.
b) um carbono com hibridação sp3 .
c) funções orgânicas éster e álcool.
d) fórmula molecular C6H2O3 .
e) funções orgânicas fenol e álcool.
As duas estruturas têm em comum as funções
orgânicas 18. (Ufrgs 2018) A melatonina, composto
a) fenol e ácido carboxílico. representado abaixo, é um hormônio produzido
b) cetona e amina. naturalmente pelo corpo humano e é importante na
c) cetona e amida. regulação do ciclo circadiano.
d) amina e amida.
e) amina e ácido carboxílico.

16. (Ufrgs 2019) O donepezil, representado abaixo, é

um fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer
cujo sintoma inicial mais comum é a perda de
memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade de
recordar eventos recentes.

Nessa molécula, estão presentes as funções

orgânicas
a) amina e éster.
b) amina e ácido carboxílico.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
d) amida e ácido carboxílico.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas e) amida e éter.
a) amina e éster.
b) cetona e álcool.
19. (Uece 2018) Os flavorizantes são produzidos em
c) éter e éster.
grande quantidade em substituição às substâncias
d) amina e álcool.
naturais. Por exemplo, a produção da essência de

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abacaxi usada em preparados para bolos é obtida
através da reação de esterificação realizada com
aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos
compostos I e II apresentados a seguir:
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são
respectivamente
a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.
20. (Uece 2018) O ácido butanoico tem um odor dos
mais desagradáveis: está presente na manteiga
rançosa, no cheiro de suor e no chulé. No entanto, ao
reagir com etanol, forma o agradável aroma de
abacaxi. Assinale a opção que apresenta
corretamente o composto responsável por esse aroma
e a respectiva função orgânica a que pertence.
a) hexanamida – amida
b) ácido 3-amino-hexanoico – aminoácido
c) hexanal – aldeído
d) butanoato de etila – éster
21. (Enem (Libras) 2017) Plantas apresentam
substâncias utilizadas para diversos fins. A morfina,
por exemplo, extraída da flor da papoula, é utilizada
como medicamento para aliviar dores intensas. Já a
coniina é um dos componentes da cicuta, considerada
uma planta venenosa. Suas estruturas moleculares
são apresentadas na figura.
O grupo funcional comum a esses fitoquímicos é o(a)
a) éter.
b) éster.
c) fenol.
d) álcool.
e) amina.
22. (Puccamp 2017) Batatas são boa fonte de
vitamina C e de algumas vitaminas do complexo B,
especialmente niacina, tiamina e piridoxina (vitamina
B6).
A função ácido carboxílico está presente na
a) niacina, apenas.
b) tiamina, apenas.
c) piridoxina, apenas.
d) niacina e na tiamina.
e) tiamina e na piridoxina.
23. (Unesp 2023) Salicilato de metila é um dos
princípios ativos de sprays utilizados topicamente
para o alívio de dores musculares e articulares, como
as causadas por contusões e torcicolos. Essa
substância é um produto natural presente em várias
espécies de plantas, mas pode ser obtida
sinteticamente a partir do ácido salicílico.
Para se obter o salicilato de metila por meio dessa
reação, o ácido salicílico deve reagir com
a) C2H5OH
b) H2O
c) HCHO
d) O2
e) CH3OH
24. (Uerj 2022) O ácido acetilsalicílico é um
medicamento usado no combate à febre e à dor. No
organismo, ele é hidrolisado, formando o ácido
salicílico e um composto X, conforme representado na
equação química abaixo.
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O composto X, formado nessa reação, é denominado:

a) etanoato de etila
b) ácido etanoico
c) etoxietano
d) etanol

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Gabarito: estrutura, um anel aromático.

Resposta da questão 1:
[B]

Resposta da questão 2:
[A] [D] Incorreta. A oleuropeína apresenta, em sua
estrutura, as funções orgânicas éster, fenol, álcool e
[A] Correta. A oleuropeína apresenta, em sua éter.
estrutura, as funções orgânicas éster, fenol, álcool
e éter. Resposta da questão 3:
[B]

[A] Incorreto. A estrutura da vitamina A não contém

um anel benzênico e a da vitamina C contém um
heteroátomo (átomo diferente do carbono ligado a
dois outros átomos de carbono).

[B] Incorreta. A oleuropeína apresenta, em sua

estrutura, sete carbonos quirais ou assimétricos [B] Correto. Na estrutura da vitamina A existem dez
(*átomo de carbono ligado a quatro ligantes átomos de carbono do tipo sp2 enquanto na
diferentes entre si). estrutura da vitamina C existem três átomos de
carbono do tipo sp3.

[C] Incorreto. Enquanto a estrutura da vitamina A

possui um total de 30 átomos de hidrogênio, a
[C] Incorreta. A oleuropeína apresenta, em sua estrutura da vitamina C possui somente 8 átomos
de hidrogênio.

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[D] Incorreto. A fórmula molecular é: C19H14F3N3O3.

[D] Incorreto. As vitaminas A e C apresentam a função

álcool (carbono saturado ligado à hidroxila), porém a
vitamina A não possui anel aromático.

Resposta da questão 4:
[E] Incorreto. Apresenta dois anéis aromáticos sem a
[D]
presença do grupo OH.

Resposta da questão 5: Resposta da questão 6:

[C] [C]

[A] Incorreto. Apresenta funções orgânicas nitrila(o),

éter, álcool, amida e haleto.

Resposta da questão 7:
[C]

Das alternativas, o grupo funcional amida está

presente na molécula da colchicina.

[B] Incorreto. Apresenta carbono assimétrico ou quiral

(átomo de carbono ligado a quatro ligantes
diferentes entre si).

[C] Correto. Apresenta dois carbonos de hibridização

sp.

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Resposta da questão 8:
[C]

A Prolina apresenta os grupos amino (–NH2) e

carboxila (–COOH), ou seja, trata-se de um
aminoácido.

[C] Incorreta. A molécula do Esteviosídeo não

apresenta anéis aromáticos ou núcleos benzênicos.

Resposta da questão 9:
[B]

[D] Incorreta. A molécula do Aspartame apresenta as

funções orgânicas ácido carboxílico, éster, amida e
amina.

[E] Incorreta. As moléculas do Esteviosídeo e do

Aspartame apresentam a função orgânica éster em
comum.

Resposta da questão 11:

[E]

Resposta da questão 10:

[A]

[A] Correta. A molécula do Esteviosídeo apresenta as

funções orgânicas álcool, éter e éster.

Resposta da questão 12:

[C]

Nome do linalol recomendado pela IUPAC: 3,7-

dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

[B] Incorreta. A molécula do Aspartame apresenta as

funções orgânicas ácido carboxílico, éster, amida e
amina.

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Resposta da questão 13: Resposta da questão 17:

[B] [A]

O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico [A] Correta.

(H3C − COOH) e que apresenta cadeia carbônica
saturada (apenas ligações simples) é de banana.

Resposta da questão 14:

[D]

Ácido 3-metilbutanoico:
[B] Incorreta. Todos os carbonos presentes na
estrutura apresentam uma dupla ligação, ou seja,
apresenta hibridação do tipo sp2 .
[C] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e
fenol.
[D] Incorreta. Sua fórmula molecular é: C7H6 O3 .
Resposta da questão 15:
[E] Incorreta. Apresenta as funções ácido carboxílico e
[D]
fenol.
As duas estruturas têm em comum as funções
orgânicas amina e amida. Resposta da questão 18:
[E]

Resposta da questão 16:

[E]
Resposta da questão 19:
O donepezil apresenta as funções orgânicas cetona e [B]
éter, além de amina.

Resposta da questão 20:

[D]

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Resposta da questão 21:

[E]

Resposta da questão 22:

[A]

A função ácido carboxílico (apresenta carboxila) está

presente na niacina, apenas.

Resposta da questão 23:

[E]

Esquematicamente, a cisão do grupo éster (hidrólise)

remete ao ácido carboxílico e ao álcool de origem.

Resposta da questão 24:

[B]

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